《酚的性質(zhì)和應(yīng)用》參考課件3

第2課時(shí)酚的性質(zhì)和應(yīng)用1.學(xué)習(xí)苯酚的分子結(jié)構(gòu),了解苯酚的物理性質(zhì)和苯酚的用途。2.通過(guò)探究實(shí)驗(yàn)掌握苯酚的酸性、取代反應(yīng)以及顯色反應(yīng)。3.理解乙醇和苯酚性質(zhì)的對(duì)比，苯酚和苯取代反應(yīng)性質(zhì)的對(duì)比,進(jìn)一步鞏固對(duì)苯酚性質(zhì)的理解。你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚新華網(wǎng)東京2006年2月26日電

無(wú)論在生產(chǎn)還是生活中，蟹殼通常都被作為垃圾一丟了之，然而經(jīng)日本東京工業(yè)大學(xué)專家之手垃圾竟然成了寶貝，從蟹殼中提煉的脫乙酰殼多糖能有效清除工業(yè)廢水中的有毒物質(zhì)苯酚。據(jù)《日經(jīng)產(chǎn)業(yè)新聞》報(bào)道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖和少量能使苯酚變成苯酚類化合物的酶，然后將其加熱到37至45攝氏度左右，脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類化合物和酶包裹其間。然后，研究人員濾去沉淀的脫乙酰殼多糖，并使其溫度降到30攝氏度以下，這時(shí)，脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài)，苯酚類化合物和酶從中分離出來(lái)。酚：分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機(jī)化合物屬于酚。羥基直接連在苯環(huán)上——苯酚。一、苯酚的結(jié)構(gòu)請(qǐng)根據(jù)模型寫出苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？所有的原子是否都在同一個(gè)平面？分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH酚

——分子里含有與苯環(huán)碳原子直接相連的羥基的化合物。

醇——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的羥基的化合物。芳香醇酚觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞一聞苯酚的氣味?，F(xiàn)象：1.常溫下純凈的苯酚是一種無(wú)色晶體，在空氣中因?yàn)椴糠直谎趸詭Ъt色。密封保存2.有特殊氣味?；顒?dòng)與探究（一）1.在試管中加入2mL-3mL水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管，直至有較多晶體不溶解，不斷震蕩試管靜置片刻，有什么現(xiàn)象呢？2.把得到的苯酚渾濁液放在熱水浴中加熱，拿出試管，觀察現(xiàn)象，冷卻靜置。3.另取一支試管加入適量苯酚，再加入乙醇，觀察現(xiàn)象。通過(guò)實(shí)驗(yàn)?zāi)惬@取苯酚哪些物理性質(zhì)?活動(dòng)與探究（二）色、態(tài)、味熔點(diǎn)水中的溶解性有機(jī)溶劑中的溶解性毒性65℃以下65℃以上無(wú)色晶體、有特殊氣味40.9℃能溶于水

但溶解度較小與水以任意比互溶易溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑有毒

腐蝕皮膚二、苯酚的物理性質(zhì)

（使用時(shí)，要注意安全，不慎在皮膚上沾到苯酚，應(yīng)立即用酒精擦洗）三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.苯酚最早是從煤焦油中得到的一種酸性物質(zhì)。故又稱——石炭酸，請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的方案，探究苯酚的酸性。[甲]在試管中加入少量苯酚試液，加入數(shù)滴紫色石蕊試液，觀察現(xiàn)象。[乙]用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在pH試紙上，半分鐘內(nèi)與標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較。[丙]向苯酚試液中逐滴加入NaOH溶液,觀察現(xiàn)象活動(dòng)與探究(三）方法現(xiàn)象結(jié)論或化學(xué)方程式紫色石蕊試液pH試紙NaOH溶液C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O結(jié)論：苯酚有弱酸性，因此又被稱為石炭酸。pH約為5溶液渾濁變澄清苯酚不能使酸堿指示劑變色有酸性，但較弱電離如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究苯酚酸性與碳酸比較，哪一種強(qiáng)？不變色1.苯酚的酸性輕輕吹入CO2苯酚鈉溶液

變渾濁NaHCO3較強(qiáng)的酸＋較弱酸的鹽＝較弱的酸＋較強(qiáng)酸的鹽思考：乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性，說(shuō)明了什么？結(jié)論：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸堿指示劑變色H2CO3>C6H5OH>HCO3－酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環(huán)的影響苯環(huán)對(duì)羥基有影響，那么羥基對(duì)苯環(huán)有影響嗎？如果有影響，什么反應(yīng)的難易可以說(shuō)明？+3Br2

+3HBr2.苯酚取代反應(yīng)該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定苯酚苯對(duì)溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子溴水與苯酚不用催化劑使用催化劑液溴與苯試比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了

在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象3.顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,可用于檢驗(yàn)酚類物質(zhì)或Fe3+的存在。活動(dòng)與探究（四）苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑1.苯酚的結(jié)構(gòu)2.苯酚的物理性質(zhì):一種無(wú)色有特殊氣味有毒的晶體3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的酸性:一種弱酸——稱為石炭酸4.苯酚的用途(2)苯酚的取代反應(yīng)：與溴水的反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)：與三價(jià)鐵的顯色反應(yīng)1.下列物質(zhì)久置于空氣中，顏色會(huì)發(fā)生變化的是（）A.Na2SO3B.苯酚C.Na2O2D.CaOBC2.說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是（）A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B.苯酚具有弱酸性C.苯酚室溫下在水中溶解度不大D.液態(tài)苯酚能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B3.可用來(lái)鑒別KI溶液、己烯、苯酚、苯的一種試劑是（）A.FeCl3溶液B.溴水C.石蕊試液D.酸性高錳酸鉀溶液4.除去苯中少量苯酚的方法是（）A.加FeCl3溶液、分液B.加濃溴水、過(guò)濾C.加液溴反應(yīng)后蒸餾D.加NaOH溶液、分液BD5.如果不慎將苯酚沾在皮膚上，下列處理方法正確的是（）A.用酒精洗滌B.用水洗C.用氫氧化鈉溶液洗滌D.用溴水處理提示：雖然苯酚能和NaOH溶液、溴水能發(fā)生反應(yīng)，但Na