高中化學(xué)：苯酚

“超級(jí)變、變、變“實(shí)驗(yàn)過(guò)程：C

EF牛奶

清

水

牛奶

墨水謎團(tuán)2

迷團(tuán)3B清

水迷團(tuán)牛奶冷卻丙2020/5/2甲苯

酚2020/5/28顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒

性純苯酚

無(wú)

色

，露

置

在空氣中因

被

氧化

而

顯

粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點(diǎn)不高

(

4

3℃)大于水

，通常情況在水中為乳狀常

溫

時(shí)

苯酚

在

水

中溶解度不大

，

高

于65℃時(shí)能與水混溶

。

易

溶

于

乙

醇

、

苯

等有

毒

，強(qiáng)腐蝕性一

.苯酚的物理性質(zhì)2020/5/28B

E

FA

苯

酚

加熱

B苯酚

冷卻

C苯酚乳濁液

溶解度

溶液

溶解度

乳濁液增大

下降2020/5/28苯

酚

特

殊

的

溶

解

性為

謎

江冷卻甲丙乙苯酚特殊的溶解性與其結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系?2020/5/28二

.苯酚的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式C?H?O或C?H?OH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式苯酚的分子結(jié)構(gòu)模型球棍模型比例模型苯酚分子中

除-OH上

的H

以外的所有

原子都在同

一

平

面

上

，且

-OH

上

的H

也可能出現(xiàn)在

該

平

面苯酚分子的球棍模型動(dòng)畫(huà)酚與醇概念的對(duì)比酚——分子里含有與苯環(huán)直接相

連的羥基的化合物。醇——分子里含有與鏈烴基或苯

環(huán)側(cè)鏈相連的羥基的化合物。芳香醇道

嗎

，你

知酚2020/5/28三

.苯酚的化學(xué)性質(zhì)乙

醇

和

苯

酚

中

都

有

-OH,

其性質(zhì)起合和酶，O結(jié)格本虎的H

的

活

潑

生

搞

酸

試

變

混

金

方

海珠就領(lǐng)測(cè)醇和苯不相珪上

兩值的

發(fā)西鑒性有何變化?2020/5/28往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無(wú)色氣體酚-OH上

的H要

比醇

-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-

OH

上

的H更容易電離演示實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1.與金屬鈉的反應(yīng)2020/5/282.與氫氧化鈉的反應(yīng)—

苯酚的弱酸性E

F鹽酸

E苯酚

乳濁液BC苯酚

乳濁液2020/5728D苯酚

溶液A揭

謎

2.NaOH溶

液冷卻甲丙乙苯

酚

的

酸

性

強(qiáng)

弱

如

何

?

結(jié)合“強(qiáng)酸制弱酸”的原

理，試設(shè)計(jì)對(duì)比實(shí)驗(yàn)比較

苯酚與碳酸酸性的相對(duì)強(qiáng)弱

?b。動(dòng)

手

做

一

做2020/5/28a.4人小組討論3.與碳酸鈉的反應(yīng)苯酚

乳濁液『

再

變

一

次Na?CO2020/5/28ONa+

NaHCO?酸性：H?CO?>苯酚>HCO?,

苯酚不能使指示劑變色，俗稱(chēng)石炭酸。-OH+

NaHCO?-OH+Na?CO?→苯酚的酸性到底有多弱?ONa+CO?+H?O

→結(jié)論2073128難溶于水，

易溶于有機(jī)溶劑教你一招：苯酚不能過(guò)量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易

溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。2020/5/28Br0

HB+3Br?—4.苯

酚

與

溴

水

的

反

應(yīng)B十3HBr4.苯

酚

與

溴

水

的

反

應(yīng)應(yīng)用0:苯

酚

與

溴

水

的

反

應(yīng)

很

靈

敏，常用于

苯酚的定性

檢驗(yàn)和定量

測(cè)

定

。比較苯酚苯反應(yīng)物濃溴水液溴反應(yīng)條件不需要催化劑Fe作催化劑取

代

氫

原

子

數(shù)三個(gè)一個(gè)反應(yīng)速率快稍慢結(jié)論2020/5428苯

酚

與

溴

的

取

代即

-

O

H

對(duì)

苯

環(huán)

的

鄰

對(duì)

位

上的

氫

原反應(yīng)比苯容易

，影

響

：

使

苯

環(huán)子更活潑苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較>在苯酚分子中，羥基-OH與

苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存

在著；兩者相互影響的結(jié)果使

羥基

-OH

與

苯

環(huán)

都

活

化，

從

而

使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)

性質(zhì)。2020/5/285.苯酚的顯色反應(yīng)揭謎3:

苯酚乳濁液(或苯酚溶液)

位用2E

該反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存F

紫

色

在；

也可利用溶

苯酚的這

一性

質(zhì)檢驗(yàn)FeClz。溶液FeCl?苯酚化學(xué)性質(zhì)取

代

反

應(yīng)小結(jié)結(jié)

構(gòu)<>物理性質(zhì)顯色反應(yīng)酸

性酚

醛

樹(shù)

脂合

成

纖

維合

成

香

料2020/5/28防腐劑染

料農(nóng)藥四

.苯酚的用途醫(yī)

藥途消毒劑苯酚的用使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英

國(guó)著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病

人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。

偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的

器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感

染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成

為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特

也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。2020/5/28小鏈接：是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)?日本利用蟹殼清除工業(yè)

廢水中有毒物質(zhì)—苯酚你知道嗎?2020/5/28據(jù)報(bào)道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水

中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖(從蟹殼中提煉)和少量能使苯酚變成苯酚類(lèi)化合物的

酶，然后將其加熱到37至45攝氏度，脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類(lèi)化合物和酶包裹

其間。然后，濾去沉淀的脫乙酰殼多糖，并

使其溫度降到30攝氏度以下，這時(shí)脫乙酰殼

多糖由固態(tài)變成液態(tài)，苯酚類(lèi)化合物和酶從

中分離。研究人員通過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)，按照這種

方法處理過(guò)的工業(yè)廢水中苯酚含量能達(dá)到環(huán)

保要求。同時(shí)，脫乙酰殼多糖幾乎可以100%

回收再利用，酶也有70%左右能再利用。課堂練習(xí)1.利

用

苯

和

苯

酚

性

質(zhì)

上

的

差

異

分

離苯

酚

和

苯

的

混

合

物

?加

足

量NaOH溶

液

→

分

液

得

到

苯→

苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO?→

分液得到苯酚2020/5/28課堂練習(xí)2.只