高中化學58個考點精講41-46

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考點41甲烷烷燒

1.復習重點

1.甲烷的結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)；

2.烷妙的定義、命名、同系物、同分異構(gòu)體及典型的取代反應。

2.難點聚焦

1.有機物：含吸化合物叫做有機他合物簡稱有機物。

（除CO、CO?、碳酸鹽、碳化物、硫氟化物、氟化物等外）

它們雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機物很相近，所以把它們看作為無機物。也就是說，

有機物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機物。而且有機物都是化合物，沒有單

質(zhì)。

那么究竟哪些物質(zhì)是有機物，哪些物質(zhì)是無機物，有什么判斷依據(jù)呢？我們可以通過有

機物與無機物的主要區(qū)別加以判斷.

2.有機物與無機物的主要區(qū)別

性質(zhì)和反應有機物無機物

多數(shù)不溶于水，易溶于有機溶劑，多數(shù)溶于水，而不溶于有機

溶解性如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。溶劑，如食鹽、明磯溶于水.

多數(shù)不耐熱；熔點較低，（400。C多數(shù)耐熱難熔化；熔點一般

以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白質(zhì)、脂很高.如食鹽、明磯、氧化

耐熱性肪受熱分解；C2Mz熔點36.4。C,尿銅加熱難熔，NaCl熔點

素132°C。801。C。

多數(shù)可以燃燒，如棉花、汽油、天多數(shù)不可以燃燒，如CaCO“

可燃性然氣都可以燃燒。MnCL不可以燃燒.

多數(shù)是非電解質(zhì)，如酒精、乙醛、多數(shù)是電解質(zhì)，如鹽酸、氫

苯都是非電解質(zhì)、溶液不電離、不氧化鈉、氯化鎂的水溶液是

電離性

導電.強電解質(zhì)。

一般復雜，副反應多，較慢，如生一般簡單，副反應少，反應

成乙酸乙酯的酯化反應在常溫下要快，如氯化鈉和硝酸銀反應

化學反應

16年才達到平衡。石油的形成更久瞬間完成.

3.有機物的組成

C、H、0、N、S、P、鹵素等元素。

構(gòu)成有機物的元素只有少數(shù)幾種，但有機物的種類確達三千多種？

幾種元素能構(gòu)幾千萬種有機物質(zhì)？（學生自學后概括）

有機物種類之所以繁多主要有以下幾個原因：

①碳原子最外電子層上有4個電子，可形成4個共價鍵；

②有機化合物中，碳原子不僅可以與其他原子成鍵，而且碳碳原子之間也可以成鍵；

③碳與碳原子之間結(jié)合方式多種多樣，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵，可以形成鏈狀化合

物，也可形成環(huán)狀化合物；（結(jié)構(gòu)圖5—1）

④相同組成的分子，結(jié)構(gòu)可能多種多樣。（舉幾個同分異構(gòu)體）

在有機物中，有一類只含C、H兩種元素的有機物。

4.燒：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，又叫燒

在建中最簡單的是甲烷，所以我們就先從甲烷開始學起。

甲烷

一、甲烷的物理性質(zhì)

（學生回答）無色、無味，難溶于水的，比空氣輕的，能燃燒的氣體，天然氣、坑氣、沼

氣等的主要成分均為甲烷。

收集甲烷時可以用什么方法？（1.向下排空氣法，2.排水法）

二、甲烷的分子結(jié)構(gòu)

已知甲烷的氣體密度在標準狀況下為0.717g/L,其中含碳的質(zhì)量分數(shù)為75%,含氫質(zhì)

量分數(shù)為25%,求甲烷的分子式。（平行班提示：M=pV,,,）

a.計算甲烷的摩爾質(zhì)量

因為摩爾質(zhì)量=氣體摩爾體積x密度

=22.4L/molx0.7179/L

=16g/mol

所以甲烷的分子量為16。

b.按分子量和質(zhì)量分數(shù)計算一個甲烷分子中C、H原子的個數(shù)

C原子數(shù):16x75%-12=1

H原子數(shù)：16x25%4-1=4

所以甲烷的分子式為

甲烷的分子式：CH,電子式：結(jié)構(gòu)式：

用短線表示一對共用電子對的圖式叫結(jié)構(gòu)式.

上述結(jié)構(gòu)式都不能表明甲烷分子的真實構(gòu)型

［模型展示】甲烷分子的球棍模型和比例模型。

得出結(jié)論：以碳原子為中心，四個氫原子為頂點的正四面體結(jié)構(gòu).

甲烷是非極性分子，所以甲烷極難溶于水，這體現(xiàn)了相似相溶原理。

CH4：正四面體NHj：三角錐形

三、甲烷的化學性質(zhì)

1.甲烷的氧化反應

占燃

CH4+2O2>CO；+2H2O

a.方程式的中間用的是“F箭頭）而不是“一”（等號），

主要是因為有機物參加的反應往往比較復雜，常有副反應發(fā)生。

b.火焰呈淡藍色：CH八%、CO、H2s

我們知道酸性KMnO,具有很強的氧化性，若遇到一般的還原性物質(zhì)時常常會發(fā)生氧化還

原反應，且自身被還原而褪色，那么甲烷能否被酸性高鎰酸鉀溶液氧化呢？我們通過下

面的實驗來驗證。

［演示實驗5—1］觀察、記錄、思考實驗現(xiàn)象：經(jīng)過一段時間后，酸性KMnO4溶液的顏

色無任何變化，即不褪色。

結(jié)論：甲烷氣體不能被酸性KMnO,溶液氧化。

在通常條件下，甲烷不僅與高鎰酸鉀等強氧化劑不反應，而且與強酸、強堿也不反應，

所以可以說甲烷的化學性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。但穩(wěn)定是相對的，在一定條件下也可以與一些

物質(zhì)如CL發(fā)生某些反應。（承上啟下，并對學生進行辯證唯物主義的教育）

2.甲烷的取代反應

（演示實驗5—2）

現(xiàn)象：①量筒內(nèi)Ch的黃綠色逐漸變淺，最后消失。

②量簡內(nèi)壁出現(xiàn)了油狀液滴.

③量筒內(nèi)水面上升.

④量筒內(nèi)產(chǎn)生白霧

［投影顯示1甲烷與氯氣的反應過程

H

一氯甲烷

［說明］在反應中CH,分子里的1個H原子被Ch分子里的1個C1原子所住替，但是

反應并沒有停止，生成的一氯甲烷仍繼續(xù)跟氯氣作用,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷

和四氯甲烷，反應如下：

HH

H—C~|~H+C1-1-CI———>-H—C—

jLJ__Cl+H—Cl

ClCl

二氯甲烷

HI........,H

H（J-pHCl-pCl>HU

ji____ICl+H—Cl

ClCl

二氯甲烷

ClCl

Cl-C4-H+Cl+Cl-^Cl-C—'Cl+H—Cl

It?，?，—，?，??」I

ClCl

四氯甲烷

a.注意CH,和CL的反應不能用日光或其他強光直射，否則會因為發(fā)生如下劇烈的反應：

CL+2C12-強.光.>C+4HC1而爆炸.

b.在常溫下，一氯甲烷為氣體，其他三種都是液體，三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四

氯化碳）是工業(yè)重要的溶劑，四氯化碳還是實驗室里常用的溶劑、滅火劑，氯仿與四

氯化碳常溫常壓下的密度均大于1g-cm-3,即比水重。

c.分析甲烷的四種氯代物的分子極性。但它們均不溶于水。（實驗班）

取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應

3.甲烷的受熱分解

CH,局溫>C+2H2

這么高的溫度才分解，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強。

小結(jié)：本節(jié)課我們開始了對有機物的系統(tǒng)學習，介紹了有機物、燒的概念，解釋了有

機物種類繁多的主要原因；認識到甲烷的正四面體立體結(jié)構(gòu)和它的幾個重要化學性質(zhì)：

氧化反應、取代反應、受熱分解反應，學習中重點應對甲烷和CL的取代反應加以理解，

當然也要樹立結(jié)構(gòu)和性質(zhì)緊密相關(guān)的觀點.

教學說明

本章是學習有機物的開始，俗話說：萬事開頭難。因此在教學中注重了以周圍熟悉的

有機物引入有機物的概念，從有機物的重要用途來激發(fā)學生學習有機物的興趣。為了讓

學生對甲烷的分子結(jié)構(gòu)有一個正確的認識，采用了模型展示的方法；通過實驗演示甲烷

的取代反應和不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化的事實以及投影分析取代反應的過程，不僅

提高了廣大學生的分析思考問題、動手的能力，同時還幫助學生樹立科學的學習和分析

方法。

二、烷燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

L燒燒的概念

a.分子里碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀；

b.碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合.

2.燒燒的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式

甲烷乙烷丙烷丁烷

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)簡式：CH.CH3CH3CH￡H￡H，CH3CH2CH2CH3/CH3(CH2)2CHJ

這種式子，書寫起來是比較方便的，我們稱之為有機物的結(jié)構(gòu)簡式。當然，在書

寫有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式時，若遇到像丁烷分子中有兩個(或多個)相同的成分時，

還可以寫成CHNCHJ朋.

由于結(jié)構(gòu)簡式書寫方便，且仍能表示出分子結(jié)構(gòu)的簡況，所以更多情況下常使用結(jié)

構(gòu)簡式。

既然甲烷的結(jié)構(gòu)和其他的烷妙分子很相似，那么它們在性質(zhì)上是否也很相似呢？

3.烷燒的物理性質(zhì)

學生自學Pus思考、分析表中數(shù)據(jù)，討論，并得出一些規(guī)律。

(a)隨著分子里含碳原子數(shù)的增加，熔點、沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；

(b)分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷燒。在常溫常壓下都是氣體，其他烷燒在常溫

常壓下都是液體或固體；

(c)烷煌的相對密度小于水的密度。(評價學生的回答，然后補充說明)

(1)表中所列烷燒均為無支鏈的燒燒，常溫常壓下是氣體的烷妙除了上述碳原子數(shù)小

于或等于4的幾種分子之外，還有一種碳原子數(shù)為5的分子，但分子中含有支鏈

的戊烷，

(2)烷燒分子均為非極性分子，故一般不溶于水，而易溶于有機溶劑，液態(tài)烷燒本身

就是良好的有機溶劑。

［設疑］燒燒分子的落沸點為什么會隨著碳原子數(shù)的增大即相對分子質(zhì)量的提高而升

高呢？

由于隨著相對分子質(zhì)量的增大，分子之間的范德華力逐漸增大，從而導致烷蜂分子

的熔沸點逐漸升高。

甲烷與其他烷燒結(jié)構(gòu)的相似不僅表現(xiàn)在物理性質(zhì)上的規(guī)律性變化，而且化學性質(zhì)

上也具有極大的相似性.

4.燒燒的化學性質(zhì)

(1)通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應，也難與其他物質(zhì)化

合；

（2）在空氣中都能點燃；

（3）它們都能與氯氣發(fā)生取代反應。（評價并補充說明）

（1）烷燒與氯氣也可以是澳在光照條件下發(fā)生的取代反應，由于碳原子數(shù)的增多而使

生成的取代產(chǎn)物的種類將更多；例如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、

三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物。同學們算乙烷的氯代物有幾種？

答案：9種。（實驗班可以講規(guī)律）

（2）在空氣或氧氣中點燃烷燒，完全燃燒的產(chǎn)物為COz和比0,相同狀況下隨著烷燒分

子里碳原子數(shù)的增加往往會燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙；

（3）烷燒分子也可以分解，但產(chǎn)物不一定為炭黑和氫氣，這在以后的石油裂化一裂解

的學習中就將學到.

5.燒燒的通式：CM*

CH4C2H6C3H8C4llwCSH12……

若燒燒分子的碳原子數(shù)為n,那么氫原子的數(shù)目就可表示為2加2,這樣烷妙的分子式就

可以表示為

大家再比較一下相鄰碳原子數(shù)的烷燒在分子組成上有何特點，當然也可以用通式來推

算。（可以通過觀察表5—1中的結(jié)構(gòu)簡式，也可以用通式推算，用C凡.2減去心一凡（“”+2,都可以

得到相同的結(jié)論）：在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。

6.同系物概念

分子孳多布似，在分子組成上相差一個或若干個比原子團的物質(zhì)，互稱為同系物。

1練習］下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是（C）

A.CH3—CH,CH3—CH—CH2—CH3

CH3

B.CH2=CH—CH3CH2=-CH—CH2—CH3

c.CH—CH—OHCH—CH—CH—CH

3c23223

H2

D./CH2—CH2CH2—CH—CH,—CH3

CHLCHII

II2

CH2—CH2

CHCH

12-2

（強調(diào)）：在判斷同系物的時候要嚴格把握同系物概念涵義的兩個方面：一是分子結(jié)構(gòu)

相似，二是分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，二者要聯(lián)系在一起應用，缺一不可.

當然，還應注意，同系物的關(guān)系不光是只有烷燒分子之間存在，在其他的有機物內(nèi)也存

在著同系物關(guān)系。

小結(jié)：本節(jié)課我們學習和討論了幾個重要的概念：燒燒、結(jié)構(gòu)簡式以及同系物，通過

研究分析，討論比較從而得出了烷燒分子的結(jié)構(gòu)特點，以及烷燒的物理和化學性質(zhì)的變

化規(guī)律，當然在學習時應重點掌握燒燒性質(zhì)的變化規(guī)律。

3.例題精講

一、燒燒

1.烷妙的概念：碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原

子相結(jié)合。這樣的結(jié)合使得每個碳原子的化合價都已充分利用，都已達到“飽和”，這種結(jié)

合的鏈燒叫做飽和鏈燒，或稱烷燒。

2.烷焰的通式:C?H—(n>l)

3、烷燒物理性質(zhì)：

(1)狀態(tài)：一般情況下，1一4個碳原子烷燒為氣態(tài)，5—16個碳原子為液態(tài)，16個

碳原子以上為固態(tài)。

(2)溶解性：烷燒不溶于水，易溶于有機溶劑。

(3)熔沸點：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點逐漸升高。

(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增加。

4、燒燒的化學性質(zhì)

(1)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高鎰酸鉀等都不起反應。

(2)取代反應：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應。

(3)氧化反應：在點燃條件下，烷燒能燃燒，

C?H2?.2+02>nCO2+(〃+1)”2。

(4)分解反應：在高溫下，烷燒能分解成小分子。

二、同系物

1.同系物的概念：

結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)相互稱為同系物。

2、掌握概念的三個關(guān)鍵：(1)通式相同；(2)結(jié)構(gòu)相似；(3)組成上相差n個(n>l)

CH2原子團。

例1、下列化合物互為同系物的是:

AO2和O3B、C2H6和CH1。

單

C、Br—f—Br和Br—q—HD、CH￡H￡氏和CHs—CH—CL

HH

分析：（A）是同素異形體，（C）為同一種物質(zhì)，分子組成上不相差。卜原子團，而（B）

（D）符合題意?

三、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)物體

1、同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的化學式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象.

2、同分異構(gòu)體：化合物具有相同的化學式，不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互稱為同分異構(gòu)體。

3、同分異構(gòu)體的特點：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不相同。

例2、有一種ABC型分子，在該分子中以A為中心原子，下列關(guān)于它的分子構(gòu)型和

有關(guān)同分異構(gòu)體的各種說法正確的是（）

A、假如為平面四邊形，則有兩種同分異構(gòu)體；

B,假如為四面體，則有二種同分異構(gòu)體；

*假如為平面四邊形，則無同分異構(gòu)體；

D、假如為四面體，則無同分異構(gòu)體。B、CB\9

分析：該分子如果分子結(jié)構(gòu)是平面的，則會有兩種同分異構(gòu)體：A/

、A

；如果分子結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)，而A原子位于四面體的中心，那么A—B鍵與A—C鍵都相鄰,

則無同分異構(gòu)體。故答案選（A）、（D）。

例3、進行一氯取代后，只能生成三種沸點不同產(chǎn)物的燒燒是（）

A、（CH3）2CHCH2CH2CH3B.（CHJ￡CH￡L

C>（CHs）2CHCH（CHS）2D、（CHO2CHCH3

分析：首先要審清題意，該題實際上就是選擇“取代反應后，只能生成三種一氯代物”,

這樣就可以選擇結(jié)構(gòu)中有三種不同的氫，即是只有三種不同位置的碳原子。（A）中有五種,

（B）中有三種，（C）、（D）中有二種。故答案為（B）。

四、烷煌的系統(tǒng)命名法

1、選主鏈一一碳原子最多的碳鏈為主鏈；

2、編號位一一定支鏈，要求取代基所在的碳原子的編號代數(shù)和為最??；

3、寫名稱一一支鏈名稱在前，母體名稱在后；先寫簡單取代基，后寫復雜取代基；相

同的取代基合并起來，用二、三等數(shù)字表示。

例3、下列烷燒的命名是否正確？若有錯誤加以改正，把正確的名稱填在橫線上：

（1）CH3-Cp-CH2-CH32-乙基丁烷

仲

CH3

（2）CH3一叩一CHj-CHj3,4一二甲基戊烷

CH3C中

CH3

CH3—CH2-CH2ICH2-pCH3

（3）CHa-C^-C-fCHyCH-CHa5一甲基一4,6三乙基庚烷

（fH2CH3

CH3

分析：（1）命名錯誤，選錯了主鏈，正確的是：3一甲基戊烷。（2）命名錯誤，編號錯

誤，不符合之和最小原則，正確的是：2,3一甲基戊烷。（3）命名錯誤，不僅選錯了主鏈,

編號也是錯誤的。正確的是3,4一二甲基一5,5一二乙基辛烷。

五、同系物、同位素、同分異構(gòu)體、同素異形體的比較：

同系物同位素同分異構(gòu)體同素異形體

研究對象有機化合物之間元素、原子之間化合物之間單質(zhì)之間

相似點結(jié)構(gòu)相似通式相同質(zhì)子數(shù)相同分子式相同同種元素

相差n個CIh原子團（n

不同點中子數(shù)不同原子排列不同組成或結(jié)構(gòu)不同

>1）

例4、有下列各組微?；蛭镔|(zhì):

CH3

A、O2和。3B、［C和［CC、CH3cH2cH2cH3和CH3cH2cHe氏

qH

中?

D、ci-q-ci和ci-q-HECH3cH2CH2CH3和CHj—CH—CH3

HH

(1)組兩種微粒互為同位素；

(2)組兩種物質(zhì)互為同素異形體；

(3)組兩種物質(zhì)屬于同系物；

(4)組兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體；

(5)組兩物質(zhì)是同一物質(zhì).

分析：這道題主要是對幾個帶“同字”概念的考查及識別判斷能力。答案分別為：(1)

(B)、(2)(A)、(3)(C)、(4)(E),(5)(D)

例5甲烷和氯氣以物質(zhì)的量1：1混合，在光照條件下，得到的產(chǎn)物是(D)

①CH?②CH￡L③CHCb④CC14

A.只有①B.①和②的混合物C.只有②D.①②③④的混合物

選題目的：學生對于甲烷的取代反應的理解往往不夠深刻，此題正好糾正它們認識上的

錯誤。

解析：甲烷和氯氣按等物質(zhì)的量反應，而不可能是1個甲烷分子與1個氯分子在反應，

所以無論反應物的物質(zhì)的量之比是多少，都會得到各種氯代物。不能認為甲烷和氯氣1：1,

就生成CHCL。1：2就生成CH2cL等。

答案：D

啟示：本題常常錯選A,認為甲烷和氯氣物質(zhì)的量之比(或者同溫同壓下等體積混合)

1：1,只是發(fā)生第一步反應得到

4.實戰(zhàn)演練

一、選擇題(每小題5分，共45分)

1.(2001年高考理綜題)已知天然氣的主要成分CH』是一種能產(chǎn)生溫室效應的氣體。等

物質(zhì)的量的CH,和CO?產(chǎn)生的溫室效應，前者大.下面是有關(guān)天然氣的幾種敘述：①天然氣

與煤、煤油相比是比較清潔的能源；②等質(zhì)量的CH,和CO,產(chǎn)生的溫室效應也是前者大；

③燃燒天然氣也是酸雨的成因之一.其中正確的是

A.是①②③B.只有①

C.是①和②D.只有③

2.在光照條件下，將等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣混合，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是

A.CH3C1B.CHCh

C.CChD.HC1

3.若要使0.5mol甲烷完全和Cb發(fā)生取代反應，并生成相同物質(zhì)的量的四種取代物,

則需要CL的物質(zhì)的量為

A.2.5molB.2mol

C.1.25molD.0.5mol

4.用于制造隱形飛機的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能，其主要成分的結(jié)構(gòu)如圖，它屬于

A.無機物B.燒

C.高分子化合物D.有機物

5.甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體，下列事實可以證明這一觀點的是

A.CH3C1沒有同分異構(gòu)體

B.CH￡L沒有同分異構(gòu)體

C.甲烷分子中C—H鍵鍵角均相等

D.甲烷分子可以發(fā)生取代反應

6.進行一氯取代反應后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的燒燒是

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3

B.(CH3cH2)2cHefh

C.(CH5);CHCH(CH”

D.(CH3)SCCHJCHJ

7.1,2,3一三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下2個

異構(gòu)體。

<p

$

（0是苯基，環(huán)用鍵線表示，c、H原子都未畫出）

據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5—五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)

體數(shù)是

A.4B.5C.6D.7

8.某植物中（CMQ）.的含量為10%,若在一定條件下，微生物將轉(zhuǎn)化成CH,：

（C6H,OOS）?+0HQ微生物>3/￡H*t+3MO?t

某沼氣池，當加入該植物162kg,可得CH,在標況下的體積為

A.6.72m3B.6.72L

C.2.24m3D.4.48m1

9.已知化合物BN凡（硼氮苯）與CH,（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：

則硼氮苯的二氯取代物BMILCL的同分異構(gòu)體的數(shù)目為

A.2B.3C.4D.6

二、非選擇題（共55分）

10.（10分）按系統(tǒng)命名法填寫下列有機物的名稱及有關(guān)內(nèi)容：

CH

I3

(1)CH3—CH—CH—(CHz)3—CH3

I

豈乩

它的一鹵代物有,.種同分異構(gòu)體;

(2)名稱是，1mol該燒完全燃燒需消耗02

mol0

11.（10分）下圖是德國化學家李比希1831年測定燒類化合物（只含C、H兩元素）組成的

裝置。瓷舟內(nèi)的燒樣品經(jīng)加熱分解或氣化后用純5流驅(qū)趕經(jīng)過紅熱的CuO,這里爛類化合

物反應變成CO?和山0,再經(jīng)吸收管吸收。已知下表數(shù)據(jù)。

瓷舟吸收管1吸收管II

小舟樣品+小舟吸收前吸收后吸收前吸收后

AmgBmgcmgDmgEmgFmg

駕W小。

試樣加熱爐

收

昔

（1）燒樣品在反應過程中所用的氧化劑是。

⑵吸收管I應裝的吸收劑是,n應裝的吸收劑

是。

（3）樣品中碳的質(zhì)量分數(shù)的數(shù)學表達式是。

12.（10分）在1.01Xio$Pa、12（TC時，1LA、B兩種烷燒組成的混合氣體，在足量

02中充分燃燒后，得到同溫同壓下2.5LCO?和3.5L水蒸氣，且A分子中比B少2

個碳原子，試確定A和B的分子式及體積比。

13.（15分）化學上常用燃燒法確定有機物的組成。這種方法是在電爐上加熱純0?氧化

管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機物分子式

的常用裝置。

ABCDE

回答下列問題：

(1)若產(chǎn)生的Oz按從左到右的流向，則所選裝置各導管的連接順序

是。

(2)裝置C中濃比SO』的作用是0

(3)裝置D中MnO?的作用是。

(4)燃燒管中CuO的作用是.

(5)若準確稱取0.90g樣品(只含C、H、0三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分燃燒

后，A管質(zhì)量增加1.32g,B管質(zhì)量增加0.54g,則該有機物的最簡式

是。

(6)若要確定該有機物的分子式，則還需要.

14.(10分)(2003年春季高考題)取標準狀況下CH，和過量的混合氣體840mL，點

燃，將燃燒后的氣體用過量堿石灰吸收，堿石灰增重0.600g,計算：

(1)堿石灰吸收后所剩氣體的體積(標準狀況)。

(2)原混合氣體中CH,和①的體積比。

附參考答案

一、1.C2.D3.C4.D5.B6.D7.A8.A9.C

二、10.(1)3,4一二甲基辛烷10

(2)環(huán)十二烷18

11.⑴Oz、CuO

(2)CaCL、P20s堿石灰

(3)W(C)」2X100X(F-E)%

44(B-A)

12.A為CH4,B為C亂時，兩者的體積比為：V(CIL)：V(C3H8)=1：3;A為C2H6,B

為CM。時，兩者的體積比為V(C2H6):r(C4Hl0)=3：1

13.(1)gfehicd(或dc)ab(或ba);

(2)吸收水分，干燥0i

(3)作催化劑，加大產(chǎn)生02的速率

(4)使有機物更充分的氧化成CO?和H20

(5)CH2O(6)測定有機物的式量

14.(1)CH.+2O2——>CO2+2H2O

1mol80g

原混合氣體中力(CH,)=S600go.oo75moi

80g-mor1

則K(CHJ=0.0075molx22.4x103mL-moI-=168mL

故剩余氣體840mL-3x168mL=336mL

(2)K(CH4):/0)=168mL：(840mL-168mL)=1：4

考點42乙烯烯燒

1.復習重點

1.乙烯的分子結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)、實驗室制法及用途；

2.烯姓的組成、通式、通性。

2.難點聚焦

一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成

根據(jù)乙烯分子的球棍模型寫出乙烷分子的分子式，結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。

四個氫原子和兩個碳原子的位置關(guān)系有何特點六個原子處于同一個平面上。

二、乙烯的實驗室制法

工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來

的。

在實驗室里又是如何得到少量的乙烯氣體呢？

1.制備原理

勺比―曬糕"CH2H+比0

|HOHI170c

從上述乙烯制備的反應原理分析，該反應有什么特點？應該用什么樣的裝置來制備？

回答：該反應屬于“液體+液體生成氣體型”反應，兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中，

加熱要用到酒精燈。

那么反應所需的170C該如何控制？用溫度計，當然量程應該在200。左右的。

溫度計：水銀球插入反應混合液面下，但不能接觸瓶底。

2.發(fā)生裝置

1.濃硫酸起了什么作用？濃比SO.的作用是催化劑和脫水劑。

2.混合液的組成為濃硫酸與無水酒精，其體積比為3：1.

3.由于反應溫度較高，被加熱的又是兩種液體，所以加熱時容易產(chǎn)生暴沸而造成

危險，可以在反應混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）

4.點燃酒精燈，使溫度迅速升至1700c左右，是因為在該溫度下副反應少，產(chǎn)物較

純。

5.收集滿之后先將導氣管從水槽里取出，再熄酒精燈，停止加熱。

6.這樣的話該裝置就與實驗室制氯氣的發(fā)生裝置比較相似，只不過原來插分液漏

斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計。

3.收集方法：排水法

當反應中生成乙烯該如何收集呢？

C九分子是均勻?qū)ΨQ的結(jié)構(gòu)，是非極性分子，在水中肯定溶解度不大，況且其相對分子

質(zhì)量為28,與空氣的28.8非常接近，故應該用排水法收集。

請大家根據(jù)制備出的乙烯，總結(jié)乙烯有哪些物理性質(zhì)。

三、乙烯的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)

無色、稍有氣味、難溶于水、P=1.25g/L

乙烯是一種典型的不飽和燒，那么在化學性質(zhì)上與飽和燒燒有什么差別呢？下面我們

來進行驗證。

2.化學性質(zhì)

（1）氧化反應

［演示實驗5-4］（由兩名學生操作）將原先的裝置中用于收集乙烯的導氣管換成帶玻

璃尖嘴的導氣管，點燃酒精燈，使反應溫度迅速升至17（TC,排空氣，先收集一部分乙烯于

試管中驗純，之后用火柴點燃純凈的乙烯。

實驗現(xiàn)象：乙烯氣體燃燒時火焰明亮，并伴有黑煙。

［演示實驗5—5］熄滅燃燒的乙烯氣，冷卻，將乙烯通入盛有酸性KMnO,溶液的試管中。

酸性KMnO,溶液的紫色很快褪去.

［演示實驗5-6］將乙烯氣通入盛有溪的四氯化碳溶液的試管中。

實驗現(xiàn)象：澳的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去。

（先撤出導管，后熄滅酒精燈，停止反應，演示實驗結(jié)束）

a.燃燒CH2=CH2+3O2-圓燃一＞2CO2+2H2O

b.使酸性KMnO,溶液褪色

乙烯與澳反應時，乙烯分子的雙鍵中有一個鍵被打開，兩個澳原子分別加在兩個價鍵

不飽和的碳原子上，生成了無色的物質(zhì)：1,2一二澳乙烷。

（2）加成反應

HIH

—

—

H-cTJakI

—I

B

rBr

加成反應：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合

生成新的化合物的反應。

除了澳之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、CL等在一定條件下發(fā)生加成反應，如工業(yè)制

酒精的原理就是利用乙烯與比0的加成反應而生成乙醇。

學生動手寫：與水、氫氣、鹵化氫、CL等在一定條件下發(fā)生加成反應的化學方程式。

制備CH￡H￡1時，選用乙烯和HC1作反應物好，還是選用乙烷與CL作反應物好？

［答］用乙烯和HC1作反應物好，因為二者發(fā)生加成反應后無副產(chǎn)物，而乙烷與CL

發(fā)生取代反應后產(chǎn)物有多種，副產(chǎn)物太多。

本節(jié)小結(jié)：本節(jié)課我們學習和討論了乙烯的分子結(jié)構(gòu)，探究了乙烯的實驗室制法的制備原

理、發(fā)生裝置、收集方法等，并制備收集了乙烯氣，實驗驗證了乙烯的重要化學性質(zhì)、氧化

反應和加成反應，并分析了乙烯的聚合反應的特點；了解了乙烯的重要用途和烯炫的相關(guān)知

識，重點應掌握乙烯的實驗室制法及相關(guān)問題和其主要的化學性質(zhì)。

?板書設計第三節(jié)乙烯烯燒

不飽和燒的概念

一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成二、乙烯的實驗室制法

1.制備原理2.發(fā)生裝置3.收集方法：排水法

三、乙烯的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)2.化學性質(zhì)

(1)氧化反應

點燃

a.燃燒CH2==CH2+3O22而;+甌0

b.使酸性KMnO,溶液褪色

(2)加成反應

(3)聚合反應nCH2=CH2催化劑>+CH2-CH2+“

通過剛才的加成反應知道GH,分子中的雙鍵不穩(wěn)定，在適宜的溫度、壓強和有催化劑存

在的條件下，乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵會斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成很長的鏈，

就生成了聚乙烯.

CH2==CH2+CH2==CH2+CH2==CH2+……

——>-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2—CH；+……

——>-CH2-CH2-CH2—CH2-CH2-CH2……

什么叫高分子化合物？什么叫聚合反應？

聚乙烯的分子很大，相對分子質(zhì)量可達到幾萬到幾十萬.相對分子質(zhì)量很大的化合物屬

于高分子化合物，簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分

子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應叫做聚合反應。

大家在理解乙烯的聚合反應時應注意把握聚合反應的兩個特點：其一是由分子量小的化

合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物；其二是反應屬于不飽和有機物的加成反應。像這種既

聚合又加成的反應又叫加聚反應。乙烯生成聚乙烯的反應就屬于加聚反應。

四、乙烯的用途

乙烯的一個重要用途：作植物生長調(diào)節(jié)劑可以催熟果實；乙烯是石油化學工業(yè)最重要的

基礎原料，可用于制造塑料、合成纖維、有機溶劑等，乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動其他石油化工基

礎原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量，已成為衡量這個國

家石油化學工業(yè)水平的重要標志之一。

乙烯的結(jié)構(gòu)特點是分子中含有一個碳碳雙鍵，那么我們就把

分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈燒叫做烯燒，乙烯是烯姓的典型，也是最簡單的烯燒。

五、烯燒

1.烯燒的概念：分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈燒

2.烯煌的通式：(n>2)

C?H2D

在燒分子中，當碳原子數(shù)一定時，每增加一個碳碳鍵必減少兩個氫原子，將烷妙和烯燒

的分子組成比較可得，烯始的通式應為CM.

實際我們所說的烯煌都是指分子中只含一個碳碳雙鍵的不飽和燒，所以也叫單烯，也還有二

烯燒：CH2==CH-CII==CH?烯煌的通式為CM",但通式為CM.的煌

不一定是烯燒，如右圖中其分子式為CH8,

CH—CH

I2I2

CH2—CH2

符合CM.,但不是烯燒。不難發(fā)現(xiàn)在烯燒中碳氫原子個數(shù)比為1：2,則碳的質(zhì)量分數(shù)

為一定值，是85.7%。

3.烯燒在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律？

(根據(jù)表5-3中的數(shù)據(jù)自學、歸納總結(jié)后回答)：對于一系列無支鏈且雙鍵位于第一

個碳原子和第二個碳原子之間的烯姓，

①隨著分子里碳原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；烯始的相對密

度小于水的密度；不溶于水等。

②烯燒常溫常壓下C1-4氣態(tài)，C5-1。液態(tài)，C11一固態(tài)，

4.烯燒化學性質(zhì)

講敘：由于烯燒的分子結(jié)構(gòu)相似一一分子里有一個碳碳雙鍵，所以它們的化學性質(zhì)與

乙烯相似，如（學生寫）

①氧化反應a.燃燒CJk年.'點'燃.如他+通。

b.使酸性KMnO4溶液褪色

②加成反應

R-CH==CH-R+Br-Br----->

③加聚反應催化劑

-------?

R-CH==CH2（聚丙乙烯）

5.烯燒的系統(tǒng)命名法

①選主鏈，稱某烯。（要求含CC的最長碳鏈）

②編號碼，定支鏈，并明雙鏈的位置。

HHHH

—

—

—I

c+HcH

C--C—

—-

-

BrBr

3.例題精講

例1、最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術(shù)：在3℃潮濕條件下的水果保鮮室中

用一種特制的低壓水銀燈照射，引起光化學反應，使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化

為沒有催熟作用的有機物。試回答：

（1）可能較長期保鮮的主要原因是-------------------------------------------.

（2）寫出主要反應的化學方程式--------------------------------------------.

解析：水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟劑。根據(jù)題意，這種新技術(shù)能除去乙烯，把乙烯

轉(zhuǎn)化為一種沒有催熟作用的有機物，生成什么有機物呢？聯(lián)系題中所給出的反應條件“潮濕、

光化學反應”可得出乙烯是跟水反應生成乙醇。

(1)使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時間長。

(2)CH2=CH2+H；0—

例2.若已知某金屬卡賓的結(jié)構(gòu)示意為R—M=CHJR表示有機基團、M表示金屬原子)，它與

CHLCHCM的反應如下：

CH2=CHCH3+R——M=CH；——>R——M=CHCH3+CH2=CH2

CH2=CHCH3+R-M=CHCH3——>R—M=CH2+CH.,CH=CHCH3

即2cH2=CHCH,—R-M=CH>⑷產(chǎn)CH,+CHsCkCHC氏

現(xiàn)有金屬卡賓R--M=CHC出和烯姓分子CH2=C(CIh)2它們在一起發(fā)生反應。請回答如下

問題；

1.能否得到CH￡H￡H=CHCH￡H3(填“能”或“不能”)

2.產(chǎn)物中所有碳原子都在同一平面的的烯燒的結(jié)構(gòu)簡式是

3.生成的相對分子質(zhì)量最小的烯燒的電子式為

4.若由CH2=C(CHJZ制CH2=CHC1則應選用的金屬卡賓為

解析：

金屬卡賓R--M=CHCH；和烯燒CH2=C(CH02的反應有：

CH；=C(CHs)2+R——M=CHCHj——>CH3CH=C(CH,)2+R——M=CH2

CH2=C(CH3)2+R--M=CHCHj——>CH3cH=CH?+R--M=C(CH3)2

CH3cH=C(CHJ2+R——M=CHCH3——>CH3CH=CHCH3+R——M=C(CHj)2

CH2=C(CHS)2+R-M=CH2——>CH2=CH2+R-M=C(CH3)2

CH2=C(CHJ2+R-M=C(CHj)2——>R—M=CH2+(CH3)2C=C(CH3)2

由上述反應可知：

1.不能

2.CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH=C(CHS)2(CH3)2C=C(CH})2

3.H：C：：C：H

????

HH

4.R--M=CHC1

例3Grubbs催化劑，具有非常廣泛的官能團實用性，且穩(wěn)定、易制備。反應產(chǎn)物的產(chǎn)率高,

催化劑的用量少。它可催化關(guān)（成）環(huán)復分解反應，它的結(jié)構(gòu)如下：

R-NN-R

Ph：苯基Cy：環(huán)已基

Grubbs催化劑

已知：環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)可用o表示。

1.上述Grubbs催化劑的分子式為.

2.請用化學方程式表示以CH2=fCH2cH2c（COOH）2cH2,=CH2為主要原料合成

CH3CH3

1uu

IIII

有機化合物

:\/c\八

人/

解析：

1.C6H64RuPN2cL

2.2cH3cH20H+

CH2=CCH2CH2C(COOH)2CH2e=CH2

CH3CH3

濃硫酸小口

-------------?Crl2=fCH2cH2c(COOC2H5)2f氏=CH+2HO

△22

CH3CH3

0o