苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

第二單元芳香烴苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)新課標(biāo)蘇教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)小結(jié)：1、苯的物理性質(zhì)1.無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.易揮發(fā)（密封保存）5.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃6.苯蒸氣有毒苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)——?jiǎng)P庫(kù)勒式

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CCCCHHHHHH1866年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)信息提示：碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：0.154nm碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：0.134nm苯分子中C-C鍵長(zhǎng)都相等，0.140nm苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2、苯的結(jié)構(gòu)

根據(jù)現(xiàn)在價(jià)鍵理論，苯分子中的的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的碳碳鍵。

大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明，在苯分子中不存在獨(dú)立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵。

苯分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一個(gè)平面上，為平面正六邊形。3、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間，既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生加成反應(yīng)。（1）苯與液溴取代？加成？

現(xiàn)象：

1向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時(shí)間后反應(yīng)停止

2反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）

3錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀

4向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）+Br2

—Br+HBrFeBr3+2Br2

—Br+2HBrFeBr3Br—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br

苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等1、冷凝管的作用？冷凝水的進(jìn)出方向如何？3、插入錐形瓶的長(zhǎng)導(dǎo)管不伸入液面,為什么？4、堿石灰干燥管的作用？5、溴苯應(yīng)該是無(wú)色、密度比水大的液體，但反應(yīng)得到的溴苯卻是褐色的液體，原因何在？2、錐形瓶中加水的作用？6、如何除去溴苯中的溴？討論提綱冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸(5)試管中液面低于燒杯中，為什么？二、苯的性質(zhì)2、苯與濃硝酸(1)濃硫酸和濃硝酸的加入順序如何？(2)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用?(7)生成物狀態(tài)?(3)水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)有哪些？(6)濃硫酸的作用?(4)溫度計(jì)的位置和作用?

現(xiàn)象：加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)油狀液體（硝基苯）。

硝基苯無(wú)色，難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，有毒。

苯的化學(xué)性質(zhì)——硝化反應(yīng)苯的化學(xué)性質(zhì)——硝化反應(yīng)

苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時(shí)生成一取代硝基苯，當(dāng)溫度升高至100～110℃時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃+2HNO3

—NO2+2H2O濃硫酸100~110℃

—NO2冷凝回流水浴加熱，使反應(yīng)體系受熱均勻；便于控制溫度，防止副產(chǎn)物生成溫度計(jì)應(yīng)伸入水浴中苯苯的化學(xué)性質(zhì)——其它反應(yīng)+3H2Ni18MPa180~250℃——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O——冒濃的黑煙加成反應(yīng)氧化反應(yīng)苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)+3Cl2紫外光ClClClClClCl+Br2

—Br+HBr