有機合成+同步練習(xí) 高二上學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

3.5有機合成同步練習(xí)高二上學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3一、單選題1．下列有關(guān)有機反應(yīng)類型的判斷錯誤的是（）A．乙醇在空氣中燃燒：氧化反應(yīng)B．乙烯在一定條件下反應(yīng)生成聚乙烯：聚合反應(yīng)C．甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)：取代反應(yīng)D．油脂的皂化反應(yīng)：加成反應(yīng)2．化學(xué)作為一門自然科學(xué)傾注著無數(shù)科學(xué)家的心血和智慧。下列說法不正確的是A．凱庫勒——苯的發(fā)現(xiàn)和提出苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說B．科里——提出有機合成逆合成分析原理C．門捷列夫——由無機物合成有機物，打破了有機物的生命力學(xué)說D．貝采利烏斯——首先提出有機化學(xué)概念3．鈷碘催化循環(huán)制備乙酸的過程如圖所示。下列敘述正確的是（）A．循環(huán)a中CH3I是催化劑B．循環(huán)中需不斷補充CH3OH、H2O、COC．反應(yīng)①為置換反應(yīng)D．X的摩爾質(zhì)量為172g?mol-14．某小組探究1?溴丁烷與NaOH在不同溶劑中發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。①將氣體a依次通入水、酸性KMnO②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO已知：物質(zhì)1?溴丁烷1?丁烯1?丁醇乙醇沸點/℃100～104?611878下列說法錯誤的是（）A．①中水的作用是吸收乙醇B．①中現(xiàn)象可說明1?溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)C．②中現(xiàn)象可說明1?溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)D．推測溶液a和氣體b均能使酸性KMnO5．近期我國在人工合成淀粉方面取得重大突破，在實驗室中首次實現(xiàn)從二氧化碳到淀粉()的全合成。下列說法錯誤的是（）A．由CO2等物質(zhì)合成淀粉的過程涉及碳碳鍵的形成B．玉米等農(nóng)作物通過光合作用能將CO2轉(zhuǎn)化為淀粉C．淀粉的分子式為(C6H10O5)n，與纖維素互為同分異構(gòu)體D．該成就能為氣候變化、糧食安全等人類面臨的挑戰(zhàn)提供解決手段6．有機物C是合成抗病毒藥物氧化白藜蘆醇的中間體，其合成路線如圖：下列敘述錯誤的是（）A．A的名稱是1，3—苯二酚，中的官能團名稱是羧基、碳碳雙鍵B．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)C．與B互為同分異構(gòu)體且苯環(huán)上有三個取代基的結(jié)構(gòu)還有5種D．C的分子中碳原子均為sp2雜化，分子中所有原子均可能在同一平面上7．制備異丁酸甲酯的某種反應(yīng)機理如圖所示。下列說法錯誤的是（）A．若原料用，則產(chǎn)物為B．反應(yīng)過程中涉及加成反應(yīng)C．反應(yīng)原料中的原子100%轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物D．化合物4是催化劑8．已知：+→，如果通過一步反應(yīng)合成，所用的原料可以是①1，3－戊二烯和2－丁炔②1，3－丁二烯和2－丁炔③2，3－二甲基－1，3－丁二烯和乙炔④2，4－己二烯和乙炔（）A．①③ B．②③ C．②④ D．①④9．制取一氯乙烷，采用的最佳方法是（）A．乙烷和氯氣取代反應(yīng) B．乙烯和氯氣加成反應(yīng)C．乙烯和HCl加成反應(yīng) D．乙烷和HCl作用10．某課題組設(shè)計一種以催化劑輔助有機物A固定CO2的方法，原理如圖。下列說法錯誤的是（）A．有機物A為CH3OHB．若用HOCH2CH2OH代替有機物A固定CO2，產(chǎn)物可能為C．②的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D．反應(yīng)物原料中的原子100%轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物11．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是（）A．由甲烷制一氯甲烷；由乙烯與氯化氫反應(yīng)制一氯乙烷B．由苯與濃硝酸和濃硫酸的混酸反應(yīng)制硝基苯；由苯與液溴反應(yīng)制溴苯C．由乙醇制乙醛；由乙醇和乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D．由苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷；由淀粉水解制葡萄糖12．下列說法正確的是（）A．銅的金屬活動性比鐵弱，可在海輪外殼上裝若干銅塊以減緩其腐蝕B．鋁熱劑、福爾馬林、水玻璃、漂白粉均為混合物C．一定條件下，1mol苯甲醛最多能與3molH2反應(yīng)D．乙醇、乙酸均能與NaOH稀溶液反應(yīng)，因為分子中均含有官能團“﹣OH”13．下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是（）A．淀粉水解制葡萄糖B．石油裂解制丙烯C．乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D．油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉14．厄洛替尼(化合物H)是一種靶向特異性藥物，可用于晚期局限性、轉(zhuǎn)移性非小細胞性肺癌的二線或三線治療。由化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的分子式為。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為。（3）由D生成E和由G生成H的反應(yīng)類型分別為、。（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）3—乙炔苯胺()所含官能團的名稱為；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相對分子質(zhì)量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氫譜顯示X有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為2：2：2：2：1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：。（6）吉非替尼()是一種口服表皮生長因子受體酪氨酸激酶抑制劑，可阻礙腫瘤的生長、轉(zhuǎn)移和血管生成，并增加腫瘤細胞的凋亡，寫出用和為原料制備吉非替尼的合成路線：(其他試劑任選)。二、非選擇題15．乙?；馓阴Ｂ仁且环N醫(yī)藥中間體．某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙?；馓阴Ｂ龋阎海?）寫出A→B反應(yīng)所需的試劑及條件：．（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為．（3）E在一定條件下可反應(yīng)生成一種高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．（4）乙?；馓阴Ｂ戎杏蟹N不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．（5）設(shè)計以乙醇為原料制備F的合成路線，無機試劑任選．（合成路線常用表示方法為：A反應(yīng)試劑反應(yīng)條件B…反應(yīng)試劑16．有機合成的重要中間體F的一種合成路線如下：（1）F中含氧官能團的名稱是、。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）從整個流程看，D→E的作用是。（4）G為比E相對分子質(zhì)量大14的同系物，H與G互為同分異構(gòu)體且符合下列條件：①1molH能與2molNaHCO3反應(yīng)；②H能使溴的四氯化碳溶液褪色；③H分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。則H的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)。（5）寫出以、CH3OH和CH3CH2MgI為主要原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。17．某藥物中間體I的合成路線如圖所示：已知：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；H的官能團名稱為。（2）反應(yīng)②中的化學(xué)方程式為。（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)類型為。（4）同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目為。①分子結(jié)構(gòu)中含六元碳環(huán)、甲基和酮羰基；②既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)寫出其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為4：4：3：1的結(jié)構(gòu)簡式。（5）參照上述合成路線和信息，以和為原料（無機試劑任選），設(shè)計三步制備的合成路線。18．“張﹣烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄．該反應(yīng)可高效合成五元環(huán)狀化合物：（R1代表氫原子或烴基，X代表氧原子或氮原子）某五元環(huán)狀化合物I（）的合成路線如下：（1）烴的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為44，核磁共振氫譜顯示分子中含有兩種氫，則A的名稱為．（2）A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為．（3）寫出D順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式，B→C的反應(yīng)類型為．（4）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式．（5）①的化學(xué)試劑是．（6）寫出③的化學(xué)方程式．（7）下列說法正確的是．a(chǎn)．H→I的過程中涉及到單鍵、雙鍵和三鍵的斷裂以及單鍵和雙鍵的形成b．C，D，E，F(xiàn)均能使溴的四氯化碳溶液褪色c．與F含有相同官能團的同分異構(gòu)體有8種（不含F(xiàn)本身）

答案1．【答案】D【解析】【解答】A.乙醇在空氣中燃燒屬于氧化反應(yīng)，故A不符合題意；B.乙烯在一定條件下反應(yīng)生成聚乙烯，由小分子合成高分子，為聚合反應(yīng)，故B不符合題意；C.甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，為取代反應(yīng)，故C不符合題意；D．油脂的皂化反應(yīng)為油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，不是加成反應(yīng)，故D符合題意；故答案為：D。

【分析】A.乙醇的燃燒屬于氧化反應(yīng)；

B.乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯；

C.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)。2．【答案】C3．【答案】D【解析】【解答】A．循環(huán)a中CH3I是中間產(chǎn)物，故A不符合題意；B．總反應(yīng)為CO+CH3OH→C．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，沒有單質(zhì)參加和生成，不是置換反應(yīng)，故C不符合題意；D．根據(jù)質(zhì)量守恒定律X化學(xué)式為HCo(CO)4，摩爾質(zhì)量為172g?mol-1，故D符合題意。故答案為：D。

【分析】A.根據(jù)起始物和最終物質(zhì)即可判斷CH3I的作用

B.根據(jù)反應(yīng)流程即可判斷出水可以在反應(yīng)過程中循環(huán)使用

C.根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可判斷反應(yīng)類型

D.根據(jù)反應(yīng)⑤即可判斷出X的分子式即可計算出X的摩爾質(zhì)量4．【答案】B【解析】【解答】A.1?溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，乙醇易溶于水，則①中水的作用是吸收乙醇，故A不符合題意；B．酸性高錳酸鉀溶液可氧化乙醇，則色褪去，不能說明1?溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，故B符合題意；C.1?溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成的丁醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，②中現(xiàn)象可說明1?溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，故C不符合題意；D．溶液a中含有乙醇，氣體b中含丁醇，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D不符合題意。故答案為：B。

【分析】A..1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)；

C.1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)；

D.溶液a含乙醇、氣體b含丁醇。5．【答案】C【解析】【解答】A．根據(jù)二氧化碳和淀粉的結(jié)構(gòu)式可知，合成淀粉的過程涉及碳碳鍵的形成，A不符合題意；B．農(nóng)作物可以通過光合作用將吸收的二氧化碳轉(zhuǎn)化為淀粉，B不符合題意；C．淀粉和纖維素的分子式均為(C6H10O5)n，但是n值不等，故不是同分異構(gòu)體，C符合題意；D．該成就既可以減少二氧化碳的排放量，又可以合成淀粉，D不符合題意；故答案為：C。

【分析】A．根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式判斷；B．依據(jù)光合作用的原理分析；C．二者的分子式不同；D．根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的判斷；6．【答案】B【解析】【解答】A．通過A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱是1，3—苯二酚，中的官能團名稱是羧基、碳碳雙鍵，故A不符合題意；B．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，I取代苯環(huán)上的氫，反應(yīng)②中，I被乙烯基取代，為取代反應(yīng)，故B符合題意；C．與B互為同分異構(gòu)體且苯環(huán)上有三個取代基的結(jié)構(gòu)還有5種，分別為：、、、、，故C不符合題意；D．C的分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，碳原子均為sp2雜化，其結(jié)構(gòu)式為分子中所有原子均可能在同一平面上，故D不符合題意；故答案為：B。

【分析】A．根據(jù)有機物的命名和官能團的結(jié)構(gòu)分析；

B．根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)特點確定反應(yīng)類型；

C．根據(jù)結(jié)構(gòu)的對稱性分析；

D．根據(jù)苯、烯烴的平面結(jié)構(gòu)分析；7．【答案】A【解析】【解答】A．若原料用，產(chǎn)物為，A符合題意；B．反應(yīng)中的雙鍵變成單鍵，為加成反應(yīng)，B不符合題意；C．從反應(yīng)方程式可以看出，該制備過程無副產(chǎn)物生成，原子利用率100%，C不符合題意；D.4反應(yīng)前后未消耗，為催化劑，D不符合題意；故答案為：A。

【分析】在制備合成過程，弄清楚每一步化學(xué)鍵是如何斷裂和形成的，有哪些物質(zhì)生成，然后判斷反應(yīng)的類型以及原子利用率8．【答案】B【解析】【解答】由已知信息，可知目標(biāo)產(chǎn)物可由和合成，也可由和合成，即由2，3－二甲基－1，3－丁二烯和乙炔，1，3－丁二烯和2－丁炔合成，故答案為：B。

【分析】通過一步反應(yīng)合成，結(jié)合斷鍵方式即可進行判斷，產(chǎn)物中含有兩個雙鍵，三鍵的位置可能在左邊，也有可能在右邊，故會出現(xiàn)兩種情況。9．【答案】C【解析】【解答】解：A．乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)為鏈鎖式反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，不宜制備氯乙烷，故A不選；B．乙烯和氯氣加成反應(yīng)，生成1，2﹣二氯乙烷，故B不選；C．乙烯和HCl加成反應(yīng)生成氯乙烷，產(chǎn)物只有一種，故C選；D．乙烷和HCl不發(fā)生反應(yīng)，故D不選；故選C．【分析】制取一氯乙烷，要求產(chǎn)物純凈，符合原子利用率為100%，則選擇乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制備，以此來解答．10．【答案】D【解析】【解答】A．由分析可知，有機物A為結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，故A不符合題意；B．由題給信息可知，若用乙二醇代替甲醇固定二氧化碳，反應(yīng)的方程式可能為HOCH2CH2OH+CO2→催化劑+H2O，則產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為，故B不符合題意；C．由圖可知，反應(yīng)②為二氧化碳與發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C不符合題意；D．由分析可知，總反應(yīng)為二氧化碳與甲醇反應(yīng)生成碳酸二甲酯和水，反應(yīng)物原料中的原子沒有100%轉(zhuǎn)化為碳酸二甲酯，故D符合題意；故答案為：D。

【分析】A、結(jié)合流程的反應(yīng)物和生成物，可知分子A為甲醇；

B、結(jié)合題干信息，乙二醇可以和二氧化碳反應(yīng)形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

C、根據(jù)圖示可知反應(yīng)過程中雙鍵斷開形成單鍵，為加成反應(yīng)；

D。反應(yīng)中有其他產(chǎn)物，原子利用率未達到100%。11．【答案】B【解析】【解答】解：A甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷為取代反應(yīng)，由乙烯與氯化氫反應(yīng)制一氯乙烷屬于加成反應(yīng)，兩者類型不相同，故A錯誤；B．苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯的過程是苯分子中氫原子被硝基代替的過程，屬于取代反應(yīng)，苯與液溴的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故B正確；C．乙醇氧化為乙醛屬于氧化反應(yīng)，乙醇與乙酸反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故C錯誤；D．苯與氫氣反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，淀粉水解屬于取代反應(yīng)，兩者不同，故D錯誤，故選B．【分析】A．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯與HCl發(fā)生的是加成反應(yīng)；B．苯與濃硝酸和溴的反應(yīng)均為取代反應(yīng)；C．乙醇氧化為乙醛，乙酸乙酯的制取屬于取代反應(yīng)；D．苯與氫氣反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，淀粉水解屬于取代反應(yīng)．12．【答案】B【解析】【解答】解：A、在原電池中，負極被腐蝕，正極被保護，故將海輪的外殼上裝若干銅塊，則和海輪在海水中形成原電池，海輪做負極被腐蝕，銅被保護，故A錯誤；B、由兩種或以上的物質(zhì)構(gòu)成的是混合物，鋁熱劑是鋁粉和金屬氧化物的混合物；福爾馬林是甲醛的水溶液，是混合物；水玻璃是硅酸鈉的水溶液，是混合物；漂白粉是氯化鈣和次氯酸鈣的混合物，故B正確；C、苯甲醛中除了苯環(huán)能和氫氣加成，醛基可能和氫氣加成，故1mol苯甲醛消耗4mol氫氣，故C錯誤；D、乙醇是非電解質(zhì)，顯中性，和氫氧化鈉不反應(yīng)；乙酸的官能團為﹣COOH，而不是﹣OH，故D錯誤．故選B．【分析】A、在原電池中，負極被腐蝕，正極被保護；B、由兩種或以上的物質(zhì)構(gòu)成的是混合物；C、苯甲醛中除了苯環(huán)能和氫氣加成，醛基可能和氫氣加成；D、乙醇顯中性，和氫氧化鈉不反應(yīng)；乙酸的官能團為﹣COOH．13．【答案】B【解析】【分析】A、淀粉發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯誤；B、石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，正確；C、乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯誤；D、油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生高級脂肪酸和甘油，產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH發(fā)生反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和水，因此油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，錯誤?！军c評】將淀粉和油脂的水解、乙酸乙酯的制備、石油的裂解與有機反應(yīng)類型的判斷結(jié)合在一起考查。熟練掌握選項中涉及的反應(yīng)歷程，明確取代反應(yīng)等反應(yīng)類型的特點才能作出正確的判斷；注意取代反應(yīng)不涉及化學(xué)鍵飽和性的變化，一般有機物的水解為取代反應(yīng)，題目較易。14．【答案】（1）C7H6O3（2）+HNO3(濃)→Δ濃H2SO（3）還原反應(yīng)；取代反應(yīng)（4）（5）氨基、碳碳三鍵；、（6）→HCONH4HCONH2→DMF15．【答案】（1）氫氧化鈉水溶液、加熱（2）（3）n→Δ濃硫酸+nH2O（4）5（5）【解析】【解答】解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl2反應(yīng)生成乙?；馓阴Ｂ?，（1）根據(jù)上面的分析可知，A→B反應(yīng)所需的試劑及條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；（2）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（3）E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子聚合物，反應(yīng)方程式為n→Δ濃硫酸+nH2O，故答案為：n→Δ濃硫酸+nH2O；（4）根據(jù)乙?；馓阴Ｂ鹊慕Y(jié)構(gòu)簡式可知，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故答案為：5；（5）以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，反應(yīng)的合成路線為，故答案為：．【分析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl2反應(yīng)生成乙酰基扁桃酰氯，據(jù)此答題．16．【答案】（1）羥基；羰基（2）（3）保護羰基，防止其與CH3MgI反應(yīng)（4）、、（5）→H+新制Cu(OH)2，Δ→Ni，ΔH【解析】【解答】(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式得到F的含氧官能團的名稱是羥基、羰基；故答案為：羥基；羰基。(2)根據(jù)前面分析得到C的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。(3)從整個流程看，D→E，E→F，羰基先與乙二醇反應(yīng)，后來又生成羰基，說明D→E的作用是保護羰基，防止其與CH3MgI反應(yīng)；故答案為：保護羰基，防止其與CH3MgI反應(yīng)。(4)G為比E相對分子質(zhì)量大14的同系物，則G的分子式為C10H16O4，H與G互為同分異構(gòu)體且符合下列條件：①1molH能與2molNaHCO3反應(yīng)，說明含有2mol羧基；②H能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵；③H分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；則H的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。(5)先與新制氫氧化銅反應(yīng)后再酸化得到，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與甲醇在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成酯()，與CH3CH2MgI反應(yīng)，再H+反應(yīng)得到，其流程圖為：→H+新制Cu(OH)2，Δ→Ni，ΔH2→濃硫酸，ΔCH3OH→②H+①C2H5MgI；故答案為：→H+新制Cu(OH)2，Δ→Ni，Δ【分析】A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和高錳酸鉀反應(yīng)生成C，根據(jù)C反應(yīng)生成D的結(jié)構(gòu)和分子式分子得到C的結(jié)構(gòu)簡式為，D與乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和CH3MgI反應(yīng)后再H+反應(yīng)得到F。17．【答案】（1）；碳碳雙鍵、酯基（2）（3）加成反應(yīng)或還原反應(yīng)（4）13；（5）【解析】【解答】思路分析：A與反應(yīng)生成B（），并結(jié)合已知所給的反應(yīng)，可以推測出A為B被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵斷裂生成羧基得到C（），與甲醇發(fā)生反應(yīng)②生成D，（），D在甲醇鈉的作用下發(fā)生反應(yīng)生成E（），E在一定條件下脫去-COOCH3得到F(），F(xiàn)與乙酸甲酯發(fā)生反應(yīng)③生成G（），G經(jīng)反應(yīng)④得到H（），H與氫氣發(fā)生反應(yīng)⑤得到I(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，H結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團為酯基和碳碳雙鍵，

（2）C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)為：

（3）H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也可以是還原反應(yīng)；

（4）既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)結(jié)合F的不飽和度，可知該結(jié)構(gòu)中存在-OOCH，其還含有甲基和酮羰基，可知其結(jié)構(gòu)為甲基和-OOCH連在上；如圖所示：，若甲基在1號碳原子上，-OOCH可在1、2、3、4、5號碳原子上，若甲基在2號碳原子上，-OOCH可在1、2、3、4、5號碳原子上，若甲基在3號碳原子上，-OOCH可在1、2（或4）、3（或5）號碳原子上，則滿足條件的F的同分異構(gòu)體共有13種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為4∶4∶3∶1的結(jié)構(gòu)簡式為，

（5）和得到，與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)得到，所以合成路線為：

【分析】本題采用正推法解答，做有機合成題要注意兩點，1.反應(yīng)條件，根據(jù)反應(yīng)條件判斷一些反應(yīng)類型，如氯氣/光照，發(fā)生取代反應(yīng)，濃硫酸/加熱發(fā)生醇的消去反應(yīng)等；2.觀察反應(yīng)前后化學(xué)鍵斷裂和形成，以及斷裂和形成的位置。18．【答案】（1）乙醛（2）2CH3CHO→堿CH3CH=CHCHO+H2（3）；取代反應(yīng)（4）CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl（5）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（6）（7）ac【解析】【解答】解：烴的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為44，分子中只能含有1個O原子，剩余C、H原子總相對原子質(zhì)量為44﹣16=28，則分子中含有2個C原子、4個H原子，核磁共振氫譜顯示分子中含有兩種氫，則A為CH3CHO，結(jié)合信息可知B為CH3CH=CHCHO．由I的結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)合張﹣烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)，可知H為CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl，則B與氯氣發(fā)生甲基中取代反應(yīng)生成C為ClCH2CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為Cl