苯的同系物高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章烴第三節(jié)

芳香烴2.3.2苯的同系物新課引入回顧同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？【思考】這些有機(jī)物都是苯的同系物，分子組成上有什么特點(diǎn)？苯環(huán)上的氫原子被烷基取代，且只有一個(gè)苯環(huán)分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2。任務(wù)1：認(rèn)識(shí)苯的同系物一、苯的同系物1、概念：苯環(huán)上的氫原子被_______取代的產(chǎn)物。3、通式：_________(n≥6)烷基2、特點(diǎn)：分子中只有一個(gè)______，側(cè)鏈都是_______。CnH2n－6烷基苯環(huán)注意：符合通式的CnH2n－6烴不一定是苯的同系物。CH2CH2CCHC10H14結(jié)構(gòu)式：分子式：任務(wù)1：認(rèn)識(shí)苯的同系物概念辨析思考：含有苯環(huán)的化合物一定屬于芳香烴。這種說(shuō)法正確嗎?芳香化合物芳香烴苯的同系物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)

只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴，符合通式CnH2n-6(n≥7)含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物，但不一定屬于芳香烴以上有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨試試將以下有機(jī)物分類。下表為常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)，思考討論苯的同系物的物理性質(zhì)特點(diǎn)。隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大。苯環(huán)上的支鏈越多，對(duì)稱性越好，溶、沸點(diǎn)越低，密度越小思考討論任務(wù)2苯的同系物的物理性質(zhì)二、苯的同系物物理性質(zhì)一般具有類似苯的氣味的_________，____溶于水，_____溶于有機(jī)溶劑，密度比水的______。無(wú)色液體不易小結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)苯的同系物---以甲苯為例(1)官能團(tuán):(2)碳原子的雜化方式:(3)C—H的類型:(4)C—C的類型:(5)最多幾個(gè)原子共面:無(wú)sp2σ鍵σ鍵；6個(gè)碳原子形成1個(gè)大π鍵sp313個(gè)苯的同系物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)（1）具有可燃性（2）能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)相同點(diǎn)：都有苯環(huán)不同點(diǎn)：甲苯是由苯環(huán)和一個(gè)甲基相連性質(zhì)會(huì)有一定的差異性預(yù)測(cè)—苯的同系物和苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)相似對(duì)比苯和甲苯的結(jié)構(gòu)，回顧苯的化學(xué)性質(zhì)，預(yù)測(cè)甲苯有什么化學(xué)性質(zhì)。分層，上層為油狀液體，下層為溴水苯和甲苯密度小于水液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無(wú)色苯、甲苯與溴水均不反應(yīng)，但能萃取溴分層，酸性高錳酸鉀在下層苯和甲苯密度小于水苯無(wú)明顯現(xiàn)象，甲苯中紫色褪去苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯甲苯苯甲苯實(shí)驗(yàn)2—2【結(jié)論】1、苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生反應(yīng)，但能發(fā)生萃取。2、苯不能被KMnO4（H+）溶液氧化，甲苯能被KMnO4（H+）溶液氧化任務(wù)3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對(duì)比苯、甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？

苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使烷基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)，易被氧化。）現(xiàn)象探究事實(shí)上還有…..綜上：你能對(duì)比找到什么規(guī)律？等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。酸性高錳酸鉀溶液─C──H──COOHAD1：下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH2苯的同系物中與苯環(huán)直接相連的C上有H的物質(zhì)才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。練一練2：補(bǔ)充以下方程式的產(chǎn)物：KMnO4H+-CH3-COOH-CH-CH3CH3KMnO4H+-COOH-CH3-CH-CH3CH3KMnO4H+-COOH-COOH提示：無(wú)論R-的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。練一練三、化學(xué)性質(zhì)任務(wù)3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)該反應(yīng)可用于鑒別苯和部分苯的同系物1、氧化反應(yīng)（1）可燃性（2）部分可使酸性KMnO4溶液褪色。KMnO4（H+）RR’火焰明亮，伴有濃煙。注：①烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能被氧化。②與苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。③一個(gè)側(cè)鏈變一個(gè)羧基。任務(wù)3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)--CH3--H苯環(huán)會(huì)對(duì)連在它上面的烷基產(chǎn)生影響，烷基是否也會(huì)對(duì)它所連接的苯環(huán)產(chǎn)生影響？思考與交流側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。三、化學(xué)性質(zhì)任務(wù)3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)2、取代反應(yīng)（1）硝化反應(yīng)溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯CH3NO2CH3NO2側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)側(cè)鏈甲基的鄰、對(duì)位上H原子活化而易被取代。側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響三、化學(xué)性質(zhì)任務(wù)3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)CH3+3HNO3濃硫酸CH3NO2NO2O2N+3H2O2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。2、取代反應(yīng)（1）硝化反應(yīng)

2，4，6—三硝基甲苯三、化學(xué)性質(zhì)任務(wù)3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)CH3+Cl2光照FeCl3CH2Cl+HCl產(chǎn)物以一氯甲苯為主CH3Cl+HClCH3Cl+HCl或產(chǎn)物以鄰氯甲苯、對(duì)氯甲苯為主其他的產(chǎn)物有：CHCl2CCl32、取代反應(yīng)（2）鹵代反應(yīng)三、化學(xué)性質(zhì)任務(wù)3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)3、加成反應(yīng)

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)?！狢H3＋3H2Pt△—