2024屆高考二輪復(fù)習(xí) 綜合題突破四　有機(jī)合成與推斷綜合題 專項(xiàng)特訓(xùn)（含解析）

綜合題突破四有機(jī)合成與推斷綜合題題型特訓(xùn)最新模擬練1.(2023·華南師大附中三模)瑞卡帕布樟腦磺酸鹽(H)是一種口服有效的PARP蛋白抑制劑，可以影響癌細(xì)胞的自我復(fù)制，是目前治療卵巢癌、前列腺癌的一種新藥。H的合成路線如下圖所示：已知：(X＝F、Cl、Br、I)一般不能水解成苯酚?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的含氧官能團(tuán)名稱：。(2)E→F的反應(yīng)類型：。(3)請(qǐng)寫(xiě)出C在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)B的分子式是，B的芳香族同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足以下條件的有種。①含有硝基②具有“—C≡C—CHO”的結(jié)構(gòu)③苯環(huán)上只有3個(gè)取代基(5)已知叔丁氧羰基(—Boc)是目前有機(jī)合成中廣為采用的氨基保護(hù)基，選擇性較好，短時(shí)間內(nèi)一般不會(huì)與醇羥基反應(yīng)。R—NH2(易氧化)eq\o(→,\s\up7(（Boc)2O，MeOH))R—NH—Boc(不易氧化)eq\o(→,\s\up7(一定條件))R—NH2設(shè)計(jì)以為原料制備的路線(用流程圖表示)。2.(2023·深圳高級(jí)中學(xué)三模)化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成化合物M的路線如下(部分反應(yīng)條件省略)：已知：n－BuLi：CH3CH2CH2CH2LiDMF：HCON(CH3)2(1)化合物M中含氧官能團(tuán)有(寫(xiě)名稱)。(2)下列說(shuō)法正確的是。A.化合物Ⅰ在水中的溶解度比間苯二酚大B.可以用紅外光譜鑒別化合物Ⅰ和化合物ⅣC.化合物Ⅴ中所有碳原子一定共平面D.Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)(3)已知Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________。(4)Ⅲ→Ⅳ的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________________________________________。(5)化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________。條件：a)含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為硝基；b)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(6)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚為原料合成水楊酸(鄰羥基苯甲酸)的路線(可使用本題中出現(xiàn)的有機(jī)試劑，無(wú)機(jī)試劑任選)。3.(2023·汕頭二模)2023年3月1日新版國(guó)家醫(yī)保藥品目錄正式實(shí)施，藥品總數(shù)達(dá)到2967種，一定程度上減輕了患者看病的負(fù)擔(dān)，目錄中的免疫調(diào)節(jié)劑泊馬度胺Ⅰ的合成路線如下：已知：①—NH2—NH2，—Boc代表②③回答下列問(wèn)題：(1)E的名稱為；A中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)化合物A能溶于水，其原因是_________________________________________________________________________________________________________。(3)H→I的反應(yīng)類型為；若想測(cè)定泊馬度胺Ⅰ分子的空間結(jié)構(gòu)，則需下列哪種分析手段：_____________________________________________________________。A.X射線衍射 B.質(zhì)譜法C.元素分析儀 D.紅外光譜(4)寫(xiě)出等物質(zhì)的量D＋G→H的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________。(5)E的芳香族同分異構(gòu)體中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO3反應(yīng)生成氣體的有種；其中核磁共振氫譜中4個(gè)峰的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________________________________________________。(6)參考題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出由化合物M()為原料合成化合物N()的路線圖(其他試劑任選)。4.(2023·廣東六校三次聯(lián)考)化合物H是一種醫(yī)藥中間體，H的一種合成路線如圖所示：已知：①回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物D中所含官能團(tuán)的名稱為。(2)寫(xiě)出D→E的第二步反應(yīng)方程式_________________________________________________________________________________________________；反應(yīng)類型為。(3)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的有種。①分子除苯環(huán)外不再含其他環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積為1∶2∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________。(4)苯環(huán)上已有的取代基叫做定位取代基，它們的存在會(huì)影響苯環(huán)上再引入其它基團(tuán)時(shí)進(jìn)入的位置，已知—NH2是鄰對(duì)位定位基，—NO2是間位定位基。寫(xiě)出以硝基苯、CS2為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。5.(2023·廣州調(diào)研)色滿結(jié)構(gòu)單元()廣泛存在于許多具有生物活性分子的結(jié)構(gòu)中。一種含色滿結(jié)構(gòu)單元的藥物中間體G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)色滿結(jié)構(gòu)單元()的分子式是。(2)乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，A→B反應(yīng)類型是。(3)化合物C與FeCl3溶液作用顯紫色，是因?yàn)镃的結(jié)構(gòu)中存在(寫(xiě)官能團(tuán)名稱。)(4)E→F的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________________________________________。(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反應(yīng)制得，乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。M是乙二酸二乙酯的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出兩種滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________________________。①1molM能與足量NaHCO3反應(yīng)放出2molCO2②核磁共振氫譜有三組峰(6)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。6.(2023·廣東調(diào)研)點(diǎn)擊化學(xué)是一種模塊化分子鏈接技術(shù)。其中最著名且應(yīng)用廣泛的反應(yīng)即為一價(jià)銅催化的炔經(jīng)－疊氮偶聯(lián)反應(yīng)如下所示：我國(guó)科學(xué)家利用該反應(yīng)合成了一種特殊結(jié)構(gòu)的聚合物，路線如下圖所示：已知：RXeq\o(→,\s\up7(NaN3))RN3(1)A中含有的官能團(tuán)名稱是。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________________________________________________________。(3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。(表格中的三個(gè)反應(yīng)類型須不同)序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—COOHNaOH—COONa中和反應(yīng)②加成反應(yīng)③(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)化合物C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，核磁共振氫譜確定分子中有2個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①除苯環(huán)外不含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)設(shè)計(jì)以苯和乙炔為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。7.(2023·汕頭一模)有機(jī)合成在創(chuàng)新藥研發(fā)中應(yīng)用十分廣泛，有機(jī)化合物F是目前最好的前列腺抗癌藥物，其合成路線如下：已知：①取代基—CH3可表示為Me；②RCOOHeq\o(→,\s\up7(K2CO3、H2O),\s\do5(R′I))RCOOR′；③；苯甲酸鹵代時(shí)，主要生成間位產(chǎn)物。(1)化合物C中的官能團(tuán)有碳溴鍵、碳氟鍵、。(2)下列說(shuō)法正確的是。A.A→D的反應(yīng)類型分別是：取代反應(yīng)，還原反應(yīng)，氧化反應(yīng)B.化合物F的分子式為C21H16N4O2F4SC.中有手性碳D.由甲苯合成A的過(guò)程是先將甲苯氧化為苯甲酸，然后再進(jìn)行鹵代(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________。(4)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式(無(wú)須注明條件)________________________________________________________________________________________________。(5)化合物G比C少一個(gè)Br原子但多一個(gè)H原子，同時(shí)滿足下列條件G的同分異構(gòu)體共種。①苯環(huán)存在兩個(gè)取代基，且每個(gè)取代基只含一個(gè)碳原子；②不含手性碳原子；③可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④其中一個(gè)取代基中含N—F鍵。寫(xiě)出一種核磁共振氫譜中有5種氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(6)寫(xiě)出由甲苯合成的合成路線圖，條件不用標(biāo)出，無(wú)機(jī)化合物任選。8.(2023·深圳外國(guó)語(yǔ)學(xué)校模擬)烏藥內(nèi)酯具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用。烏藥內(nèi)酯的中間體X的合成路線如下圖所示(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。已知：中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為回答下列問(wèn)題：(1)B的化學(xué)名稱是。(2)B→D的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________________________________________________________。(3)已知2D→E＋A，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)化合物G、I、J、L、X中，屬于手性分子的是(填標(biāo)號(hào))。(5)下列關(guān)于有機(jī)物I的說(shuō)法正確的是_________________________(填標(biāo)號(hào))。A.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B.存在酚類同分異構(gòu)體C.可以用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵D.核磁共振氫譜中有六組峰(6)I→J的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________________________________________________________。(7)已知：G與L可以在堿性條件下經(jīng)過(guò)如下所示的多步反應(yīng)得到X：G＋L→中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2eq\o(→,\s\up7(—HCl))中間產(chǎn)物3eq\o(→,\s\up7(—H2O))X中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。9.(2023·揭陽(yáng)聯(lián)考)丹參素具有廣泛的生理藥理學(xué)活性，臨床上可應(yīng)用于治療心血管等疾病。以化合物Ⅰ為原料制備丹參素及其衍生物M(C12H16O5)的合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件省略)：回答下列問(wèn)題：(1)化合物Ⅰ含有官能團(tuán)的名稱為。(2)化合物Ⅰ到化合物Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且化合物Ⅰ與化合物a按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①CuO氧化反應(yīng)②③(4)化合物M不與NaHCO3溶液反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出由化合物Ⅵ生成M的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________(寫(xiě)出1種即可)。(5)化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體有很多種，同時(shí)符合以下條件的有種；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同環(huán)境的氫原子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出1種即可)。①與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；③苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基。(6)請(qǐng)寫(xiě)出以乙醇和CH3CONHCH2COOH為原料制備化合物的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。綜合題突破四有機(jī)合成與推斷綜合題1.答案(1)醚鍵、酰胺基(2)取代反應(yīng)(3)＋NaOH→＋CH3OH(4)C10H7NO310(5)解析(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到A的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、酰胺基。(2)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)C在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式：＋NaOH→＋CH3OH。(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到B的分子式是C10H7NO3，B的芳香族同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足①含有硝基即—NO2；②具有“—C≡C—CHO”的結(jié)構(gòu)；③苯環(huán)上只有3個(gè)取代基，則還有一個(gè)甲基；當(dāng)甲基和—NO2在苯環(huán)鄰位，苯環(huán)上有四種位置的氫，則同分異構(gòu)體有四種；當(dāng)甲基和—NO2在苯環(huán)間位，苯環(huán)上有四種位置的氫，則同分異構(gòu)體有四種；當(dāng)甲基和—NO2在苯環(huán)對(duì)位，苯環(huán)上有兩種位置的氫，則同分異構(gòu)體有兩種；因此B的芳香族同分異構(gòu)體共10種。(5)根據(jù)信息由于易被氧化，因此與(BoC)2O，MeOH作用下反應(yīng)生成，在銅催化劑作用下氧化生成，在一定條件下反應(yīng)生成，在NaBH4作用下反應(yīng)生成，其合成路線為：2.答案(1)酰胺基、醚鍵(2)BD(3)(4)(5)3(6)解析已知Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，即加成反應(yīng)，則化合物a為，Ⅱ發(fā)生已知反應(yīng)在苯環(huán)上引入醛基生成Ⅲ即，Ⅲ發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅳ，Ⅳ先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成Ⅴ，Ⅴ中—CN酸化得到Ⅵ，碳碳雙鍵再發(fā)生加成反應(yīng)得到Ⅶ；(1)化合物M中含氧官能團(tuán)有：酰胺基、醚鍵；(2)A.羥基為親水基團(tuán)，含羥基數(shù)目越多在水中溶解度越大，則化合物Ⅰ在水中的溶解度比間苯二酚小，故A錯(cuò)誤；B.化合物Ⅰ和化合物Ⅳ中官能團(tuán)種類不同，可以用紅外光譜鑒別，故B正確；C.由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，化合物Ⅴ中苯環(huán)上的碳與醚鍵上的碳不一定共平面，故C錯(cuò)誤；D.Ⅵ→Ⅶ是與氫氣的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，故D正確；(3)已知Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)即加成反應(yīng)，且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色說(shuō)明含有不飽和鍵，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)Ⅲ發(fā)生取代反應(yīng)生成Ⅳ，Ⅲ→Ⅳ的化學(xué)方程式是(5)化合物Ⅷ的滿足條件：a)含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為硝基；b)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色即與苯環(huán)直接相連的碳原子上不存在H原子，有共3種；其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)苯酚先與發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生已知信息反應(yīng)引入醛基得到，醛基與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)得到羧基，與HCl發(fā)生取代反應(yīng)得到水楊酸(鄰羥基苯甲酸)，合成路線為3.答案（1）鄰苯二甲酸酰胺基和羧基（2）化合物A氨基和羧基是親水基團(tuán)，能與水形成氫鍵（3）還原反應(yīng)A（4）(5)13(6)解析根據(jù)反應(yīng)流程圖，A進(jìn)行反應(yīng)①生成B，保護(hù)氨基；B在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)，氨基和羧基反應(yīng)生成C；C在HCl/CH2Cl2條件下脫去氨基上的—Boc保護(hù)基得到D；根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)式，可推測(cè)H為；從而可知G為，F(xiàn)為；據(jù)此分析解題。(1)E的名稱為鄰苯二甲酸，A中含氧官能團(tuán)為酰胺基和羧基。(2)化合物A中含有氨基和羧基，是親水基團(tuán)，能與水形成氫鍵，所以能溶于水。(3)由分析可知，H→I為—NO2還原為—NH2，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；若想測(cè)定泊馬度胺Ⅰ分子的空間結(jié)構(gòu)，需進(jìn)行X射線衍射分析。(4)由分析可知，G為，H為，所以D＋G→H的化學(xué)方程式為。(5)E的芳香族同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明由醛基，能與NaHCO3反應(yīng)生成氣體說(shuō)明有羧基；當(dāng)取代基為—CHO、—OH和—COOH時(shí)，分別與苯環(huán)相連，—CHO和—OH處在鄰位時(shí)，有4種結(jié)構(gòu)，—CHO和—OH處在間位時(shí)，有4種結(jié)構(gòu)，—CHO和—OH處在對(duì)位時(shí)，有2種結(jié)構(gòu)，當(dāng)共10種；當(dāng)取代基為—COOH和—OCHO時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，所以共13種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜中4個(gè)峰的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)參考反應(yīng)流程圖，中含有兩個(gè)氨基，需要先對(duì)不需要反應(yīng)的氨基進(jìn)行保護(hù)，然后進(jìn)行分子內(nèi)酰胺反應(yīng)，然后脫去保護(hù)基即可；所以反應(yīng)流程可以為。4.答案(1)醚鍵、酰胺基(2)取代反應(yīng)(3)16(4)解析由流程可知，發(fā)生取代反應(yīng)在對(duì)位引入硝基得到B，B和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生已知②的反應(yīng)生成D：；D首先和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)引入硝基生成，和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成E：；E還原將硝基轉(zhuǎn)化為氨基得到F，F(xiàn)和CS2生成G、G生成H；(1)D為，D中所含官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酰胺基；(2)D→E的第二步反應(yīng)為和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成E，方程式為＋NaOH→＋CH3COONa；(3)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①分子除苯環(huán)外不再含其他環(huán)②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；若除酚羥基外，還含有1個(gè)基團(tuán)，則為—NHCH3或—CH2NH2，各有鄰間對(duì)3種，共6種；若除酚羥基外，還含有2個(gè)基團(tuán)，則為—CH3、—NH2，首先安排甲基再安排氨基，則有：共10種；合計(jì)16種；其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積為1∶2∶2∶2∶2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)—NO2是間位定位基，故首先在硝基苯上再引入1個(gè)間位硝基，然后還原為氨基，再參考發(fā)生F生成G、G生成H的反應(yīng)生成產(chǎn)品；流程為5.答案（1）C9H10O（2）取代反應(yīng)（3）酚羥基（4）eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O（5）C2H5OOCCOOC2H5HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH（CH3）CH（CH3）COOH(6)解析A中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B重整得到C，C成環(huán)得到D，D還原得到E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F；F加成得到G；(1)由結(jié)構(gòu)可知，色滿結(jié)構(gòu)單元()的分子式是C9H10O；(2)A→B反應(yīng)為A中酚羥基的氫被CH3CO—取代的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；(3)化合物C與FeCl3溶液作用顯紫色，是因?yàn)镃的結(jié)構(gòu)中存在酚羥基；(4)E→F的反應(yīng)為羥基消去的反應(yīng)，＋H2O；(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反應(yīng)制得，乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C2H5OOCCOOC2H5；M是乙二酸二乙酯的同分異構(gòu)體，滿足下列條件：①1molM能與足量NaHCO3反應(yīng)放出2molCO2，則1個(gè)分子中含有2個(gè)羧基；②核磁共振氫譜有三組峰，具有良好的對(duì)稱性，且其不飽和度為2；故可以為：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH；(6)發(fā)生B生成C的反應(yīng)得到，還原得到，和溴發(fā)生取代反應(yīng)得到；故流程為6.答案(1)醛基和碳溴鍵(2)(3)—C≡CHH2—CH2CH3—C≡CH酸性高錳酸鉀—COOH氧化反應(yīng)(4)(5)13(6)解析物質(zhì)A氧化得到B，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為，結(jié)合F分子式和已知信息可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解題。(1)由分析可知A為，則其含有的官能團(tuán)為醛基和碳溴鍵；(2)反應(yīng)①為醛基被氧化為羧基，方程式為(3)②C中含有碳碳三鍵，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：—C≡CH；H2；—CH2CH3；③C中含有碳碳三鍵，可以被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，故答案為：—C≡CH；酸性高錳酸鉀；—COOH；氧化反應(yīng)；(4)結(jié)合F分子式和已知信息可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)其同分異構(gòu)中②遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上可能有3個(gè)官能團(tuán)，分別為—CHO，—OH，—C≡CH，這類同分異構(gòu)體有10種；也可能有2個(gè)官能團(tuán)，為—OH，—C≡C—CHO，這樣的結(jié)構(gòu)有3種，一共有13種；其中核磁共振氫譜確定分子中有2個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)首先使苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，，之后溴苯再和乙炔發(fā)生反應(yīng)，，結(jié)合信息可知，再和即可以得到產(chǎn)物，故流程為7.答案(1)酰胺基(2)B(3)(4)(5)9(6)解析A與SOCl2發(fā)生—OH被Cl的取代反應(yīng)產(chǎn)生B，B與MeNH2發(fā)生Cl原子與MeNH—的取代反應(yīng)產(chǎn)生C，C與、CuCl、K2CO3作用下發(fā)生Br與—NH2上H原子的取代反應(yīng)產(chǎn)生D，D與K2CO3、H2O、CH3I發(fā)生信息②的反應(yīng)產(chǎn)生E：，E與反應(yīng)產(chǎn)生F，據(jù)此分析解答。(1)根據(jù)化合物C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：該物質(zhì)分子中含有的官能團(tuán)有碳溴鍵、碳氟鍵、酰胺基；(2)A.根據(jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A→B、B→C、C→D的反應(yīng)類型都是取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知物質(zhì)F分子式是C21H16N4O2F4S，B正確；C.手性碳原子是連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，物質(zhì)分子中的中間C原子連接了2個(gè)甲基、1個(gè)羧基、1個(gè)氨基，因此該物質(zhì)分子中不存在手性碳原子，C錯(cuò)誤；D.由已知信息③可知：苯甲酸發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)主要生成間位取代產(chǎn)物，而甲苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)主要生成鄰、對(duì)位上的取代產(chǎn)物，因此由甲苯制取A物質(zhì)時(shí)，應(yīng)該使甲苯與Br2、F2在Fe催化作用下發(fā)生鹵代反應(yīng)，發(fā)生甲基在苯環(huán)上對(duì)位上為Br原子，鄰位上一個(gè)為F原子，然后與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使甲基變?yōu)椤狢OOH，就得到物質(zhì)A，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是B；(3)根據(jù)上述分析可知化合物E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)B是，C是，則B與MeNH2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C的反應(yīng)方程式為＋MeNH2eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋HCl；(5)化合物G比C少一個(gè)Br原子但多一個(gè)H原子，同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)存在兩個(gè)取代基，且每個(gè)取代基只含一個(gè)碳原子；②不含手性碳原子；③可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；④其中一個(gè)取代基中含N－F鍵；則兩個(gè)取代基可能結(jié)構(gòu)有：①—CHO、—NFCH3、②—CHO、—CH2NHF、③—CH3、—NFCHO三種情況，每一種情況下兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種，故符合條件的G的同分異構(gòu)體數(shù)目為3×3＝9種，其中核磁共振氫譜中有5種氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是；(6)甲苯與Br2在Fe催化下發(fā)生甲基對(duì)位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)被酸性KMnO4溶液氧化為，然后與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，再與NH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生目標(biāo)產(chǎn)物。則由甲苯制取的流程圖為：8.答案(1)乙酸(2)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(3)CH3COCH2COOCH2CH3(4)GX(5)AD(6)CH3Cl＋eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(堿))＋HCl(7)解析A能連續(xù)被氧化，結(jié)合A的分子式知，A為CH3CH2OH,B為CH3COOH，B和A發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH3COOCH2CH3;2D→E＋A，則E為CH3COCH2COOCH2CH3，E發(fā)生取代反應(yīng)生成G；根據(jù)J的分子式知，I和CH3Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成J，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，J為。據(jù)此解答。(1)B為CH3COOH，名稱為乙酸。(2)A為乙醇，B為乙酸，乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，故化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。(3)根據(jù)分析，E為CH3COCH2COOCH2CH3。(4)化合物G中間碳原子為手性碳原子，故該分子屬于手性分子，I