醇的命名及乙醇的性質(zhì)

關(guān)于醇的命名及乙醇的性質(zhì)

第五章醇、酚、醚

第一節(jié)醇

第2頁,共32頁，星期六，2024年，5月醇的命名第3頁,共32頁，星期六，2024年，5月

第一節(jié)醇1.普通命名法醇的命名可分為普通命名法和系統(tǒng)命名法。普通命名法主要適用于結(jié)構(gòu)較簡單的醇。命名時所連接的烴基名稱后面加上“醇”字。例如：正丙醇§醇的命名異丙醇苯甲醇（芐醇）第4頁,共32頁，星期六，2024年，5月2系統(tǒng)命名法選擇最長的碳鏈為主鏈，稱作“某醇”，從靠近羥基一端給主鏈編號，將取代基的位次、名稱及羥基的位次寫在“某醇”的前面。例如：1－丁醇1－氯－2－丁醇第5頁,共32頁，星期六，2024年，5月不飽和醇命名時，應(yīng)選擇包含羥基和不飽和鍵碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，并從靠近羥基的一端開始編號。例如：3-苯基-2-丙烯醇第6頁,共32頁，星期六，2024年，5月脂環(huán)醇的命名也是以醇為母體，并從羥基鎖鏈的環(huán)碳原子開始編號，編號時盡量使環(huán)上其他取代基處于較小次位。例如：

3－甲基－1－醇1－甲基－1－環(huán)己醇第7頁,共32頁，星期六，2024年，5月多元醇命名時應(yīng)盡可能選擇包括多個羥基所連碳原子在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，稱作“某二醇”或“某三醇”，標(biāo)明取代基的位次、名稱己羥基的位次。例如：2－甲基－1，3－丁二醇1，2，3－丙三醇（甘油）第8頁,共32頁，星期六，2024年，5月醇的性質(zhì)第9頁,共32頁，星期六，2024年，5月一、乙醇的物理性質(zhì)顏色：狀態(tài)：氣味：密度：沸點(diǎn)：溶解性：無色透明特殊香味液體比水小，20℃0.789g/㎝3能夠溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物與水以任意比互溶78.5℃,易揮發(fā)（注意聞氣味的方法）熔點(diǎn)：–117.3℃第10頁,共32頁，星期六，2024年，5月二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：乙醇球棍模型H—C—C—O—H|H|H|H|H

結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OHC2H6O醇的官能團(tuán)－－羥基寫作－OH乙醇比例模型啟迪思考：－OH與OH－有何區(qū)別？

CH3CH2OH與NaOH性質(zhì)相同嗎？第11頁,共32頁，星期六，2024年，5月結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析C—C—O—HHHHHH官能團(tuán)－－羥基（－OH）

－C原子

－C原子

乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羥基（—OH）組成的，羥基比較活潑，它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在處均可斷鍵反應(yīng)。在后面的化學(xué)性質(zhì)中要注意是在哪里斷鍵的。

①②④③三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)第12頁,共32頁，星期六，2024年，5月物質(zhì)

金屬鈉的變化

氣體燃燒現(xiàn)象

檢驗產(chǎn)物

水乙醇鈉沉在液面下，反應(yīng)速率比鈉與水反應(yīng)慢，沒有熔成光亮的小球產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰燒杯壁上出現(xiàn)液滴產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰燒杯壁上出現(xiàn)液滴，石灰水不渾濁鈉浮在水面上，四處游動，熔成光亮的小球，發(fā)出咝咝的響聲。探究活動1實驗引路H—O—HH—C—C—O—H|H|H|H|H第13頁,共32頁，星期六，2024年，5月2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H21、與金屬反應(yīng)鈉的取代反應(yīng)分析：乙醇跟金屬鈉反應(yīng)，生成乙醇鈉，并放出氫氣。與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比，乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得多。其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來。乙醇分子可以看作是水分子里的一個氫原子被乙基所取代的產(chǎn)物，但乙醇在水溶液里比水還難于電離。啟迪思考：試比較乙醇和水的酸性強(qiáng)弱？能否通過此反應(yīng)測定有機(jī)物的羥基數(shù)目？第14頁,共32頁，星期六，2024年，5月

1、寫出下列化學(xué)方程式:CH3CH2OH與Ca2CH3CH2OH+Ca→(CH3CH2O)2Ca+H2↑2、你知道酒瓶上的38%是什么意思嗎？如何證明乙醇中有水？第15頁,共32頁，星期六，2024年，5月2、脫水反應(yīng)

乙醇和濃硫酸加熱到170℃左右，每一個乙醇分子會脫去一個水分子而生成乙烯。實驗室里可以用這個方法制取乙烯。濃H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH實驗：如圖（乙醇與濃硫酸混合加熱）羥基和氫脫去結(jié)合成水第16頁,共32頁，星期六，2024年，5月乙醇的脫水反應(yīng)：（1）分子內(nèi)脫水HH

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|H—C—C—H

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|HOH1700CCH2=CH2↑+H2O

乙烯-------消去反應(yīng)第17頁,共32頁，星期六，2024年，5月乙醇的脫水反應(yīng)：（2）分子間脫水-------取代反應(yīng)HH

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|H—O—C—C—H

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|HHHH

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|H—C—C—OH+

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|HH1400CC2H5—O—C2H5+H2O

乙醚第18頁,共32頁，星期六，2024年，5月3、氧化反應(yīng):

乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，同時放出大量的熱。因此：

乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，實驗室里也常用它作為燃料。啟迪思考：在有機(jī)化學(xué)中通常用反應(yīng)物的得氧或得氫來判斷氧化還原反應(yīng)。得氧或失氫叫做氧化反應(yīng)；得氫或失氧叫做還原反應(yīng)。

乙醇被氧化成別的物質(zhì)呢？

2CO2

+3H2O＋熱C2H5OH+3O2點(diǎn)燃第19頁,共32頁，星期六，2024年，5月探究活動2

向一支試管中加入3~5mL乙醇，取一根10~15cm長的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象，小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。銅絲：紅色→黑色→紅色液體中產(chǎn)生刺激性氣味CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+Cu+H2O2Cu+O2=2CuO△22222﹢﹢①②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△乙醛實驗引路第20頁,共32頁，星期六，2024年，5月②乙醇的催化氧化Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ①②③④⑤H―C―C―O―HHH乙醛的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH3CHO2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OAg△乙醛CuCu第21頁,共32頁，星期六，2024年，5月

焊接銀器、銅器時，表面會生成黑色的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初。這是什么原理呢？情境導(dǎo)學(xué)第22頁,共32頁，星期六，2024年，5月乙醇的用途：乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料12345第23頁,共32頁，星期六，2024年，5月75%的酒精可作消毒劑乙醇是一種抗震性能好、無污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有與汽油混用和單獨(dú)使用兩種方法，目前應(yīng)用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基鉛，從而減少汽車尾氣對環(huán)境的污染。大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi)，血液中乙醇的正常含量為0.001%，一般人當(dāng)血液中乙醇含量達(dá)到0.1%即處于強(qiáng)烈興奮狀態(tài)，達(dá)到0.2%就沉醉，超過0.3%就會引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。第24頁,共32頁，星期六，2024年，5月③乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀（K2Cr2O7）溶液反應(yīng)，被直接氧化成乙酸。世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示，大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。

交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙醇時橙色變?yōu)榫G色，由此可以判斷司機(jī)是否酒后駕車。資料卡片CH3CH2OHCH3COOH

綠色酸性重鉻酸鉀溶液橙色第25頁,共32頁，星期六，2024年，5月乙醇制法1、發(fā)酵法

發(fā)酵法是制取乙醇的一種重要方法，所用原料是含糖類很豐富的各種農(nóng)產(chǎn)品，如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實等，也常利用廢糖蜜。這些物質(zhì)經(jīng)過發(fā)酵，再進(jìn)行分餾，可以得到95％（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的乙醇。2、乙烯水化法

以石油裂解產(chǎn)生的乙烯為原料，在加熱、加壓和有催化劑（硫酸或磷酸）存在的條件下，使乙烯跟水反應(yīng)，生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產(chǎn)乙醇，成本低，產(chǎn)量大，能節(jié)約大量糧食，所以隨著石油化工的發(fā)展，這種方法發(fā)展很快。CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓第26頁,共32頁，星期六，2024年，5月1、如何分離水和酒精？2、工業(yè)上如何制取無水的乙醇？參考：由于水和酒精是互溶的，所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。參考：先加生石灰，生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，然后加熱蒸餾分離乙醇。啟迪思考題第27頁,共32頁，星期六，2024年，5月3、試比較乙醇和水的酸性強(qiáng)弱？4、能否通過此反應(yīng)測定有機(jī)物的羥基數(shù)目？參考：乙醇和水都呈中性，但水中能電離出H＋離子，而乙醇則不能。參考：能。讓鈉與醇反應(yīng)，通過鈉與醇的物質(zhì)的量作比較則可有結(jié)果。啟迪思考題第28頁,共32頁，星期六，2024年，5月C—C—O—HHHHHH①②④③1：與鈉反應(yīng)時在何處斷鍵。A：①2：發(fā)生消去反應(yīng)時在何處斷鍵。A：①④B：②B：①③C：③C：②④D：④D：②④鞏固練習(xí)第29頁,共32頁，星期六，2024年，5月練習(xí)題3、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是：A：CuSO4··5H2OB：無水硫酸銅C：濃硫酸D：金屬鈉第30頁