第四節(jié)有機合成

第四節(jié)有機合成

(第一課時)第三章烴的含氧衍生物什么是有機合成？如：以電石為原料合成乙酸乙酯。定義：利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。

一、有機合成本質(zhì)：就是通過化學反應使有機物碳鏈增長或縮短；或在碳鏈上引入、調(diào)換各種官能團，以得到不同類型、不同性質(zhì)的有機物?；A原料中間體目標化合物中間體輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物副產(chǎn)物1.各類物質(zhì)之間衍生關系與主要反應類型加成（+HX、X2）氧化（PdCl2

和CuCl2）消去（-HX）加成（+H2O）消去（-H2O）加成（+HX、X2）加成（+H2O）H2H2鹵代水解取代氧化還原氧化炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸消去（-HX）-H2O+H2OC2H5ClC2H5OH

CH2=CH2

-HX+HX+H2O+HXCH3CHO氧化CH3COOC2H5CH3COOH+H2-H酸酯化鹵代烴醇烯消去加成消去加成醛某酸某酯水解水解酯化取代取代氧化還原氧化有機物的三角關系：2.分析方法：順推（順向思維——直接推斷）逆推（逆向思維——間接推斷）齊推（立體思維——多向推斷）1）正合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物?；A原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖2)逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。---科里如：天然氣→CH4→CH3Cl→CH3OH→HCHO→HCOOH→HCOOCH31）一元衍生關系：3.代表物之間的衍生關系：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光CH3Cl+H2O

→CH3OH+HCl△NaOH2CH3OH+O2→2HCHO+2H2O

△Cu2HCHO+O2

→2HCOOH催化劑△HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O

H2SO4△→CH3CH3→CH3CH2Cl→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→CH3COOC2H5→CH3COONa2個C原子轉(zhuǎn)化：石油←BrBrOH—BrBr—OH←←←CH≡CH煤CaC2CH2＝CH2→2）二元衍生關系：CH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHCOOCH2COOCH2塑料→→→→→←3）芳香衍生關系：—CH3煤焦油—CH2Br—CH2OH—CHO—COOH—COOCH2—→→→→→→BrOH—Br—Br—OH—OH→→→→→→→BrBr4）

脂環(huán)烴之間衍生關系【鞏固練習】：完成下列有機合成，寫出反應方程式：⑴乙炔→聚氯乙烯；⑵由2—溴丙烷→聚丙烯；⑶如何以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯？

3.合成原則1）原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。鹵代烴

醇

烯

消去加成