《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》教學(xué)課件2

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法新課標(biāo)人教版選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第一章

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物一、研究有機(jī)化合物的基本步驟

①分離提純→②元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式→③測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式→④波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取4.色譜法三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析：李比希法2.相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.物理方法：①紅外光譜－確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)；

②核磁共振氫譜－確定等效氫原子的類型和數(shù)目第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法目錄分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式一、研究有機(jī)化合物的基本步驟:重結(jié)晶、蒸餾、萃取李比希法紅外光譜法、核磁共振氫譜法質(zhì)譜法利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開。有機(jī)物分離的常用物理方法:蒸餾(提純液體有機(jī)物)重結(jié)晶(提純固體有機(jī)物)萃取(將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中,再加以分離)色譜法(利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同,分離提純有機(jī)物)提純固體有機(jī)物常采用重結(jié)晶法，提純液體有機(jī)物常采用蒸餾操作，也可以利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解性的差異，用溶劑萃取來(lái)提純。二、分離、提純

1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾。

常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物。條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）

實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無(wú)水乙醇(99.5%以上)蒸餾加CaO蒸餾二、分離、提純——蒸餾蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！錐形瓶注意:1、裝入蒸餾燒瓶的液體體積為1/2容積為宜，不能超過(guò)2/3，并加入沸石。2、裝置的安裝應(yīng)按照“先下后上，先頭后尾”的原則，拆卸則反之。3、乙醇容易燃燒，用明火的加熱設(shè)備時(shí)，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬(wàn)不可直接加熱蒸餾燒瓶。2、重結(jié)晶：

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。二、分離、提純2、重結(jié)晶1、加熱溶解2、趁熱過(guò)濾3、冷卻結(jié)晶在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái)的方法。主要儀器：分液漏斗3、萃?。狠腿〔僮鬟^(guò)程：二、分離、提純(1)液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。

(2)固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。（專用儀器設(shè)備）二、分離、提純[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD碎片的質(zhì)荷比三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定—有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量

測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜法CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖分子離子、碎片離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定練習(xí)2．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B質(zhì)譜儀由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：1.紅外光譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定練習(xí)3：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

C―O―C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測(cè)定有機(jī)物中H原子的種類信號(hào)個(gè)數(shù)和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比練習(xí)4、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H5.下圖是某有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，則該有機(jī)物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC6.下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A問(wèn)題探究：２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH1.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？2.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1重結(jié)晶雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或很大；被提純的有機(jī)物在溶劑中溶解度受溫度影響大。蒸餾30℃左右C10H8NO2348C20H16N2O4(CH2－OH)nHO－CH2－CH2－OH則

31n=62∴n=2分子式為：C2H6O2復(fù)習(xí)題5種乙醇羥基CH3CH2OH苯酚酚羥基C6H5OH乙醛醛基CH3CHO乙酸羧基CH3COOH⒉①官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)；②官能團(tuán)結(jié)構(gòu)不同引起的異構(gòu)。①2，3，4，5－四甲基己烷②2－甲基－1－丁烯③1，4－二乙苯或?qū)Χ冶舰?，2，5，5－四甲基庚烷203015.6％6、①答案②蒸氣密度法；質(zhì)譜法。③紅外光譜：確定分子中含羥基官能團(tuán)。核磁共振氫譜：確定分子中不同氫原子個(gè)數(shù)比3∶2∶1n(C)∶n(H)∶n(O