2022版高考化學一輪復習 課時分層提升練課時分層提升練36 烴和鹵代烴

烴和鹵代烴一、選擇題1.(2019·成都模擬)有機物X、Y、Z的結構簡式分別為、、。下列分析正確的是 ()A.Y、Z互為同系物B.Y中最多有4個C原子處于同一直線上C.X、Z的二氯代物數(shù)目相同D.可用酸性KMnO4溶液一次區(qū)分X、Y、Z三種物質【解析】選C。Y的分子式為C8H8,Z的分子式為C6H6,分子組成不相差若干個CH2,且Y含有碳碳雙鍵,Z不含碳碳雙鍵,因此不互為同系物,A項錯誤;Y可以看作苯環(huán)取代乙烯分子中一個氫原子,結構簡式為,分子中最多3個碳原子(一個雙鍵碳原子與苯環(huán)上兩個對位碳原子)處于同一直線上,B項錯誤;X的二氯代物可以看作是正方體中兩點之間的距離,有3種(邊長、面對角線、體對角線),Z的二氯代物有鄰二氯苯、間二氯苯和對二氯苯3種,C項正確;X、Z均不含碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,因此二者無法區(qū)分,D項錯誤。2.(2019·杭州模擬)鹵代烴能夠發(fā)生下列反應:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有機物可以合成環(huán)丁烷的是 ()A. B.C.BrCH2CH2CH2CH2Br D.CH3CH2CH2CH2Br【解析】選C。根據(jù)題目信息:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,可知反應的原理為:碳溴鍵發(fā)生斷裂,溴原子與鈉形成溴化鈉,與溴原子相連的碳原子相連形成新的碳碳鍵,若形成環(huán)狀結構,分子中一定含有兩個溴原子。A中該物質含有3個溴原子,和鈉反應不能生成環(huán)丁烷,故A錯誤;B中該物質和鈉以1∶2反應生成1,4-二乙基環(huán)丁烷,故B錯誤;CH2BrCH2CH2CH2Br與鈉以1:2發(fā)生反應生成環(huán)丁烷,故C正確;D中該物質和鈉以1:1反應生成辛烷,故D錯誤。3.(2019·莆田模擬)柑橘中檸檬烯的結構可表示為,下列關于這種物質的說法中正確的是 ()A.與苯的結構相似,性質也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易發(fā)生取代反應,難發(fā)生加成反應D.該物質極易溶于水【解析】選B。根據(jù)檸檬烯的結構可知,檸檬烯屬于芳香烴,故其不溶于水;其含有碳碳雙鍵,故易與溴發(fā)生加成反應;與苯的結構不同,故其性質與苯的也不同。4.(2019·鄭州模擬)甲、乙、丙三種有機化合物的鍵線式如圖所示。下列說法錯誤的是 ()A.甲、乙的化學式均為C8H14B.乙的二氯代物共有7種(不考慮立體異構)C.丙的名稱為乙苯,其分子中所有碳原子可能共平面D.甲、乙、丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【解析】選D。根據(jù)有機物中每個碳原子的總鍵數(shù)為4,判斷各碳原子結合的氫原子數(shù),甲、乙均含6個CH2,2個CH,分子式均為C8H14,A項正確;乙()中含有兩種類型氫原子CH(1和2號碳上H)、CH2(3～8號碳上H),其二氯代物,若取代同一個碳上2個氫:3～8號碳等效,1種;若取代2個碳上各1個氫,有13、14、12、34、35、36,6種,故二氯代物共7種,B項正確;丙為苯環(huán)上連有乙基,名稱為乙苯,與苯環(huán)直接相連的碳與苯環(huán)上6個碳一定在同一平面,CH2中碳與苯環(huán)上碳、CH3上碳可以在同一平面,因此所有碳原子可以在同一平面上,C項正確;甲含有碳碳雙鍵,丙苯環(huán)上連有烴基,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但乙不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項錯誤。5.(2019·鹽城模擬)DDT又叫滴滴涕,化學名為雙對氯苯基三氯乙烷,化學式(ClC6H4)2CH(CCl3)。名稱從英文縮寫DDT而來,為白色晶體,不溶于水,溶于煤油,可制成乳劑,是有效的殺蟲劑。DDT進入食物鏈,是導致一些食肉和食魚的鳥接近滅絕的主要原因。因此從70年代后滴滴涕逐漸被世界各國明令禁止生產(chǎn)和使用。其結構為:,下列有關說法正確的是 ()A.屬于烴類B.DDT完全燃燒后只產(chǎn)生CO2和H2O兩種物質C.分子無手性碳D.氫核磁共振譜圖中有5種位置峰【解析】選C。有機物含氯元素,屬于鹵代烴,選項A錯誤;有機物含氯元素,燃燒時除生成CO2和H2O外,還生成HCl,選項B錯誤;手性碳原子為連接四個不同的原子或原子團的碳原子,分子中不含手性碳,選項C正確;分子中兩個苯環(huán)完全相同,共有6個不同的氫原子,則氫核磁共振譜圖中有6種位置峰,選項D錯誤。6.分子中碳與氫兩元素的質量比為24∶5的烴的一氯代物共有 ()A.2種B.3種C.4種D.5種【解析】選C。碳、氫質量比為24∶5的烴,其碳、氫的原子個數(shù)比為2∶5,故分子式為C4H10(丁烷),正丁烷和異丁烷的一氯代物各有兩種,共有4種同分異構體。二、非選擇題7.某烷烴的結構簡式為。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴:________________________________。

(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的,則原烯烴的結構有________種。(不包括立體異構,下同)

(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的,則原炔烴的結構有________種。

(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應,生成的一氯代烷最多有________種。

【解析】(1)該烴中最長的碳鏈上有五個碳原子,屬于戊烷,有兩個取代基,故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H,該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置,除去重復的結構,該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H,該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置,該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫,故與氯氣反應生成的一氯代烷最多有6種。答案:(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)68.(2019·贛州模擬)以苯為原料合成F,轉化關系如下:BCDEFF是一種具有重要工業(yè)價值的芳香族化合物,含有C、H、O、N四種元素,其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的74.5倍,分子中有兩個互為對位的取代基。C能與碳酸氫鈉溶液反應,試劑②為Fe/HCl。已知:①;②(苯胺:弱堿性,易被氧化);③RCOClRCOR′。請回答下列問題:(1)反應①為加成反應,寫出A的化學式:________。

(2)B中所含官能團的名稱為________;生成B時,常伴有副反應發(fā)生,反應所得產(chǎn)物除B外可能還含有______(寫出一種產(chǎn)物的結構簡式)。

(3)試劑①是________;試劑①和試劑②的順序能否互換:________(填“能”或“不能”);為什么?__

______________________________________。

(4)E生成F的化學方程式為______________________________________。

(5)參照上述合成路線,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl為原料(無機試劑任選),設計制備(CH3)2CHCOCH3的合成路線?！窘馕觥恳阎铣闪鞒讨?苯與A發(fā)生加成反應[題(1)提示],通過反應①生成異丙基苯,因此反應物A是一種烯烴,結合產(chǎn)物可知A為丙烯,分子式為C3H6;在第二步發(fā)生硝化反應,由于最終的F分子中有兩個互為對位的取代基,所以該硝化反應只在對位取代,即B為。C能與NaHCO3溶液反應,所以C分子中含有—COOH,結合已知①,B→C為被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)。根據(jù)已知③,E→F為RCOCl與CH3CH2MgCl的取代反應,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯環(huán),則F的相對分子質量剩余部分約為74.5×2-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。則D→E是通過已知反應②將—NO2還原成—NH2,試劑②是Fe和HCl,C→D為—COOH轉變成—COCl的取代反應,則D為,E為,F是,相對分子質量恰好為149。(2)B是,官能團是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2對苯環(huán)的活化作用,所以苯環(huán)上—CH(CH3)2的鄰、對位都可能發(fā)生取代,所以產(chǎn)物包括僅取代鄰位、對位的1個位置,各1種,取代鄰位、對位的兩個位置,共2種,取代鄰位、對位的3個位置,有1種,一共是5種,除去B本身,還可能有4種產(chǎn)物。(3)試劑①是將—CH(CH3)2氧化生成—COOH,應當選擇酸性高錳酸鉀溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必須先氧化—CH(CH3)2,然后再通過還原反應將—NO2轉變成—NH2,以防止得到的—NH2被酸性高錳酸鉀氧化。(4))與CH3CH2MgCl反應生成),另一產(chǎn)物為MgCl2。(5)以(CH3)2CHCHO為原料制備(CH3)2CHCOCH3的過程中需要使碳鏈中碳原子數(shù)增加1個,只能通過已知反應③完成,因此(CH3)2CHCHO先要轉變成(CH3)2CHCOOH,再轉變成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl與CH3MgCl反應即可得到目標產(chǎn)物。答案:(1)C3H6(2)硝基、、、(任寫一種)(3)酸性高錳酸鉀溶液不能由于苯胺容易被氧化,所以必須先氧化—CH(CH3)2,再還原—NO2為—NH2(4)+CH3CH2MgCl+MgCl2(5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3一、選擇題1.下列有關物質的敘述中不正確的是 ()A.苯與少量溴水混合,充分振蕩、靜置后,上層液體為橙紅色,下層液體接近無色B.(CH3)3CCH2Br在NaOH的醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應C.乙烯、乙炔、聚乙烯均能使溴水褪色D.等質量的C2H4、聚乙烯(CH2—CH2)分別完全燃燒,消耗O2的物質的量相同【解析】選C。苯的密度小于水,與溴不反應,溴在苯中的溶解度較大,所以少量的溴水加入苯中充分振蕩,上層液體呈橙紅色,下層液體呈無色,故A正確;(CH3)3CCH2Br分子結構中,與溴原子相連的碳的鄰碳上沒有氫原子,所以該溴代烴在NaOH的醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應,故B正確;乙烯、乙炔均含有不飽和鍵,能與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色,乙烯發(fā)生加聚反應生成聚乙烯,結構中不存在不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應而使溴水褪色,故C錯誤;二者最簡式相同為CH2,則等質量的乙烯和聚乙烯分別完全燃燒消耗等物質的量的氧氣,故D正確。2.(2019·邢臺模擬)以溴代芳烴A為原料發(fā)生如圖轉化,下列說法中錯誤的是()A.合適的原料A可以有兩種B.轉化中發(fā)生消去反應的是②⑦C.C的名稱為苯乙烯D.轉化中發(fā)生取代反應的是①③⑥⑨【解析】選D。從A到C8H10的轉化過程中碳原子數(shù)不變,推斷出A分子中有8個碳原子。C的結構為,所以溴代芳烴A的結構可能為或,A正確;從反應條件中可以明顯看出,②、⑦發(fā)生的都是鹵代烴的消去反應,B正確;C的結構為,從結構上可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯基取代,可以稱之為苯乙烯,C正確;①是鹵代烴的水解,③是酯化反應,⑥是鹵代烴的水解,三個反應均是取代反應,但⑨是催化加氫,是加成反應,D錯誤。3.(2020·宜賓模擬)對甲基苯乙烯()是有機合成的重要原料。下列對其結構與性質的推斷錯誤的是 ()A.分子式為C9H10B.能發(fā)生加聚反應和氧化反應C.具有相同官能團的芳香烴的同分異構體有5種(不考慮立體異構)D.分子中所有原子可能處于同一平面【解析】選D。A項、對甲基苯乙烯()含有9個碳和10個氫,分子式為C9H10,故A正確;B項、含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應和氧化反應,故B正確;C項、含有兩個支鏈時,有鄰間對三種結構,含有一個支鏈時:支鏈為—CHCH—CH3、—CH2CHCH2、—C(CH3)CH2,除了本身,共有5種同分異構體,故C正確;D項、含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,都為平面形結構,可以處于同一平面,分子中含有—CH3,甲基為四面體結構,所以分子中所有原子不可能處于同一平面,故D錯誤。4.(2019·淄博模擬)某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子結構中只含有一個烷基,符合條件的烴有 ()A.2種B.3種C.4種D.5種【解析】選B。該烴的分子式為C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基,可推知此烷基為—C4H9,它具有以下四種結構:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④種側鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生側鏈氧化,因此符合條件的烴只有3種。5.(2019·濟南模擬)下列關于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是()CH3Cl甲乙丙丁A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗該物質中含有的鹵素原子C.乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴D.丙與NaOH的水溶液共熱,反應后生成的醇能被氧化為醛【解析】選D。甲、丙、丁與NaOH的醇溶液不能發(fā)生消去反應,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,沒有沉淀生成,故A錯誤;甲中加入NaOH的水溶液共熱,反應液沒有進行酸化,再滴入AgNO3溶液,溶液中的OH-會干擾鹵素原子的檢驗,故B錯誤;乙發(fā)生消去反應得到丙烯一種烯烴,故C錯誤;丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇,能被氧化為2,2-二甲基丙醛,故D正確。【加固訓練】(2019·日照模擬)某有機物其結構簡式如圖,關于該有機物,下列敘述不正確的是 ()A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,原理相同B.1mol該有機物能與H2發(fā)生反應,消耗4molH2C.一定條件下,能發(fā)生加聚反應D.該有機物苯環(huán)上的一個H被取代,有3種同分異構體【解析】選A。該有機物含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的是氧化反應,能使溴水褪色,發(fā)生的是加成反應,反應原理不同,A項錯誤;該有機物含有一個碳碳雙鍵和一個苯環(huán),1mol該有機物能與H2發(fā)生反應,消耗4molH2,B項正確;該有機物分子含有一個碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應,C項正確;苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置,所以該有機物苯環(huán)上的一個H被取代,有3種同分異構體,D項正確。二、非選擇題6.(2019·湘潭模擬)已知:CH3—CHCH2+HBrCH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生下圖所示的一系列變化。(1)A的化學式為________,A的結構簡式為____________________。

(2)上述反應中,①是________反應,⑦是________反應(填反應類型)。

(3)寫出C,D,E,H的結構簡式:C__________________,D____________________,

E__________________,H____________________。

(4)寫出D→F反應的化學方程式____________________。

【解析】1mol烴A完全燃燒得8molCO2和4molH2O,則A的分子式