2024屆新課標(biāo)化學(xué)高考總復(fù)習(xí)17有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1-3習(xí)題部分

專(zhuān)題十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

基礎(chǔ)篇

考點(diǎn)一認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

1.（2021浙江6月選考,5,2分）下列表示不正確的是（）

A.乙烘的實(shí)驗(yàn)式GHz

B.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCHO

C.2,3-二甲基丁烷的鍵線式I

D.乙烷的球棍模型*C

答案A

2.（2021浙江1月選考,5,2分）下列表示正確的是（）

A.甲醛的電子式Q

H：C：H

0c

B.乙烯的球棍模型》C

C.2-甲基戊烷的鍵線式

D.甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CIhCOOCIh

答案B

3.（2022海南，12,4分）（雙選）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有

關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是（）

YI?N7產(chǎn)

A.能使Be的CCL溶液褪色

B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子

D.1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)

答案AB

4.（2023屆四川遂寧射洪中學(xué)月考,9）甲酸香葉脂（結(jié)構(gòu)如圖）為無(wú)色透明液體，具有新鮮

薔薇嫩葉的香味，可用于配制香精。下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是（）

CH,CH3()

A.分子式為CnHiA

B.含有較基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)

C,能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)

D.1mol該物質(zhì)與足量Na反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體11.2L

答案C

5.（2018海南單科，1871節(jié)選）鹽酸美西律（E）是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如

卜:

回答下列問(wèn)題:

⑴已知A的分子式為CMQ其化學(xué)名稱(chēng)為

（2）B中的官能團(tuán)的名稱(chēng)為

⑶由A生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)

類(lèi)型是o

答案⑴2,6-二甲基苯酚

⑵以基、濱原子

Br"

（3）+。+NaOH->

°iNaBrUhO取代反應(yīng)

考點(diǎn)二煌和鹵代煌

1.（2019課標(biāo)I,8,6分）關(guān)于化合物2-苯基丙烯（、），下列說(shuō)法正確的是

（）

A.不能使稀高錦酸鉀溶液褪色

B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

答案B

2.（2023屆內(nèi)蒙古赤峰二中月考,8）用于合成抗新型冠狀病毒藥物的一種原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖，有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）

A.分子式為GoHiQ

B.苯環(huán)上的一氯代物有3種

C.所有碳原子可能處于同一平面

D.可與濱水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)

答案C

3.（2020課標(biāo)H,10,6分）毗咤（A（）是類(lèi)似于苯的芳香化合物,2-乙烯基毗嚏（VPy）

是合成治療矽肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是（）

A.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)

答案D

4.(2022陜西西安臨潼二模,36節(jié)選)有機(jī)物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體,

其合成路線如下:

(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。D-E的反應(yīng)類(lèi)型為。

(2)B—C的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑷關(guān)于物質(zhì)G,下列說(shuō)法正確的是o

A.能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

B.能與液澳在FeBn存在下發(fā)生取代反應(yīng)

C.能發(fā)生加聚反應(yīng)

D.1molG在空氣中完全燃燒消耗氧氣6mol

答案(1)碳碳雙鍵取代反應(yīng)

(2)2+2IL0

⑶

(4)AB

5.(2017課標(biāo)HI,36節(jié)選)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香煌A制

備G的合成路線如下:

⑤毗呢,同丁

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱(chēng)是。

⑵③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類(lèi)型

是O

⑶⑤的反應(yīng)方程式為。毗喔是一種有機(jī)堿,

其作用是0

(4)G的分子式為o

答案(1)〈I^CH3三氟甲苯

⑵濃HNCV濃H2s。4、加熱取代反應(yīng)

吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCL提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率

⑷CuHuFNCh

考點(diǎn)三煌的含氧衍生物

1.（2022浙江1月選考,6,2分）下列說(shuō)法不正確的是()

A.液化石油氣是純凈物

B.工業(yè)酒精中往往含有甲醇

C.福爾馬林是甲醛的水溶液

D.許多水果利花卉有芳香氣味是因?yàn)楹絮?/p>

答案A

CH

：C()()H

2.（2022寧夏固原一中一模,9）阿托酸（）是一種重要的醫(yī)藥中間體、材

料中間體。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()

A.分子式為C9H8。2

B.苯環(huán)上的一氯代物有5種

C.含有竣基與碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)

D.阿托酸能與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

答案B

3.（2021青海西寧校級(jí)月考,7）化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列

有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是()

化合物X

A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面

B.不能與飽和Na￡O3溶液反應(yīng)

C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種

D.1mol化合物X最多能與2mclNaOII反應(yīng)

答案C

4.（2022陜西寶雞陳倉(cāng)二模,9）“連翹酯昔A”是“連花清瘟膠囊”的有效成分,也是治

療新冠肺炎的藥物之一。如圖有機(jī)物是“連翹酯昔A”的水解產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。

下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是（）

A.分子式為CyHsOt

B.分子中所有原子可能處于同一平面

C.1mol該分子最多可與5mol也發(fā)生加成反應(yīng)

D.1mol該分子最多可消耗3mclNaOH

答案C

5.（2022陜西榆林三模,8）呵咻布芬是治療心血管病變的有效藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。

下列關(guān)于呵喋布芬的說(shuō)法正確的是（）

A.能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)

B.分子中所有碳原子都能共平面

C.分子式為。馬艙

D.苯環(huán)上的一氯代物有4種

答案A

6.（2022四川瀘州瀘縣四中適應(yīng)性考試,9）阿比朵爾是李蘭娟團(tuán)隊(duì)公布的治療新型冠狀

病毒肺炎的最新研究成果，可有效抑制病毒，結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)阿比朵爾的說(shuō)法中正確

的是)

,N

0、Q

HO

A.阿比朵爾為芳香燒

B.所有碳原子一定處于同一平面

C.能發(fā)生水解、取代和加成反應(yīng)

D.1個(gè)阿比朵爾分子中含有21個(gè)碳原子

答案C

7.（2020山東,6,2分）從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）可用于治療阿爾茨海

默癥。

下列關(guān)于calebinA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2c溶液反應(yīng)

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種

D.1mol該分子最多與8molH?發(fā)生加成反應(yīng)

答案D

8.（2021內(nèi)蒙古赤峰二中壓軸卷,8）有機(jī)物E具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，它的一種合

成路線的最后一步如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.G-*E發(fā)生了加成反應(yīng)

B.E分子中不可能所有碳原子在司一平面內(nèi)

C.化合物G的一鹵代物有7種

D.一定條件下,G、E均能與Hz、NaOH溶液、酸性KMnO,溶液反應(yīng)

答案C

9.（2022青海西寧一模,9）有機(jī)物Z常用于治療心律失常,Z可由有機(jī)物X和Y在一定條件

下反應(yīng)制得，下列敘述正確的是()

A.Z的分子式為C13H12O3

B.X、Y均能與酸性KMnO,溶液反應(yīng)

C.1molZ最多能與6molC加成

D.Y屬于竣酸的同分異構(gòu)體有13種（不考慮立體異構(gòu)）

答案A

10.（2021福建，15節(jié)選）帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體（E）的合成路線如

卜:

CI

一定條件

回答下列問(wèn)題:

（1）A分子含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為。

CH2（C（）OH）2-HZO.-COZ

⑵反應(yīng)H分兩步進(jìn)行:BPyX△C。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________；第二步脫水的反應(yīng)屬于（填反應(yīng)類(lèi)型）。

⑶若反應(yīng)in加熱溫度太高，CHQH自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為（填名稱(chēng)）。

⑷反應(yīng)IV的化學(xué)方程式為o

答案（1）醛基

考點(diǎn)四高分子化合物有機(jī)合成

1.（2022四川宜賓四中適應(yīng)性考試,9）為使橋體更牢固,港珠澳大橋采用高性能繩索吊起,

該繩索是超高分子量的聚乙烯材料，同時(shí)也使用了另一種叫芳綸（分子結(jié)構(gòu)如下圖所示）

的高性能材料，以下對(duì)這兩種材料的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

NH^H（芳綸）

A.芳綸是一種混合物

B.聚乙烯能使濱水褪色

C.聚乙烯和芳綸的廢棄物在自然環(huán)境中降解速率慢，會(huì)造成環(huán)境壓力

D.合成芳綸的化學(xué)方程式為〃HOOC<>C（）（）H「HNQ-NH,逑”

H（）”0co玉H+…。

答案B

2.（2021青海海東二模,9）是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可由如下

路線合成。下列敘述正確的是

A.Y分子中所有原子不可能在同一平面上

B.Z的分子式為C12H12O5

C.X是乙醇的同系物

D.X的一氯代物只有2種

答案A

3.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下:

乳酸聚乳酸

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)

C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2

D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

答案B

4.(2022四川內(nèi)江二模,36節(jié)選)有機(jī)物G是合成抗癌藥物黃酮醋酸的中間體，其合成路線

如圖所示：

1)銀氨E

H,0溶液/△SOCL,C,H,O

C2H2-^C2H40g^C2H402--C2H,OC1

(1)A的名稱(chēng)為,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)C-D的反應(yīng)方程式為o

(3)E的官能團(tuán)名稱(chēng)是，卜E-F的反應(yīng)類(lèi)型為o

(4)1molF與小加成，最多消耗Lmob

答案⑴乙快CHaCHO

()()

II

CHC

⑵2cH3COOH+SOCI2-*2CH；1C—C1+5()21+乩0(或CH3COOH+SOCI2-**

+S02f+HC1t)

⑶(酚)羥基取代反應(yīng)

(4)3

5.(2022寧夏中衛(wèi)三模,36節(jié)選)聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一種性能優(yōu)異的熱塑性

高分子材料。PBT的一種合成路線如下圖所示:

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,C的化學(xué)名稱(chēng)是

⑵⑤的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是0

⑶F的分子式是/?的反應(yīng)類(lèi)型是。

⑷⑦的化學(xué)方程式是。

答案⑴CH3^vy^-CH3對(duì)苯二甲醛

⑵NaOH溶液、加熱

(3)CKHI2O4加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))

6.(2022內(nèi)蒙古赤峰3月模擬,36節(jié)選)毗咤類(lèi)化合物是醫(yī)藥、農(nóng)藥、新型高分子材料、

香料和染料等生產(chǎn)的重要中間體。以物質(zhì)A為原料，合成一種新的2,5-取代的毗咤類(lèi)藥物

中間體的路線如圖。

已知:RCOOH+SOCb-*RCOC1

NaBH.

R—COOCHCH式)H,R—CH2OH

回答下列問(wèn)題：

⑴物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑵合成路線中涉及種反應(yīng)類(lèi)型,分別為。

⑶物質(zhì)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(4)寫(xiě)出C到D的反應(yīng)方程式:_________________________________

HC()()C.

3n

答案⑴WCOC1

(2)2取代反應(yīng)、還原反應(yīng)

⑶羥基、肽鍵

H3C()()C

Et.N.CHCb

⑷COCI+NH

-HC1

歸A修

綜合一限制條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

OHC=()

1.(2022廣東,21節(jié)選)⑸化合物電(?)有多種同分異構(gòu)體,其中含/結(jié)

構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

()

答案(5)2CH；—C—CH3

CF3

()

V

2.(2017課標(biāo)HI,36節(jié)選)(5)H是G(H)的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代

基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_____一種。

答案(5)9

CH3()△

3.(2020江蘇單科，17節(jié)選)(4)C(°2：7CH2()H)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足

下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是0-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

數(shù)目比為1：1且含苯環(huán)。

HO()

CCHNH

/2^-()--2,?

答案⑷H°

()

4.(2022湖南，19節(jié)選)(5)CH是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)

生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比

為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案(5)5ACHO

5.(2023屆四川巴中零診,36節(jié)選)奴佛卡因(H)是口腔科局部麻醉藥，某興趣小組以甲苯

和乙烯為主要原料，采用以下合成路線進(jìn)行制備。

I)

H

已知:苯環(huán)上有竣基時(shí),新引入的取代基連在苯環(huán)的間位。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)A的名稱(chēng)是,C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是o

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件是

⑶下列有關(guān)反應(yīng)的說(shuō)法正確的是O

A.步驟①和②可以互換B.步驟①f⑤共有2個(gè)取代反應(yīng)

C.E中所有原子處于同一平面D.1molH最多和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

(4)寫(xiě)出A―B的化學(xué)方程式:o

⑸寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體:、。

①紅外光譜檢測(cè)分子中含有醛基;

②》NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

答案(1)甲苯硝基、陵基

⑵HOCH2cHzN(Cz壓卜濃硫酸、加熱

(5)CHO、CHO、OCHO、NHCH。(任寫(xiě)兩種即可)

6.(2017課標(biāo)0,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合

成G的路線如下:

己知以下信息:

①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1。

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。

回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)B的化學(xué)名稱(chēng)為o

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為

⑷由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為o

(5)G的分子式為。

(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2c0》反

應(yīng),L共有一種;其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為、。

答案⑴°

⑵2-丙醇(或異丙醉)

"°、人濃

HO_4~\—\H2SO,

⑷取代反應(yīng)

(5)Cl8H31N0.,

綜合二有機(jī)推斷解題突破口

1.(2022西藏拉薩中學(xué)第八次月考,36)基于聚碳酸酯的3D打印材料PC-PBT是一種新型

復(fù)合材料。該共混聚合物既有PBT(聚對(duì)苯二甲酸J.二酯)良好的化學(xué)耐受性,也具有PC(聚

碳酸酯)的強(qiáng)度和韌性，低溫時(shí)亦能保持良好的韌性和天然韌性斷裂行為,常用于汽車(chē)行

CHS()

業(yè)。合成某聚碳酸酯X(C%)的一種綠色路線

如圖:

已知:①烯嫌A的密度是同溫同壓下山密度的21倍;②D為丙酮。

⑴烯點(diǎn)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B的名稱(chēng)是,E中官能團(tuán)的名稱(chēng)

為O

⑵反應(yīng)①的條件為^反應(yīng)②的類(lèi)型為O

（3）C—D的反應(yīng)方程式為_(kāi)________________________________________

⑷寫(xiě)出符合下列條件的°°的同分異構(gòu)體任意三

種:O

①含兩個(gè)苯環(huán)，其中一個(gè)苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;

②能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③1mol該物質(zhì)最多可以與2mclNaOII或1molNaHCO?溶液反應(yīng)。

答案（1）CH2=CHCH32-澳丙烷（酚）羥基

（2）NaOH溶液，加熱縮聚反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

OH

（答案合理即可）

2.（2023屆陜西西安中學(xué)第二次質(zhì)檢,30）香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路線

如下:

.NaOCHH,C溶HO液/△',~叵~F,Br~/CC~L團(tuán)._.催?0劑,’?,―>

NaOH溶液02/\JCHnHCCl,(KOH)OHOOCCH.

A—

光照B-c^vZV^H

Cl,CCHO+D-_i^A/CC1,\/CC13

R2

OH

已知:①R—CHO+R2—CHTHO△'R—CH-C—CH°但、R代表炫基或氫原子);

②D與A互為同系物，在相同條件下,D蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為39o

(1)A的名稱(chēng)是G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是o

⑵②的反應(yīng)類(lèi)型是,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑶寫(xiě)出一種能鑒別A和D的試劑:；C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于

芳香族化合物的有種。

⑷寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式;

COOH

J—CH

(5)G的同分異構(gòu)體BrBr是一種重要的藥物中間體,其合成路線與G相似，請(qǐng)以

^jpCH2CH()

為原料設(shè)計(jì)它的合成路線(其他所需試劑自選)。

答案(1)甲苯粉基

BrBr

H—CH—CH()

⑵加成反應(yīng)W

⑶酸性高鎰酸鉀溶液4

Z\-CHCC1；J

CHCCh

濃硫酸

⑷OH+CH3COOH△00cH+也。

CHO

3.（2022陜西西安中學(xué)模擬，36）氫基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為

CN

-EHC—C3n

2I

C（）（）R而具有膠黏性。某種氨基丙烯酸酯⑹的合成路線如下：

HCN（水溶液）CH30H寸

0NaOH（微量）

已知:

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰。

OH

|

。R—C—R'

HCN（水溶液）

②R——C——R'NaOH（微hf）CN。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)為o

⑵由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為,D的核磁共振氫譜有組峰。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為fC中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

⑷由D生成E的化學(xué)方程式為o

（5）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有種（不

包括立體異構(gòu)）。

⑹以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時(shí)生成一種酸式鹽。

COOCH

I

—ci

-ECH2

I

①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為CH3，其單體的結(jié)構(gòu)為。

②寫(xiě)出生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式:o

答案(1)丙酮

⑵取代反應(yīng)2

OH

CH3—C—CH3

(3)LN碳碳雙鍵、氟基

CHC1-C—CH20H

CH2=C—2CF

Hz?I

(4)CN+NR0HKCN+NaCl

⑸8

()

I

CHz-C—C—OCH3CH,=C—CN

II

⑹①②CH3+CE2H+H2S(VH20

()

I

CH2-C—C—OCH,

I

CH：，+NH.HSO,

4.(2021寧夏吳忠中學(xué)第二次月考,27)有機(jī)物W用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體

等，制備W的一種合成路線如下。

F

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的反應(yīng)類(lèi)型是

(2)E中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是

⑶反應(yīng)②的化學(xué)方程式是0

（4）D聚合生成高分子化合物的化學(xué)方程式是。

⑸由E可制備分子式為CM。的有機(jī)物H,同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有

種（不考慮立體異構(gòu)）。

①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)②可以與飽和Na2c溶液反應(yīng)放出氣體

⑹參照有機(jī)物W的上述合成路線并結(jié)合已知信息,設(shè)計(jì)以M為起始原料制備F的合成路

濃硫酸

Br/CCL

線(示例CHcH20H170(,2

3=BrCHCHBr)o

CH2CH2-22

⑵救基、碳碳雙鍵

(5)13

5.（2022北京，17,10分）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X-射線檢查。其合成路線如

下:

IC1

碘番酸

()()

催化劑DII八lD21口八

R

已知RCOOH+KCOOH一——C—(>-C—R+H2()

(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),A分子含有的官能團(tuán)是

(2)B無(wú)支鏈,B的名稱(chēng)是°B的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式是。

(3)E為芳香族化合物,E-F的化學(xué)方程式是

(4)G中含有乙基,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

⑸碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571J的

相對(duì)分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

⑹口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。

步驟一:稱(chēng)取dmg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化

為「，冷卻、洗滌、過(guò)濾，收集濾液。

步驟二:調(diào)節(jié)濾液pH,用Z?mol?LWgNQi標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNQ,溶液的體積為c

mLo

已知口服造影劑中不含其他含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分

數(shù)o

答案(1)醛基

⑵正丁酸

CHO

CHO

6.（2022全國(guó)乙,36,15分）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽

酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué)）：

已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑶寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

⑸由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為o

（6）1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑺在E的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

a）含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)

量比為6：3：2：1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

答案（1）3-氯丙烯

⑷按基、羥基

⑸取代反應(yīng)

⑺10HOOCCH」H3cCOOH

7.(2022河北，18,15分)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于

治療抑郁癥，其合成路線之一如下:

0

已知:

(i)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子

R'>=()DNHRR〉NHR，

(ii)Ra2)H，IWC(或NaBHJR>

回答下列問(wèn)題:

⑴①的反應(yīng)類(lèi)型為O

(2)B的化學(xué)名稱(chēng)為o

⑶寫(xiě)出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(a)紅外光譜顯示有C=()鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1：lo

⑷合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)步驟為、(填反應(yīng)步驟序號(hào))。

(5)H-I的化學(xué)方程式為；該反應(yīng)可能生成與I互為同分

異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考?慮立體異構(gòu))。

A

CH())和環(huán)己烯()為原料,

(6)W是一種姜黃素類(lèi)似物，以香蘭素(

設(shè)計(jì)合成W的路線(無(wú)機(jī)及兩個(gè)膜以下的有機(jī)試劑任選)。

⑷⑥⑨

應(yīng)用篇

應(yīng)用新型有機(jī)反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用

1.（2021內(nèi)蒙古赤峰二中壓軸卷,36）有機(jī)物M是有機(jī)合成的重要中間體，制備M的一種合

成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略去）:

已知:①A的密度是相同條件下H：密度的38倍;其分子的核磁共振氫譜中有3組峰。

Fe/HCl

②（一NIL容易被氧化）。

COOH

R-CH

△

③COOHR—CILCOOIL

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）B的化學(xué)名稱(chēng)為；A中官能團(tuán)的電子式為o

（2）C—D的反應(yīng)類(lèi)型是；T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑶F―G的化學(xué)方程式為o

（4）M不可能發(fā)生的反應(yīng)為（填選項(xiàng)字母）。

a.加成反應(yīng)b.氧化反應(yīng)c.取代反應(yīng)d.消去反應(yīng)

⑸請(qǐng)寫(xiě)出任意兩種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體:。

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能與NaHCOs反應(yīng)

③含有一Mb

⑹參照上述合成路線，以BrC"Y^-NO2為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備

HENHY>C。+OH的合成路縹

答案（1）丙二醛?6：H

COOH

⑵取代反應(yīng)CH式

(3)CH30X2>NH~(CH￡DO-CH3(><^NHC()CH.

+CH3COOH

（答案合理即可）

NaOH

Br€H2X=XN(^HOCH^^N(方催湍/△?

2.(2022內(nèi)蒙古呼倫貝爾質(zhì)檢,36)藥物中間體Q、醫(yī)用材料PVA的合成路線如下:

3,

CL(―,NH.r—,

H

F催化劑HO,H*他化刑

2(藥物中間體Q)

(C2).

(GW)凡?！?H-H,c—CH+(PVA)

I

OH

—NH—C—OH

已知:一NH2+

(1)A的分子式是CJUA-B的反應(yīng)類(lèi)型是

(2)B-C是硝化反應(yīng)，試劑a是o

(3)C-D為取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式是________________________________________

(4)F含有的官能團(tuán)是

(5)F的含有碳碳雙鍵和酯基的同分異構(gòu)體有種(含順?lè)串悩?gòu)體，不含F(xiàn)),其中核磁

共振氫譜有3組吸收峰，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)G.X的化學(xué)方程式是。

(7)W能發(fā)生聚合反應(yīng),形成的高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

答案(1)取代反應(yīng)

⑵濃硝酸、濃硫酸

⑶+2陽(yáng)—>NH?+NH.C1

⑷碳碳雙鍵、酯基

=

⑸5HC00C(CH3)CH2

-ECH2—CHi

O-C—CH-FCH—CHi

I3—2I

(6)。+加2?！鱋H+nCH3C00H

()

||

(7)H-ENHCH2C3nOH

3.(2022寧夏石嘴山三中四模,36)石油工業(yè)利用有機(jī)物A合成高分子樹(shù)脂H,其合成路線

如圖:

CH,

i

NHOH溶液.加熱

CH5—C=CH—＜：H,

H'

B

一定條件

H

反應(yīng)⑤

高分子

化合物

已知:①

回答下列問(wèn)題:

⑴用系統(tǒng)命名法命名B：?

⑵反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型為；反應(yīng)②可能的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

(3)G生成H的化學(xué)方程式為o

⑷化合物G有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:O

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②核磁共振氫譜中有四組峰。

⑸寫(xiě)出以CH；,—CH=CH—CH：,和丙烯為原料通過(guò)四步反應(yīng)制備N(xiāo)O?的合

成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）。

答案（1）2-甲基-1,3-丁二烯

CHO

⑵氧化反應(yīng)

CH.OH

,\人,“、口條件H~F()H/CY-CO+OH、

(3)/2COOH—>「X=z+(Z/7-l)H20

4.（2022湖南，19節(jié)選）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

OCH,

回答下列問(wèn)題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、；

(2)FfG、G-H的反應(yīng)類(lèi)型分別是、；

(4)C-D反應(yīng)方程式為；

(6)1中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳

原子)。

答案(1)醒鍵醛基

⑵取代反應(yīng)加成反應(yīng)

0cH3H3C()()

CH2cH2cH2coOH多,璘咆

(4)H3CO

(6)1

5.(2018課標(biāo)HI,36,15分)近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)

生偶聯(lián)反應(yīng)，合成?種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下：

Cl)H7H,0DIII.

C4H3N2)C2H5OH/C6HRO2I

囚濃H3回?催化劑QH.一人^人(

"F~|CH,CH0凡/\CHO-I0H

C7HGOlNaOH/'o'M催化劑■5rls面[J]

Na()H/H.()

=

已知:RCHO+CH：￡HO△"R—CHCH—CHO+H2O

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是o

(2)B為單氯代籍，由B生成C的化學(xué)方程式為o

⑶由A生成B、G生成H的反應(yīng)類(lèi)型分別是、o

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為o

(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)

環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式O

答案⑴丙快

⑵^—CH2C\+NaCN^^CH<N+NaCl

⑶取代反應(yīng)加成反應(yīng)

(4)CH2COOC2H5

⑸羥基、酯基

6.(2020課標(biāo)m,36,15分)苯基環(huán)丁烯酮(vTAz"0PCB0)是一種十分活潑的反

應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCB0與

醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線

如下:

CH3cH()l)KMn()(/OH

NaOH/KO*ScJlANa)—2)H

已知如下信息:

CHOOH

CHO

弋CH.CHO

Na()H/H：()

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是e

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑶由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)__________________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度

過(guò)高,C易發(fā)生脫竣反應(yīng)，生成分子式為C曲的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為0

(4)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)；E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子

或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為。

(5).M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol

二氧化碳;M與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)基二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

深入研究,R'對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表:

R'—CH：＜—CH一CH2cHe比

產(chǎn)率/%918063

請(qǐng)找出規(guī)律,并解釋原因___________________________________________

答案⑴2-羥基苯甲醛域水楊醛)

CHOH—CH.CHO

tONa

⑶乙醇、濃硫酸/加熱

⑷羥基、酯基2

HOOCCHC()()H

⑸2

⑹隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低;原因是R'體積增大，位阻增大

7.（2017課標(biāo)I,36,15分）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A

制備H的一種合成路線如下:

Na()H/H.()

已知:①RCHO+CH：CHO△RCH=CHCHO+H2O

催化劑

②II+IIIn

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是o

⑵由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是、o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。

⑸芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO?,其核磁共振氫

譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________________

⑹寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁塊為原料制備化合物入陽(yáng)的合成路線(其他試劑任選)。

答案(1)苯甲醛

⑵加成反應(yīng)取代反應(yīng)

(3)C6HS—^-COOH

COOH

催化劑

(6)<cx—

8.(2021全國(guó)乙,36,15分)鹵沙哇侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法

如下:

回

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。