《芳香烴》參考課件

第二章烴2.3芳香烴學(xué)

習(xí)目標(biāo)1.了解苯及其同系物的組成與結(jié)構(gòu)，理解苯及其同系物的性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.了解苯的同系物分子中的苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學(xué)性質(zhì)變化，培養(yǎng)“變化觀念與科學(xué)探究”的核心素養(yǎng)。體系構(gòu)建必備知識(shí)自主預(yù)習(xí)一、苯1．芳香烴在烴類化合物中，含有一個(gè)或多個(gè)

的化合物。最簡(jiǎn)單的芳香烴為

。苯苯環(huán)2．苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用(1)物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的

體，有毒，

溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，常溫下密度比水的

。(2)應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和

。液不小有機(jī)溶劑3．苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式為

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

和

，為

平面正六邊形

結(jié)構(gòu)。平面正六邊形C6H6(2)化學(xué)鍵形成苯分子中的6個(gè)碳原子均采取

雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以

鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于

和談?wù)勲p頰啊啊

的鍵長(zhǎng)之間。每個(gè)碳原子余下的

軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大

鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。sp2σ碳碳單鍵碳碳雙鍵pπ4．苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反應(yīng)：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生

，化學(xué)方程式為

。濃重的黑煙2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O點(diǎn)燃（2）取代反應(yīng)（寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，后同）①溴代反應(yīng)：_______________________________________。②硝化反應(yīng)：_______________________________________。③磺化反應(yīng)：_______________________________________。（3）加成反應(yīng)(與H2加成)。微點(diǎn)撥：①純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。二、苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被

取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有

個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是

，通式為

。2．苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無色液體，

溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的

。烷基一烷基CnH2n－6(n≥7)不小(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：

＞

＞

。②沸點(diǎn)：

＞

＞

。③密度：

＞

＞

。對(duì)二甲苯鄰二甲基間二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)①甲苯能使酸性KMnO4溶液

，這是由于甲苯上的

被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。②燃燒燃燒的通式為

。褪色甲基點(diǎn)燃CnH2n－6＋

O2

nCO2＋(n－3)H2O

(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6--三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

__________________________________________。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________________

。微點(diǎn)撥：2,4,6--三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。三、稠環(huán)芳香烴1．定義由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的

個(gè)碳原子的

是稠環(huán)芳香烴。芳香烴兩2．示例(1)萘：分子式為

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。C14H10C10H81．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)(1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有機(jī)物一定是苯及其同系物。 (

)(2)苯的鄰、間、對(duì)位二元取代物都只有一種，均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。 (

)(3)含有一個(gè)苯環(huán)的烴一定屬于苯的同系物。 (

)(4)

中含有碳碳雙鍵，與溴水可以反應(yīng)。

(

)××××)看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴2．下列關(guān)于苯的敘述正確的是(

)A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式(DC．在催化劑作用下，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成溴苯，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同3．有下列物質(zhì)：(1)屬于芳香烴的是___________________________________。(2)屬于苯的同系物的是_______________________________。(3)⑥的一氯代物有________種。(4)①的硝化反應(yīng)生成TNT的化學(xué)方程式為______________________5①②⑤⑥①⑥關(guān)鍵能力核心突破苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(1)向盛有苯和甲苯的試管中滴加溴水，用力振蕩試管，靜置，觀察到的現(xiàn)象是什么？為什么？(2)向盛有苯和甲苯的試管中加入酸性KMnO4溶液，用力振蕩，靜置，觀察到的現(xiàn)象是什么？為什么？[提示](1)兩試管中液體分層，上層為橙紅色，下層無色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。(2)盛苯的試管，上層無色，下層仍為紫紅色，盛甲苯的試管，上層無色，下層無色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯環(huán)使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。2．(1)在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？(2)在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。

(3)在Pt作催化劑和加熱的條件下，

甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？[提示]

(4)甲苯分子中的—CH3對(duì)苯環(huán)的影響，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。1．苯及苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。(2)結(jié)構(gòu)苯環(huán)碳原子采取sp2雜化，形成大π鍵以苯環(huán)為中心的12個(gè)原子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)2．苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：均可燃燒、苯不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，側(cè)鏈烷基通常被氧化為羧基(—COOH)。(2)取代反應(yīng)：①苯及其同系物均可發(fā)生溴代、硝化反應(yīng)，但苯的同系物受烷基影響苯環(huán)上的氫活性增強(qiáng)，易發(fā)生取代。②苯的同系物的烷基在光照下與X2發(fā)生取代反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)：苯及其同系物均可與H2發(fā)生加成，生成環(huán)烷烴。D1．有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是(

)A．苯分子中碳碳鍵是單鍵和雙鍵交替排列的B．易被酸性KMnO4溶液氧化C．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色D．苯分子中存在大π鍵，碳原子采取sp2雜化解析：[A項(xiàng)，苯分子中不存在C—C和C===C，而是介于C—C與C===C之間的特殊鍵；B、C項(xiàng)，苯與溴水、酸性KMnO4溶液不反應(yīng)。]B2．如圖是兩種烴的球棍模型，以下說法正確的是(

)甲乙A．二者與Cl2不能反應(yīng)B．二者互為同分異構(gòu)體C．都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．都不能發(fā)生加成反應(yīng)解析：[分子中均有烷基，在光照下能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；它們的側(cè)鏈都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；二者都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]B3．下列說法中正確的是(

))，C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發(fā)生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，發(fā)生的是化學(xué)變化，可見兩者褪色原理不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]解析：[苯的同系物指的是僅含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈均為烷基的芳香烴，故

都不是苯的同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)是具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)的芳香烴，因C—C鍵能夠旋轉(zhuǎn)，故其一氯代物只有4種(芳香烴的空間結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體1．有下列有機(jī)物：①CH2===CH2②CH3—C≡CH請(qǐng)分析回答：(1)上述有機(jī)物中所有原子可能共面的有________(填序號(hào))。(2)②中共線原子有________個(gè)。(3)⑤中最多共面原子有________個(gè)。17①③42．寫出分子式為C9H12的所有芳香烴同分異構(gòu)體，并命名。[提示]

1．有機(jī)物分子的共面、共線問題分析與判斷(1)四種代表物的空間結(jié)構(gòu)：甲烷的四面體結(jié)構(gòu)(其中3個(gè)原子共面)，乙烯的6原子共面結(jié)構(gòu)，乙炔的4原子共線結(jié)構(gòu)，苯的12原子共面結(jié)構(gòu)。(2)判斷方法①分子中出現(xiàn)飽和碳原子，整個(gè)分子不共面。②分子中出現(xiàn)一個(gè)

，至少有6個(gè)原子共面。③分子中出現(xiàn)一個(gè)

，至少有4個(gè)原子共線。④分子中出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。2．苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名(2)命名①編序號(hào)：以最簡(jiǎn)取代基苯環(huán)上的碳原子為1號(hào)，且使取代基序號(hào)和最小。②寫名稱：例如1,3-二甲基-2-乙基苯。(1)同分異構(gòu)體取代基的異構(gòu)體取代基的個(gè)數(shù)苯環(huán)上的位置（鄰、間、對(duì)）C1．某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是(

)A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氫原子可能在同一平面上解析：[該分子可表示為a

+

b根據(jù)乙烯、苯為平面結(jié)構(gòu)，乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，CH4為四面體結(jié)構(gòu)及單鍵能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，從a、b兩個(gè)圖示中可得：當(dāng)a、b中用虛線所圍的兩個(gè)面完全重合時(shí)共面的原子最多，此時(shí)所有的碳原子都共面，但共直線的碳原子只有a圖中編號(hào)的5個(gè)碳原子。由于分子中有—CH3，故分子中所有原子不共面。]D2．某烴的分子式為C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，則此烴的結(jié)構(gòu)共有(

)A．2種B．5種C．4種D．3種解析：[該烴不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以該烴為苯的同系物，苯環(huán)上有1個(gè)側(cè)鏈，且與苯環(huán)直接相連的碳原子上至少有1個(gè)H原子，這樣的側(cè)鏈有3種，簡(jiǎn)單表示其碳骨架結(jié)構(gòu)如下：，D正確。]C3．下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是(

)解析：[A項(xiàng)，主鏈選錯(cuò)，應(yīng)為2-甲基丁烷；B項(xiàng)，鄰二甲苯為習(xí)慣命名法；D項(xiàng)，命名應(yīng)為2-甲基-1-丙烯。]學(xué)科素養(yǎng)應(yīng)用養(yǎng)成

熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體硝基苯的制備及提純實(shí)驗(yàn)室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。實(shí)驗(yàn)裝置如圖(1)混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？(2)寫出生成硝基苯的化學(xué)方程式。(3)水浴加熱時(shí)應(yīng)控制溫度多少？水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)有什么？(4)試管上方的長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？(5)分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯和苯混合物的方法是什么？[提示](1)將濃硫酸沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。(3)50～60℃，反應(yīng)物均勻受熱且容易控制溫度。(4)冷凝固流、減少反應(yīng)物的揮發(fā)。(5)分液法，蒸餾法。通過實(shí)驗(yàn)制備和提純硝基苯，培養(yǎng)學(xué)生的“科學(xué)探究與科學(xué)精神”的核心素養(yǎng)。雙基達(dá)標(biāo)隨堂檢測(cè)1．下列說法中，正確的是(

)A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C．在苯的同系物分子中存在大π鍵，每個(gè)碳原子均采取sp2雜化D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)D解析：[芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物指分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其分子通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，在苯的同系物分子中烷基碳原子為sp3雜化。]2．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，還能在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是(

)B解析：[甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，能在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，A項(xiàng)不符合題意；CH3CH2CH===CH2含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，其中的—CH3具有烷烴的性質(zhì)，在光照條件下與溴可發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)符合題意；CH3CH3具有烷烴的性質(zhì)，不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)不符合題意；苯的性質(zhì)穩(wěn)定，不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水