不對稱(4+1)環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
不對稱(4+1)環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
不對稱(4+1)環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)_第3頁
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文檔簡介

正文近些年來，過渡金屬催化烯丙基取代反應(yīng)已成為構(gòu)建手性烯丙基衍生物的有效方法(Schemes1a-1b)。然而，通過σ-alkyl-Pd(II)引發(fā)的不對稱亞甲基Csp3-H活化反應(yīng)方法學(xué)，目前卻較少有相關(guān)的研究報道(Scheme1c)。這里，課題組報道一種全新的鈀催化vinylmethylenecarbonate的不對稱(4+1)環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列二氫苯并呋喃分子的構(gòu)建(Scheme1d)。首先，作者采用1a與2作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用2c作為底物，Pd(PPh3)4作為催化劑，L11作為手性配體，CsF作為堿，在2-MeTHF/丙酮反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為-5

oC，最終獲得83%收率的產(chǎn)物3

(97.5:2.5

er)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列底物2

(Figure1)以及vinylmethylenecarbonates底物1

(Figure2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的研究進(jìn)一步表明，這一全新的不對稱(4+1)環(huán)化策略具有潛在的合成應(yīng)用價值(Figure3a)。同時，作者對上述不對稱(4+1)環(huán)化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究(Figures3b-3h)?；谏鲜龅膶嶒炑芯恳约扒捌谙嚓P(guān)的文獻(xiàn)報道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Figure4)。

總結(jié)報道一種全新的鈀催化vinylmethylenecarbonate的不對稱(4+1)環(huán)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列二氫苯并呋喃分子的構(gòu)建。這一全新的對映選擇性合成轉(zhuǎn)化策略

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