2023屆高考化學(xué)專項(xiàng)小練有機(jī)合成與推斷2

有機(jī)合成與推斷

1.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:

已知：

NaOH/H20

①RCHO+CH3CHO——-RCH=CHCHO+H20

_......催化劑

②II+111--I-Q-----71

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是o

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核磁共振氫譜顯示有4

種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。

【答案】(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)<Q-C^C-COOH

1

【解析】由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個(gè)取代基。結(jié)合信息①及B的分

子式可知：A為苯甲醛，B為O_CH=CHTH0，由BfC的反應(yīng)條件可知BfC的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為

BrBr

藪基，C為CH=CH—COOH,C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成D（萬飛II）,D在KOH的

CH—C0OH

乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成E（O~C3C-C00H），E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

生成F（Q-c-C-COOC2也），F(xiàn)與G發(fā)生類似信息②所給反應(yīng)（加成反應(yīng)）生成H,逆推可知G的結(jié)構(gòu)

簡式為（1）由上述分析可知，A為苯甲醛；（2）由分析可知：C生成D發(fā)生加成反應(yīng)，E生成F發(fā)

生取代反應(yīng)；⑶由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為三C—COOH，故答案為：€=C—COOH;（4）G

（5并為。一（：=€—€0（^：2115,苯環(huán)外含有5個(gè)碳原子、3個(gè)不飽和度和2個(gè)0原子，其同分異構(gòu)體能

與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成C02,即必含有竣基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對(duì)稱性，

氫原子個(gè)數(shù)比為6：2：1：1,可知含有兩個(gè)對(duì)稱的甲基，還有2個(gè)碳原子和2個(gè)不飽和度，則含有碳碳三

鍵，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為M/^-COOH、CVCOOH>rV^-cooH和

U~^COOH（任寫兩種）；（6）逆合成分析:可由<0~r與漠加成而來,

Cn[^可由

八Br

2

發(fā)生類似已知②反應(yīng)而來，Q可由發(fā)生消去反應(yīng)而來,可由。和氯

氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)而來，即:

NaOH/C2HsOH

-"

2.芬太尼屬于管制類藥物，可用作鎮(zhèn)痛麻醉藥。其合成路線如下:

已知信息：①RX+HN[堿件條住

②RCKOOR.+R〃COOR，,,上二.笈艮

HB

③HN(+CH2=CH3303/H2O>CH3CH2N^

(1)下列說法正確的是o

A.化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到的兩步反應(yīng)依次是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

B.化合物C具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)

C.化合物F可通過化合物A一步反應(yīng)制備得到

D.芬太尼的分子式是G?壓曲0

(2)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)D-E的轉(zhuǎn)化過程有多個(gè)中間產(chǎn)物，寫出D在NaH/THF條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

3

(4)有機(jī)物Y(CJM)2N)是有機(jī)物X的含氮衍生物，同時(shí)符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中有一個(gè)六元環(huán);

②%+MR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，沒有過氧鍵(—0—0一)。

(5)設(shè)計(jì)以NH3和X為原料制備M()的合成路線(無機(jī)試劑任選，合成中須用到上述②③兩條已知

H

信息，用流程圖表示)

【答案】(1)BD(2)CH2=CHC00CH3

【解析】根據(jù)分子式及芬太尼結(jié)構(gòu)簡式可知A為；A和C2H&的C原子、H原子相加剛好為B的分

子式(C8HIO),則A到B為加成反應(yīng)，B為；由已知信息①及C的分子式可知C為：叫；

結(jié)合信息②和D到E可知,D含2個(gè)酯基,那么X含酯基，由于D到E碳原子少了三個(gè)，倒推X必為CH2=CHC00CH3,

COOCH.comCOCH

4

INH2

E,E為：\_r。；由F分子式可知，F(xiàn)為：，結(jié)合E、F、G的分子式可知，E

X/NN

和F發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G為：|0J^\_Z\^,和CH3cH2coe1發(fā)

'I八

生取代反應(yīng)生成芬太尼O(1)A項(xiàng)，B(qj~o^)和氯氣在光照條件下發(fā)生取

和N&在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C(《^~)

代反應(yīng)生成，Cfl^^2,

故B到C發(fā)生了兩步取代反應(yīng),A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，的官能團(tuán)為-NHz,有堿性，能與鹽酸反應(yīng)

生成鹽，B正確；C項(xiàng)，A(/—\)和濃硫酸、濃硝酸共熱到55℃60℃生成NO-'-NO,I)還原得到

NH2

,需要2步，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，芬太尼的分子式是C?此岫0,D正確；綜上所述，BD正確，故選

COOCHa

/~'

BD；(2)由分析可知，X為:CH2XHCOOCH3,故答案為:CHrCHCOOCL；(3)D(〈(i~\/~9\)在NaH/THF

^>=/(XXXM,

COOCHj

/—/

作用下發(fā)生的反應(yīng)為：_ay一)[+CH/3H；⑷X

~COOCHj'X=

/GOOCH』

為CH2=CHC00CH3,含2個(gè)不飽和度，Y(C4H7O2N)比X多1個(gè)N、一個(gè)H,則Y的不飽和度也為2,分子中有一

個(gè)六元環(huán)，則必有一個(gè)雙鍵，又因?yàn)橹挥腥NH,則2個(gè)0必然對(duì)稱,即2個(gè)0在環(huán)上且對(duì)稱才能滿足條件，

ro"o7一

1c

所以，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：tJ、LJ、。八。、;(5)逆合成分析：目標(biāo)產(chǎn)物11可

N

H

由HN，^>—OH發(fā)生消去反應(yīng)而來，H1("*OH可由，H!〈~〉=O加氫還原而來，一)=0和題

5

COOCHjCOOCH,

目流程中E對(duì)應(yīng)，可由，HN發(fā)生類似D到E的反應(yīng)而來，HN由N&和

COOCH,COOCH,

X(CH2=CHCOOCH3)發(fā)生類似信息③的反應(yīng)而來，綜上所述:

COOCH,

3.環(huán)丁基甲酸是有機(jī)合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料，設(shè)計(jì)了如下路線合成環(huán)

丁基甲酸。

<^^-COOH

CH2=CHCHO

丙烯酸環(huán)丁基甲酸

請(qǐng)回答:

(1)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是o

(2)下列說法中不正確的是。

A.化合物A能與NaHCOs溶液反應(yīng)

B.化合物B和C能形成高聚物

C.化合物G的化學(xué)式為CeH。

D.1mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol氫氣

⑶寫出D+E-F的化學(xué)方程式：

6

(4)環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X,寫出化合物X滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能使FeCk溶液變紫色;

②含有丙烯醛中所有的官能團(tuán)；

③'H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)以1,3-丁二烯和E為原料可制備環(huán)戊基甲酸(-COOH)，請(qǐng)你選用必要試劑，設(shè)計(jì)該合成

路線。__________________________________________________

【答案】(DHOOCCHZCOOH(2)A

【解析】根據(jù)流程圖，丙烯醛CH?=CHCHO與水反應(yīng)生成A,A的化學(xué)式為C3H則發(fā)生了加成反應(yīng)，A

氧化生成C,C與乙醇在酸性溶液中發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,根據(jù)E的化學(xué)式，說明C為二元竣酸，則C為

HOOCCH2COOH,A為HOCH2cH￡H0,E為CH3cH2OOCCH2COOCH2cH3；A與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成B,B與HBr反應(yīng)生

成二澳代煌，則B為二元醇,B為HOCH2CH2CH2OH,D為BrCH2cH2cH?Br,根據(jù)信息，D和E反應(yīng)生成F,F為

A/COOC2H5COOH

，F(xiàn)水解生成G,G為；Z，根據(jù)信息，G受熱脫去一個(gè)竣基生成環(huán)丁基甲酸。(1)化

7COOC2Hg7COOH

7

合物C為HOOCCH2COOH；(2)A項(xiàng)，A為HOCH2CH2CHO,不能與NaHC03溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，B為HOCH2CH2CH2OH,

COOH

C為HOOCCLCOOH,能發(fā)生酯化反應(yīng)形成高聚物，正確；C項(xiàng)，G為〈八)/,化學(xué)式為CGHBO,,正確；D

VCOOH

項(xiàng)，B為HOCH2cH2cHQH,1molB與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol氫氣，正確；故選A；(3)D+E-F的化

COOC2H5

C：H5ONa

學(xué)方程式為+Br(CH：)；Br-----------a*2HBr；(4)環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生

COOC2Hg

成一種酯X,X滿足：①能使FeCk溶液變紫色，說明含有酚羥基；②含有丙烯醛中所有的官能團(tuán)，即含

有碳碳雙鍵和醛基；③%-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。滿足條件的X有

；(5)以1,3-丁二烯和CH3cHzOOCCLCOOCH2cH3為原料可

?3

制備環(huán)戊基甲酸(COOH),根據(jù)題干流程圖提供的信息，可以用1,3-丁二烯首先制備二澳代燃,

再與E反應(yīng)生成,然后水解生成最后加熱脫竣即可，合成路線為:

C：H<ONa，80C2Hsl)NaOH

OOHo

COOC2HS2)HJSO4

4.嗎氯貝胺是新一代緩和的抗抑郁藥物，某研究小組設(shè)計(jì)如圖合成路線:

NH.

￡—

喝敘貝胺

已知：①R-Br-N—H)Rp；

②R-COOH____%____>R-COC1―*啊>R-CONHR/

③苯環(huán)上連竣基時(shí)，苯環(huán)上再取代主要生成間位取代產(chǎn)物。

8

按要求回答下列問題:

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式o

(2)下列有關(guān)說法正確的是0

A.嗎氯貝胺的分子式為C13H17N2O2CI

B.在水中溶解能力A>B,原因是A與水分子間可形成氫鍵

C.B+DfE的反應(yīng)中NaOH的作用是反應(yīng)產(chǎn)生氨基及中和反應(yīng)產(chǎn)生的酸

D.E+F-嗎氯貝胺的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

(3)寫出B+D->E的反應(yīng)方程式o

(4)E與F反應(yīng)制備嗎氯貝胺中加適量碳酸鉀或過量F均有利于提高產(chǎn)率，用反應(yīng)方程式解釋加過量F

有利于提高產(chǎn)率的原因________o

(5)設(shè)計(jì)CfD的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(6)寫出化合物F同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①】H-NMR譜檢測(cè)表明：分子中有3種氫原子；

②IR譜檢測(cè)表明：分子中存在)C=O。

【答案1(1)HOCH2CH2NH2(2)ACD

coci

1CONHCHiCIbBr

+

(3)rl]BrCH2CH2NH3Br+NaOH-*[|1

YV+NaBr+NaCl+H2O

ClCl

/、

(4)ONH+HBr-*ONH2Br

\_/\_/_

9

CH

CH3-N-CH2CHO3

⑹CH「C—CHO、1、1

1CH<

3CH3-CH-CONH2

NH2

CONHCHjCIbBr

F的分子式可知：￡為（］,F為

【解析】根據(jù)題給已知①，結(jié)合嗎氯貝胺的結(jié)構(gòu)及E、

CI

COC1

根據(jù)題給已知②，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式及B、D的分子式可知：B為BrCH2CH2NH3Br,D為

C1

O4

則A為HOCH2CH2NH2,結(jié)合分子式可知C為八

、o(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2cH2NH2；(2)A項(xiàng)，嗎氯貝胺的

結(jié)構(gòu)簡式為%,分子式為Cl3H17N2O2CI,A正確；B項(xiàng)，A為HOCH2cH2NH2,B為

COCI

BrCH2CH2NH3Br,BrCH2cHzNlfcBr為有機(jī)鹽,在水中的溶解度大于A,B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，B+DfE即：1

CONHCHjCH.Br

+BrCH2cH2NH3BL1V|,NaOH的作用是與BrCH2CH2NH3Br反應(yīng)釋放氨基和-COC1反應(yīng)、中和反應(yīng)產(chǎn)

Cl

，E+F-嗎氯貝胺時(shí)，E中的-Br被F中的(/一取代，為取代反應(yīng),

生的酸，提高產(chǎn)率，c正確；D項(xiàng)

COC1

1CONIICHjCIbBr

D正確；故選ACD；(3)B+DfE的反應(yīng)方程式為|/I+BrCH2CH2NH3Br+NaOH-*f|l

YV

ClCl

10

CONHCH2CH2Br

)與F(42?H)反應(yīng)生成嗎氯貝胺

+NaBr+NaCl+H2O；(4)E(

CH￡H,NO)和HBr，加適量碳酸鉀或過量的F能和產(chǎn)物HBr反應(yīng)，使主反應(yīng)盡可能向

\_/

CHJ

右進(jìn)行，從而提高嗎氯貝胺產(chǎn)率,F和HBr反應(yīng)的方程式為：</\jH+HBr-(/^NH2Br；(5)C為’、

COCICOCICOOH

D為II,c制取D可作如下逆合成分析:II可由II和S0C12發(fā)生類似“已知②”反應(yīng)而得

C1C1

C00HCIh

由［3和CL反應(yīng)得到，即流程如下:

到，結(jié)合已知③,可通過《氧化而得到，L

COOHCOCI

>0);(6)F為(^NH,不飽和度為1,它的同分異構(gòu)

KMn()4

SOC12

CI

體分子中存在c=o,則同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中除c==o外，其余結(jié)構(gòu)不含不飽和結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜顯示有

CH3

CH3-N-CH2CHOCH3

3種氫原子，符合條件的有如下3種：CH3-C-CHO、

CHCH-CH-CONH

NH2332

5.化合物M(2-異丙基-4-甲基睡嗖-5-甲酸乙酯)作為曝嗖衍生物的代表，是重要的藥物中間體，某研

究小組探究其合成路線如下:

FG

11

已知：A、E是同分異構(gòu)體，且都只含一種官能團(tuán)，A有酸性而E沒有；

0I||o.o

II+H」一匚0R3c我。Na>I_K_I_I'_+R2OH(RI、R?、R3均為煌基)

Kl—C—0K2IRI0R3

請(qǐng)回答：

(1)下列說法正確的是o

A.化合物F中含有兩種官能團(tuán)

B.B-C的反應(yīng)是取代反應(yīng)

C.化合物A的名稱是2-甲基丙酸

D.D+G-M的反應(yīng)中還有小分子H20和HC1生成

(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式o

⑶寫出E-F的化學(xué)方程式0

(4)以乙醇為原料，設(shè)計(jì)合成/、了的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

o

(5)寫出化合物D同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式=

①1H+MR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種氫原子；

②IR譜檢測(cè)表明：分子中存在r，無-NH2

。

CHCH“

【答案】(l)ABCD2)3I

CH(?3(

(3)2cH3COOCH2cH3CH'CHQNa>CHC—C—G—O-CHCH+CHCHOH

3A2332

12

CH3cH9H號(hào)>CHjCHO-^->CH3COOH---------------------------------------O

(4)就也,口o

v，CH;CH9H三容CHKH?2>BI€H無氐BrW^HOCHQiQH」"0

SHSH

(5)J1或IIJ,??

CH3cH2H—N—CH3CH3C-N-CH2cH3

【解析】已知A、E是同分異構(gòu)體，且都只含一種官能團(tuán)，A有酸性而E沒有，由合成路線分析可知，A

O

與SOCL發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B與NH：,發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C與P0生成D,則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCNH2,

CH3

oo

IIII

B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3fHec1,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3fHe-OH,又2分子E在(MQNa的條件下發(fā)生已知

CH3CH3

OHO

反應(yīng)生成F,貝UE為CH3COOCH2cH3,F為CH3L8—L。一CH2cH3,F與SOCk發(fā)生取代反應(yīng)生成G,G與

A

OHO

D反應(yīng)生成M。(1)A項(xiàng)，根據(jù)上述分析，F(xiàn)為CH3g—《一L。-CH2cH3,分子中含有被基和酯基兩種官能團(tuán)，

H

O

II

A正確；B項(xiàng)，B與NIL發(fā)生取代反應(yīng)生成C,B正確；C項(xiàng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3fHe—0H,其名稱為2-

CH3

甲基丙酸，C正確；D項(xiàng)，根據(jù)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析可知，D與G反應(yīng)生成M、壓0和HC1,D選項(xiàng)正確；故故

O

ABCD；(2)由上述分析,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3fH(kl；⑶2分子E在CH3CH20Na的條件下發(fā)生已知反應(yīng)生成F,

CH3

OHO

反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cH3COOCH2cH3碼皿。跖>CH3C—C-G-O-CH2CH3+CH3CH2OH；(4)以乙醇為原料

?

O

合成時(shí)，將乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛再催化氧化得到乙酸，將乙醇在濃硫酸加

O

熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與澳單質(zhì)加成得到二澳乙烷，二澳乙烷再水解得到乙二醇，乙酸

13

與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線可設(shè)計(jì)為:

CH3cH9H號(hào)HCH5CHO-^^CHsCOOH------------------------------------0

?K40.、。、/，；(5)根據(jù)題干信息，化合

―O

CHSCH：OH空aCHpC比上＞Bi€H2CH：Br冷期HOCHzCHjOH一

物D為,分子式為CNSN,其同分異構(gòu)體的分子中有4種氫原子，且存在C>=S,無一NH”

NH2/

SHSH

則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為E,口,II或

U113112t'C—N—CH3CH3c—N—CH2cH3

6.化合物I是一種用于合成Y-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:

DCHjCOOH/

CH,COONH^

請(qǐng)回答：

(1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)下列說法不正確的是

A.化合物A能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為雄鍵和酯基

C.A-B,B-C,C-D,D-*F轉(zhuǎn)化過程中發(fā)生的均為取代反應(yīng)

D.化合物I的分子式是C12H10N202

14

(3)寫出A-B的化學(xué)反應(yīng)方程式.

(4)H的分子式為C/wNzOz,經(jīng)氧化得到I,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式o

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式-

①含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化

學(xué)環(huán)境的氫。

(6)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以、心渭和々HDzSO,為原料制備CHQQ-SJNH的合成路線流程圖(無

機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題十)

【答案】(l)BrCH2COCH3(2)CD

COOHCOOCHj

K;C01

⑶Q-OH+(CL)2SO4,+H2SO4

NO?NOj'

TOOCHj

COOCH.

【解析】CGHnNOj和甲酸反應(yīng)生成,利用逆推法，C是；B(C9H9NO5)和氫氣發(fā)

丫OCH)

H'N'CHONib

COOCH)COOCHjCOOCH,

生還原反應(yīng)生成，則B是；A(C7H5NO5)和(CH3)2SO4生成，逆推可知A是

OCHjOCH,

NO；NCK

NII2

<XXK'H!

COOCHj

TOOK

和E反應(yīng)生成ocw,逆推E是工；H的分子式為G此4N2O2,經(jīng)

OH(N、CMO°CM>

NO；

O^CHj

15

氧化得到I,結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式

CCXJCIIJ

axxiij

CM。(1)和E反應(yīng)生成逆推E是(2)A項(xiàng)，化合

C>K>°01,

物A是，含有酚羥基，能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；B項(xiàng)，化合物C是

Nil

COOCH1COOCH!COOCH)

含氧官能團(tuán)的名稱為酷鍵和酯基，故B正確；C項(xiàng),

Nll2

COOCHjcooaij

COOCHjCOOCHjCOOCH)

發(fā)生還原

轉(zhuǎn)化過程中，

OCH)OCH)

「PioOCH)

H'N'CHONII

O^CHJa2

反應(yīng)，其余均為取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，化合物的分子式是G2H小2。2,故D錯(cuò)誤；故選

COOCH,

和(CH3)2S04發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成和硫酸，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

OCH,

NO.

COOCH)

+(CH3SO4收6>Q］、+H2SO4；(4)H的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到I,結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式

NO；

COOCH,

OCH、、G的結(jié)構(gòu)簡式OCH,,可知H是C%OH；(5)①含有苯環(huán)；②能發(fā)

N

CH；

16

生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，說明分子中含有酯基、氨基，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不

COOCH,

同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的「的同分異構(gòu)體是；(6)

YkOOb—N出

NH2

OCHjOCHjOCH,

HO4^NO?和(CH3)2SO4反應(yīng)生成，C：,還原為C;N二°H和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成

NO工NO}NH2

(K'H,

HNC、~，UNBr和id在碳酸，

理作用下生成CH,OQX3H,合成路線流程圖為

1-HrJ—Br

NH2

/^^OHHBr八Br

HN----------------------?HN

^OHBr

Kco

OHOCHOCH23

33,0。

(CH3)2SO4八Hz八

K2cO3?Ni,△?N

H

NO2NO2NH2

7.恩雜魯胺(9)是一種是重要藥物,以下是合成恩雜魯胺的一種方法：

3C8H7FNJO3“戈―匕二€|四網(wǎng)4微"

一W^4Pq已知:①

49

CH3NH2|SOCI26

2C7H4FNO4

KMnO4|H*

99

13HiFNO?

C6H5NO2-￡^C6H5NH2

②RCOOH—^-^RCOOCH,

請(qǐng)回答：

(1)下列說法不正確的是_—。

A.1-4的反應(yīng)類型，分別是：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)

B.恩雜魯胺的分子式為：C21H17F4N4O2S

C.7和8反應(yīng)，除生成9外還有CH30H生成

D.4既能與鹽酸反應(yīng)，也能與NaOH溶液反應(yīng)，是一種兩性物質(zhì)

17

(2)寫出化合物8的結(jié)構(gòu)簡式o

(3)寫出4+5-6的化學(xué)方程式o

(4)設(shè)計(jì)以2-甲基丙烯為原料，制備物質(zhì)5的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(5)寫出化合物4同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①是苯的對(duì)二取代物，能使氯化鐵溶液顯紫色；

②加—NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有5種氫原子，有N—F鍵；

③除了苯環(huán)外還有一個(gè)三元環(huán)且氮原子不與苯環(huán)直接相連。

【答案】(1)BD(8)收

CFj

⑶得一+w

外人，x.6

⑷人Bn/ccUgNaCHCaq)I/OHLoHHBr

,■冬8H，丁不00H

01!QHqOH*O1H

以A

到的條件可知