第二章-維生素

第二章維生素知識目標(biāo)掌握維生素A、C的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途；理解維生素D的作用特點(diǎn)，維生素A的構(gòu)效關(guān)系；了解維生素類藥物的分類及來源；能力目標(biāo)能寫出維生素A、C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能認(rèn)識維生素A、D、E、C、B1、B6及葉酸的結(jié)構(gòu)式；能應(yīng)用典型藥物的理化性質(zhì)解決該類藥物的調(diào)劑、制劑、鑒別、貯存保管及臨床應(yīng)用等問題；能應(yīng)用典型藥物的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行分析檢驗(yàn)試驗(yàn)，熟練上述試驗(yàn)基本操作；分類脂溶性維生素1水溶性維生素2維生素A維生素D維生素E維生素KB族維生素C第一節(jié)脂溶性維生素一、維生素A類1.來源動物：魚肝油、肝、奶、肉類及蛋黃植物：胡蘿卜2.產(chǎn)品維生素A膠丸維生素AD膠丸維生素AD滴劑用于防治維生素A缺乏癥，如角膜軟化癥、干眼癥、夜盲癥等四個(gè)雙鍵必須與環(huán)內(nèi)雙鍵共軛，否則活性消失；縮短碳鏈，活性降低全反式酯化或換成醛，活性不變；換成羧基活性僅為VA的1/10R雙鍵全部或部分氫化，活性消失-H維生素A醇-COCH3維生素A醋酸酯-COC15H31維生素A棕櫚酸酯R:R維生素A醋酸酯H酯--水解不穩(wěn)定—氧化失效應(yīng)用：制劑時(shí)，常制成油溶液制劑。貯存時(shí)，應(yīng)裝于鋁制或其他適宜的容器內(nèi)，充氮?dú)猓芊?，在涼暗處保存。二、維生素D類1.來源動物：魚肝油、肝臟、蛋黃和乳汁中。植物和酵母：含有麥角醇，經(jīng)紫外線照射，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D2。人體皮膚：內(nèi)含維生素7-脫氫膽甾醇，經(jīng)紫外線照射轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3。2.類型

維生素D類都是甾醇的衍生物，目前已知的至少有十種之多，其中最為重要的是維生素D2和維生素D3。3.作用及臨床用途作用維生素D是一類抗佝僂病維生素的總稱。維生素D2和D3經(jīng)過在肝臟和腎臟內(nèi)兩次羥化，代謝成生物活性較強(qiáng)的1α，25-二羥基維生素D2和D3后，才具有促進(jìn)腸內(nèi)鈣磷的吸收，幫助骨骼鈣化的作用。臨床用途：可促進(jìn)人體鈣和磷的吸收，幫助骨骼鈣化。臨床主要用于治療和預(yù)防軟骨病、佝僂病等。4.典型藥物：維生素D21.性質(zhì)及應(yīng)用為無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末不穩(wěn)定，易氧化失效（分子中因含有較多的雙鍵）紫外線照射或光照，可生成超甾醇（失活）；遇酸生成異速甾醇；遇氧易氧化變質(zhì)，毒性增加。應(yīng)用：貯存時(shí)，應(yīng)遮光、充氮、密封在冷處保存。骨化醇、麥角骨化醇維生素D2氯仿溶液加醋酐和硫酸振搖，溶液初顯黃色，漸變紅色，迅速變?yōu)樽仙詈蟪删G色（甾體類化合物的共有性質(zhì)）三氯化銻反應(yīng)應(yīng)用：鑒別，如其氯仿溶液，加入三氯化銻的氯仿溶液后，即顯藍(lán)色，逐漸變?yōu)樽霞t色。維生素D3

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)與維生素D2區(qū)別是側(cè)鏈上無雙鍵，C24上少一個(gè)甲基，故穩(wěn)定性高于維生素D2，但在空氣中、遇光等均易變質(zhì)氯仿溶液加醋酐和硫酸振搖，溶液初顯黃色，漸變紅色，迅速變?yōu)樽仙詈蟪删G色三氯化銻反應(yīng)應(yīng)用：鑒別，如其氯仿溶液，加入三氯化銻的氯仿溶液后，即顯藍(lán)色，逐漸變?yōu)樽霞t色VD2第二節(jié)水溶性維生素水溶性維生素有B族維生素和維生素C。

B族維生素包括許多化學(xué)結(jié)構(gòu)及生理作用完全不同的一類物質(zhì)，但有很多共同的方面，比如它們都是水溶性的，多余的B族維生素不會貯藏于體內(nèi)，而會完全排出體外。所以，B族維生素必須每天補(bǔ)充。B族維生素的家族正在逐漸擴(kuò)大，除了我們已知的B1、B2、B5、B6、B12等之外，還有目前爭議比較大的B17等。維生素B1維生素B1被稱為精神性的維生素，這是因?yàn)榫S生素B1對神經(jīng)組織和精神狀態(tài)有良好的影響；另外維生素B1的缺乏容易引起各種腳氣病(多發(fā)性神經(jīng)炎、肌肉萎縮、下肢浮腫等)。富含維生素B1的食物包括：酵母、米糠、全麥、燕麥、花生、豬肉、大多數(shù)種類的蔬菜、麥麩、牛奶。維生素B11.性質(zhì)及應(yīng)用其水溶液顯酸性不穩(wěn)定，在堿性條件下，噻唑環(huán)被氧化、破壞生成硫醇型化合物而失效。注射劑不能與堿性藥物如磺胺類鈉鹽、氨茶堿、碳酸氫鈉注射液配伍使用。溶于氫氧化鈉溶液中，生成硫醇化合物，繼續(xù)被鐵氰化鉀氧化成硫色素，產(chǎn)物溶于正丁醇中，顯藍(lán)色熒光，加酸呈酸性，熒光即消失，再加堿，熒光又復(fù)顯。該反應(yīng)稱為硫色素反應(yīng)。硫色素水溶液在pH5.0~6.0時(shí)，與碳酸氫鈉或亞硫酸鈉作用可發(fā)生分解反應(yīng)原因：嘧啶亞甲基與噻唑氮之間的C-N鍵缺電子，易受碳酸氫或亞硫酸氫根離子的進(jìn)攻斷裂不能用碳酸氫鈉或亞硫酸鈉作穩(wěn)定劑含有嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)，可與某些生物堿沉淀劑作用生成沉淀。與碘化汞鉀作用生成淡黃色沉淀與碘生成紅色沉淀與三硝基苯酚作用生成扇形結(jié)晶用于防治缺乏維生素B1所致的腳氣病，也用于多發(fā)性神經(jīng)炎及多種疾病的輔助治療。維生素B2VB2廣泛存在于動植物中，米糠、酵母、肝、蛋黃中含量豐富。1.性質(zhì)及應(yīng)用性狀橙黃色的結(jié)晶性粉末，其水溶液呈黃綠色熒光，熒光在pH為6.0～7.0時(shí)最強(qiáng)。但加入酸或堿，熒光立即消失。顯酸堿兩性酰亞胺結(jié)構(gòu)顯酸性，易溶于氫氧化鈉稀溶液中；N5位的叔胺結(jié)構(gòu)顯堿性，又溶于稀酸中。C.不穩(wěn)定，易發(fā)生光化反應(yīng)光化黃藍(lán)色熒光色核黃素-10-乙酸應(yīng)用：應(yīng)遮光，密封保存具有氧化、還原兩性能被強(qiáng)氧化劑如鉻酸和高錳酸鉀所氧化而破壞；遇還原劑如連二亞硫酸鈉或維生素C等，又可被還原為無熒光的二氫核黃素并從水中析出，二氫核黃素懸濁液在空氣中振蕩能再被氧化成核黃素。與硼砂可形成分子型化合物，溶解度增大；煙酰胺也能增大溶解度作為助溶劑可防治唇炎、舌炎、結(jié)膜炎和脂溢性皮炎等。維生素C（抗壞血酸）來源：水果，綠色蔬菜，柑橘、鮮橙、鮮棗、蕃茄功能：對抗游離基、有助防癌；降低膽固醇，加強(qiáng)身體免疫力，防止壞血病。缺乏癥：牙齦出血，牙齒脫落；毛細(xì)血管脆弱，傷口愈合緩慢，皮下出血等。維生素C結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)兩個(gè)手性碳原子，四個(gè)光學(xué)異構(gòu)體，L-（+）-抗壞血酸活性最強(qiáng)連烯二醇結(jié)構(gòu)，顯酸性連烯二醇結(jié)構(gòu)，具有強(qiáng)還原性氧化失效3貯存中易分解本品貯存中顏色加深，其主要原因是在空氣、光線、溫度等的影響下，氧化生成去氫維生素C，在一定條件下發(fā)生脫水，水解和脫羧反應(yīng)而生成糠醛，以至聚合呈色。應(yīng)用：為了避免本品的分解，在制片劑時(shí)，采用干法制粒；配制注射液時(shí)，應(yīng)使用二氧化碳飽和的注射用水，pH控制在5.0～7.0之間，并加