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文檔簡介
第2節(jié)
烯烴、炔烴第1課時(shí):烯烴第二章
烴
烯烴的結(jié)構(gòu)01烯烴的性質(zhì)02烯烴的命名及立體異構(gòu)03
特別是口罩,新冠疫情爆發(fā)之初,一度成為暢銷品,甚至脫銷,而丙烯CH3-CH=CH2是制造N95口罩的原料之一。丙烯具有哪些性質(zhì)呢?烯烴的結(jié)構(gòu)二、最簡單的烯烴---乙烯結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子式
電子式球棍模型
填充模型空間結(jié)構(gòu)CH2=CH2
CH2CH2?C2H4
X知識(shí)回顧乙烯的結(jié)構(gòu)碳原子均采取_____雜化碳原子與氫原子之間以____________相連接單鍵(σ鍵)碳原子與碳原子之間以________________________相連接雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為_____分子中的_______原子處在同一平面內(nèi)120°所有sp2烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu)
根據(jù)所給的幾種簡單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式和分子結(jié)構(gòu)模型,完成下列表格:【思考與交流】CH2=CH2CH2=CHCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH2CH3單烯烴乙烯丙烯1-丁烯1-戊烯分子式碳原子雜化類型共價(jià)鍵類型(σ鍵或π鍵)C2H4C3H6C4H8C5H10sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵烯烴的結(jié)構(gòu)一、烯烴1.定義:分子中含有碳碳雙鍵的烴,屬于不飽和烴。2.官能團(tuán):碳碳雙鍵
C=C4.通式:鏈狀單烯烴CnH2n(n≥2)碳原子均采取sp2雜化,以碳碳雙鍵為中心的6個(gè)原子一定在同一平面。單烯烴二烯烴多烯烴CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯乙烯3.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):5.分類:B例1.下列關(guān)于乙烯(CH2=CH2)的說法正確的是()。A.乙烯分子中有1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵B.乙烯分子中2個(gè)碳原子都是sp2雜化C.乙烯分子中不存在非極性鍵D.乙烯分子中6個(gè)原子在同一直線上C例2.下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中,不正確的是
(
)。A.乙烯屬于不飽和鏈烴,乙烷屬于飽和鏈烴。B.乙烯分子中所有原子處于同一平面上,乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu),所有原子不在同一平面上。C.乙烯分子中的碳碳雙鍵和乙烷分子中的碳碳單鍵相比較,雙鍵的鍵能更大,鍵長更長。D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能。烯烴的性質(zhì)一、烯烴的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)相對(duì)密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3
300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣小無色物質(zhì),均難溶于水熔沸點(diǎn):一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加而升高;同碳時(shí),
支鏈越多熔沸點(diǎn)越低狀態(tài):一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加,常溫下的狀態(tài)由
氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)密度:隨碳原子數(shù)增多,相對(duì)密度逐漸增大,但密度均比水小與烷烴相似烯烴的性質(zhì)烯烴的性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)C2H4
+3O2
2CO2+2H2O點(diǎn)燃燃燒使酸性KMnO4溶液褪色(生成CO2)乙烯氧化反應(yīng)乙烯的性質(zhì)烯烴的性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)可燃性因烯烴中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大,燃燒時(shí)常伴有
。黑煙(2)與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)現(xiàn)象:KMnO4(H+)溶液褪色
說明:a.乙烯被高錳酸鉀氧化后的產(chǎn)物是____;
b.此性質(zhì)可用于鑒別烷烴和烯烴,
但不能用來除雜。CO2丙烯燃燒的方程式?②使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸烯烴的性質(zhì)不飽和C上有2個(gè)H→CO2碳碳雙鍵的碳原子上,有2H生成CO2、有1H生成羧酸、無H生成酮不飽和C上有1個(gè)H→生成-COOH不飽和C上沒有H→成酮KMnO4/H+△++CO2KMnO4/H+△烯烴的性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng):有機(jī)物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合成新化合物的反應(yīng)。乙烯與溴水H2C=CH2
+
Br2產(chǎn)物能否用C2H4Br2表示?特征:多變一(類似化合反應(yīng)),有雙鍵或三鍵的斷裂。C2H4
+3O2
2CO2+2H2O點(diǎn)燃燃燒使酸性KMnO4溶液褪色(生成CO2)乙烯氧化反應(yīng)加成反應(yīng)CH2=CH2+H2O加熱、加壓催化劑(工業(yè)制乙醇)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
CH2=CH2+H2
催化劑CH2=CH2+HCl催化劑CH3CH3CH3CH2Cl
CH3CH2OH1,2-二溴乙烷乙烯的性質(zhì)2、加成反應(yīng)(以丙烯為例)溴水氯化氫水氫氣CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl△CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3△CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化劑加熱、加壓CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3催化劑加熱、加壓馬氏規(guī)則:不對(duì)稱烯烴和HX、H2O加成時(shí),氫主要加在含氫多的雙鍵碳原子上。CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化劑催化劑催化劑烯烴的性質(zhì)【思考與討論】---課本P35烯烴的性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)如何用實(shí)驗(yàn)證明,乙烯與溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)?將足量的乙烯通入溴水中,充分反應(yīng)后,加入足量的稀硝酸酸化,再加硝酸銀溶液,無沉淀產(chǎn)生,說明乙烯與溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)。2.加成反應(yīng)例3.丙烯在一定條件下能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化:有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________;生成B的化學(xué)方程式為:_________________________________。CH2=CHCH2BrCH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br烯烴的性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)3.加聚反應(yīng):單體聚合度聚合物鏈節(jié)—CH2—CH2—
nCH2=CH2催化劑—CH2—CH2—[]n
注意:n的值不固定聚乙烯是混合物(1)單烯烴的加聚反應(yīng)烯烴的性質(zhì)二、烯烴的化學(xué)性質(zhì)請(qǐng)根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚,寫出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。nCH2==CHCH3【思考與討論】---課本P35PP聚丙烯聚異丁烯烯烴的化學(xué)性質(zhì)二烯烴的1,2加成和1,4加成(1).二烯烴定義:(2).鏈狀二烯烴的通式:(3).分類:分子含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴CnH2n-2(n≥4)依據(jù)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:①累積二烯烴②共軛二烯烴③孤立二烯烴C-C=C=C-CC=C-C=C-CC=C-C-C=C性質(zhì)同單烯烴穩(wěn)定不穩(wěn)定1,3-丁二烯:CH2=CH-CH=CH2CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯)CH2=CH—CH=CH2與Cl2的反應(yīng)方程式:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl1,4-加成(中間體)【思考】當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molCl2加成時(shí),其加成產(chǎn)物是什么?1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng),到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成,在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。完全加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr1,2,3,4—四溴丁烷1,4-加聚nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n催化劑1,3-丁二烯聚1,3-丁二烯烯烴的化學(xué)性質(zhì)
多種單體共聚如丙烯和苯乙烯的共聚:分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH2CH3CH3CH=CCH3CH3nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化劑共軛二烯烴的特征反應(yīng)與碳碳雙鍵加成:
與碳碳三鍵加成:烯烴的性質(zhì)已知下列反應(yīng)+分析上述反應(yīng)的斷鍵和成鍵原理,寫出下列反應(yīng)的方程式。+一定條件一定條件一定條件+已知:,如果要合成A、2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔B、1,3-戊二烯和2-丁炔C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D、2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是(
)+一定條件AD烯烴的立體異構(gòu)及命名烯烴的立體異構(gòu)
通過碳碳雙鍵
連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。1.順反異構(gòu)現(xiàn)象2.形成順反異構(gòu)的條件:(1)有碳碳雙鍵(2)雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。
【思考】哪些烯烴能有這樣的異構(gòu)現(xiàn)象?①CH3—CH=CH—CH3②CH2=CH—CH2—CH3熔點(diǎn)/℃-138.9-105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604順-2-丁烯互為順反異構(gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定差異。相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)反-2-丁烯烯烴的立體異構(gòu)例5、下列哪種物質(zhì)存在順反異構(gòu)(
)A、B、C、D、A、DCH3?CH=CH?CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH23、寫出符合分子式為C4H8的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式(包括順反異構(gòu))碳鏈異構(gòu):位置異
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