2025步步高大一輪復(fù)習(xí)講義人教版高考化學(xué)大單元五　第十四章　第63講　鹵代烴　醇　酚含答案

2025步步高大一輪復(fù)習(xí)講義人教版高考化學(xué)第63講鹵代烴醇酚[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握鹵代烴的性質(zhì)，能利用鹵代烴的形成和轉(zhuǎn)化進(jìn)行有機(jī)合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)及基團(tuán)之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書寫有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。考點(diǎn)一鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。2．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴的沸點(diǎn)要高。(2)溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3．鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。(2)危害：氟氯代烷可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用，機(jī)理(以CCl3F為例)為：CCl3Feq\o(→,\s\up7(紫外線))CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·→ClO·＋O2；O·＋ClO·→Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是催化劑。4．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式化學(xué)方程式RX＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))ROH＋NaXRCH2CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))RCH=CH2＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵特別提醒鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。[應(yīng)用舉例]下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是()A．CH3Cl B．C． D．答案B解析A、C項(xiàng)只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)有兩種消去產(chǎn)物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。5．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)流程(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。6．鹵代烴的獲取(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化劑))；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑；C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。1．常溫下鹵代烴均為液體且都不溶于水()2．CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的高()3．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸增大()4．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀()5．氯仿是良好的溶劑，可廣泛用于有機(jī)化工，對環(huán)境無影響()6．氟氯代烷具有性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、易揮發(fā)、易液化且不易燃燒等特性，而被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等()答案1.×2.√3.×4.×5.×6.√一、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1．為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層。正確操作順序?yàn)?)A．④③②① B．①④②③C．③①④② D．①④③②答案B2．為測定某鹵代烴(只含一種鹵素原子)分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)如下：已知：相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94。下列說法不正確的是()A．加入過量稀硝酸的目的是中和未反應(yīng)的NaOH，防止干擾鹵素原子的測定B．該鹵代烴分子中含有溴原子C．該鹵代烴的分子式是C2H4Br2D．該鹵代烴的名稱是1,2-二溴乙烷答案D解析鹵代烴的水解需要在堿性溶液中進(jìn)行，加入硝酸銀溶液檢驗(yàn)鹵素原子前需要先加入稀硝酸中和過量的氫氧化鈉溶液，防止干擾鹵素原子的測定，A正確；由得到淺黃色沉淀可知，該鹵代烴分子中含有溴原子，B正確；相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94，則其相對分子質(zhì)量為94×2＝188，鹵代烴樣品的質(zhì)量為18.8g,該鹵代烴的物質(zhì)的量n＝eq\f(m,M)＝eq\f(18.8g,188g·mol－1)＝0.1mol，稱得沉淀的質(zhì)量為37.6g，即n(AgBr)＝eq\f(m,M)＝eq\f(37.6g,188g·mol－1)＝0.2mol，Br的物質(zhì)的量與鹵代烴的物質(zhì)的量之比為2∶1，所以該鹵代烴中的Br原子數(shù)目為2，該鹵代烴的相對分子質(zhì)量為188，則其分子中烴基的式量為188－80×2＝28，所以該烴基為—C2H4，所以該鹵代烴的分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名稱為1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷，C正確、D不正確。二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用3．利用已有知識，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。(1)以為原料制備。(2)以為原料制備。(3)以為原料制備。答案(1)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))(或eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△)))(2)(3)eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))4．利用已有知識并結(jié)合已知信息，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。(1)以CH3CH2CH2Cl為原料制取。已知：CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS),\s\do5(△))CH3CHBrCH=CH2(2)以溴乙烷為原料制取。已知：R—Breq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無水乙醚))R—MgBreq\o(→,\s\up7(R′—CHO),\s\do5(H＋))(R、R′表示烴基)答案(1)CH3CH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(NBS),\s\do5(△))CH2BrCH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))(2)鹵代烴在有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化中的作用(1)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。2改變官能團(tuán)的位置如：CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do7(催化劑、△))。(3)對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do7(催化劑、△))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(①NaOH/醇，△),\s\do5(②H＋))CH2=CH—COOH。考點(diǎn)二乙醇及醇類1．醇的概念及分類(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)2．醇類的物理性質(zhì)熔、沸點(diǎn)溶解性密度醇①高于相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴；②隨碳原子數(shù)的增加而升高；③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)越高①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而降低；②羥基個(gè)數(shù)越多，溶解度越大比水小思考(1)醇比同碳原子烴的沸點(diǎn)高的原因?yàn)開_______________。(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因?yàn)開_________________________。答案(1)醇分子間形成氫鍵(2)它們與水分子間形成了氫鍵3．幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途物理性質(zhì)用途乙醇無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水小，能與水以任意比例互溶燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為75%時(shí)可作醫(yī)用消毒劑甲醇(木醇)無色液體，沸點(diǎn)低、易揮發(fā)、易溶于水化工生產(chǎn)、車用燃料乙二醇無色、黏稠的液體，與水以任意比例互溶重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動(dòng)機(jī)、防凍液等丙三醇(甘油)4.從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì)醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強(qiáng)，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型(R、R′可以為H，也可以為烴基)按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。(ⅰ)乙醇與Na反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，置換反應(yīng)，①。(ⅱ)乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O，取代反應(yīng)，②。(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O，消去反應(yīng)，②⑤。(ⅳ)醇分子間脫水a(chǎn)．乙醇在濃H2SO4、140℃條件下：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反應(yīng)，①②。b．乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚：2HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O，取代反應(yīng)，①②。(ⅴ)醇的催化氧化a．乙醇：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③。b．2-丙醇：＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③。1．醇類都易溶于水()2．質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑()3．向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇()4．CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)依次升高()5．甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至導(dǎo)致人死亡()6．醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑()答案1.×2.×3.√4.√5.√6.√一、醇的消去反應(yīng)1．有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種(不包括H2O，也不考慮立體異構(gòu))，則它的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(或)解析C7H15OH有3種消去反應(yīng)產(chǎn)物，則應(yīng)為結(jié)構(gòu)，其中烴基R1、R2、R3各不相同，必定為CH3—、CH3CH2—、CH3CH2CH2—或中的一種，故該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有2種。2．現(xiàn)有下列七種有機(jī)物：①CH3CH2CH2OH②③④⑤⑥⑦請回答：與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)：只生成一種烯烴的是________(填序號，下同)，能生成三種烯烴的是________(不考慮立體異構(gòu))，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。答案①②③⑥⑦解析醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與羥基所連碳的相鄰碳原子上必須有氫原子。醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為二、醇的催化氧化反應(yīng)3．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②③④分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，用序號解答下列問題：(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是____________________________________________。(3)能被氧化成酮的是__________。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種(不考慮立體異構(gòu))產(chǎn)物的是________。答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)②解析(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。4．2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下，可被氧化為Q。下列物質(zhì)與Q互為同分異構(gòu)體的是()A．CH3CH2CH2OH B．CH3CH2CHOC．CH3CH2OCH3 D．CH3COCH3答案B解析2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下生成丙酮(CH3COCH3)，丙酮的分子式為C3H6O，與其互為同分異構(gòu)體的是丙醛(CH3CH2CHO)，故選B。醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷三、醇的取代反應(yīng)多樣性5．(2024·西安高三模擬)乙醇在下列反應(yīng)中沒有斷裂O—H的是()A．濃H2SO4并加熱條件下發(fā)生分子間脫水B．Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化C．加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)D．濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)答案C解析濃H2SO4并加熱條件下發(fā)生分子間脫水：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OCH2CH3＋H2O，斷裂O—H，A錯(cuò)誤；Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，斷裂O—H，B錯(cuò)誤；加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2O，沒有斷裂O—H，C正確；濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，斷裂O—H，D錯(cuò)誤。6．廈門大學(xué)應(yīng)用光催化方法在CDS催化劑上首次實(shí)現(xiàn)了可見光照射下甲醇脫氫制備乙二醇和氫氣的反應(yīng)。反應(yīng)原理如圖所示，下列說法不正確的是()A．乙二醇是制備聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料B．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3OH＋2H＋eq\o(→,\s\up7(催化劑))HOCH2CH2OH＋H2↑C．甲醇與濃硫酸共熱可以脫水制備二甲醚D．甲醇可與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析聚對苯二甲酸乙二酯是由對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的有機(jī)物，故A正確；從所給方程式可知，該方程式中H原子個(gè)數(shù)、電荷在反應(yīng)前后不守恒，故B錯(cuò)誤?？键c(diǎn)三苯酚及酚類1．酚的概念酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。[應(yīng)用舉例]下列化合物中，屬于酚類的是________(填字母)。A．B．C．D．答案BC2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性＋H2O＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強(qiáng)堿的反應(yīng)中。與NaOH反應(yīng)：＋NaOH→＋H2O；與Na2CO3反應(yīng)：＋Na2CO3→＋NaHCO3。(2)與溴水的取代反應(yīng)苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀。化學(xué)方程式：＋3Br2→↓＋3HBr。(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯紫色。(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))＋(n－1)H2O。(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。注意苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強(qiáng)腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。[應(yīng)用舉例]苯酚的檢驗(yàn)苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀，則有苯酚，若沒有白色沉淀，則無苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A．③④ B．①③④C．①④ D．全部答案C解析①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，故正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會分層，因此無法鑒別，故錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯(cuò)誤；④苯酚遇到氯化鐵溶液顯紫色，但是苯不能，故正確。3．基團(tuán)之間的相互影響(1)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是____________________________________________________________________________________________________________________。答案羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被取代(2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸酸性中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)氫原子活潑性逐漸增強(qiáng)→1．與互為同系物()2．苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水()3．苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌()4．除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾()5．含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染()答案1.×2.√3.×4.×5.√一、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物C．、、互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)答案C解析苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應(yīng)制備。下列敘述不正確的是()＋→XYZA．可以通過紅外光譜來鑒別X和YB．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒定Z中是否含有YC．Y、Z均可與溴水反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同D．X可作縮聚反應(yīng)單體，Y可作加聚反應(yīng)單體答案B解析X含有酚羥基，而Y含有碳碳雙鍵，可以通過紅外光譜來鑒別X和Y，A正確；Y含有碳碳雙鍵，而Z含有酚羥基，它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯(cuò)誤；Y含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而Z含有酚羥基且酚羥基的鄰、對位存在氫原子，Z能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；X屬于酚類物質(zhì)，能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，而Y含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。二、從基團(tuán)之間的相互影響理解苯酚的性質(zhì)3．下列性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中，能說明苯環(huán)對羥基或甲基產(chǎn)生影響的是()A．苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能和NaOH溶液反應(yīng)B．苯酚可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀C．苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．甲苯可與硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代答案A解析B項(xiàng)說明羥基使苯環(huán)活化而易發(fā)生取代反應(yīng)；C項(xiàng)說明苯酚中含有不飽和鍵而乙醇中沒有；D項(xiàng)說明甲基使苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。4．下列反應(yīng)，不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比乙醇分子中的羥基更活潑，或不能說明羥基對苯環(huán)的影響而使苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是()A．2＋2Na→2＋H2↑B．＋3Br2→＋3HBrC．n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))＋(n－1)H2OD．＋NaOH→＋H2O答案A解析酚和醇中都含有羥基，都能夠與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，則苯酚與鈉反應(yīng)不能說明苯環(huán)對羥基的影響。三、含酚羥基化合物的定量計(jì)算5.(2023·廣東梅州模擬)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A．該有機(jī)物的分子式為C15H18O3B．該物質(zhì)所有的碳原子一定在同一個(gè)平面上C．1mol該化合物最多可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)D．1mol該化合物最多可與含5molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案C解析由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C16H16O3，故A錯(cuò)誤；兩個(gè)苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子不一定在一個(gè)平面上，故B錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物中含3mol酚羥基，最多能與3molNaOH反應(yīng)，故C正確；該有機(jī)物中只有酚羥基鄰、對位的氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol該化合物最多可與含3molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。6．異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為()A．1∶1∶1 B．4∶4∶3C．5∶4∶3 D．3∶5∶1答案B解析1個(gè)異鼠李素分子中含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)碳碳雙鍵，1mol該物質(zhì)最多可與4molBr2、4molNa、3molNaOH反應(yīng)。1．(2023·浙江6月選考，10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是()A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHBrC．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為答案B解析乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，A正確；由題給信息分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，B不正確；Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正確；聚合物Z為，則其鏈節(jié)為，D正確。2．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是()A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH答案B解析該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中，標(biāo)有“*”的為手性碳原子，則一共有4個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)羧基，2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯(cuò)誤。3.(2022·湖北，2)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是()A．不能與溴水反應(yīng)B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)答案A解析苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；該物質(zhì)紅外光譜能看到有O—H等，有特征紅外吸收峰，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。4．(2022·山東，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯(cuò)誤的是()A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子答案B解析酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；γ-崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，B說法錯(cuò)誤；γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子和與其相連的3個(gè)碳原子不可能全部共面，C說法正確；γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說法正確。課時(shí)精練1．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是()A．C3H7OH B．C． D．答案C2．研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例]，下列說法不正確的是()A．紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑B．ClOOCl(過氧化氯)中含有非極性共價(jià)鍵C．CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成D．臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線答案C解析根據(jù)過程分析可知，生成的Cl·促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，最后又生成Cl·，所以Cl·是促進(jìn)臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確；ClOOCl的結(jié)構(gòu)式為Cl—O—O—Cl，含有氧氧非極性共價(jià)鍵，B正確；CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)鍵，C錯(cuò)誤。3．(2023·江西上饒萬年中學(xué)校考一模)根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得結(jié)論正確的是()A．將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有乙烯生成B．向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，說明廢水中不含苯酚C．向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，說明苯環(huán)可以被酸性KMnO4溶液氧化D．某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明該鹵代烴為氯代烴答案D解析將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有不飽和烴生成，但不一定是乙烯，故A錯(cuò)誤；向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，可能是因?yàn)樯傻?,4,6-三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B錯(cuò)誤；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，甲基被氧化，苯環(huán)沒有被酸性KMnO4氧化，故C錯(cuò)誤；某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，鹵代烴發(fā)生水解，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明沉淀是氯化銀，證明該鹵代烴為氯代烴，故D正確。4．某烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實(shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象如下：下列有關(guān)X的說法正確的是()A．相同條件下，X的密度比水大B．X的分子式為C6H14，X的同分異構(gòu)體共有6種C．X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色D．實(shí)驗(yàn)后試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，可通過加水確定答案D解析烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7，則C、H原子數(shù)目之比為eq\f(36,12)∶eq\f(7,1)＝3∶7＝6∶14，烷烴通式為CnH2n＋2，故X的分子式為C6H14。烷烴X萃取溴水中的溴，上層呈橙紅色，說明X的密度比水小，故A錯(cuò)誤；C6H14的同分異構(gòu)體有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5種，故B錯(cuò)誤；X為烷烴，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，故C錯(cuò)誤；C6H14能與溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴代烴，溴代烴與水不互溶，可以通過加水確定試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，故D正確。5．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是()A． B．C． D．答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。6．(2023·青島模擬)為探究乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物，某小組設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)：取15mL濃硫酸，向其中加入5mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升溫至140℃；將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中可能會用到如圖裝置，下列說法錯(cuò)誤的是()A．實(shí)驗(yàn)中存在2處錯(cuò)誤B．裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替C．裝置Ⅱ若實(shí)驗(yàn)開始后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)停止加熱并待冷卻后再添加D．裝置Ⅰ比裝置Ⅱ的控溫效果更好答案A解析乙醇和濃硫酸混合時(shí)應(yīng)該是將濃硫酸加入乙醇中，迅速升高溫度到170℃而不是140℃，揮發(fā)出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則實(shí)驗(yàn)中存在3處錯(cuò)誤，A錯(cuò)誤；由于裝置Ⅰ中的球形冷凝管是豎直放置的，換成直形冷凝管也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一點(diǎn)，故裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正確。7．將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，下列不能達(dá)到“實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹钡氖?)選項(xiàng)試劑試管中的物質(zhì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康腁碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液驗(yàn)證醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚B飽和溴水①苯②苯酚溶液驗(yàn)證羥基對苯環(huán)的活性有影響C酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯驗(yàn)證甲基對苯環(huán)的活性有影響D金屬鈉①水②乙醇驗(yàn)證乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑答案C8．下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是()A．甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛答案D解析甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A錯(cuò)誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會干擾鹵素原子的檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯一種烯烴，故C錯(cuò)誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化為2,2-二甲基丙醛，故D正確。9．雙酚A(BPA)的結(jié)構(gòu)如圖所示，在工業(yè)上常用于合成聚碳酸酯(PC)和環(huán)氧樹脂等材料。關(guān)于雙酚A的下列說法正確的是()A．含有苯環(huán)，故屬于芳香烴B．滴加FeCl3溶液后，溶液顯紫色C．可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1mol雙酚A最多消耗2molBr2D．可以與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2答案B解析該化合物含有氧元素，不屬于烴類，A錯(cuò)誤；該化合物含有酚羥基，能與FeCl3溶液作用顯紫色，B正確；該化合物含有酚羥基，溴可以取代2個(gè)酚羥基的4個(gè)鄰位，則1mol雙酚A最多消耗4molBr2，C錯(cuò)誤；酚羥基的酸性小于碳酸，該化合物可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，不能放出CO2氣體，D錯(cuò)誤。10．(2023·河南新鄉(xiāng)模擬)苯烯莫德可用于治療牛皮癬、濕疹等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)苯烯莫德的說法正確的是()A．分子式為C17H16O2B．不能使溴水褪色C．苯環(huán)上的一氯代物有4種D．分子中的碳原子可能全部共平面答案C解析分子式為C17H18O2，A錯(cuò)誤；該分子含碳碳雙鍵，能使溴水褪色，B錯(cuò)誤；苯環(huán)上的一氯代物有4種：，C正確；苯環(huán)上異丙基三個(gè)碳原子與苯環(huán)上連接的碳原子構(gòu)成四面體，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D錯(cuò)誤。11．1-甲基-2-氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的是()Xeq\o(,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))YA．X分子所有碳原子一定共面B．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成XD．Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))答案A解析由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為或，Y為。或分子中都含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯(cuò)誤；X分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液褪色，Y分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故B正確；在濃硫酸、加熱條件下，Y能發(fā)生消去反應(yīng)生成X，故C正確；含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個(gè)甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個(gè)甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。12．已知：醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生如下反應(yīng)：由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：下列說法錯(cuò)誤的是()A．③發(fā)生氧化反應(yīng)，⑥發(fā)生消去反應(yīng)B．CH3CH=CHCH3存在順反異構(gòu)C．P的分子式為C4H10OD．2-丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))答案D解析N為CH3CHO，P為，據(jù)此分析解題。反應(yīng)③中，CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CHO，發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥中，轉(zhuǎn)化為CH3CH=CHCH3，發(fā)生消去反應(yīng)，A正確；2-丁烯與Br2以1∶1加成，只能生成一種產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。13．ECH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為)是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合成。已知：R1—Cl＋HO—R2eq\o(→,\s\up7(NaOH))R1—O—R2＋HCl(1)A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是___________________________________________。(2)已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類型是__________反應(yīng)。(3)B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。①C結(jié)構(gòu)簡式是?。篊lCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：____________________。②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：ⅰ為B→C的主要產(chǎn)物。該分析過程是___________________________________________________________________________________________________。(4)對C→環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)研究表明，當(dāng)保持其他條件(反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等)不變時(shí)，隨起始反應(yīng)物中NaOH和物質(zhì)C的比例增大，環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率如圖所示：根據(jù)該反應(yīng)中各物質(zhì)的性質(zhì)，分析隨n(NaOH)∶n(C)的值增大，環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)率下降的原因(用化學(xué)方程式表示)：___________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)碳碳雙鍵(2)取代(3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl②B為CH2=CH—CH2Cl，Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中：Heq\o(O,\s\up6(δ－))—eq\o(Cl,\s\up6(δ＋))，因此—OH易連在端基碳原子上(4)ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))HOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl解析(1)A為丙烯(CH2=CH—CH3)，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。(2)B中只有一個(gè)Cl原子，則A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)C中含Cl原子，隨著n(NaOH)∶n(C)的值增大，會發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，造成環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率減小。14．佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。如圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：已知：①R1Breq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(THF))R1MgBreq\o(→,\s\up7(R2Br))R1—R2(THF為一種有機(jī)溶劑)；②C6H5—O—Req\o(→,\s\up7(1Li，THF，室溫),\s\do5(2H2O/H＋))C6H5—OH。回答下列問題：(1)B的分子式為C3H5Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。(2)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為_______________________________________________________。(3)由C→佳味醇的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。(5)化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。ⅰ.完成從F到丙烯酸的合成路線。ⅱ.設(shè)置反應(yīng)②的目的是__________________________________________________________。答案(1)CH2=CHCH2Br(2)取代反應(yīng)(3)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(1Li，THF，室溫),\s\do5(2H2O/H＋))＋CH2=CHCH2OH(4)(5)ⅰ.eq\o(→,\s\up7(Cu，O2),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(新制CuOH2懸濁液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH的乙醇溶液),\s\do5(△))CH2=CHCOO－eq\o(→,\s\up7(H＋))CH2=CHCOOHⅱ.保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)解析B的分子式為C3H5Br，結(jié)合B和A反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為CH2=CHCH2Br，A為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，由已知信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)A分子中羥基上的氫原子被CH2=CHCH2Br中的烴基取代生成和HBr，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成的E為CH2=CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，產(chǎn)物繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH；因?yàn)樵谘趸u基的同時(shí)碳碳雙鍵也易被氧化，所以為了保護(hù)碳碳雙鍵才設(shè)置反應(yīng)②。第64講醛、酮[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.了解醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用?？键c(diǎn)一醛、酮概述1．醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物RCHO酮羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物2.醛的分類醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按烴基類別\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基數(shù)目\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))3．飽和一元醛、酮的通式飽和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體。4．幾種重要的醛、酮物質(zhì)主要物理性質(zhì)用途甲醛(蟻醛)(HCHO)無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物標(biāo)本乙醛(CH3CHO)無色、具有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶化工原料苯甲醛()有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油制造染料、香料及藥物的重要原料丙酮()無色透明液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶有機(jī)溶劑和化工原料思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？答案由于碳鏈短，羰基氧能與水分子形成氫鍵。1．凡是含有醛基的有機(jī)物都是醛()2．乙醛分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)()3．乙醛的密度比水大，且能與水以任意比例混溶()4．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛()5．苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上()6．丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機(jī)溶劑()7．環(huán)己酮()的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))()答案1.×2.×3.×4.×5.√6.×7．√一、醛、酮的命名與物理性質(zhì)1．下列敘述正確的是()A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情況下都是氣體B．的化學(xué)名稱是2-甲基丙醛C．蜜蜂傳遞警戒信息的激素中含有，其化學(xué)名稱是2-己酮D．苯甲醛是具有杏仁氣味的無色氣體答案B解析通常情況下，甲醛是氣體，而乙醛、丙酮?jiǎng)t是液體，A錯(cuò)誤；主鏈上有3個(gè)C，從醛基開始編號，甲基在2號位，名稱為2-甲基丙醛，B正確；主鏈上有7個(gè)C，羰基在2號位，化學(xué)名稱是2-庚酮，C錯(cuò)誤；苯甲醛為無色液體，具有苦杏仁氣味，D錯(cuò)誤。二、醛、酮的同分異構(gòu)體的判斷與書寫2．按要求寫出分子式為C5H10O的同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。(1)屬于醛類的：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。(2)屬于酮類的：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________。答案(1)①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛②3-甲基丁醛③2-甲基丁醛④2,2-二甲基丙醛(2)①2-戊酮②3-甲基-2-丁酮③3-戊酮3．化合物B()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有________(填字母)。a．含苯環(huán)的醛或酮b．不含過氧鍵(—O—O—)c．核磁共振氫譜顯示有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1A．2個(gè)B．3個(gè)C．4個(gè)D．5個(gè)答案C解析由題給信息知B的同分異構(gòu)體為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：、、、，故有4種?？键c(diǎn)二醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．醛、酮的加成反應(yīng)(1)催化加氫(還原反應(yīng))CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH，＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))。(2)與含極性鍵的分子加成通式：＋eq\o(A,\s\up6(δ＋))—eq\o(B,\s\up6(δ－))eq\o(→,\s\up7(一定條件))。寫出乙醛、丙酮分別與HCN加成的化學(xué)方程式：①CH3CHO＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))；②＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))。2．醛的氧化反應(yīng)(1)以乙醛為例寫出其發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式①銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。②與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)醛基的檢驗(yàn)與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)嵩谠嚬苤屑尤?mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡(1molRCHO～2molAg)產(chǎn)生磚紅色沉淀(1molRCHO～1molCu2O)注意事項(xiàng)①試管內(nèi)部必須潔凈；②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴①配制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用的NaOH溶液必須過量；②Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；③反應(yīng)液直接加熱煮沸1．在銀氨溶液配制過程中，溶液pH增大()2．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等()3．用溴水可以檢驗(yàn)CH2=CH—CHO中的醛基()4．酮類物質(zhì)只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)()5．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()6．在酸性條件下，乙醛能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀()答案1.√2.×3.×4.×5.×6.×一、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是()A．戊二醛分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種(不考慮立體異構(gòu))B．1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2mol銀C．戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))答案D解析戊二醛可以看作兩個(gè)醛基取代了丙烷中的兩個(gè)氫原子，丙烷的二取代物有4種，所以戊二醛有4種同分異構(gòu)體；戊二醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4mol銀。2．1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)最多能產(chǎn)生_________molAg，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________。答案4HCHO＋4[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O二、醛基的檢驗(yàn)3．某同學(xué)用1mL2mol·L－1的CuSO4溶液與4mL0.5mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的乙醛溶液，加熱至沸騰，未見磚紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是()A．乙醛量太少 B．硫酸銅的量少C．NaOH的量少 D．加熱時(shí)間不夠答案C解析用新制的Cu(OH)2檢驗(yàn)醛基，必須在堿性環(huán)境下。而本題中：n(CuSO4)＝n(NaOH)＝0.002mol。根據(jù)：CuSO4＋2NaOH=Cu(OH)2↓＋Na2SO4可知CuSO4過量而NaOH不足，所以實(shí)驗(yàn)失敗。4．有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加溴水答案D解析先加酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵、—CHO均被氧化，不能檢驗(yàn)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；先加溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，—CHO被氧化，不能檢驗(yàn)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)—CHO，但沒有酸化，加溴水可能與堿反應(yīng)，無法確定有機(jī)物A中是否含有碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；先加入新制氫氧化銅，加熱，可檢驗(yàn)—CHO，酸化后再加溴水，可檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故D項(xiàng)正確。三、醛、酮的加成反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用5．貝里斯—希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟(jì)性，示例如圖。下列說法錯(cuò)誤的是()A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面B．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C．Ⅱ能發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．Ⅱ、Ⅲ均能使溴的四氯化碳溶液褪色答案A解析Ⅰ中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故A錯(cuò)誤；Ⅱ含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。6．已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成：已知：反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)；反應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)。請回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________。寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：①________，④______。(3)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種(苯環(huán)上有兩個(gè)處于對位的取代基，其中有一個(gè)是甲基，且屬于酯類)。答案(1)羥基、醛基(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaCl加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)3解析通過反應(yīng)條件和信息可知，A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為苯甲醇()，D為苯甲醛()，E為，F(xiàn)為。(3)苯環(huán)上有兩個(gè)處于對位的取代基，其中有一個(gè)是甲基，且屬于酯類，符合條件的同分異構(gòu)體有3種，分別為、和。羥醛縮合反應(yīng)規(guī)律1．(2023·湖北，12)下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是()(R為烴基或氫)酮式烯醇式A．HC≡CH能與水反應(yīng)生成CH3CHOB.可與H2反應(yīng)生成C．水解生成D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體解析水與CH≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛，A不符合題意；3-羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子未形成雙鍵，不會發(fā)生烯醇式與酮式互變異構(gòu)，B符合題意；水解生成和CH3OCOOH，可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為，C不符合題意；可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為，即可形成分子內(nèi)氫鍵，D不符合題意。2．(2023·山東，12)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是()A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D．類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)答案C解析X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，A正確；X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；Y的分子式為C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO，共有5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯(cuò)誤；由題干信息可知，類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物為，含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)，D正確。3．(2022·全國甲卷，8)輔酶Q10具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是()A．分子式為C60H90O4B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90O4，A錯(cuò)誤；由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，故分子中含14個(gè)甲基，B正確；雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子可以在同一平面上，C錯(cuò)誤；分子中有碳碳雙鍵和酮羰基，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。課時(shí)精練1．下列物質(zhì)中既不屬于醛，也不屬于酮的是()A． B．C．CH2=CH—CHO D．答案B2．下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫錯(cuò)誤的是()A．CH3CHO＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))B．CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(一定條件))C．CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(一定條件))D．＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))答案C解析A項(xiàng)，CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，H原子加在醛基帶負(fù)電荷的O原子上，—CN加在不飽和碳上，生成，故A正確；同理，CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，故B正確；CH3CHO與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C錯(cuò)誤；丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，故D正確。3．下列關(guān)于銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是()A．所用試管必須潔凈，若試管內(nèi)壁有油污，可用堿液煮沸試管后再洗凈B．銀氨溶液可現(xiàn)用現(xiàn)配，也可久置再用C．配制銀氨溶液時(shí)，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可D．此實(shí)驗(yàn)可在酒精燈火焰上直接加熱答案A解析油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，所以在做銀鏡實(shí)驗(yàn)準(zhǔn)備潔凈試管時(shí)，可用堿液煮沸試管后再洗凈，故A正確；銀氨溶液久置會析出爆炸性沉淀物，必須現(xiàn)用現(xiàn)配，故B錯(cuò)誤；在一支潔凈的試管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀剛好溶解為止，得到的無色溶液稱為銀氨溶液，故C錯(cuò)誤；水浴加熱使反應(yīng)容器內(nèi)試劑受熱均勻，且易于控制反應(yīng)溫度，直接加熱受熱不均勻且溫度太高，銀鏡反應(yīng)需水浴，故D錯(cuò)誤。4．長時(shí)間看電子顯示屏幕，會對眼睛有一定的傷害。人眼的視色素中含有視黃醛，而與視黃醛結(jié)構(gòu)相似的維生素A常作為保健藥物。下列有關(guān)敘述不正確的是()A．視黃醛的分子式為C20H28OB．視黃醛與乙醛互為同系物C．一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛D．視黃醛和維生素A可用銀氨溶液鑒別答案B解析視黃醛分子與乙醛分子中含有的官能團(tuán)種類不同，所以不互為同系物，故B錯(cuò)誤；維生素A中含有—CH2OH，能被氧化為—CHO，則一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛，C正確。5．α-鳶尾酮的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法不正確的是()A．α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B．1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成C．α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)榇鸢窩解析α-鳶尾酮的結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)六元環(huán)、2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)碳氧雙鍵，不飽和度為4，故其某種同分異構(gòu)體中可含1個(gè)苯環(huán)，若羥基與苯環(huán)相連，則為酚，A正確；α-鳶尾酮含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)酮羰基，故1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成，B正確；酮羰基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯(cuò)誤；α-鳶尾酮加氫后得到醇：，通過醇的消去反應(yīng)得到烯烴：或，烯烴加氫后得到，D正確。6．企鵝酮()可作為分子機(jī)器的原材料。下列關(guān)于企鵝酮的說法錯(cuò)誤的是()A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．可發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol企鵝酮轉(zhuǎn)化為C10H21OH需消耗3molH2D．所有碳原子一定不可能共平面答案C解析企鵝酮中含碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；甲基碳原子上可發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；1mol企鵝酮含2mol碳碳雙鍵和1mol酮羰基，都能和H2加成，加成產(chǎn)物為C10H19OH，需消耗3molH2，C錯(cuò)誤；環(huán)上有一個(gè)碳原子連有兩個(gè)甲基，這個(gè)碳原子以碳碳單鍵和四個(gè)碳原子相連，所有碳原子一定不可能共平面，D正確。7．(2023·南通統(tǒng)考一模)首例有機(jī)小分子催化劑催化的不對稱Aldol反應(yīng)如下：下列說法正確的是()A．X分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為3∶1B．Y的名稱為3-硝基苯甲醛C．Z不能發(fā)生消去反應(yīng)D.存在對映異構(gòu)現(xiàn)象答案D解析單鍵均為σ鍵，雙鍵中含有1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵，X分子中σ鍵和π鍵數(shù)目之比為9∶1，A錯(cuò)誤；Y的名稱為4-硝基苯甲醛，B錯(cuò)誤；Z中羥基碳的相鄰碳上有氫，能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分子中含有手性碳原子，存在對映異構(gòu)現(xiàn)象，D正確。8．醛(酮)中與直接相連的C上的H與另一分子醛(酮)的加成后生成羥基醛(酮)的反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。利用該反應(yīng)合成異丙叉丙酮(MO)的路線如下。＋eq\o(→,\s\up7(OH－),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(②))異丙叉丙酮MO下列說法不正確的是()A．MO不存在順反異構(gòu)體B．②的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)C．HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反應(yīng)，最多得到3種羥基醛D．在有機(jī)合成中可以利用羥醛縮合反應(yīng)增長碳鏈答案C解析MO碳碳雙鍵左邊的碳原子連有兩個(gè)相同的—CH3基團(tuán)，故無順反異構(gòu)體，A正確；②為分子內(nèi)脫水生成不飽和碳碳雙鍵的消去反應(yīng)，B正確；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反應(yīng)，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO2種羥基醛，C錯(cuò)誤。9．阿克拉酮是合成某種抗癌藥的重要中間體，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于阿克拉酮性質(zhì)的描述正確的是()A．阿克拉酮的分子式為C22H23O8B．分子中含有4個(gè)手性碳原子C．該分子一定條件下能發(fā)生取代、氧化、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗5molNaOH答案C10．一定條件下，肉桂醛可轉(zhuǎn)化為苯甲醛：eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(催化劑))肉桂醛苯甲醛下列說法錯(cuò)誤的是()A．肉桂醛能發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng)B．肉桂醛與苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面D．肉桂醛與苯甲醛互為同系物答案D解析肉桂醛中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)和醛基能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生聚合反應(yīng)，A正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，醛基為平面結(jié)構(gòu)，兩者通過單鍵相連，所有原子可能共平面，C正確