《芳香烴》參考課件

第二章烴2.3芳香烴學

習目標1.了解苯及其同系物的組成與結構，理解苯及其同系物的性質及應用，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.了解苯的同系物分子中的苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學性質變化，培養(yǎng)“變化觀念與科學探究”的核心素養(yǎng)。體系構建必備知識自主預習一、苯1．芳香烴在烴類化合物中，含有一個或多個

的化合物。最簡單的芳香烴為

。苯苯環(huán)2．苯的物理性質與應用(1)物理性質苯是一種無色、有特殊氣味的

體，有毒，

溶于水。苯易揮發(fā)，沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，常溫下密度比水的

。(2)應用：苯是一種重要的化工原料和

。液不小有機溶劑3．苯的分子結構(1)分子式為

，結構簡式為

和

，為

平面正六邊形

結構。平面正六邊形C6H6(2)化學鍵形成苯分子中的6個碳原子均采取

雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以

鍵結合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于

和談談雙頰啊啊

的鍵長之間。每個碳原子余下的

軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大

鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側。sp2σ碳碳單鍵碳碳雙鍵pπ4．苯的化學性質苯的結構穩(wěn)定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反應：苯有可燃性，空氣里燃燒產生

，化學方程式為

。濃重的黑煙2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O點燃（2）取代反應（寫出有關化學反應方程式，后同）①溴代反應：_______________________________________。②硝化反應：_______________________________________。③磺化反應：_______________________________________。（3）加成反應(與H2加成)。微點撥：①純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一種強酸。二、苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被

取代所得到的一系列產物，其分子中有

個苯環(huán)，側鏈都是

，通式為

。2．苯的同系物的物理性質(1)苯的同系物為無色液體，

溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的

。烷基一烷基CnH2n－6(n≥7)不小(2)三種二甲苯的熔、沸點與密度①熔點：

＞

＞

。②沸點：

＞

＞

。③密度：

＞

＞

。對二甲苯鄰二甲基間二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3．苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)(1)氧化反應①甲苯能使酸性KMnO4溶液

，這是由于甲苯上的

被酸性KMnO4氧化的結果。②燃燒燃燒的通式為

。褪色甲基點燃CnH2n－6＋

O2

nCO2＋(n－3)H2O

(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應生成2,4,6--三硝基甲苯，發(fā)生反應的化學方程式為

__________________________________________。(3)加成反應在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷，化學反應方程式為_____________________

。微點撥：2,4,6--三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。三、稠環(huán)芳香烴1．定義由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的

個碳原子的

是稠環(huán)芳香烴。芳香烴兩2．示例(1)萘：分子式為

，結構簡式

，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為

，結構簡式

，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。C14H10C10H81．判斷正誤(對的在括號內打“√”，錯的在括號內打“×”。)(1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有機物一定是苯及其同系物。 (

)(2)苯的鄰、間、對位二元取代物都只有一種，均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結構。 (

)(3)含有一個苯環(huán)的烴一定屬于苯的同系物。 (

)(4)

中含有碳碳雙鍵，與溴水可以反應。

(

)××××)看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴2．下列關于苯的敘述正確的是(

)A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式(DC．在催化劑作用下，苯與液溴發(fā)生反應生成溴苯，該反應屬于加成反應D．苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的鍵完全相同3．有下列物質：(1)屬于芳香烴的是___________________________________。(2)屬于苯的同系物的是_______________________________。(3)⑥的一氯代物有________種。(4)①的硝化反應生成TNT的化學方程式為______________________5①②⑤⑥①⑥關鍵能力核心突破苯及苯的同系物的結構與性質1．(1)向盛有苯和甲苯的試管中滴加溴水，用力振蕩試管，靜置，觀察到的現象是什么？為什么？(2)向盛有苯和甲苯的試管中加入酸性KMnO4溶液，用力振蕩，靜置，觀察到的現象是什么？為什么？[提示](1)兩試管中液體分層，上層為橙紅色，下層無色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。(2)盛苯的試管，上層無色，下層仍為紫紅色，盛甲苯的試管，上層無色，下層無色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯環(huán)使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。2．(1)在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？(2)在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。

(3)在Pt作催化劑和加熱的條件下，

甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應，請寫出該反應的化學方程式。(4)對比苯與甲苯的結構，以及二者發(fā)生硝化反應的產物，你能得出什么結論？[提示]

(4)甲苯分子中的—CH3對苯環(huán)的影響，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。1．苯及苯的同系物的組成與結構(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。(2)結構苯環(huán)碳原子采取sp2雜化，形成大π鍵以苯環(huán)為中心的12個原子為平面正六邊形結構2．苯及苯的同系物的化學性質(1)氧化反應：均可燃燒、苯不能與酸性KMnO4溶液反應。由于苯環(huán)對側鏈的影響，使苯的同系物的側鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，側鏈烷基通常被氧化為羧基(—COOH)。(2)取代反應：①苯及其同系物均可發(fā)生溴代、硝化反應，但苯的同系物受烷基影響苯環(huán)上的氫活性增強，易發(fā)生取代。②苯的同系物的烷基在光照下與X2發(fā)生取代反應。(3)加成反應：苯及其同系物均可與H2發(fā)生加成，生成環(huán)烷烴。D1．有關苯的結構和性質，下列說法正確的是(

)A．苯分子中碳碳鍵是單鍵和雙鍵交替排列的B．易被酸性KMnO4溶液氧化C．與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色D．苯分子中存在大π鍵，碳原子采取sp2雜化解析：[A項，苯分子中不存在C—C和C===C，而是介于C—C與C===C之間的特殊鍵；B、C項，苯與溴水、酸性KMnO4溶液不反應。]B2．如圖是兩種烴的球棍模型，以下說法正確的是(

)甲乙A．二者與Cl2不能反應B．二者互為同分異構體C．都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．都不能發(fā)生加成反應解析：[分子中均有烷基，在光照下能與Cl2發(fā)生取代反應，A項錯誤；二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B項正確；它們的側鏈都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項錯誤；二者都能夠與氫氣發(fā)生加成反應，D項錯誤。]B3．下列說法中正確的是(

))，C項錯誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發(fā)生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發(fā)生了加成反應，發(fā)生的是化學變化，可見兩者褪色原理不同，D項錯誤。]解析：[苯的同系物指的是僅含一個苯環(huán)且苯環(huán)上的側鏈均為烷基的芳香烴，故

都不是苯的同系物，A項錯誤；該物質是具有對稱結構的芳香烴，因C—C鍵能夠旋轉，故其一氯代物只有4種(芳香烴的空間結構和同分異構體1．有下列有機物：①CH2===CH2②CH3—C≡CH請分析回答：(1)上述有機物中所有原子可能共面的有________(填序號)。(2)②中共線原子有________個。(3)⑤中最多共面原子有________個。17①③42．寫出分子式為C9H12的所有芳香烴同分異構體，并命名。[提示]

1．有機物分子的共面、共線問題分析與判斷(1)四種代表物的空間結構：甲烷的四面體結構(其中3個原子共面)，乙烯的6原子共面結構，乙炔的4原子共線結構，苯的12原子共面結構。(2)判斷方法①分子中出現飽和碳原子，整個分子不共面。②分子中出現一個

，至少有6個原子共面。③分子中出現一個

，至少有4個原子共線。④分子中出現一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。2．苯的同系物的同分異構體及命名(2)命名①編序號：以最簡取代基苯環(huán)上的碳原子為1號，且使取代基序號和最小。②寫名稱：例如1,3-二甲基-2-乙基苯。(1)同分異構體取代基的異構體取代基的個數苯環(huán)上的位置（鄰、間、對）C1．某烴的結構簡式為

，有關其結構說法正確的是(

)A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氫原子可能在同一平面上解析：[該分子可表示為a

+

b根據乙烯、苯為平面結構，乙炔為直線形結構，CH4為四面體結構及單鍵能繞鍵軸旋轉，雙鍵和三鍵不能繞鍵軸旋轉，從a、b兩個圖示中可得：當a、b中用虛線所圍的兩個面完全重合時共面的原子最多，此時所有的碳原子都共面，但共直線的碳原子只有a圖中編號的5個碳原子。由于分子中有—CH3，故分子中所有原子不共面。]D2．某烴的分子式為C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，則此烴的結構共有(

)A．2種B．5種C．4種D．3種解析：[該烴不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以該烴為苯的同系物，苯環(huán)上有1個側鏈，且與苯環(huán)直接相連的碳原子上至少有1個H原子，這樣的側鏈有3種，簡單表示其碳骨架結構如下：，D正確。]C3．下列有機物的系統(tǒng)命名正確的是(

)解析：[A項，主鏈選錯，應為2-甲基丁烷；B項，鄰二甲苯為習慣命名法；D項，命名應為2-甲基-1-丙烯。]學科素養(yǎng)應用養(yǎng)成

熔點/℃沸點/℃狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體硝基苯的制備及提純實驗室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質如下表所示。實驗裝置如圖(1)混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？(2)寫出生成硝基苯的化學方程式。(3)水浴加熱時應控制溫度多少？水浴加熱的優(yōu)點有什么？(4)試管上方的長導管的作用是什么？(5)分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯和苯混合物的方法是什么？[提示](1)將濃硫酸沿試管內壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。(3)50～60℃，反應物均勻受熱且容易控制溫度。(4)冷凝固流、減少反應物的揮發(fā)。(5)分液法，蒸餾法。通過實驗制備和提純硝基苯，培養(yǎng)學生的“科學探究與科學精神”的核心素養(yǎng)。雙基達標隨堂檢測1．下列說法中，正確的是(

)A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C．在苯的同系物分子中存在大π鍵，每個碳原子均采取sp2雜化D．苯和甲苯都能與鹵素單質、濃硝酸等發(fā)生取代反應D解析：[芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物指分子中僅含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側鏈全部為烷基的烴類化合物，其分子通式為CnH2n－6(n≥7，且n為正整數)；苯和甲苯都能與鹵素單質、濃硝酸等發(fā)生取代反應，在苯的同系物分子中烷基碳原子為sp3雜化。]2．下列物質中，既能因發(fā)生化學反應使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，還能在光照條件下與溴發(fā)生取代反應的是(

)B解析：[甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，能在光照條件下與溴發(fā)生取代反應，但不能因發(fā)生化學反應使溴水褪色，A項不符合題意；CH3CH2CH===CH2含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應而使其褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，其中的—CH3具有烷烴的性質，在光照條件下與溴可發(fā)生取代反應，B項符合題意；CH3CH3具有烷烴的性質，不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項不符合題意；苯的性質穩(wěn)定，不能因發(fā)生化學反應而使溴水