銠催化胺導(dǎo)向的Aminovinylation反應(yīng)方法學(xué)_第1頁(yè)
銠催化胺導(dǎo)向的Aminovinylation反應(yīng)方法學(xué)_第2頁(yè)
銠催化胺導(dǎo)向的Aminovinylation反應(yīng)方法學(xué)_第3頁(yè)
銠催化胺導(dǎo)向的Aminovinylation反應(yīng)方法學(xué)_第4頁(yè)
銠催化胺導(dǎo)向的Aminovinylation反應(yīng)方法學(xué)_第5頁(yè)
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芳基骨架廣泛存在于各類(lèi)天然產(chǎn)物、生物活性分子以及材料化學(xué)中。并且，在過(guò)去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種利用不同的導(dǎo)向基團(tuán)實(shí)現(xiàn)苯基、萘基與吲哚基Csp2-H官能團(tuán)化的合成轉(zhuǎn)化策略。然而，金屬催化的吡啶基Csp2-H官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)

(Scheme1a-1b)，目前卻較少有相關(guān)的研究報(bào)道。受到近年來(lái)對(duì)于金屬催化富電子苯基Csp2-H與三唑的aminovinylation反應(yīng)方法學(xué)以及鈷催化吡啶基Csp2-H鍵與α-重氮酯的卡賓插入反應(yīng)方法學(xué)[5]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，這里，華南理工大學(xué)的曾偉課題組報(bào)道一種全新的銠催化胺導(dǎo)向2-氨基吡啶與1-sulfonyl-triazoles的交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列5-aminovinylpyridines分子的構(gòu)建(Scheme1c)。首先，作者采用2-amino-4-methylpyridine

1a與4-phenyl-1-Ts-triazole

2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Rh2(OAc)4作為催化劑，在DCM反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為100

oC，最終獲得88%收率的產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列吡啶底物(Scheme2)以及1-sulfonyltriazoles底物(Scheme3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過(guò)如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的偶聯(lián)策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme4)?；谏鲜龅膶?shí)驗(yàn)研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道[5]，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme6)。總結(jié)報(bào)道一種全新的銠催化胺導(dǎo)向2-氨基吡啶與1-sulfonyl-triazoles的交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列5-aminovinylpyridines分子的構(gòu)建。這一全新的合成轉(zhuǎn)化策

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