高中化學(xué)同步講義（選擇性必修三）第20講 烴的衍生物單元復(fù)習(xí)（教師版）

INET-NH2、-NH-、顯堿性，能與酸反應(yīng)酰胺、、酰胺基是酰胺的官能團(tuán)水解反應(yīng)，能在酸性或堿性條件下水解二、有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類【特別提醒】各種考試過(guò)程中能填寫(xiě)的九種反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，加上無(wú)機(jī)反應(yīng)中的置換反應(yīng)，除了這十種反應(yīng)類型外，有機(jī)化學(xué)考試中填寫(xiě)其他反應(yīng)類型的名稱都是錯(cuò)誤的。三、常見(jiàn)重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去鹵素原子酸性KMnO4溶液紫紅色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色醛基濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生銀氨溶液有銀鏡生成羧基新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生NaHCO3溶液有CO2氣體放出四、確定多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的三步驟五、有機(jī)合成與推斷1.解答有機(jī)推斷題的思維建模2.有機(jī)合成三種常用策略分析有機(jī)合成題是中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)題型,“乙烯輻射一大片,醇、醛、酸、酯一條線”是有機(jī)合成的基本思路。但是這條思路并不是萬(wàn)能的,在有機(jī)合成的過(guò)程中,有時(shí)還需要合成另外的一些物質(zhì)來(lái)“牽線搭橋”?？雌饋?lái)是舍近求遠(yuǎn),實(shí)質(zhì)上是“以退為進(jìn)”,是一種策略。在中學(xué)階段,進(jìn)行有機(jī)合成常使用以下三種策略。（1）先消去后加成：使官能團(tuán)轉(zhuǎn)換位置或數(shù)目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或鹵代烴先發(fā)生消去反應(yīng),再與HX、X2或H2O發(fā)生加成反應(yīng)。這是有機(jī)合成中一種常用的策略。（2）先保護(hù)后復(fù)原：在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)經(jīng)常會(huì)遇到這種情況:欲對(duì)某一官能團(tuán)進(jìn)行處理,其他官能團(tuán)可能會(huì)受到影響而被破壞。我們可以采用適當(dāng)?shù)拇胧⒉恍柁D(zhuǎn)變的官能團(tuán)暫時(shí)先“保護(hù)”起來(lái),當(dāng)另一官能團(tuán)已經(jīng)轉(zhuǎn)變后再將其“復(fù)原”。這是有機(jī)合成中又一種常用的策略。（3）先占位后移除：在芳香化合物的苯環(huán)上,往往先引入一個(gè)基團(tuán),讓它占據(jù)苯環(huán)上一定的位置,反應(yīng)完畢后再將該基團(tuán)除去。這也是有機(jī)合成中常用的一種策略。3.解答有機(jī)推斷題五步驟一審：審清題意，分析題意、弄清題目的來(lái)龍去脈，掌握命題意圖，即從題干→問(wèn)題→框圖迅速瀏覽一遍，盡量在框圖中把相關(guān)信息表示出來(lái)。二找：找“題眼”即找到解題的突破口?！邦}眼”主要有：物質(zhì)的特殊顏色、特征反應(yīng)現(xiàn)象、特殊反應(yīng)條件、特征轉(zhuǎn)化關(guān)系、特征數(shù)據(jù)等。三析：從“題眼”出發(fā)，聯(lián)系新信息及所學(xué)的舊知識(shí)，大膽猜測(cè)，順藤摸瓜，應(yīng)用正逆向思維、橫向縱向思維等多種思維方式進(jìn)行綜合分析、推理，初步得出結(jié)論。四驗(yàn)：驗(yàn)證確認(rèn)，將結(jié)果放入原題檢驗(yàn)，完全符合才算正確。五答：按題目要求寫(xiě)出答案。?問(wèn)題一有機(jī)物的多官能團(tuán)及其性質(zhì)【典例1】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法正確的是A．只能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) B．分子中含有2種官能團(tuán)C．分子式為C12H18O5 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】D【解析】A．該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵3種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．由題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物的分子式為，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，D項(xiàng)正確。故選D?！窘忸}必備】確定多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的三步驟注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等?！咀兪?-1】化合物M叫假蜜環(huán)菌甲素，它是香豆素類天然化合物。對(duì)M的性質(zhì)敘述正確的是A．1molM催化氫化可吸收6molH2B．1molM在濃H2SO4存在下可與2molCH3COOH反應(yīng)C．M可溶于稀NaOH溶液，且加熱時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)D．M只能與HBr(氫溴酸)發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【解析】該有機(jī)物中含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化和顯色反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)。A．分子中含有苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molM催化氫化可吸收5molH2，A錯(cuò)誤；B．在濃硫酸作用下，酚羥基與乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)，1molM在濃硫酸存在下可與1molCH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．酚羥基、酯基及水解生成的酚羥基均與NaOH反應(yīng)，生成溶于水的鈉鹽，C正確；D．M中含有碳碳雙鍵，可以與H2、鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選C。【變式1-2】一種藥物中間體X的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列關(guān)于X的說(shuō)法正確的是A．X分子中所有原子可能在同一平面上B．X能發(fā)生消去反應(yīng)C．X能與發(fā)生顯色反應(yīng)D．最多能與反應(yīng)【答案】C【解析】A．X分子中含飽和碳原子，飽和碳原子呈四面體結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能在同一平面上，A錯(cuò)誤；B．X所含羥基為酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，與氯原子相連的碳原子直接連在苯環(huán)上，也不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．X所含羥基為酚羥基，則X能與發(fā)生顯色反應(yīng)，C正確；D．1mol苯環(huán)能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol羰基能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，則1molX最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；答案選C。?問(wèn)題二有機(jī)物多官能團(tuán)的檢驗(yàn)【典例2】有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是A．先加酸性KMnO4溶液，再加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加溴水D．先加入足量新制的Cu(OH)2，微熱，酸化后再加溴水【答案】D【解析】A．有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．先加銀氨溶液，微熱，能檢驗(yàn)出醛基，但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，溴水與堿能發(fā)生反應(yīng)而褪色，不能檢驗(yàn)出碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．加入足量新制的Cu(OH)2，微熱后生成磚紅色的沉淀，能檢驗(yàn)出醛基，但發(fā)生反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵，D項(xiàng)正確；答案選D?！窘忸}必備】檢驗(yàn)有機(jī)物中的多種官能團(tuán)，一定要注意檢驗(yàn)的先后順序，檢驗(yàn)碳碳雙鍵和醛基時(shí)，一定要先檢驗(yàn)醛基，且必須用弱氧化劑，檢驗(yàn)后要酸化，再用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。【變式2-1】下列實(shí)驗(yàn)操作或方法能達(dá)到目的是A．用無(wú)水乙醇和濃硫酸迅速加熱至170℃，將生成的氣體通入溴水溶液，若溴水褪色，則一定有乙烯生成B．向2mL10%的CuSO4溶液中清入4~6滴2%的NaOH溶液，再加入0.5mL乙醛溶液，加熱可以觀察到有磚紅色沉淀生成C．將2%的稀氨水逐滴加入2%的AgNO3溶液中至沉淀恰好溶解為止，可制得銀氨溶液D．測(cè)定鹵代烴中是否存在溴元素：取少量樣品在試管中，加入NaOH溶液加熱一段時(shí)間，冷卻后再加入AgNO3溶液，沒(méi)有出現(xiàn)淡黃色沉定，則不含有溴元素【答案】C【解析】A．用無(wú)水乙醇和濃硫酸迅速加熱至170℃，將生成的氣體通入溴水溶液，若溴水褪色，氣體中可能含有二氧化硫，也能使溴水褪色，不能說(shuō)明一定有乙烯生成，選項(xiàng)A不合題意；B．向2mL10%的CuSO4溶液中清入4~6滴2%的NaOH溶液，再加入0.5mL乙醛溶液，此實(shí)驗(yàn)中氫氧化鈉不足，故加熱后觀察不到有磚紅色沉淀生成，選項(xiàng)B不合題意；C．向硝酸銀溶液中滴加氨水制備銀氨溶液，則將2%的稀氨水逐滴加入2%的AgNO3溶液中，至沉淀恰好溶解為止，可制得銀氨溶液，能達(dá)到目的，選項(xiàng)C符合題意；D．為證明溴乙烷分子中溴元素的存在，可向溴乙烷中加入NaOH溶液加熱，溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成溴離子，加入稀硝酸至溶液呈酸性后，再滴入AgNO3溶液看是否有淡黃色沉淀，該操作不合理，選項(xiàng)D不符合題意；答案選C?！咀兪?-2】藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)-乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：有關(guān)上述反應(yīng)物和產(chǎn)物的敘述正確的是A．上述三種有機(jī)物中共有三種含氧官能團(tuán)B．貝諾酯分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．貝諾酯與足量NaOH(aq)共熱，最多消耗NaOH4molD．可用FeCl3(aq)區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)-乙酰氨基酚【答案】D【解析】A．乙酰水楊酸中含氧官能團(tuán)是羧基、酯基，對(duì)乙酰氨基酚中含氧官能團(tuán)是酚羥基、酰胺基，貝諾酯中含氧官能團(tuán)是酯基、酰胺基，三種有機(jī)物中共有四種含氧官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；B．根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B錯(cuò)誤；C．1mol貝諾酯水解后產(chǎn)物有1mol、1mol和2molCH3COOH，能與氫氧化鈉反應(yīng)官能團(tuán)是酚羥基和羧基，因此1mol貝諾酯最多消耗5mol，故C錯(cuò)誤；D．乙酰水楊酸中不含酚羥基，對(duì)乙酰氨基酚中含有酚羥基，可用FeCl3溶液檢驗(yàn)，前者無(wú)色，后者顯色，故D正確；答案為D。?問(wèn)題三烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化【典例3】如圖為M的合成路線，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．反應(yīng)①的產(chǎn)物可能有三種B．試劑Ⅰ為氫氧化鈉醇溶液C．A的分子式為C6H8D．若用18O標(biāo)記Z中的氧原子，則M中含有18O【答案】B【解析】根據(jù)Z中羥基的位置可知，Y為：；故反應(yīng)①為1，4加成，X為：；A．反應(yīng)①的產(chǎn)物可能有三種：，A項(xiàng)正確；B．反應(yīng)③為鹵代烴水解，試劑Ⅰ為氫氧化鈉水溶液，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．A的分子式為C6H8，C項(xiàng)正確；D．若用18O標(biāo)記Z中的氧原子，酯化反應(yīng)酸脫羥基醇脫氫，M為：，則M中含有18O，D項(xiàng)正確；答案選B?！窘忸}必備】牢記常見(jiàn)烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：【變式3-1】有些食品會(huì)因?yàn)樵诳諝庵斜谎趸毁|(zhì)，加入抗壞血酸(即維生素C)能起到抗氧化作用，發(fā)生如下反應(yīng)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．抗壞血酸具有還原性，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)B．抗壞血酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而脫氫抗壞血酸不能C．抗壞血酸易溶于水的原因可能是分子中含有多個(gè)羥基，可以與水分子間形成氫鍵D．抗壞血酸分子中含有3種官能團(tuán)【解析】A．抗壞血酸中含有碳碳雙鍵，有還原性，該反應(yīng)為脫氫反應(yīng)，為氧化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B．抗壞血酸中有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，脫氫抗壞血酸含有醇羥基，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．-OH為親水解，同時(shí)可以與水分子間形成氫鍵，則抗壞血酸易溶于水，C項(xiàng)正確；D．抗壞血酸分子中含有羥基、碳碳雙鍵和酯基，共3種官能團(tuán)，D項(xiàng)正確；答案選B?！敬鸢浮緽【變式3-2】苯酚具有殺菌消炎的作用，可由以下路線合成，下列說(shuō)法正確的是A．物質(zhì)a中苯環(huán)上的一溴代物有四種B．反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)C．物質(zhì)b與物質(zhì)c均可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D．物質(zhì)c與苯甲醇互為同系物【答案】C【解析】A．物質(zhì)a中苯環(huán)上有3種等效氫，則物質(zhì)a中苯環(huán)上的一溴代物有3種，A錯(cuò)誤；B．反應(yīng)①為甲苯中的甲基被氧化為羧基，屬于氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．物質(zhì)b含有羧基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，物質(zhì)c含有酚羥基也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，C正確；D．物質(zhì)c屬于酚類，苯甲醇屬于醇類，二者不互為同系物，D錯(cuò)誤；故選C。1．研究人員利用下列反應(yīng)合成重要的藥物分子丙。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．甲分子中所有原子可能共平面 B．甲與乙反應(yīng)生成丙為加成反應(yīng)C．1mol丙分子最多與5molH2反應(yīng) D．丙分子中含有2個(gè)手性碳原子【答案】A【解析】A項(xiàng)，甲分子中含有飽和碳原子，碳原子是sp3雜化，為四面體結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙中羰基斷裂，甲中亞甲基斷裂C-H鍵，甲與乙反應(yīng)生成丙為加成反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，丙分子中苯環(huán)和碳碳三鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol苯環(huán)能與3mol氫氣加成，1mol碳碳三鍵能與2mol氫氣加成，則1mol丙分子最多與5molH2反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，連接四種不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，丙分子中與氨基連接的碳原子、與羥基連接的碳原子是手性碳原子，則含有2個(gè)手性碳原子，D正確；故選A。2．2022年1月，全國(guó)首個(gè)肝癌創(chuàng)新藥阿可拉定獲批上市，阿可拉定分子結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法不正確的是()A．所有碳原子可能共平面 B．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．該有機(jī)物最多可與8molH2反應(yīng)【答案】D【解析】A項(xiàng)，苯環(huán)、酮羰基、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，由三點(diǎn)成面可知，阿可拉定分子中所有碳原子可能共平面，故A正確；B項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，阿可拉定分子中含有的苯環(huán)、酮羰基、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，有機(jī)物分子中含有的羥基能表現(xiàn)酚或醇的性質(zhì)，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，阿可拉定分子中含有的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使溶液褪色，故C正確；D項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，阿可拉定分子中含有的苯環(huán)、酮羰基、碳碳雙鍵一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol阿可拉定分子最多可與9mol氫氣反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選D。3．2022年9月，我國(guó)學(xué)者張德清課題組與趙睿課題組開(kāi)展了以四苯乙烯為關(guān)鍵骨架的靶向生物探針?lè)矫娴难芯?，?shí)現(xiàn)了對(duì)高惡性腦腫瘤細(xì)胞增殖的有效抑制。最近，兩個(gè)課題組共同設(shè)計(jì)合成了具有順?lè)串悩?gòu)轉(zhuǎn)化的四苯乙烯化合物(T—P)(如圖)。下列有關(guān)四苯乙烯化合物(T—P)說(shuō)法正確的是()A．分子中的官能團(tuán)只含有碳碳雙鍵、酯基和羥基B．1molT—P分子最多能和2molNaOH反應(yīng)C．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和水解反應(yīng)D．與碳碳雙鍵相連的四個(gè)苯環(huán)上的碳原子，一定在同一平面上【答案】C【解析】A項(xiàng)，由圖可知，分子中的官能團(tuán)含有碳碳雙鍵、酯基、氰基和羥基，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，根據(jù)T—P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1molT—P分子水解產(chǎn)生1mol磷酸和1mol酚羥基，故1molT—P分子最多能和4molNaOH反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，根據(jù)T—P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)；磷酸酯能發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則與碳碳雙鍵相連的四個(gè)苯環(huán)上的碳原子不一定在同一平面上，D錯(cuò)誤；故選C。4．有機(jī)物H()是一種重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于H的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．分子中所有碳原子不可能共平面B．與不互為同系物C．既含羧基，又含醛基的同分異構(gòu)體有12種(不考慮立體異構(gòu))D．該分子中有四個(gè)手性碳原子【答案】D【解析】A項(xiàng)，分子中存在3個(gè)碳原子連接在同一飽和碳原子上的結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷的空間結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)中不可能所有碳原子共面，A正確；B項(xiàng)，二者所含官能團(tuán)個(gè)數(shù)不同，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B正確；C項(xiàng)，既含發(fā)基，又含醛基的同分異構(gòu)體有：、、、(序號(hào)代表醛基的位置)，共12種，C正確；D項(xiàng)，手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，該分子中有3個(gè)手性碳原子，位置為：，D錯(cuò)誤；故選D。5．一種抗癌藥物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)它的敘述正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)B．分子中存在手性碳原子C．該分子中能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有兩種D．該物質(zhì)在銅催化條件下被氧氣氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】B【解析】A項(xiàng)，羧基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，2mol碳碳雙鍵可以與2molH2加成，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，手性碳原子為連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，該分子中有3個(gè)手性碳原子，B正確；C項(xiàng)，該分子中能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子中—OH所連碳原子上只有一個(gè)氫原子，催化氧化生成酮羰基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選B。6.已知：①苯酚和，不飽和羰基化合物在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)：①；②。寫(xiě)出、、和為原料制備的合成路線流程圖?！敬鸢浮俊窘馕觥扛鶕?jù)A→B→C的反應(yīng)知，發(fā)生催化氧化、然后和CH2(COOH)2發(fā)生取代反應(yīng)、再和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)、再發(fā)生信息中的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為，故答案為：。1.從腐敗草料中提取的一種有機(jī)物-雙香豆素，常用于抗凝藥。其合成路線如圖，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()(香豆素)(雙香豆素)A．香豆素中所有原子一定共平面B．1mol雙香豆素最多能消耗2molNaOHC．雙香豆素能發(fā)生氧化、還原和聚合反應(yīng)D．該合成路線的原子利用率為100％【答案】C【解析】A項(xiàng)，香豆素中含有O-C、O-H鍵，且單鍵可自由旋轉(zhuǎn)，則所有原子不一定處于同一平面，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該分子中含有兩個(gè)酯基，酯基水解生成酚羥基和羧基，酚羥基和羧基都和NaOH反應(yīng)，所以1mol雙香豆素最多能消耗4molNaOH，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，雙香豆素中含有羥基，能發(fā)生氧化，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生還原和聚合反應(yīng)，故C正確；D項(xiàng)，根據(jù)合成路線可知，反應(yīng)物HCHO中的氧原子沒(méi)有進(jìn)入產(chǎn)物雙香豆素中，該合成路線的原子利用率不是100％，故D錯(cuò)誤；故選C。2.我國(guó)科學(xué)家研發(fā)的催化劑@，實(shí)現(xiàn)了含炔化合物與二氧化碳的酯化。(a)HCC-CH2OH+CO2(b)HCC-CH2NH2+CO2下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．M環(huán)上的一氯代物有3種 B．M、N都能使溴水褪色C．1molM最多消耗40gNaOH D．N的分子式為C4H5O2N【答案】C【解析】A項(xiàng)，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其一氯代物有3種，A正確；B項(xiàng)，M、N都含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，B正確；C項(xiàng)，M分子中可相當(dāng)于看成二個(gè)酯基，1molM最多消耗2molNaOH，80g，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，N的分子式為C4H5O2N，D正確；故選C。3.梓醇(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)具有抗癌、降血糖及抗肝炎病毒等功效，其主要存在于地黃等植物中，《本草綱目》記載“今人惟以懷慶地黃為上”。下列關(guān)于梓醇的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．分子式為C15H20O10B．所有碳原子不可能同時(shí)共面C．能發(fā)生酯化反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)D．存在多種屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體【答案】A【解析】A項(xiàng)，鍵線式中拐點(diǎn)和端點(diǎn)均為碳原子，然后根據(jù)C的四價(jià)結(jié)構(gòu)補(bǔ)充H原子的數(shù)量，該物質(zhì)的化學(xué)式為C15H22O10，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該結(jié)構(gòu)中除了C=C外其余C連接的原子均為四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共面，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，分子中含有很多-OH可以與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，而C=C可以發(fā)生加聚反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，該分子中含有4個(gè)環(huán)和一個(gè)C=C共5個(gè)不飽和度，該分子存在含苯環(huán)(苯環(huán)的不飽和度為4)的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確；故選A。4.一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是()A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)【答案】D【解析】A項(xiàng)，化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個(gè)CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醚類，乙醇屬于醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，化合物2分子可發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合形成高分子化合物，D正確；故選D。5.有機(jī)物X和Y在一定條件下可制得環(huán)氧樹(shù)脂粘合劑Z，其結(jié)構(gòu)：X為，Y為，Z為，下列說(shuō)法正確的是()A．X核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰B．生成的同時(shí)生成C．X、Y反應(yīng)生成Z的過(guò)程既有取代反應(yīng)，也有聚合反應(yīng)D．相同條件下，苯酚和Y反應(yīng)生成結(jié)構(gòu)與Z相似的高分子【答案】C【解析】A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X分子中含有4類氫原子，核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由原子個(gè)數(shù)守恒可知，X與Y反應(yīng)生成1molZ的同時(shí)生成(n+2)mol氯化氫，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X與Y反應(yīng)生成Z的過(guò)程為X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，與Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，則生成Z的過(guò)程中既有取代反應(yīng)，也有聚合反應(yīng)，故C正確；D項(xiàng)，苯酚分子中只含有1個(gè)羥基，和Y只能發(fā)生取代反應(yīng)或環(huán)加成反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以不能生成結(jié)構(gòu)與Z相似的高分子，故D錯(cuò)誤；故選C。6.有機(jī)合成中成環(huán)及環(huán)的元素