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γ-內(nèi)酯骨架廣泛存在于各類生物活性分子、藥物以及天然產(chǎn)物中(Scheme1)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設計出多種構建內(nèi)酯分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme2a)。然而，大多數(shù)方法都需要使用強或不穩(wěn)定的氧化劑。受到DMSO作為氧化劑參與相關反應方法學]以及碘催化DMSO與環(huán)己酮合成鄰苯二酚反應方法學(Scheme2b)[3]相關研究報道的啟發(fā)，這里，北京大學的焦寧等課題組報道一種全新的碘催化DMSO與cyclobutenones的氧化重排反應方法學，進而成功完成一系列呋喃-2(5H)-酮分子的構建(Scheme2c)。首先，作者采用2-丁基-3-苯基環(huán)丁基-2-烯-1-酮1a與DMSO作為模型底物，進行相關反應條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用碘作為催化劑，在MeNO2反應溶劑中，反應溫度為100℃，最終獲得84%收率的產(chǎn)物2a。在上述的最佳反應條件下，作者對一系列cyclobutenones底物(Table2)的應用范圍進行深入研究。接下來，作者對上述氧化重排過程的反應機理進行進一步研究

(Scheme3)。

基于上述的實驗研究以及前期相關的文獻報道，作者提出如下合理的反應機理(Scheme4)?？偨Y報道一種全新的碘催化DMSO與cyclobutenones的氧化重排反應方法學，進而成功完成一系列呋喃-2(5H)-酮分子的構建。這一全

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