《藥品質(zhì)量檢測技術(shù)》課件-5巴比妥類藥物的質(zhì)量檢測-結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)

藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫藥物質(zhì)量檢測技術(shù)講授內(nèi)容任務(wù)二：巴比妥類藥物的質(zhì)量檢測項目七：典型藥物質(zhì)量檢測01典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)巴比妥類藥物為環(huán)狀酰脲類鎮(zhèn)靜催眠藥，是巴比妥酸的衍生物。

藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫巴比妥類藥物的質(zhì)量檢測典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)1、巴比妥類藥物的基本結(jié)構(gòu)及其性狀（1）基本結(jié)構(gòu)與典型藥物本類藥物分子結(jié)構(gòu)是由母核和取代基兩部分構(gòu)成的。藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫母核：環(huán)狀丙二酰脲，是巴比妥類藥物的共同結(jié)構(gòu)，決定了巴比妥類藥物的特性；取代基：區(qū)別各種巴比妥類藥物，具有不同的化學(xué)性質(zhì)。

基本結(jié)構(gòu)通式：常用的為5,5取代的巴比妥類藥物：巴比妥、苯巴比妥、司可巴比妥、異戊巴比妥等。藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)（2）主要性質(zhì)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)①弱酸性②水解反應(yīng)③與重金屬離子的反應(yīng)④與香草醛的反應(yīng)⑤紫外吸收光譜特征⑥薄層色譜行為特征⑦顯微結(jié)晶①弱酸性藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫巴比妥類藥物分子中有1,3-二酰亞氨基團，能發(fā)生酮式與烯醇式互變異構(gòu)，在水溶液中可發(fā)生二級電離，水溶液顯弱酸性。典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫巴比妥類藥物可與強堿形成水溶性的鹽類，常見為鈉鹽。巴比妥鈉鹽水溶液呈堿性，加酸酸化后，析出結(jié)晶性的游離巴比妥類藥物，可用有機溶劑將其提取出來。典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)②水解反應(yīng)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫分子中含有酰亞胺結(jié)構(gòu)，與堿溶液共沸即水解釋放氨氣，可使紅色石蕊試紙變藍，可用于鑒別該類藥物。典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)吸濕時，本類藥物的鈉鹽能水解為無效物質(zhì)。一般，在室溫和pH10以下水解較慢；pH11以上隨著堿度的增加水解速度加快。③與重金屬離子的反應(yīng)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫分子含—CONHCONHCO—基團（丙二酰脲基團），在適宜pH溶液中，可與某些重金屬反應(yīng)，生成有色或不溶性有色物質(zhì)。此性質(zhì)可對本類藥物進行鑒別和含量測定。典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)5,5-取代的巴比妥類藥物+AgNO3

可溶性一銀鹽

二銀鹽白色↓Na2CO3AgNO3藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)巴比妥類藥物+銅吡啶試液紫色或紫色沉淀↓硫噴妥鈉+銅吡啶試液綠色吡啶吡啶巴比妥在堿性的吡啶溶液中易形成更多的烯醇式異構(gòu)體；吡啶與銅離子形成配位二價陽離子；與2位碳上的氧結(jié)合，成有色絡(luò)合物。④與香草醛的反應(yīng)藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)分子中具有活潑氫，可與香草醛在濃硫酸存在下發(fā)生縮合反應(yīng)，產(chǎn)生棕紅色產(chǎn)物。巴比妥類藥物+香草醛棕紅色

濃硫酸測定方法：于瓷盤中放入戊巴比妥10μg和香草醛10mg，濃硫酸0.15mL，混合后，放在水浴上加熱30s，即產(chǎn)生棕紅色。放冷，加95%的乙醇0.5mL，顏色則轉(zhuǎn)變?yōu)榘邓{色。⑤紫外吸收光譜特征藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫在堿性溶液中，巴比妥類藥物電離為具有共軛體系的結(jié)構(gòu)，而產(chǎn)生明顯的紫外吸收，其吸收光譜隨其電離級數(shù)的不同而變化。典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)不電離，幾乎無紫外吸收二級電離，最大吸收紅移至255nm處一級電離，于240nm處有最大吸收⑥薄層色譜行為特征藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫巴比妥類藥物結(jié)構(gòu)不同，其薄層色譜行為也自然不同，可進行鑒別。典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)一般采用對照品（或標準品）比較法，要求供試品斑點的Rf值應(yīng)與對照品斑點一致。藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫⑦顯微結(jié)晶典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)大部分巴比妥類藥物本身或與某種試劑的反應(yīng)產(chǎn)物，具有特殊的晶形，可根據(jù)結(jié)晶形狀鑒別。巴比妥：長方形；巴比妥+銅吡啶試液→十字形紫色結(jié)晶；苯巴比妥：球形→花瓣狀；苯巴比妥+銅吡啶試液→細小不規(guī)則或似菱形的淺紫色結(jié)晶藥品生產(chǎn)技術(shù)專業(yè)教學(xué)資源庫2、典型藥物的性狀典型藥物的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)藥物名稱外觀溶解度物理常數(shù)苯巴比妥本品為白色有光澤的結(jié)晶性粉末；無臭，味微苦；飽和水溶液顯酸性反應(yīng)本品在乙醇或乙醚中溶解，在三氯甲烷中略溶，在水中微溶解，在氫氧化鈉或碳酸鈉溶液中溶解熔點174.5~178℃苯巴比妥鈉本品為白色結(jié)晶性顆?；蚍勰粺o臭，味苦；有引濕性本品在水中極易溶解，在乙醇中溶解，在三氯甲烷或乙醚中幾乎不溶司可巴比妥鈉本品為白色粉末；無臭，味苦，有引濕性本品在水中極易溶解，在乙