芳香烴苯課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第三節(jié)

芳香烴

第二章

烴柑橘類水果的果皮中含有芳香烴化合物，這種化合物對橡膠的溶解性很強(qiáng)，可瞬間溶解橡膠。芳香烴：分子中含一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，最簡單的芳香烴為苯。是分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴。觀察下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，區(qū)分下列概念芳香族化合物：芳香烴：苯的同系物：是分子中含有苯環(huán)的化合物（一個或多個苯環(huán)）。分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷烴基?！狢H3CH=CH2——CH3—CH3甲苯

聯(lián)苯

萘鄰二甲苯苯乙烯苯甲酸COOHCl氯苯苯或苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物通式：CnH2n－6（n≥6）苯環(huán)+

烷基芳香化合物芳香烴苯的同系物含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素)含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)一、苯1、苯的物理性質(zhì)物理性質(zhì)顏色氣味毒性水溶性揮發(fā)性熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度無色有特殊氣味有毒不溶于水易揮發(fā)℃℃3苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑?！静聹y】依據(jù)苯的分子式C6H6可推測其分子的不飽和程度很大，應(yīng)與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學(xué)性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)2-1向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。向盛有2mL苯的試管中加入酸性高錳酸鉀溶液，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。向盛有2mL苯的試管中加入溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象液體分層，上層為無色，下層為紫色液體分層，上層呈橙紅色，下層無色苯不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)2、苯的分子結(jié)構(gòu)1825年，[英]法拉第從煤焦油中分離出“苯”，并向皇家學(xué)會報告：略帶香味，常溫為液態(tài)…18世紀(jì)中期，

[法]熱拉爾等測得苯相對分子質(zhì)量為78，確定分子式為C6H6，奧地利化學(xué)家洛施密特提出苯具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。不飽和程度很大三元環(huán)？四元環(huán)？五元環(huán)？六元環(huán)？C6H14C6H6—8H睡夢中，凱庫勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像極了跳大神。不一會，這些碳原子竟然一個挨一個，手牽手變成了“長鏈”。凱庫勒看著這條“碳鏈”，越看越像條蛇。緊跟著，它竟然真的變成了蛇，還沖他呲出毒牙，“碳鏈蛇”繞著他來回飛，兇得很。不過它的威風(fēng)并沒有持續(xù)多久，突然咬住了它自己的尾巴，一邊咬還一邊轉(zhuǎn)圈。那晚他工作了一夜，按照他夢中的啟示做了各種推理，又和之前的數(shù)據(jù)、記錄對應(yīng)起來互相驗(yàn)證終于，他發(fā)現(xiàn)夢竟然是對的！當(dāng)他提出苯的環(huán)形結(jié)構(gòu)后，全世界的化學(xué)家都驚呆了。科學(xué)史話

凱庫勒和苯的分子結(jié)構(gòu)凱庫勒(F.A.Kekulе,1829一1896)是德國有機(jī)化學(xué)家，為紀(jì)念他對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的發(fā)展作出的重大貢獻(xiàn)，現(xiàn)在廣泛使用的表示苯結(jié)構(gòu)的被稱為凱庫勒式。但是，根據(jù)凱庫勒式給出的苯的結(jié)構(gòu)，還是有很多事實(shí)難以得到解釋。例如，根據(jù)凱庫勒式的單、雙鍵相間的結(jié)構(gòu)，鄰二氯苯應(yīng)該有如下兩種不同的結(jié)構(gòu)：然而實(shí)際上并不存在兩種不同的鄰二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在單、雙鍵相間的結(jié)構(gòu)，而是形成了閉合的大π鍵。因此鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，以下的兩種結(jié)構(gòu)顯然是等同的：

同時，苯也難以表現(xiàn)出類似乙烯的典型烯烴的化學(xué)性質(zhì)，難以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也難以與澳發(fā)生加成反應(yīng)。這是因?yàn)楸胶写螃墟I的高度對稱的分子結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定。現(xiàn)在，人們既用凱庫勒式表示苯的結(jié)構(gòu)，也使用表示苯的結(jié)構(gòu)。ClClClClClClClCl每個碳原子還剩余一個未參與雜化的p軌道，分別垂直于苯分子平面，六個p軌道相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。苯分子6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120o，連接成六元環(huán)狀。σ鍵大π鍵p軌道苯的成鍵特點(diǎn)④分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)。①6個碳碳鍵鍵長完全相同。②是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。⑤苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，在同一條直線上。③苯的6個氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同。苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鍵角120°碳碳鍵的鍵長均為139pm在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)，在一定條件下可發(fā)生氧化、加成和取代反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)：現(xiàn)象:火焰明亮，伴有濃重的黑煙(與乙炔相同)

方程式:2C6H6

＋

15O2

12CO2

＋

6H2O點(diǎn)燃①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②可燃性：3、苯的化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)：①溴代反應(yīng)：溴苯，無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大。溴苯I)實(shí)驗(yàn)中需使用液溴，不能使用溴水。試劑的加入順序?yàn)椋合燃颖剑偌愉?，最后加鐵粉II)反應(yīng)中加入的是鐵粉，實(shí)際起催化作用的是FeBr3III)苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)IV)長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝回流作用V)導(dǎo)管末端不能伸入到液面中(防止倒吸)制取溴苯的實(shí)驗(yàn)設(shè)計如圖注意事項(xiàng)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：I)導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生

II)錐形瓶中出現(xiàn)淺黃色沉淀III)反應(yīng)結(jié)束后燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀

的褐色液體生成的HBr遇水蒸氣產(chǎn)生AgBr沉淀溴苯中混有溴思考：如何獲得純凈的溴苯？產(chǎn)物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2試劑：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯

苯、溴試劑：操作：目的：NaOH分液除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸餾除苯操作：目的：分液分液制取硝基苯的實(shí)驗(yàn)設(shè)計如圖Ⅰ)試劑的加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60℃后，再加苯Ⅱ)用水浴加熱，控制溫度在50-60℃，溫度計放在水浴中。溫度過高，苯揮發(fā)，硝酸分解。水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)：容易控制溫度，受熱均勻Ⅳ)濃硫酸（催化劑、吸水劑）Ⅲ)試管上方的長導(dǎo)管的作用是冷凝流、減少反應(yīng)物的揮發(fā)。

注意事項(xiàng)：＋HO—NO2

＋H2O硝基苯純凈的硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水大。②硝化反應(yīng)苯濃HNO3濃H2SO4實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成(硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色)。思考：如何獲得純凈的硝基苯？產(chǎn)物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2試劑：操作：目的：水分液除酸酸液硝基苯苯殘余酸試劑：操作：目的：NaOH分液除酸鹽溶液硝基苯苯硝基苯苯蒸餾除苯操作：目的：分液分液苯磺酸

溶于水，是一種

酸，可以看作硫酸分子里的一個

被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。易強(qiáng)羥基＋HO—SO3H

＋H2O苯磺酸③磺化反應(yīng)(3)加成反應(yīng)+H2催化劑(Ni)△環(huán)己烷3①苯與H2加成：②苯與Cl2在紫外線作用下加成六氯環(huán)己烷或(農(nóng)藥六六六)苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)(Pt或Ni作為催化劑并且加熱)+3Cl2紫外線苯的化學(xué)性質(zhì)：2.易取代：3.能加成：磺化反應(yīng)與氫氣、氯氣加成鹵代反應(yīng)硝化反應(yīng)+HO-NO2