鉻催化不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
鉻催化不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
鉻催化不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第3頁
鉻催化不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第4頁
鉻催化不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)_第5頁
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文檔簡介

手性β-氨基醇骨架廣泛存在于各類藥物分子、農(nóng)業(yè)化學(xué)品、天然產(chǎn)物分子以及不對稱催化領(lǐng)域中的配體等中(Figure1a)。并且,在過去的幾十年里,已經(jīng)成功設(shè)計出多種構(gòu)建手性β-氨基醇分子的合成轉(zhuǎn)化策略。然而,對于構(gòu)建具有相鄰立體中心的β-氨基醇的催化反應(yīng)方法學(xué),目前卻較少有相關(guān)的研究報道。受到近年來對于醛與亞胺參與不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)(Figure1b)以及羰基自由基中間體參與不對稱加成反應(yīng)方法學(xué)相關(guān)研究報道的啟發(fā),這里,報道一種全新的鉻催化醛衍生物與N-磺酰亞胺的不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué),進(jìn)而成功完成一系列具有相鄰立體中心的手性β-氨基醇分子的構(gòu)建(Figure1c)。首先,作者采用苯甲醛1a與phenylsulfonimide

2a作為模型底物,進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為:采用CrCl2作為催化劑,(S)-L1作為手性配體,Cp2ZrCl2作為解離試劑,Mn粉作為還原劑,在DME反應(yīng)溶劑中,反應(yīng)溫度為室溫,最終獲得82%收率的產(chǎn)物3a(>20:1

dr以及91%ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下,作者分別對一系列醛底物(Scheme1)以及N-磺酰亞胺底物(Scheme2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后,該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明,這一全新的不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)策略具有潛在的合成應(yīng)用價值(Figure2)。接下來,作者對上述不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究?;谏鲜龅膶嶒炑芯恳约扒捌谙嚓P(guān)的文獻(xiàn)報道],作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Figure3)??偨Y(jié)報道一種全新的鉻催化醛衍生物與N-磺酰亞胺的不對稱交叉Aza-Pinacol偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué),進(jìn)而成功完成一系列具有相鄰立體中心的手性β-氨基醇分子的構(gòu)建。這一全新的對映選擇性

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