有機化學(xué)合成題及答案

《有機化學(xué)》合成題及答案1、由苯和苯酚合成：2、由甲苯合成：3、由苯和乙醛合成：4、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它試劑合成：5、由甲苯合成：6、以甲苯和乙醛為原料合成：7、以丙二酸二乙酯和三個碳的有機物合成：8、由苯、苯甲醛和不超過兩個碳的有機物合成：由苯、苯甲醛和不超過兩個碳的有機物合成：9、由丙烯醛合成2，3－二羥基丙醛。10、由苯酚及三個碳以下的有機物合成：11、以環(huán)己醇和不超過兩個碳的有機物合成：12、由苯酚和不超過三個碳的化合物合成：13、由環(huán)己醇合成：14、由硝基苯合成4，4′－二溴聯(lián)苯。15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。17、用鄰苯二甲酰亞胺和甲苯為原料合成：18、用苯胺為原料合成：19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。20、由丙二酸二乙酯和三個碳的有機物合成環(huán)丁基甲酸。21、由苯合成4，4′－二碘聯(lián)苯。22、以苯為原料，經(jīng)重氮鹽合成：23、由苯甲醛和苯乙酮經(jīng)羥醛縮合反應(yīng)制備24、由苯甲醛和苯乙酮制備25、由制備26．用丙二酸二乙酯制備27、由合成28、由合成29、以乙酰乙酸乙酯和不超過五個碳的化合物為原料合成30、以苯甲醛和苯為原料合成：31．由合成32、以丙二酸二乙酯為原料合成2-甲基丁酸。33、以苯為原料合成間溴苯胺。34、以丙二酸二乙酯和甲苯為原料合成35、由苯和丙烯為原料合成苯基丙烯基醚36、以乙炔為原料合成Z－2－己烯（無機試劑任選）37、以丙二酸二乙酯和甲苯為主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他試劑任選。38、由環(huán)己醇與乙醇合成1－乙基環(huán)己醇39、以甲苯為主要原料合成3－苯基－1－丙醇40、用丙二酸二乙酯和不超過一個C的有機化合物為原料，合成41、以苯為原料，經(jīng)重氮鹽合成：42、選擇適當(dāng)?shù)姆椒ㄍ瓿上铝修D(zhuǎn)變：43、選擇適當(dāng)?shù)姆椒ㄍ瓿上铝修D(zhuǎn)變：44、選擇適當(dāng)?shù)姆椒ㄍ瓿上铝修D(zhuǎn)變：45、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任?。?6、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任?。?7、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任?。?8、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任?。?9、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任取）：50、用乙酰乙酸乙酯制備下列化合物：51、用丙二酸乙酯制備下列化合物：52、用丙二酸乙酯制備下列化合物：53、用丙二酸乙酯制備下列化合物：54、用乙酰乙酸乙酯制備下列化合物：55、用丙二酸乙酯制備下列化合物：56、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任取）：57、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任?。?8、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任取）： 59、用指定化合物為原料完成下列轉(zhuǎn)化（其它試劑任?。?0、由甲苯為原料，選擇適當(dāng)?shù)挠袡C和無機試劑制備下列胺：61、由甲苯為原料，選擇適當(dāng)?shù)挠袡C和無機試劑制備下列胺：62、由甲苯為原料，選擇適當(dāng)?shù)挠袡C和無機試劑制備下列胺：63、以苯甲醚和四個碳的有機物合成64、由甲苯合成2-溴-4-甲基苯胺。65、由苯合成間硝基碘苯。66、由苯合成間羥苯乙酮。67、由苯合成1,2,3-三溴苯。68、由苯和甲苯合成偶氮化合物69、以硝基苯為原料合成4,4’-二溴聯(lián)苯。70、由乙烯合成丙胺。71、苯合成間二氯苯。72、由對硝基苯胺合成連三溴苯。73、由苯合成對二甲氨基偶氮苯。74、由苯合成2,4-二氨基-4’-甲基偶氮苯。75、由丙烯合成2－甲基－1，4－二氨基丁烷。76、由環(huán)已烷甲酸合成氨基環(huán)已烷。77、以苯為原料合成6－甲氧基喹啉。78、以甲苯為原料合成6－溴喹啉。79、由乙烯合成下列化合物80、由乙烯合成下列化合物81、由環(huán)己基乙醇合成82、以正丁醇為原料合成正丙胺。83、由環(huán)己醇合成84、由環(huán)戊酮合成85、以丙酮為原料合成86、以異丁烯及丙二酸二乙酯為原料合成87、以丙烯及丙二酸二乙酯為原料合成庚二酸。88、以乙酰乙酸乙酯為原料合成89、以乙醇為原料合成1，4－丁二胺。合成題答案（一）1234567891011121314151617181920212223242526272829303132333435363738394041424344454647484950515253545556-596061分離對位產(chǎn)物62636465666768697071727374757677787980818283848586878889合成題問題一：以乙炔、丙烯為原料（無機試劑任選）合成正戊醛問題二：完成下列轉(zhuǎn)變問題三：完成下列轉(zhuǎn)變問題四：完成下列轉(zhuǎn)變問題五：完成下列轉(zhuǎn)變問題六：完成下列轉(zhuǎn)變問題七：完成下列轉(zhuǎn)變問題八：用4個碳以下的開鏈烴合成(無機試劑任選)問題九：用4個碳以下的開鏈烴合成(無機試劑任選)問題十：以指定原料合成(其它試劑任選)問題十一：以指定原料合成(其它試劑任選)問題十二：以指定原料合成(其它試劑任選)問題十三：以適當(dāng)炔烴為原料合成下列化合物問題十四：由苯或甲苯及其它無機試劑制備問題十五：問題十六：問題十七：問題十八：由2-甲基-1-溴丙烷及其它無機試劑制備下列化合物a.異丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷e.2-甲基-1-溴-2-丙醇問題十九：問題二十：問題二十一：問題二十二：問題二十三：從指定原料及不超過四個碳的有機物合成（無機試劑可任選）問題二十四：完成下列轉(zhuǎn)化問題二十五：問題二十六：問題二十七：問題二十八：將丙烯轉(zhuǎn)化成1，2，3-三氯丙烷問題二十九：完成下列轉(zhuǎn)變（1）丙烯1-丙醇（2）丙烯1-溴丙烷（3）丙烯1-氯-2-丙醇（4）丙烯2-溴丙烷（5）丙烯環(huán)氧丙烷（6）丙烯1,2-二溴-3-氯丙烷（7）1-丁烯2-丁烯（8）1-丁烯1,2-二氯-3-溴丁烷問題三十：將1，3-丁二烯轉(zhuǎn)變?yōu)閱栴}三十一：試將丙烯和乙炔轉(zhuǎn)烴成2，6-庚二酮問題三十二：用不超過四個碳原子的烴類化合物和其它必要的試劑合成下列化合物問題三十三：以乙炔為原料，合成下列化合物（可以利用其他無機試劑及前一步已合成的產(chǎn)物）（1）1-丁炔（2）乙烯基乙炔（3）1，3-丁二烯（4）1-己炔（5）3-己炔（6）順-3-己烯（7）反-3-己烯（8）己烷（9）3-己酮（10）1-丁醇（11）1，5-己二炔（12）丁醛問題三十四：問題三十五：問題三十六：以甲苯為原料合成鄰硝基甲苯問題三十七：以甲苯為原料合成對甲基苯乙酸問題三十八：以苯為原料(其它試劑任選)合成：問題三十九：用苯合成間硝基氯苯問題四十：由甲苯合成問題四十一：從甲苯合成鄰溴甲苯問題四十二：從甲苯合成(1)COCOOHNO2和(2)COCOOHNO2Cl問題四十三：用苯或甲苯為原料合成下列化合物，可選用其它簡單原料，無機試劑任選。(1)HOHO3SCOOH(2)H3H3CSO3HO2N問題四十四：問題四十五：以苯和3個碳以下的醇為原料合成：問題四十六：以乙烯為原料合成2－乙氧基－己烷問題四十七：完成下列轉(zhuǎn)變問題四十八：由苯酚合成（5–叔丁基–2–甲氧基苯基）乙醛問題四十九：由甲苯和二個碳的有機物合成問題五十：合成題（無機試劑任選）（1）用苯和不超過兩個碳的有機物合成C6H5C(CH3)2OH（2）用甲苯及三個碳的醇為原料合成（3）用苯和環(huán)己醇合成（4）用環(huán)己酮和不超過兩個碳的有機物為原料合成（5）用苯和丁二酸酐合成問題五十一：完成下列轉(zhuǎn)化問題五十二：分別由苯及甲苯合成2－苯基乙醇問題五十三：以苯酚為原料設(shè)計下列化合物的合成路線：（1）（2）（3）問題五十四：由指定的主要原料合成下列化合物：(1)由3-甲氧基-4-羥基苯甲醛合成：(2)由苯酚合成：(3)由苯酚、鄰氯苯胺合成：(4)由鄰甲苯酚合成：(5)由苯酚合成：(6)由對甲苯酚及α-溴甲基-β-溴丙酸合成：(7)由1,4-萘醌合成：問題五十五：問題五十六：問題五十七：問題五十八：問題五十九：問題六十：問題六十一：問題六十二：問題六十三：問題六十四：問題六十五：問題六十六：問題六十七：問題六十八：問題六十九：問題七十：問題七十一：問題七十二：問題七十三：問題七十四：問題七十五：問題七十六：問題七十七：問題七十八：問題七十九：問題八十：問題八十一：問題八十二：問題八十三：問題八十四：問題八十五：問題八十六：問題八十七：問題八十八：問題八十九：問題九十：問題九十一：問題九十二：問題九十三：問題九十四：問題九十五：問題九十六：問題九十七：問題九十八：問題九十九：問題一百：問題一百零一：問題一百零二：問題一百零三：合成題問題一：以乙炔、丙烯為原料（無機試劑任選）合成正戊醛答案：問題二：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題三：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題四：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題五：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題六：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題七：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題八：用4個碳以下的開鏈烴合成(無機試劑任選)答案：問題九：用4個碳以下的開鏈烴合成(無機試劑任選)答案：問題十：以指定原料合成(其它試劑任選)答案：問題十一：以指定原料合成(其它試劑任選)答案：問題十二：以指定原料合成(其它試劑任選)答案：問題十三：以適當(dāng)炔烴為原料合成下列化合物答案：問題十四：由苯或甲苯及其它無機試劑制備答案：問題十五：答案:問題十六：答案：

問題十七：答案：問題十八：由2-甲基-1-溴丙烷及其它無機試劑制備下列化合物a.異丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷e.2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：問題十九：答案：

問題二十：答案：問題二十一：答案：

問題二十二：答案：問題二十三：從指定原料及不超過四個碳的有機物合成（無機試劑可任選）答案：問題二十四：完成下列轉(zhuǎn)化答案：問題二十五：答案：問題二十六：答案：問題二十七：答案：問題二十八：將丙烯轉(zhuǎn)化成1，2，3-三氯丙烷答案：轉(zhuǎn)變過程要涉及CH3上氫（α—H）被取代和C==C與Cl2加成，這兩個反應(yīng)先后次序可用（1）和（2）表示：ClClClClCl2Cl2（1）CH2—CH==CH2CH2—CH—CH2CH3—CH==CH2ClClClClClCl2Cl2（2）CH3—CH——CH2CH2—CH—CH2第一條路線是合理的，而第二條路線不合理，因為1，2-二氯丙烷進一步高溫氯化時副反應(yīng)很多，產(chǎn)物復(fù)雜，分離困難，所以確定合成路線時，要充分掌握和運用所學(xué)的基本知識。問題二十九：完成下列轉(zhuǎn)變（1）丙烯1-丙醇（2）丙烯1-溴丙烷（3）丙烯1-氯-2-丙醇（4）丙烯2-溴丙烷（5）丙烯環(huán)氧丙烷（6）丙烯1,2-二溴-3-氯丙烷（7）1-丁烯2-丁烯（8）1-丁烯1,2-二氯-3-溴丁烷答案：（1）硼氫化-氧化(2)HBr/過氧化物(3)Cl2/光照;H2O,H+(4)HBr(5)過氧酸(6)Cl2/光照;Br2(7)HBr;NaOH/醇/△(8)NBS/過氧化物;Cl2問題三十：將1，3-丁二烯轉(zhuǎn)變?yōu)榇鸢福河玫雇品ǎǎ┱页霎a(chǎn)物與所給原料之間的關(guān)系。從鏈烴變成六元環(huán)的脂環(huán)烴，已學(xué)過的是：所以合成路線如下：問題三十一：試將丙烯和乙炔轉(zhuǎn)烴成2，6-庚二酮答案：因此可用倒推法找出原料與所需產(chǎn)物之間的關(guān)系來設(shè)計合成路線：所以合成路線為：NaNH2HC≡C—HHC≡CNa(1)NBSHBr而CH3—CH==CH2CH2—CH==CH2CH2—CH2—CH2Br過氧化物BrBr(2)H2O(1)+(2)HC≡C—（CH2）3—C≡CH目的物H+，Hg2+問題三十二：用不超過四個碳原子的烴類化合物和其它必要的試劑合成下列化合物答案：HClHIHIHCl（3）CH3CH2C≡CHTM或CH3CH2C≡CHTMNaNH2CH3CH2CH2CH2BrLi/NH3（4）CH3CH2C≡CHTMHBr（5）CH3CH2CH==CH2CH3CH2CH2CH2Br過氧化物問題三十三：以乙炔為原料，合成下列化合物（可以利用其他無機試劑及前一步已合成的產(chǎn)物）（1）1-丁炔（2）乙烯基乙炔（3）1，3-丁二烯（4）1-己炔（5）3-己炔（6）順-3-己烯（7）反-3-己烯（8）己烷（9）3-己酮（10）1-丁醇（11）1，5-己二炔（12）丁醛答案：(1)NaNH2/液氨HC≡CHHC≡CNa①H2/Lindlar催化劑HBrHC≡CHCH3CH2Br②①+②1-丁炔（2）Cu2Cl2,NH4Cl2HC≡CH乙烯基乙炔（3）H2/Lindlar催化劑HC≡C—CH==CH21,3-丁二烯（4）H2/Lindlar催化劑HBr/過氧化物①HC≡C—CH2CH3CH3CH2CH2CH2Br1-己炔（5）NaNH2/液NH3②產(chǎn)物（1）CH3CH2C≡CNa3-己炔(6)H2/Lindlar催化劑產(chǎn)物（5）順-2-丁烯（7）Na/液NH3產(chǎn)物（5）反-2-丁烯（8）2H2/Ni產(chǎn)物（5）1-己烷HgSO4/H+(9)產(chǎn)物（5）3-己酮（10）H2/Lindlar催化劑B2H6H2O2/OH-產(chǎn)物（1）1-丁醇H2/Lindlar催化劑Br2/CCl42HC≡CNa（11）HC≡CHBrCH2CH2Br1,5-己二炔（12）B2H6H2O2/OH-產(chǎn)物（1）丁醛問題三十四：答案:問題三十五：答案：問題三十六：以甲苯為原料合成鄰硝基甲苯答案：從目標分子看該合成必須用－SO3H占位問題三十七：以甲苯為原料合成對甲基苯乙酸答案：問題三十八：以苯為原料(其它試劑任選)合成：答案：問題三十九：用苯合成間硝基氯苯答案：為了獲得較純凈的多取代的芳香化合物，需要運用定位效應(yīng)進行合理的設(shè)計。該化合物合成時，如果先氯化，因氯是鄰、對位定位基，再硝化時，得不到間位產(chǎn)物，故只能先硝化，再利用硝基的定位作用，使氯進入其間位。問題四十：由甲苯合成答案：如果先硝化，可得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯的混合物，需分離。但如果先磺化，可主要得對位產(chǎn)物，再硝化時，硝基正好進入甲基的鄰位、磺酸基的間位。問題四十一：從甲苯合成鄰溴甲苯答案：如果用甲苯直接溴代：所得兩種產(chǎn)物的沸點相差不大(2℃)，分離困難。若利用磺化反應(yīng)是可逆反應(yīng)的特點，先進行磺化，占據(jù)對位(甲苯磺化可主要得對位產(chǎn)物)；再溴代時，溴主要進入-CH3的鄰位(而此位置又是-SO3H的間位，是最適合位置)，這正是所需要的位置。然后再通過稀酸水解除去-SO3H，這樣可得較純凈的鄰溴甲苯。問題四十二：從甲苯合成(1)COCOOHNO2和(2)COCOOHNO2Cl答案：(1)目的物分子中的-COOH可通過甲苯氧化而得；-COOH是間位定位基，再硝化時，-NO2正好進入其間位：(2)目的物分子中的-NO2和-Cl分別處于-COOH的對位和鄰位，故不能采用先氧化的方法，只能先硝化、氯代、再氧化：HNO3HNO3/H2SO4CH3CH3NO2CH3NO2+COOHNO2ClKMnO4CH3NO2CH3NO2ClCl2/Fe問題四十三：用苯或甲苯為原料合成下列化合物，可選用其它簡單原料，無機試劑任選。(1)HOHO3SCOOH(2)H3H3CSO3HO2N答案：(1)CHCH3H2SO4KMnO4TM(2)CHCH3H2SO4TMH2SO4HNO3問題四十四：答案：問題四十五：以苯和3個碳以下的醇為原料合成：答案：問題四十六：以乙烯為原料合成2－乙氧基－己烷答案：問題四十七：完成下列轉(zhuǎn)變答案：問題四十八：由苯酚合成（5–叔丁基–2–甲氧基苯基）乙醛答案：問題四十九：由甲苯和二個碳的有機物合成答案：首先分析一下產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點：是一個-不飽和醛。-不飽和醛可通過羥醛縮合反應(yīng)來制備。要在α-與β-碳間雙鍵處斷裂。含β碳的前體是提供羰基進行縮合的醛（A），含有羰基部分的前體是提供α-H的醛B。如下所示：接下來要考慮的是如何從題目所給的原料來合成A和B從甲苯合成A,可采用芳烴側(cè)鏈控制氧化法。從二個碳的有機物合成B，顯然要增長碳鏈，該題中碳原子數(shù)增加一倍，也可考慮用羥醛縮合法。但B中的雙鍵已不復(fù)存在，可設(shè)法添加官能團，使之滿足不飽和醛的關(guān)系：CHCH3CH2CH2CHOB|?|áCH3CHCHCHOCH3CHOCH3CHO+因此該題目的合成路線如下：CHCHCCHOCH2OH3H2/NiCH3CH2CH2CHOCHOCH3CH2CH2CHOOH2O/H+??OH-CH3CHOCH3CHCHCHOOHOHCH3CHCHCHOO??OH-?éHCl上式中，從CH3CH=CHCHO轉(zhuǎn)化成CH3CH2CH2CHO,需先將醛基保護，否則催化氫化時，—CHO也會被還原。問題五十：合成題（無機試劑任選）（1）用苯和不超過兩個碳的有機物合成C6H5C