《有機(jī)化合物分子式的確定》參考課件

第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1課時(shí)有機(jī)化合物分子式的確定課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平能說出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器和分析方法。能在復(fù)雜的化學(xué)問題情境中提出有價(jià)值的實(shí)驗(yàn)探究課題，能設(shè)計(jì)有關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化、分離提純、性質(zhì)應(yīng)用等的綜合實(shí)驗(yàn)方案。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案一、測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程1．核心步驟：測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的核心步驟是______________，檢測(cè)分子中所含的__________及其在碳骨架上的位置。2．流程示意圖確定分子式官能團(tuán)3．分離與提純的方法(1)蒸餾(2)重結(jié)晶重結(jié)晶是分離、提純______態(tài)有機(jī)物的常用方法。①原理：利用有機(jī)化合物在某種溶劑中的溶解度受溫度影響較大，加熱使其溶解于溶劑中，再降溫使其溶解度下降，從而析出該有機(jī)化合物的結(jié)晶。固②關(guān)鍵(3)萃取二、有機(jī)化合物分子式的確定1．確定有機(jī)化合物的分子式的第一步要確定有機(jī)化合物的分子式，首先要知道該物質(zhì)由哪些元素組成，各元素的____________，必要時(shí)還要測(cè)量其________________。2．燃燒分析法確定C、H、O元素(定性分析)(1)若將有機(jī)物完全燃燒，生成物只有H2O(使無(wú)水CuSO4變藍(lán))和CO2(使澄清石灰水變渾濁)，則該有機(jī)物中一定含有的元素是________，可能含有的元素是_____。(2)判斷是否含氧元素，可先求出產(chǎn)物CO2和H2O中________兩元素的質(zhì)量和，再與有機(jī)物的質(zhì)量比較，若兩者相等，則說明原有機(jī)物中________氧元素，否則有機(jī)物中______氧元素。質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對(duì)分子質(zhì)量C、HOC、H不含含3．確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(定量分析)(1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定——燃燒分析法N2的體積4．有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定(1)通過實(shí)驗(yàn)測(cè)定有關(guān)數(shù)據(jù)計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量。(2)用__________測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。質(zhì)譜儀1．巧判斷(對(duì)的打“√”，錯(cuò)的打“×”)(1)酒精不能用作從水溶液中萃取Br2、I2的萃取劑，因?yàn)榫凭退ト?)(2)只要通過定性定量分析得到有機(jī)物的元素組成，即可確定有機(jī)物的分子式()(3)只根據(jù)有機(jī)物完全燃燒生成CO2和H2O，不能確定該有機(jī)物一定為烴()(4)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4()(5)質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量()√×√×√2．《本草衍義》中對(duì)精制砒霜過程有如下敘述：“取砒之法，將生砒就置火上，以器覆之，令砒煙上飛著覆器，遂凝結(jié)累然下垂如乳，尖長(zhǎng)者為勝，平短者次之。”文中涉及的操作方法是()A．蒸餾 B．升華C．干餾 D．萃取答案B解析升華是指固態(tài)物質(zhì)受熱直接變成氣態(tài)物質(zhì)，氣態(tài)物質(zhì)遇冷凝華為固態(tài)物質(zhì)，即砒霜樣品受熱使有效成分三氧化二砷變成蒸氣(升華)，降溫，蒸氣凝華成固體，從而達(dá)到分離提純砒霜的目的。3．選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的序號(hào)填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結(jié)晶D．分液E．蒸餾F．過濾G．洗氣(1)________分離食鹽水與沙子的混合物。(2)________從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)________分離水和汽油的混合物。(4)________分離CCl4(沸點(diǎn)為76.75℃)和甲苯(沸點(diǎn)為110.6℃)的混合物。(5)________除去混在乙烷中的乙烯。(6)________提取碘水中的碘。解析沙子不溶于食鹽水，采用過濾的方法即可分離；硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升高明顯增大，而NaCl在水中的溶解度受溫度影響不大，采用重結(jié)晶法和過濾可將其分離；水和汽油互不相溶，分層，可用分液法進(jìn)行分離；CCl4和甲苯兩種互溶的液體，沸點(diǎn)差大于30℃，可用蒸餾法分離；乙烯中含碳碳雙鍵，可被溴水吸收，可用洗氣的方法除去；碘在有機(jī)溶劑中溶解度大，可用萃取分液方法提取。答案(1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)A課堂探究案學(xué)習(xí)任務(wù)一物質(zhì)分離、提純常用的物理方法1．如何分離碘和四氯化碳的混合物？提示蒸餾。碘和四氯化碳互溶，但沸點(diǎn)不同，可用蒸餾的方法分離。2．如何分離溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液？提示萃取法。溴化鈉易溶于水，而溴不易溶于水易溶于有機(jī)溶劑，兩者可用萃取法分離。3．如何除去CH3CH2OH中的CH3COOH?提示加入CaO再蒸餾。1．固體與液體的混合物方法適用條件實(shí)例過濾難溶固體與液體混合物碳酸鈣懸濁液、泥水等蒸發(fā)結(jié)晶溶質(zhì)的溶解度受溫度變化影響較小從NaCl溶液中提取NaCl晶體2.固體與固體的混合物方法適用條件實(shí)例溶解、過濾在某種試劑中一種可溶而另一種不溶的固體混合物碳酸鈉和碳酸鈣結(jié)晶用于溶解度隨溫度變化相差較大的可溶性固體混合物除去KNO3中混有的少量NaCl升華分離某種組分易升華的混合物分離I2和NaCl固體3.液體與液體的混合物方法適用條件實(shí)例萃取、分液互不相溶的液體混合物分離CCl4和水等蒸餾兩種或兩種以上互溶的液體，沸點(diǎn)相差較大分離酒精和水1．(雙選)下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離方法原理A除去KCl中的MnO2蒸發(fā)結(jié)晶溶解度不同B除去碘中的NaCl加熱、升華NaCl的熔點(diǎn)高，碘易升華C分離KNO3和NaCl重結(jié)晶KNO3的溶解度受溫度影響大D分離食用油和汽油分液食用油和汽油的密度不同答案BC解析A項(xiàng)，除去KCl中的MnO2應(yīng)采用溶解、過濾、蒸發(fā)的方法；B項(xiàng)，碘易升華，加熱可分離；C項(xiàng)，利用重結(jié)晶方法分離KNO3和NaCl是利用KNO3的溶解度受溫度的影響大于NaCl；D項(xiàng)，食用油和汽油互溶，但沸點(diǎn)不同，應(yīng)用蒸餾的方法分離。[歸納總結(jié)]結(jié)晶的三種類型(1)蒸發(fā)結(jié)晶：將溶劑蒸發(fā)獲取晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。(2)降溫結(jié)晶：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適用于溶解度隨溫度變化較大的溶液。如氯化鈉和硝酸鉀的分離。(3)重結(jié)晶：將已知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。2．閱讀分析下列兩個(gè)材料：材料一如圖材料二如表物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)溶解性乙二醇C2H6O2－12.9197.31.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.8290.91.26跟水、酒精以任意比互溶根據(jù)上述材料及課本知識(shí)，回答下列問題(每空只填一個(gè)字母選項(xiàng))。A．蒸餾法 B．萃取法C．“溶解、結(jié)晶、過濾”的方法 D．分液法(1)分離汽油和水的最佳方法是________。(2)去除純堿中的少量氯化鈉雜質(zhì)，最好應(yīng)用________。(3)將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳方法是________。解析(1)汽油與水分層，應(yīng)選擇分液法分離；(2)由溶解度曲線圖可知，二者溶解度受溫度影響不同，則利用“溶解、結(jié)晶、過濾”的方法除雜；(3)乙二醇和丙三醇互溶，但沸點(diǎn)不同，則選擇蒸餾法分離。答案(1)D(2)C(3)A工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取精油(香料)，其中90%以上是檸檬烯。實(shí)驗(yàn)室提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：①將1～2個(gè)橙子皮剪成細(xì)碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；②松開活塞K，加熱水蒸氣發(fā)生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時(shí)旋緊，打開冷凝水，水蒸氣蒸餾即開始進(jìn)行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。(1)蒸餾操作完成的標(biāo)志是什么？(2)長(zhǎng)玻璃管的作用是什么？(3)蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，立即停止加熱嗎？(4)要得到純精油，還需要用到哪些分離提純方法？提示(1)當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠，澄清透明時(shí)，說明蒸餾完成。(2)長(zhǎng)玻璃管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸。(3)蒸餾結(jié)束后，先把乙中的導(dǎo)氣管從溶液中移出，再停止加熱。(4)得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進(jìn)行萃取、分液、蒸餾操作才能實(shí)現(xiàn)目的。學(xué)習(xí)任務(wù)二有機(jī)物分子式的確定1．3g某有機(jī)物完全燃燒后生成4.4g二氧化碳和2.7g水，該有機(jī)物的組成元素有哪些？2．某烴的含碳量為85.7%，試確定該烴的實(shí)驗(yàn)式是什么？1．確定有機(jī)化合物分子式的一般途徑2．有機(jī)物分子式的確定方法(1)直接法①由題意算出1mol有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定各原子的個(gè)數(shù)，即可推出分子式。②利用相對(duì)分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)算出1分子有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù)，從而確定分子式。(2)實(shí)驗(yàn)式法先利用有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再結(jié)合有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量求得分子式。(4)利用各類有機(jī)物的分子式通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定類別通式相對(duì)分子質(zhì)量烷烴CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)環(huán)烷烴、烯烴CnH2nMr＝14n(烯烴n≥2，環(huán)烷烴n≥3)二烯烴，炔烴CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烴n≥2)苯及苯的同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)飽和醇CnH2n＋2OxMr＝14n＋2＋16x飽和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16飽和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr＝14n＋321．燃燒某有機(jī)物A1.50g，生成1.12L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式________。2．實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式________。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式________。3．某有機(jī)物在塑料工業(yè)中用于制造酚醛樹脂和增塑劑等。將3.24g該有機(jī)物裝入元素分析裝置，然后通入足量氧氣使之完全燃燒，將生成的氣體依次通過CaCl2管(A)和堿石灰管(B)，測(cè)得A管增重2.16g，B管增重9.24g。已知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量小于200，求其實(shí)驗(yàn)式并推測(cè)其分子式。[方法技巧]實(shí)驗(yàn)式的特殊應(yīng)用(1)已知某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式，在未告知有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)，也可根據(jù)組成特點(diǎn)確定其分子式。例如：實(shí)驗(yàn)式為CH3的有機(jī)物，其分子可表示為(CH3)n，僅當(dāng)n＝2時(shí)，氫原子已達(dá)到飽和，故其分子式為C2H6。同理，實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，當(dāng)n＝2時(shí)，其分子式為C2H6O2。(2)部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，氫原子已達(dá)到飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式即為分子式。例如，實(shí)驗(yàn)式為CH4、CH3Cl、C2H6O等的有機(jī)物，其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。沙棘是一種落葉性灌木，提取的沙棘油中含有206種對(duì)人體有益的活