（江蘇專用）高考化學(xué)大一輪總復(fù)習(xí) 第六章 常見的有機化合物 最簡單的有機化合物-甲烷 來自石油和煤的兩種基本化工原料學(xué)案30 新人教版-新人教版高三全冊化學(xué)學(xué)案

學(xué)案30最簡單的有機化合物——甲烷來自石油和煤的兩種基本化工原料[考綱要求]1.了解有機物中碳的成鍵特征。2.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.了解甲烷等烷烴的主要性質(zhì)。4.了解乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。5.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。知識點一甲烷1．甲烷的結(jié)構(gòu)分子式：________，電子式：____________，結(jié)構(gòu)式：____________，結(jié)構(gòu)簡式：________。2．甲烷的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)顏色：________，氣味：________，密度：______________，比空氣____。溶解性：__________，狀態(tài)：________。(2)化學(xué)性質(zhì)問題思考1．實驗室收集甲烷時可采用什么方法？為什么？2．能否用甲烷與氯氣反應(yīng)制取純凈的一氯甲烷？3．取代反應(yīng)與置換反應(yīng)有何不同？知識點二烷烴1．結(jié)構(gòu)特點碳原子間以________結(jié)合，其余價鍵均與________結(jié)合，使每個碳原子的化合價均達到________，因此烷烴又稱飽和烴。2．物理性質(zhì)(1)均____溶于水且密度比水____。(2)隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸________，密度逐漸________。(3)碳原子數(shù)為1～4時，烷烴為____態(tài)，當(dāng)碳原子數(shù)≥5時，烷烴為________態(tài)。3．化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷類似，通常較________，在空氣中能________，光照下能與氯氣發(fā)生__________。問題思考4．已知甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，根據(jù)烷烴的碳原子連接情況分析，碳原子是否處于一條直線？知識點三同系物與同分異構(gòu)體1．同系物________相似，在分子組成上相差一個或若干個________原子團的物質(zhì)互稱為同系物。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同________，但具有不同________的現(xiàn)象。3．同分異構(gòu)體具有________現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體，如C4H10的兩種同分異構(gòu)體為：____________和____________。知識點四乙烯1．烯烴分子中含有______________的烴叫做烯烴。________是最簡單的烯烴，可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。2．乙烯的結(jié)構(gòu)分子式：C2H4；電子式：Heq\o\al(·,·)eq\o(C,\s\up6(\o(\s\up7(H)),\s\do4(\s\do5())))·eq\o\al(·,·)·eq\o(C,\s\up6(\o(\s\up7(H)),\s\do4(\s\do5())))eq\o\al(·,·)H；結(jié)構(gòu)式為：______________________；結(jié)構(gòu)簡式：__________________。3．乙烯的物理性質(zhì)顏色：________；溶解性：________；密度：__________；狀態(tài)：________。4．乙烯的化學(xué)性質(zhì)由于__________的存在，使乙烯化學(xué)性質(zhì)活潑，與溴、KMnO4均可反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)①燃燒：________________________________________________________________；②被酸性高錳酸鉀等強氧化劑所氧化。(2)加成反應(yīng)乙烯與Br2、H2、HCl、Cl2、H2O等均可發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式依次為：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。(3)加聚反應(yīng)乙烯之間互相加成生成聚乙烯，化學(xué)方程式為：_______________________________________________________________________________________________________。問題思考5．甲烷、乙烯都具有可燃性，點燃前應(yīng)如何操作？根據(jù)二者的燃燒現(xiàn)象，能否區(qū)別兩種氣體？6．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？7．除用燃燒外，如何鑒別CH4和CH2CH2兩種氣體？知識點五苯1．苯的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)顏色：________；氣味：____________；毒性：________；水溶性：________；密度：________；熔、沸點：________；分子式：__________；結(jié)構(gòu)式：______________；結(jié)構(gòu)簡式：______________。問題思考8．乙烯、苯均可使溴水褪色，二者反應(yīng)原理是否相同？9．如何證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？2．苯的化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性：苯分子中不存在________，6個碳原子間的鍵完全相同，是一種________________的獨特的鍵，因此性質(zhì)穩(wěn)定，不能與酸性高錳酸鉀、溴水發(fā)生反應(yīng)。(2)燃燒：燃燒時發(fā)出明亮并帶有濃煙的火焰，化學(xué)方程式為：____________________________________________________________________________________________。(3)取代反應(yīng)：苯與溴、濃硝酸反應(yīng)，化學(xué)方程式分別為：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。(4)加成反應(yīng)苯與H2的加成反應(yīng)為：_________________________________________________________________________________________________________________________。3．苯的同系物及性質(zhì)含有一個____________和烷烴基結(jié)構(gòu)的烴，均屬于苯的同系物，如甲苯、二甲苯等。苯的同系物也可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。一、“四同”的比較1．含有“同”字的化學(xué)專業(yè)術(shù)語有哪些？它們是怎樣定義的？2．上述定義中各自描述的對象是什么？3．如何理解同系物？請從通式、物質(zhì)種類、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)上分析。4．同分異構(gòu)體書寫的思維模型(1)書寫步驟①根據(jù)分子式所符合的通式，判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。②就每一類物質(zhì)，先寫碳鏈異構(gòu)，一般按“主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書寫；芳香族化合物的同分異構(gòu)體按取代基在苯環(huán)上的位置和側(cè)鏈異構(gòu)的規(guī)律書寫。③.按同樣方式寫出類別異構(gòu)體。如：寫出C4H8O2的各類同分異構(gòu)體第一步：先寫出碳鏈異構(gòu)：符合4個碳的碳鏈只有2種，即C—C—C—C和(1)符合酸的結(jié)構(gòu)：CH3—CH2—CH2—COOH、(2)符合酯的結(jié)構(gòu)：、(3)其他還有：、等。5．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法：常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目①—C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH2CH2—、；②—C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3—CH2—CH2—CH2—，；由②可得(只有1個支鏈時)、C5H10O(醛類)、C4H9OH(醇類)、C4H9Cl均有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法：一種烴如果有m個氫原子可被取代，則它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。如C3H6Cl2與C3H2Cl6的同分異構(gòu)體數(shù)相等，且均為4種。(3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a.同一碳原子上的氫等效；b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；c.位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。典例導(dǎo)悟1(2010·課標(biāo)全國卷，8)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種聽課記錄：二、甲烷、乙烯、苯的比較1．分析甲烷、乙烯、苯的空間結(jié)構(gòu)，總結(jié)如何判斷有機物分子的空間結(jié)構(gòu)。2．甲烷、乙烯、苯均可與溴發(fā)生反應(yīng)，試從反應(yīng)條件和反應(yīng)類型上加以區(qū)別。3．根據(jù)甲烷、乙烯、苯與溴、KMnO4(H＋)的反應(yīng)情況，總結(jié)三種物質(zhì)的性質(zhì)。典例導(dǎo)悟2下列說法正確的是()A．甲苯中所有原子都處于同一平面內(nèi)B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C．酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成聽課記錄：三、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)典例導(dǎo)悟3有機化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類。①由乙炔制氯乙烯②乙烷在空氣中燃燒________乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是________；屬于氧化反應(yīng)的是________；屬于加成反應(yīng)的是________；屬于聚合反應(yīng)的是____。題組一烴的組成和性質(zhì)1．判斷正誤(1)16O2與18O2互為同分異構(gòu)體()(2010·山東理綜－9A)(2)16gCH4中含有4NA個C—H鍵()(2010·廣東理綜－8A)(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L二氯甲烷的分子數(shù)約為NA個()(2010·四川理綜－7A)(4)分離CCl4和水可采用如圖所示的方法()(2010·重慶理綜－7A)(5)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L戊烷所含分子數(shù)為0.1NA()(2010·上海理綜－7D)(6)CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘()(2009·山東理綜－12A)(7)1mol甲烷分子所含質(zhì)子數(shù)為10NA()(2009·福建理綜－8C)(8)天然氣和沼氣的主要成分是甲烷()(2009·廣東理綜－4A)(9)光照下，2,2-二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種()(2009·重慶理綜－11D)(10)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同()(2010·山東理綜－12A)(11)聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()(2010·福建理綜－6A)(12)苯和乙烯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)()(2009·廣東理基－31A)(13)乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol，完全燃燒生成3molH2O()(2009·重慶理綜－11C)題組二同分異構(gòu)現(xiàn)象2．(2009·寧夏理綜，8)3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種3．(2008·全國理綜Ⅰ，8)下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯題組一甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)1．下列有關(guān)烷烴的敘述中，不正確的是()A．在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都為單鍵B．所有的烷烴在光照條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)C．如圖所示，將1體積甲烷和4體積Cl2充入試管中，一段時間后，將看到水槽底部有油狀液滴生成，試管內(nèi)充滿水D．甲烷與Cl2在光照條件下發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物中，HCl的濃度最大2．(2010·荊門模擬)下列說法正確的是()A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH2CH2B．液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷C．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成3．某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成，2.24L該混合氣體完全燃燒后，得到4.48L二氧化碳(氣體體積已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況時的體積)和3.6g水，則兩種氣態(tài)烴可能是()A．CH4和C3H8B．CH4和C3H4C．C2H4和C3H4D．C2H4和C2H64．某氣態(tài)烴1體積只能與1體積氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烷，此氯代烷1mol可與4mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為()A．CH2===CH2B．CH3CH===CH2C．CH3CH3D．CH2===CHCH===CH2題組二常見有機物的空間結(jié)構(gòu)5．下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，哪一種更能反映其真實存在狀況()A．ⅠB．ⅡC．ⅢD．Ⅳ6．在①乙烷②氯乙烯(CH2CHCl)________苯④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()A．①②B．②③C．③④D．②④題組三同系物同分異構(gòu)體7．1mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣179.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式是()題組四實驗探究8.實驗室制取硝基苯常用如圖裝置。(1)苯的硝化反應(yīng)是在濃H2SO4和濃HNO3溶液的混合液中進行的，其中濃H2SO4的作用是________________________________________________________________________。反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。(2)溫度計懸掛在燒杯中的水中，目的是：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)本實驗用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱試管，其優(yōu)點是________________________________________________________________________。(4)被水浴加熱的試管口部都要帶一長導(dǎo)管，其作用是：________________________________________________________________________。(5)反應(yīng)完畢后，如何從試管中的混合物里分離出硝基苯？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。學(xué)案30最簡單的有機化合物——甲烷來自石油和煤的兩種基本化工原料【課前準(zhǔn)備區(qū)】知識點一1．CH4CH42．(1)無色無味0.717g·L－1(標(biāo)準(zhǔn)狀況)小難溶于水氣態(tài)(2)強酸強堿強氧化劑CH4＋2O2eq\o(――→,\s\up7(燃燒))CO2＋2H2OCH4＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HClCHCl3、CCl4CH3ClCH2Cl2、CHCl3、CCl4知識點二1．單鍵氫原子飽和2．(1)難小(2)升高增大(3)氣非氣3．穩(wěn)定點燃取代反應(yīng)知識點三1．結(jié)構(gòu)CH22．分子式結(jié)構(gòu)3．同分異構(gòu)CH3—CH2—CH2—CH3知識點四1．碳碳雙鍵()乙烯2．CH2===CH23．無色難溶于水稍小于空氣氣體4．碳碳雙鍵(1)①C2H4＋3O2eq\o(――→,\s\up7(點燃))2CO2＋2H2O(2)CH2CH2＋Br2―→CH2Br－CH2BrCH2CH2＋H2eq\o(――→,\s\up7(催化劑))CH3－CH3CH2CH2＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化劑))CH3CH2ClCH2CH2＋H2O―→CH3CH2OH(3)nCH2CH2eq\o(――→,\s\up7(催化劑))CH2－CH2知識點五1．無色特殊氣味有毒不溶于水比水小較低C6H62．(1)雙鍵介于單鍵和雙鍵之間(2)2C6H6＋15O2eq\o(――→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O(3)＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr＋HNO3eq\o(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O(4)＋3H2eq\o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))3．苯環(huán)問題思考1．根據(jù)甲烷難溶于水的性質(zhì)可用排水法；根據(jù)甲烷的密度小于空氣的密度，可用向下排空氣法。2．不能，CH4與Cl2發(fā)生的取代反應(yīng)雖逐步進行，但四步反應(yīng)往往同時發(fā)生，得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等的混合物。3．取代反應(yīng)是基團(或原子)之間的替代，可以有單質(zhì)參加，一定無單質(zhì)生成，可以是氧化還原反應(yīng)，也可以是非氧化還原反應(yīng)。置換反應(yīng)是單質(zhì)與化合物反應(yīng)生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)，一定有單質(zhì)參加，一定有單質(zhì)生成，一定是氧化還原反應(yīng)。4．CH4分子中的C—H鍵夾角為109°28′，而不是180°，因此，當(dāng)碳原子數(shù)≥3時，碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀。5．點燃前均要驗純。相比甲烷而言，乙烯火焰更明亮且伴有黑煙，可以鑒別。6．不相同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。7．(1)可用溴水，使溴水褪色的為乙烯，否則為甲烷。(2)可用酸性高錳酸鉀溶液，使其褪色的為乙烯，否則為甲烷。8．不同，乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，苯使溴水褪色是萃取，屬于物理變化。9．苯中碳碳鍵均相同；鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；苯與溴水、KMnO4溶液均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)等都說明苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)?！菊n堂活動區(qū)】一、1.①同位素：質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的核素互稱為同位素。②同素異形體：由同一種元素組成的不同單質(zhì)，互稱為同素異形體。③同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物互稱為同系物。④同分異構(gòu)體：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2．同位素：核素；同素異形體：單質(zhì)；同系物：有機物；同分異構(gòu)體：化合物。3．①同系物必符合同一通式，如烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)。②同系物必為同一類物質(zhì)，如CH4、C3H8等均屬于烷烴。③同系物結(jié)構(gòu)相似，但不完全相同。如CH3CH2CH3和CHCH3CH3CH3，雖然結(jié)構(gòu)不盡相同，但碳原子間均以單鍵相連，結(jié)構(gòu)仍相似，屬于同系物。④同系物之間物理性質(zhì)不同，而化學(xué)性質(zhì)相似。二、1.(1)CH4是正四面體結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，4個H原子處于正四面體的頂點。(2)C2H4是平面型結(jié)構(gòu)，分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)。(3)C6H6是平面型結(jié)構(gòu)，分子中的12個原子處于同一平面內(nèi)。(4)判斷有機物分子中原子是否共面時，首先將組成較復(fù)雜的有機物分子進行拆分，然后將上述3種分子的空間結(jié)構(gòu)遷移至相應(yīng)基團，再對照分析。如上述3種分子中的H原子若被其他原子(如Cl、Br、I)所取代，則取代后的分子的空間構(gòu)型基本不變。再如當(dāng)分子中含－CH3結(jié)構(gòu)時，所有的原子肯定不共面。2．(1)甲烷在光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴代甲烷和HBr。(2)乙烯與溴水或液溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴乙烷。(3)苯與溴也發(fā)生取代反應(yīng)，但條件是液溴，同時還要使用FeBr3作催化劑才能使反應(yīng)順利進行。若用溴水，雖然溴水也褪色，但是由于溴被苯萃取的緣故，而非發(fā)生反應(yīng)。3．甲烷：易取代、可氧化、不加成乙烯：不取代、可氧化、易加成苯：可取代、難氧化、可加成典例導(dǎo)悟1．B[由分子式可知，該題其實就是書寫丙烷的二氯代物的同分異構(gòu)體，丙烷本身沒有同分異構(gòu)體，其二氯代物有2種形式：一是兩個氯原子在同一個碳原子上，有2種可能；二是兩個氯原子在不同的碳原子上，分別為CH2Cl—CHCl—CH3、CH2Cl—CH2—CH2Cl。]2．B[甲苯含有－CH3，苯環(huán)相當(dāng)于CH4中的一個H原子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中各原子不共面；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，與Cl2、H2可發(fā)生加成反應(yīng)，甲烷可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵，能與H2加成，但不能被酸