3.2探究醇酚性質(zhì)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

---探究醇酚性質(zhì)1.丙烯與溴化氫反應(yīng)2.乙醛和HCN的反應(yīng)3.氯乙烷與氨氣的反應(yīng)4.丙烯與氯氣的取代反應(yīng)5.2-丁醇的消去反應(yīng)6.乙醇制乙烯實(shí)驗(yàn)中，如何檢驗(yàn)并去除雜質(zhì)氣體SO27.1-溴丙烷的取代反應(yīng)8.1-溴丙烷的消去反應(yīng)9.一氯甲烷中氯原子的檢驗(yàn)10.1,1-二溴乙烷的取代反應(yīng)【前情回顧】1.以乙醇、苯酚探究有機(jī)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系，從斷鍵、成鍵角度描述反應(yīng)實(shí)質(zhì)。2.依據(jù)各類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，預(yù)測(cè)陌生有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)。3.從反應(yīng)類型、試劑、官能團(tuán)等角度歸納比較有機(jī)物的性質(zhì)，并能選擇合適的試劑鑒別區(qū)分不同的有機(jī)物?！緦W(xué)習(xí)目標(biāo)】【情景任務(wù)】學(xué)習(xí)活動(dòng)主要內(nèi)容活動(dòng)一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)活動(dòng)二苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【合作探究】【醇】1.定義脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物。乙醇苯甲醇CH3CH2OHCH2OH醇的命名1.選擇分子中連有羥基的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈做主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。2.對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)由接近羥基的一端開(kāi)始。3.命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫(xiě)在“某醇”的前面，其他取代基的名稱和位次號(hào)寫(xiě)在母體名稱的前面。【醇】2.分類3.常見(jiàn)的醇飽和一元醇的通式為：CnH2n＋1OH(可簡(jiǎn)寫(xiě)為R—OH)4.物理性質(zhì)飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。【醇】氫鍵？【醇】(1)沸點(diǎn)①飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點(diǎn)逐漸升高。(2)溶解度：含羥基較多的醇極易溶于水。常溫常壓，飽和一元醇在水中的溶解性醇分子中碳原子數(shù)1～34～11>

11溶解性能與水以任意比例互溶油狀液體，僅可部分溶于水固體，難溶于水

隨著分子中烷基所含碳原子數(shù)的增多，醇的物理性質(zhì)逐漸接近烷烴?！敬肌?.化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)有機(jī)化合物可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的程序：分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)類型選擇反應(yīng)試劑δ+

δ-

δ+β

α①官能團(tuán)：-OH羥基②鍵的極性：C-C非極性鍵;C-HO-H極性鍵③基團(tuán)之間的相互影響：羥基使α-H和β-H都較為活潑【醇】以1-丙醇為例，預(yù)測(cè)反應(yīng)中醇分子的斷鍵部位及相應(yīng)的反應(yīng)類型。碳氧鍵：脫掉羥基取代反應(yīng)、消去反應(yīng)氫氧鍵：脫掉氫原子取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)【醇】①取代反應(yīng)反應(yīng)試劑：濃的氫鹵酸(HCl、HBr、HI)C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O?C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水?乙醇

溴乙烷溴乙烷

乙醇①取代反應(yīng)(分子間)反應(yīng)條件：酸做催化劑及加熱C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O乙醚醚的結(jié)構(gòu)可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烴基(烷基、烯基、苯基等)。醚常用作有機(jī)溶劑。濃硫酸140℃【醇】②消去反應(yīng)反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱CH3—CH2—CH2OHCH3—CHCH2↑+H2O濃硫酸170℃[思考]是否所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)，醇消去反應(yīng)的有什么規(guī)律？有β-H的醇在一定溫度下才能發(fā)生消去反應(yīng)。【醇】(2)羥基中氫的反應(yīng)①與活潑金屬的反應(yīng)2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

鈉沉到乙醇底部，反應(yīng)較緩和。[思考]為什么金屬鈉與乙醇反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈？烷基具有推電子作用，使乙醇分子中氫氧鍵的極性小于水分子中氫氧鍵的極性。因此醇分子中的羥基氫原子不如水分子中氫原子的活潑。【醇】②與羧酸的反應(yīng)濃硫酸?CH3COH+HO—C2H5OCH3CO—C2H5+H2OO?濃硫酸?CH3COH+H18O—C2H5OCH3C18O—C2H5+H2OO“酸脫羥基醇脫氫”同位素示蹤法【醇】2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

催化劑?C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

點(diǎn)燃(2)醇的氧化乙醇能夠被氧化劑氧化。2CH3CH2OH+O2Cu△2CH3—C—H+2H2OO【醇】

－OH所在的碳原子上要有氫原子才可以被氧化醇的催化氧化規(guī)律氫原子數(shù)生成醛(或羧酸)生成酮不能被催化氧化2~3個(gè)H1個(gè)H沒(méi)有H如：R2R1R3COHOR1R2CHHCu，O2△OR1R2C如：如：KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCOOHORHCHHORHCHHCu，O2△CHOR【醇】總結(jié)：醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置規(guī)律反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)①①③②⑤①②②①醇鈉醛、酮鹵代烴烯烴醚酯【醇】1.可以證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外的氫原子不同的方法是(

)A.1mol乙醇燃燒生成3molH2OB.1mol乙醇燃燒生成2molCO2C.1mol乙醇與足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可以催化氧化生成1mol乙醛2.下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是(

)C選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)結(jié)論A.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明生成的1,2-二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫原子與水分子中的氫原子具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅生成的氯甲烷具有酸性A【醇】3.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在該醇的下列同分異構(gòu)體中:(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴的是

;

(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是

;

(3)不能發(fā)生催化氧化的是

;

(4)能被催化氧化為酮的有

種;

(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

種。

32BDCA.CH3—CH—CH—CH—CH3CH3CH3OHCH3OHCH3CH3CH3CCCH3B.CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3OHC.CH3(CH2)5CH2OHD.【酚】芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物。苯酚鄰甲基苯酚OHOH1.定義酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫(xiě)在前面。CH32.分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6O苯酚俗稱石炭酸，具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌消毒劑?！痉印?.苯酚的性質(zhì)無(wú)色晶體有特殊氣味熔點(diǎn)低40.9℃室溫下，在水中溶解度不大，高于65℃時(shí)，能與水互溶。久置被O2氧化

苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。密度比水大【酚】①化學(xué)性質(zhì)---酸性苯酚鈉＋H2O+NaOHOHONa苯酚具有酸性，但酸性很弱。物質(zhì)H2CO3苯酚K1K2電離平衡常數(shù)4.3×10－75.6×10－111.28×10－10酸性強(qiáng)弱：H2CO3>C6H5OH>HCO3－＋H+OHO－【酚】2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再將此溶液加入苯酚濁液中濁液變澄清，溶液的紅色褪去，且無(wú)氣泡產(chǎn)生。+Na2CO3+NaHCO3ONaOH1.向苯酚鈉溶液中不斷通入CO2設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)預(yù)測(cè)現(xiàn)象溶液由澄清變渾濁設(shè)計(jì)以下實(shí)驗(yàn)比較苯酚酸性強(qiáng)弱，預(yù)測(cè)現(xiàn)象，并書(shū)寫(xiě)相關(guān)化學(xué)方程式？+NaHCO3+H2O+CO2OHONa為什么乙醇（或苯甲醇）不顯酸性而苯酚顯酸性？類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與鏈烴基相連羥基與苯環(huán)相連酸性無(wú)有原因苯環(huán)對(duì)羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑歸納OH另外，苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯。【酚】【酚】②取代反應(yīng)2,4,6－三溴苯酚(白色沉淀)+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr應(yīng)用：該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定【酚】苯苯酚反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)產(chǎn)物結(jié)論原因苯與液溴苯酚與濃溴水鐵做催化劑不用催化劑，不用加熱一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子溴苯2，4，6—三溴苯酚與溴取代，苯酚比苯容易苯、苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)的比較酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫原子的活性增強(qiáng)，易被取代歸納③苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，生成酚醛樹(shù)脂。酚醛樹(shù)脂H++nHCHOOHn+(n-1)H2OOHCH2nOHH酚醛樹(shù)脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，俗稱“電木”，被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品。【酚】④苯酚與Fe3+顯色反應(yīng)現(xiàn)象：苯酚遇到氯化鐵溶液變紫色用途：檢驗(yàn)苯酚或Fe3+

的存在⑤苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。+3HNO3+3H2OOHOHNO2O2NNO2?濃硫酸+3H2OH?NiOH環(huán)己醇【酚】【酚】【思考交流】如何分離苯和苯酚的混合溶液？混合液過(guò)量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH3.酚類化合物的用途(1)甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；(2)從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可用于制造化妝品；(3)茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑；(4)多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類物質(zhì)?；瘖y品酚皂茶多酚【酚】【酚】1.能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響,使羥基變得活潑的事實(shí)是(

)

A.苯酚能與溴水迅速反應(yīng)B.苯酚具有酸性C.室溫時(shí)苯酚不易溶解于水D.液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣2.下列敘述正確的是(

)A.苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再過(guò)濾除去B.將苯酚晶體放入少量水中,加熱時(shí)全部溶解,冷卻到50℃溶液仍保持澄清C.苯酚可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C