芳香烴高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

2.3芳香烴橙子+氣球=爆炸？柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠。芳香烴我國芳香油的利用具有悠久的歷史，遠在2300多年前，詩人屈原在《楚辭》中就寫下了“蕙肴蒸兮蘭藉”的詩文。在之后科學家的研究中發(fā)現(xiàn)，有芳香氣味的物質(zhì)中的很多化合物有一個共同的特點：含有一個相同的結(jié)構單元——苯環(huán)。苯的發(fā)現(xiàn)閱讀教材

選修二P71【科學史話】苯的發(fā)現(xiàn)經(jīng)歷了哪些階段？每個階段獲取了苯的哪些信息？19世紀初1844法拉第

氫的重碳化合物熱拉爾

苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6一、苯的結(jié)構思考：請畫出苯可能的結(jié)構？CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2CH≡C—C≡C—CH2—CH3CH≡C—CH2—C≡C—CH3CH2＝CH—CH＝CH—C≡CHCH2＝CH—C≡CH—CH＝CH苯的發(fā)現(xiàn)閱讀教材

選修二P71【科學史話】苯的發(fā)現(xiàn)經(jīng)歷了哪些階段？每個階段獲取了苯的哪些信息？19世紀初184418951861法拉第

氫的重碳化合物熱拉爾

苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6洛施密特苯具有環(huán)狀結(jié)構凱庫勒（德）揭示了苯為正六邊形單雙鍵交替的結(jié)構苯的發(fā)現(xiàn)1865年，德國化學家凱庫勒在一次夢里聯(lián)想到一條小蛇首尾相咬,他猜測苯可能由6個碳原子首尾相連，環(huán)中碳原子以單雙鍵相互交替結(jié)合而成。為紀念他在苯環(huán)中研究，這一表達式命名為“凱庫勒式”。一、苯的結(jié)構分子式：實驗式/最簡式：結(jié)構式：1、表示結(jié)構簡式：苯的結(jié)構苯的發(fā)現(xiàn)實驗現(xiàn)象結(jié)論苯的發(fā)現(xiàn)以下兩種結(jié)構式是否相同？實驗事實：苯的二氯代物只有一種！凱庫勒式具有一定局限性一、苯的結(jié)構2、結(jié)構①

形結(jié)構，每個C采取

雜化，鍵角為

。sp2120°②每個C-C鍵長

，介于單鍵和雙鍵之間。平面正六邊相等②每個碳未參與雜化的p軌道

于C、H原子構成平面，形成

鍵。垂直大π一、苯的結(jié)構有

個原子共直線最多有

個

原子共面最少有

個

原子共面最少有

個

原子共面一、苯的結(jié)構最多

個C共平面最多

個原子共平面最多

個原子共線二、苯的性質(zhì)1、物理性質(zhì)無色，有特殊氣味的液體，不溶于水，ρ<ρ水，易揮發(fā)有毒苯是一種對人體危害較大的化學品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時間很長，往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈。二、苯的性質(zhì)2、化學性質(zhì)1)通常情況下不與KMnO4(H+)，溴水等反應+KMnO4(H+)溴水無現(xiàn)象二、苯的性質(zhì)2、化學性質(zhì)2)氧化反應2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙思考：苯可能具有哪些性質(zhì)？單鍵：易取代雙鍵：易加成，難取代二、苯的性質(zhì)·鹵代＋Br2＋HBr＋Br2思考：如何驗證？二、苯的性質(zhì)物質(zhì)Br2苯溴苯沸點/℃58.880156溶解性易溶于有機溶劑資料一：溴與苯的反應為放熱反應，反應速率快資料二：二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)二、苯的性質(zhì)溴苯提純方法用水洗滌，除去溴苯中能溶于水的雜質(zhì)（如FeBr3、HBr及Br2等）Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O用10%NaOH溶液洗滌：除去溴苯中未反應的Br2，轉(zhuǎn)化成可溶于水的物質(zhì)用水洗滌，除去NaOH及生成的鹽NaBr和NaBrO分液除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分液用無水CaCl2吸水干燥，除去水使溴苯和苯進行分離，除去溴苯中的苯二、苯的性質(zhì)用5%NaOH溶液洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2用蒸餾水洗滌：除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽用無水氯化鈣干燥，除去水使硝基苯和苯進行分離，除去硝基苯中的苯用蒸餾水洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2分液硝基苯提純方法二、苯的性質(zhì)甲烷乙烯乙炔苯結(jié)構簡式CH4CH2＝CH2CH≡CH(鍵線式)結(jié)構特點全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和烴含碳碳三鍵不飽和烴含大π鍵不飽和烴空間構型正四面體平面結(jié)構直線結(jié)構平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體，不溶于水無色無味氣體、微溶于水無色液體、不溶于水化學性質(zhì)燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和H2O溴（CCl4）不反應加成反應加成反應不反應（三者混溶）溴水不反應加成反應加成反應不反應（萃?。└咤i酸鉀(酸性)不反應氧化反應氧化反應不反應主要反應類型取代加成、聚合加成、聚合取代、加成

1912～1913年間，德國在國際市場上大量收購石油，但只收購婆羅洲地區(qū)的石油。

在石油商人感到百思不得其解時，化學家提醒世人說：

原來，婆羅洲的石油與其他各地的石油不同，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，而甲苯和硝酸反應就可以制成一種烈性炸藥。。

果然不出化學家們所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。三、苯的同系物側(cè)鏈母體苯甲基甲三、苯的同系物1、定義：苯環(huán)上氫原子被烷基取代的產(chǎn)物苯的同系物芳香烴芳香化合物三、苯的同系物請將苯、苯的同系物、芳香烴、芳香化合物是什么關系？2、通式：CnH2n-6(n>6)三、苯的同系物苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)三、苯的同系物3、苯的同系物的物理性質(zhì)1)有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，ρ<ρ水，易溶于有機溶劑2)隨C數(shù)↑，熔沸點↑，ρ↑3)苯環(huán)上支鏈越多，熔沸點越低4)CH3CH3CH3CH3CH3CH3①

②

③熔點：③>①>②沸點：①>②>③三、苯的同系物4、苯的同系物的化學性質(zhì)1)氧化反應①可燃性

點燃現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙三、苯的同系物②與KMnO4(H+)三、苯的同系物②與KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)×三、苯的同系物②與KMnO4(H+)注：A.側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的C上有H，能被KMnO4(H+)氧化為-COOHKMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或HB.苯環(huán)使側(cè)鏈烷基變活潑，易被氧化三、苯的同系物2)取代反應①鹵代反應注：甲基使苯環(huán)鄰、對位變活潑三、苯的同系物②硝化反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸在加熱條件下可以發(fā)生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物。CH3濃HNO3、濃H2SO430℃濃HNO3、濃H2SO4110℃O2N?CH3?NO2NO2CH3?NO2CH3NO258%38%+溫度不同，反應產(chǎn)物不同。三、苯的同系物苯環(huán)定位規(guī)則：活化鄰、對位：-R,

-X,-NH2

,-OH,-