新人教高中化學選修5有機化學基礎(chǔ)-高中化學全冊教案

選修5《有機化學基礎(chǔ)》教案

第一章認識有機化合物

【課時安排】共13課時

第一節(jié)：1課時

第二節(jié)：3課時

第三節(jié)：2課時

第四節(jié)：4課時

復習：1課時

測驗：1課時

講評：1課時

第一節(jié)有機化合物的分類

【教學重點】

了解有機化合物的分類方法，認識一些重要的官能團。

【教學難點】

分類思想在科學研究中的重要意義。

【教學過程設(shè)計】

【思考與交流】

1.什么叫有機化合物？

2.怎樣區(qū)分的機物和無機物？

有機物的定義：含碳化合物。CO、CO2、H2cO3及其鹽、氫氟酸（HCN）及其鹽、硫

氟酸（HSCN）、鼠酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。

有機物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學反應慢、復雜；一般難溶于

水。

從化學的角度來看又怎樣區(qū)分的機物和無機物呢？

組成元素：C、H、0N、P、S^鹵素等

有機物種類繁多。（2000多萬種）

一、按碳的骨架分類：

有機化合物，鏈狀化合物（脂肪

I環(huán)狀化合物.脂環(huán)化合物J化合物

、芳香化合物

1.鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)

的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

CH3-CH2-CH2cH3CH3-CH2-CH2-CH2OH

正丁烷正丁醇

2.環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類:

（D脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如:

環(huán)戊烷

（2）芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如:

0

苯

二、按官能團分類：

什么叫官能團？什么叫燒的衍生物？

官能團：是指決定化合物化學特性的原子或原子團.

常見的官能團有：P.5表1-1

燒的衍生物：是指煌分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合

物。

可以分為以下12種類型：

類別官能團典型代表物類別官能團典型代表物

烷燒甲烷酚羥基苯酚

烯短雙鍵乙烯酸酸鍵乙醛

煥煌叁鍵乙快醛醛基乙醛

芳香煌—苯酮埃基丙酮

鹵代煌鹵素原子澳乙烷段酸竣基乙酸

醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯

練習：

1.下列有機物中屬于芳香化合物的是（）

2.K歸納工芳香族化合物、芳香垃、苯的同系物三者之間的關(guān)系：

［變形練習1下列有機物中（1）屬于芳香化合物的是，（2）屬于芳香

炫的是,

（3）屬于苯的同系物的是

3.按官能團的不同對下列有機物進行分類:

fl

H—C—H2C=CH—COOH

4.按下列要求舉例：（所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡式）

（1）寫出兩種脂肪燒，一種飽和，一種不飽和：

________________________?

（2）寫出屬于芳香垃但不屬于苯的同系物的物質(zhì)兩種：

__________________;

（3）分別寫出最簡單的芳香竣酸和芳香醛：

（4）寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇：

___________________________O

5.有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

產(chǎn)OH

c”「cnnw

\X—CH=「口-

試判斷它具有的化學性質(zhì)有哪些？（指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反應）

作業(yè)布置：

P.61、2、3、

熟記第5頁表1-1

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點（教學設(shè)計）

第一課時

一.有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的空間構(gòu)型

教學教學活動

教學內(nèi)容設(shè)計意圖

環(huán)節(jié)教師活動學生活動

有機物種類繁多，有很多有機物的分結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，明確研究有機

—引入子組成相同，但性質(zhì)卻有很大差異，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)物的思路：組成

為什么？不同。—結(jié)構(gòu)—性質(zhì)。

有機分子的多媒體播放化學史話：有機化合物的思考、回答激發(fā)學生興趣，

設(shè)置

結(jié)構(gòu)是三維三維結(jié)構(gòu)。思考：為什么范特霍夫和同時讓學生認

情景

的勒貝爾提出的立體化學理論能解決識到人們對事

困擾19世紀化學家的難題？物的認識是逐

漸深入的。

指導學生搭建甲烷、乙烯、乙快、討論：碳原子最通過觀察討論，

苯等有機物的球棍模型并進行交流外層中子數(shù)是讓學生在探究

與討論。多少？怎樣才中認識有機物

能達到8電子中碳原子的成

穩(wěn)定結(jié)構(gòu)？碳鍵特點。

有機物中碳交流原子的成鍵方

原子的成鍵與討式有哪些？碳

特點論原子的價鍵總

數(shù)是多少？什

么叫單鍵、雙

鍵、叁鍵？什么

叫不飽和碳原

子？

有機物中碳原子的成鍵特征：1、碳師生共同小結(jié)。通過歸納，幫助

原子含有4個價電子，易跟多種原子學生理清思路。

形成共價鍵。

有機物中碳2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、

歸納

原子的成鍵碳環(huán)等多種復雜結(jié)構(gòu)單元。

板書

特點3、碳原子價鍵總數(shù)為4。

不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵

或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)

目少于4）o

觀察甲烷、乙烯、乙煥、苯等有機分組、動手搭建從二維到三維，

簡單有機分

物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方球棍模型。填切身體會有機

子的空間結(jié)

式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)P19表2-1并思分子的立體結(jié)

構(gòu)及觀察

系？考：碳原子的成構(gòu)。歸納碳原子

碳原子的成與思

分別用一個甲基取代以上模型中的鍵方式與鍵角、成鍵方式與空

鍵方式與分考

一個氫原子，甲基中的碳原子與原結(jié)分子的空間構(gòu)間構(gòu)型的關(guān)系。

子空間構(gòu)型

構(gòu)有什么關(guān)系？型間有什么關(guān)

的關(guān)系

系？

1

碳原子的成—c——C=默記理清思路

鍵方式與分歸納

子空間構(gòu)型分析四面體型平面型

的關(guān)系=c=-c三

直線型直線型平面型

觀察以下有機物結(jié)構(gòu)：思考：（1）最應用鞏固

多有幾個碳原

CH3CH2cH3

\/子共面？（2）

⑴尸、最多有幾個碳

分子空間構(gòu)遷移HH原子共線？（3）

型應用有幾個不飽和

碳原子？

(2)H—C三C—CH2cH3

(3)@~C三C—CHXF2、

軌道播放雜化的動畫過程，碳原子成激發(fā)興趣，幫助

雜化軌道與

觀看鍵過程及分子的空間構(gòu)型。學生自學，有助

有機化合物觀看、思考

動畫于認識立體異

空間形狀

構(gòu)。

1、有機物中常見的共價鍵：C-C、

C=C、C三C、C-H、C-0、C-X、

C=0、C三N、C-N、苯環(huán)

2、碳原子價鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵

和叁鍵的價鍵數(shù)分別為1、2和

3）。

碳原子的成

整理3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂，叁鍵

鍵特征與有師生共同整理

與RI中有兩個鍵較易斷裂。整理歸納

機分子的空歸納

納4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁

間構(gòu)型

鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連

原子的數(shù)目少于4）。

5、分子的空間構(gòu)型：

（1）四面體:Cd、CH3CkCCI4

（2）平面型：CH2=CH2＞苯

（3）直線型：CH=CH

遷移展示幻燈片：課堂練習

學業(yè)評價學生練習鞏固

應用

習題P28,1、2學生課后完成檢查學生課堂

—作業(yè)

掌握情況

第二課時

［思考回憶］同系物、同分異構(gòu)體的定義？（學生思考回答，老師板書）

［板書］

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義

同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)

象。

同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

（同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。）

［知識導航1］

引導學生再從同系物和同分異構(gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述2答案，從中得出對'同分異構(gòu)”

的理解：

（1）“同分”一一相同分子式（2）“異構(gòu)”一一結(jié)構(gòu)不同

分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。

（“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團異構(gòu)）

“同系物”的理解：（1）結(jié)構(gòu)相似------一定是屬于同一類物質(zhì)；

（2）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團一一分子式不同

［學生自主學習，完成《自我檢測1》］

《自我檢測1》

下列五種有機物中，互為同分異構(gòu)體；互為同一物質(zhì)；

互為同系物。CH3

CH3-(j：H-CH=CH2

②

CH3

CH3

CH3

CH,-C=CH-CH,④CH2=CH-CH3⑤CH2=CH-CH=CH2

［知玄廿肌ZJ

（1）由①和②是同分異構(gòu)體，得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu)；

（2）②和③互為同一物質(zhì)，鞏固烯烽的命名法；

（3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含

義理解。（不僅要含官能團相同，且官能團的數(shù)目也要相同。）

（4）歸納有機物中同分異構(gòu)體的類型；由此揭示出，有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原

因是什么？（同分異現(xiàn)象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方

式產(chǎn)生的，這也是有機化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順反

異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。）

［板書］

二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法

1.同分異構(gòu)體的類型：

a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)

b.官能團異構(gòu)：官能團不同引起的異構(gòu)

C.位置異構(gòu)：官能團的位置不同引起的異構(gòu)

［小組討論］通過以上的學習，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體？

［小結(jié)］抓“同分”一一先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它

原子的數(shù)目……）

看是否“異構(gòu)”一一能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好，若不

能直接判斷，那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學生

很容易就能類比得出）

［板書］

2.同分異構(gòu)體的判斷方法

［課堂練習投影］一一鞏固和反饋學生對同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況，并復習鞏固“四同”

的區(qū)別。

1）下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？

①CHj與CH3cH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④與03⑤;H與.H

2）下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？

①CH3co0H和HCOOCH,②CH3cH2CHO和CH3COCH3

③CH3cH2cH20H和CH3cH20cH3④『丙醇和2-丙醇

⑤CH3-（pH-CH3和CH3-CH2-CHrCH3

CH3

［知識導航3］——《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》

啟發(fā)學生從支鏈的多少，猜測該有機物反應的難易，從而猜測其沸點的高低。（然后

老師投影戊烷的三種同分異構(gòu)體實驗測得的沸點。）

［板書］

三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異

帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點越低。

［學生自主學習，完成以下練習］

《自我檢測3——課本P122、3、5題》

第三課時

［問題導入］

我們知道了有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，那么，請同學們想想，該如何書寫已知分子式的有機物

的同分異構(gòu)體，才能不會出現(xiàn)重復或缺漏？如何檢驗同分異構(gòu)體的書寫是否重復？你能寫出

己烷（C6H14）的結(jié)構(gòu)簡式嗎？（課本P10《學與問》）

［學生活動］書寫C6H14的同分異構(gòu)。

［教師］評價學生書寫同分異構(gòu)的情況。

［板書］

四、如何書寫同分異構(gòu)體

1.書寫規(guī)則一一四句話：

主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團位置由中到邊；排布對、令B、間。

（注:①支鏈是甲基則不能放1號碳原子上；若支鏈是乙基則不能放1和2號碳原子上，依

次類推。②可以畫對稱軸，對稱點是相同的。）

2.幾種常見烷燒的同分異構(gòu)體數(shù)目：

丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種

［堂上練習投影］下列碳鏈中雙鍵的位置可能有一種。

［知識拓展］

1.你能寫出C3H6的同分異構(gòu)體嗎？

2.提示學生同分異構(gòu)體暫時學過有三種類型，你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體？①按位置異

構(gòu)書寫；②按碳鏈異構(gòu)書寫；）

3.若題目讓你寫出CqHioO的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？

（提示：還需③按官能團異構(gòu)書寫。）

［知識導航5］

（1）大家已知道碳原子的成鍵特點，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出

來。ClC1

二氯甲烷可表示為H-言-5C-H它們是否屬于同種物質(zhì)？

（是，培養(yǎng)學生的空間想象能力）

（2）那，二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體？你再拼湊一下。

［板書］

注意：二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)只有1種。

［指導學生閱讀課文P11的《科學史話》］

注：此處讓學生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道

疑問：是否要求介紹何時為sp3雜化？

［知識導航6］

有機物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，還有“鍵線式”，簡介“鍵線式”

的含義。

［板書］

五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》）

［自我檢測3］寫出以下鍵線式所表示的有機物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式以及分子式。

［小結(jié)本節(jié)課知識要點］

［自我檢測4］（投影）

1.烷燒C5HI2的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

0（課本P12、5）

2.分子式為C6HI4的烷煌在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個

（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

3.經(jīng)測定，某有機物分子中含2個一CH3,2個一CHL；一個一CH—；一個C1。

試寫出這種有機物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

第三節(jié)有機化合物的命名

【教學目標】

1.知識與技能：掌握煌基的概念；學會用有機化合物的系統(tǒng)命名的方法對烷燒進行命名。

2.過程與方法：通過練習掌握烷煌的系統(tǒng)命名法。

3.情感態(tài)度和價值觀：在學習過程中培養(yǎng)歸納能力和自學能力。

【教學過程】

第一課時

教師活動學生活動設(shè)計意圖

【引入新課】引導學生回顧復習回顧、歸納，回答問題；從學生已知的知識入手，

烷燒的習慣命名方法，結(jié)合同分積極思考，聯(lián)系新舊知識思考為什么要掌握系統(tǒng)

異構(gòu)體說明烷燒的這種命名方命名法。

式有什么缺陷？

自學：什么是“烽基”、“烷基”？學生看書、查閱輔助資料，通過自學學習新的概念。

思考：“基”和“根”有什么區(qū)了解問題。

別？

歸納一價烷基的通式并寫出思考歸納，討論書寫。了解烷與烷基在結(jié)構(gòu)上

-C3H7、-C4H9的同分異構(gòu)體。的區(qū)別，學會正確表達烷

基結(jié)構(gòu)

投影一個烷燒的結(jié)構(gòu)簡式，指導自學討論，歸納。培養(yǎng)學生的自學能力和

學生自學歸納烷煌的系統(tǒng)命名歸納能力以及合作學習

法的步驟，小組代表進行表述，的精神。

其他成員互為補充。

投影幾個烷煌的結(jié)構(gòu)簡式，小組學生搶答，同學自評。了解學生自學效果，增強

之間競賽命名，看誰回答得快、學習氣氛，找出學生自學

準。存在的重點問題

從學生易錯的知識點出發(fā)，有針學生討論，回答問題。以練習鞏固知識點，特別

對性的給出各種類型的命名題，是自學過程中存在的知

進行訓練。識盲點。

引導學生歸納烷煌的系統(tǒng)命名學生聆聽，積極思考，回答。學會歸納整理知識的學

法，用五個字概括命名原則：習方法

“長、多、近、簡、小”，并一

一舉例講解。

投影練習學生獨立思考，完成練習在實際練習過程中對新

知識點進行升華和提高，

形成知識系統(tǒng)。

【課堂總結(jié)】歸納總結(jié)：學生回憶，進行深層次的思

1、烷燒的系統(tǒng)命名法的步驟和考，總結(jié)成規(guī)律

原則

2、要注意的事項和易出錯點

3、命名的常見題型及解題方法

【歸納】

一、烷燒的命名

1、烷煌的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前,

標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。

2、要注意的事項和易出錯點

3、命名的常見題型及解題方法

第二課時

二、烯煌和煥煌的命名：

命名方法：與烷煌相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈

必須含有雙鍵或叁鍵。

命名步驟：

1、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；

2、定編號，近雙鍵（叁鍵）；

3、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷煌相同！??！

三、苯的同系物的命名

?是以苯作為母體進行命名的：對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。

?有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4,5等標出各取代基的位置。

?有時又以苯基作為取代基。

四、燒的衍生物的命名

?鹵代煌：以鹵素原子作為取代基象烷煌一樣命名。

?醇：以羥基作為官能團象烯煌一樣命名

?酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。

?酸、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。

?醛、竣酸：某醛、某酸。

?酯：某酸某酯。

【作業(yè)】P16課后習題及《優(yōu)化設(shè)計》第三節(jié)練習

【補充練習】

（-）選擇題

1.下列有機物的命名正確的是（D）

A.1,2一二甲基戊烷B.2—乙基戊烷

C.3,4一二甲基戊烷D.3一甲基己烷

2.下列有機物名稱中，正確的是（AC）

A.3,3一二甲基戊烷B.2,3一二甲基一'2一乙基丁烷

C.3一乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷

3.下列有機物的名稱中，不再確的是（BD）

A.3,3一二甲基一1一丁烯B.1一甲基戊烷

C.4一甲基一2一戊烯D.2一甲基一2一丙烯

4.下列命名錯誤的是（AB）

A.4一乙基一3一戊醇B.2—甲基一4—丁醇

C.2一甲基一1一丙醇D.4一甲基一2一己醇

5.（CH3cH2）2CHCH3的正確命名是（D）

CH3

A.2一乙;I堯C.2一甲基戊烷D.3一甲基戊烷

6.有機物飛工廠’的正確命名是（B）

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3,3-三甲基己烷

口出

7.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH?—'H—§—CH3，其正確的命名為（C）

CH3CH3

A.2,3一二甲基一3一乙基丁烷B.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷

8.一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式是CF2ClBro命名方法是按碳、氟、氯、溪的

順序分別以阿拉伯數(shù)字表示相應元素的原子數(shù)目（末尾的“0”可略去）。按此原則，對下列

幾種新型滅火劑的命名不氐顧的是（B）

A.CFjBr——1301B.CF2Br2------122

C.C2F4C12——242D.C2ClBr2——2012

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

【教學重點】①蒸儲、重結(jié)晶等分離提純有機物的實驗操作

②通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和

分子結(jié)構(gòu)

③確定有機化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算

【教學難點】確定有機物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹

第一課時

【引入】從天然資源中提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物不可能直

接得到純凈物，因此，必須對所得到的產(chǎn)品進行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機物的

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學習研究有機化合物的一般步驟。

【學生】閱讀課文

【歸納】

1研究有機化合物的一般步驟和方法

（1）分離、提純（蒸儲、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——確定實驗式；

（3）相對分子質(zhì)量的測定（質(zhì)譜法）——確定分子式；

（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學法、物理法）。

2有機物的分離、提純實驗

一、分離、提純

1.蒸餡

完成演示【實驗1-1]

【實驗1-1]注意事項：

（1）安裝蒸播儀器時要注意先從蒸餡燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸儲瓶的位置。然

后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸

儲裝置時順序相反，即“先尾后頭”。

（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸儲燒瓶的位置、蒸儲燒瓶接入水冷凝器的位置

等。

（3）蒸饋燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸儲前加入沸

石。如忘記加入沸石應停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入

沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。

（4）乙醇易燃，實驗中應注意安全.如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時，需墊石

棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸儲燒瓶！

物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當?shù)膶嶒炇侄螌?/p>

雜質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學反

應。

2.重結(jié)晶

【思考和交流】

1.P18“學與問”

令溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；

溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。

2.為何要熱過濾？

【實驗1-2］注意事項：

苯甲酸的重結(jié)晶

1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。

2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。

第二課時

【補充學生實驗】山東版山東版《實驗化學》第6頁“硝酸鉀粗品的提純”

3.萃取

注：該法可以用復習的形式進行，主要是復習萃取劑的選擇。

4.色譜法

【學生】閱讀“科學視野”

【補充學生實驗1】看人教版《實驗化學》第17頁“紙上層析分離甲基橙和酚?！?/p>

【補充學生實驗2】看山東版《實驗化學》第14頁“菠菜中色素的提取與分離”

第三課時

【引入】

從公元八世紀起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學理論和技術(shù)條件的

限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃

素學說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元素定量分析

的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件，對有機化學的發(fā)展起著不可估量的作

用。隨后，物理科學技術(shù)的發(fā)展，推動了化學分析的進步，才有了今天的快速、準確的元素

分析儀和各種波譜方法。

【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物

質(zhì)的元素組成？.

二、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定

1.元素分析

例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗??忖二星期.

圖1-1碳和氫的鑒定

方法而檢出。例如：

C|2H22OII+24CUO=^=12CO2+11H2O+24CU

實驗：取干燥的試樣——蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g,在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)

試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒

精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。

結(jié)論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁

出現(xiàn)水滴（讓學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。

【教師】講解或引導學生看書上例題，這里適當補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習。

補充：有機物燃燒的規(guī)律歸納

1.燒完全燃燒前后氣體體積的變化

完全燃燒的通式：CxHy+（X+2）C>2—?xCO2+H2O

42

（1）燃燒后溫度高于icxrc時，水為氣態(tài)：

①y=4時，AV=0,體積不變；

②y>4時;AV>0,體積增大；

③y<4時，AV<0,體積減小。

（2）燃燒后溫度低于100℃時，水為液態(tài)：

△―前一喔=/

派無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與克分子中的氫原子

個數(shù)有關(guān)，而與氫分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。

例：盛有CFU和空氣的混和氣的試管，其中CPU占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點

燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中

A.水面上升到試管的1/5體積處；

B.水面上升到試管的一半以上；

C.水面無變化；

D.水面上升。

答案：D

2.燒類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律

完全燃燒的通式：CxHy+汽+工）02->xCO2+H2O

42

（1）相同條件下等物質(zhì)的量的燒完全燃燒時，（x+上）值越大，則耗氧量越多；

4

（2）質(zhì)量相同的有機物，其含氫百分率（或?值）越大，則耗氧量越多；

x

（3）Imol有機物每增加一個CH2,耗氧量多1.5mol；

（4）Imol含相同碳原子數(shù)的烷燒、烯烽、煥燃耗氧量依次減小0.5mol；

（5）質(zhì)量相同的CWy,土值越大，則生成的CO2越多；若兩種燒的土值相等，質(zhì)量相

yy

同，則生成的co2和H2O均相等。

3.碳的質(zhì)量百分含量c%相同的有機物(最簡式可以相同也可以不同)，只要總質(zhì)量一定，

以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO?的量總是一個定值。

4.不同的有機物完全燃燒時，若生成的C02和H2O的物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中的

碳原子和氫原子的原子個數(shù)比相等。

2.質(zhì)譜法

注：該法中主要引導學生會從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比”代表待測物質(zhì)的相對原子質(zhì)量以及認識質(zhì)

譜儀。

第四課時

三、分子結(jié)構(gòu)的測定

1.紅外光譜

注：該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知

道有機物含有哪些官能團。

2.核磁共振氫譜

注：了解通過該譜圖確定了

(1)某有機物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子

(2)有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。

有機物分子式的確定

1.有機物組成元素的判斷

一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應產(chǎn)物為：CTCC)2，H-H2。，C1-HC1。某

有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O,則其組成元素可能為C、H或C、H、Oo欲判

定該有機物中是否含氧元素，首先應求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H20中氫元素的質(zhì)量,

然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含

氧；否則，原有機物的組成含氧。

2.實驗式(最簡式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表

明分子中的原子個數(shù)。

注意：

①最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學用語；

②無機物的最簡式一般就是化學式；

③有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種；

④最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子

式就不同。例如，苯(C6H6)和乙煥(C2H2)的最簡式相同，均為CH,故它們所含C、H元素的

質(zhì)量分數(shù)是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。

注意：

①分子式是表示物質(zhì)組成的化學用語；

②無機物的分子式一般就是化學式；

③由于有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機物,其代表的物質(zhì)可能有多種;

n_(分子式)

④分子式=(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎(chǔ)上擴大n倍，網(wǎng)(實驗式)。

3.確定分子式的方法

(1)實驗式法由各元素的質(zhì)量分數(shù)一求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)T相對分子質(zhì)

量->求分子式。

(2)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求Imol分子中所含各元素原子

的物質(zhì)的量一求分子式。(標況下M=dg/cm3X1()3.22.4L/mol)

(3)化學方程式法利用化學方程式求分子式。

(4)燃燒通式法利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。

CxHy+(x+^O2^xCO2+|H2O

CxHyO+(x+^-1)O2TxCOa+|H2O

由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z,最后求出分子式。

［例1］3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO?和1.92gH2。，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60,

求該樣品的實驗式和分子式。

(1)求各元素的質(zhì)量分數(shù)

(2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比

(3)求分子式

通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為60,這個樣品的分子式=(實驗式)nD

［例2］實驗測得某煌A中含碳85.7%,含氫14.3%。在標準狀況下11.2L此化合物氣

體的質(zhì)量為14g。求此煌的分子式。

解：(1)求該化合物的摩爾質(zhì)量

(2)求Imol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

［例3］6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，

氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

［例4］有機物A是燃的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是

2o1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會增加3.06g；若將燃

燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應，生成的氣

體在標準狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應。通過計算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。

說明：由上述幾種計算方法，可得出確定有機物分子式的基本途徑:

【練習】

1.某煌0.1moL在氧氣中完全燃燒，生成13.2gCO2,7.2gH2O,51IJ該燒的分子式為。

2.已知某燒A含碳85.7%,含氫14.3%,該燃對氮氣的相對密度為2,求該煌的分子式。

3.125C時，1L某氣態(tài)燃在9L氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10L（相同

條件下），則該烽可能是

A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C6H6

4.一種氣態(tài)烷燒和氣態(tài)烯燼組成的混合物共10g,混合氣密度是相同狀況下比密度的

12.5倍，該混合氣體通過裝有濱水的試劑瓶時，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g,組成該混合氣體

的可能是

A.乙烯和乙烷B.乙烷和丙烯C.甲烷和乙烯D.丙稀和丙烷

5.室溫下，一氣態(tài)燃與過量氧氣混合完全燃燒，恢復到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，

體積比反應前減少50mL,再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL,原燒的分子式是

A.CH4B.C2H4C.C2H6DC3H8

6.A、B兩種煌通常狀況下均為氣態(tài)，它們在同狀況下的密度之比為1:3.5。若A完全

燃燒,生成CO2和H2o的物質(zhì)的量之比為1:2,試通過計算求出A、B的分子式。

7.使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得CO?3.52g,比01.92g,則該混合氣體

中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為

A.1：2B.l：1C.2：3D.3:4

8.兩種氣態(tài)燃的混合氣共1mol,在空氣中燃燒得到1.5molCC>2和2moi凡0。關(guān)于該混

合氣的說法合理的是

A.一定含甲烷，不含乙烷B.一定含乙烷，不含甲烷

C.一定是甲烷和乙烯的混合物D.一定含甲烷，但不含乙烯

9.25℃某氣態(tài)燃與混合充入密閉容器中，點燃爆炸后又恢復至25℃,此時容器內(nèi)

壓強為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該煌的分子式可能為

A.C2H4B.C2H2C.C3H6D.C3H8

10.某姓7.2g進行氯代反應完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時，放出的氣體通入500mL0.2mol/L

的燒堿溶液中，恰好完全反應，此燒不能使濱水或酸性高鎰酸鉀溶液褪色，試求該煌的分子

式。

11.常溫下某氣態(tài)烷煌10mL與過量0285mL充分混合，點燃后生成液態(tài)水，在相同條

件下測得氣體體積變?yōu)?0mL,求炫的分子式。

12.由兩種氣態(tài)燃組成的混合煌20mL,跟過量。2完全燃燒。同溫同壓條件下當燃燒

產(chǎn)物通過濃H2SO4后體積減少了30mL,然后通過堿石灰又減少40mL。這種混合氣的組成

可能有幾種？

《有機物分子式的確定》參考答案

［例1］3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCC>2和L92gH2。，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60,求

該樣品的實驗式和分子式。

解：(1)求各元素的質(zhì)量分數(shù)

樣品

CO2H2O

3.26g4.74g1.92g

m(C)=m(CO),A1。.=474gx"=1.29g

2

Ar(CO2)44

m?xlOO%=1^1x100%=39.6%

m群品)3.26g

=192g=0213g

m(H)=m(H2O)W-^-

簫譽xl°°%=篝xl°°%=63%

w(O)=100%-(39.6%+6.53%)=53.87%

(2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比

N(C):N(H):N(O)=空①

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