2023廣東版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)-十六 生物大分子 有機(jī)合成與推斷 (一)

2023廣東版化學(xué)高考第二輪復(fù)習(xí)

專題十六生物大分子有機(jī)合成與推斷

高頻考點

考點一生物大分子和有機(jī)高分子

建礎(chǔ)生物大分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)高分子材料的分類及應(yīng)用。

'重難合成高分子化合物的基本方法。

毋合高分子化合物的合成與推斷。

基礎(chǔ)

1.（2018課標(biāo)1,8,6分）下列說法錯誤的是（）

A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B.絕大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Bm/CCL褪色

D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

答案A

2.（2019浙江4月選考,15,2分）下列說法不巧砸的是（）

A.正丁烷的沸點比異丁烷的高，乙醵的沸點比二甲醛的高

B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溟水或酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機(jī)高分子材料

D.天然植物油沒有恒定的熔沸點,常溫下難溶于水

答案B

3.（2021河北,2,3分）高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說法錯誤的是（）

A.蘆葦可用于制造黏膠纖維,其主要成分為纖維素

B.聚氯乙烯通過加聚反應(yīng)制得,可用于制作不粘鍋的耐熱涂層

C.淀粉是相對分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬的天然高分子物質(zhì)

D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料

答案B

4.（2022廣東,9,2分）我國科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是（）

第1頁共56頁

A.淀粉是多糖,在一定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,都屬于點類

C.1molCO中含有6.02X1024個電子

D.22.4LC6被還原生成1molCO

答案A

5.（2020北京,8,3分）淀粉在人體內(nèi)的變化過程如下:

淀粉①糊精②麥芽糖③葡萄糖④,_______

GHg）.—|（CeH10O5）w—>|金氏2。"-?ICTHM一至、眼

下列說法不正確的是（）

A.n<m

B.麥芽糖屬于二糖

C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)

D.④的反應(yīng)為人體提供能量

答案A

重難

6.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下：

CH3

nHM/H催化劑一

0

乳酸聚乳酸

下列說法錯誤的是（）

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)

C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2

D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

答案B

7.（2021湖北,11,3分）聚酸碉是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4,4'-二氯二苯硼在堿

性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是（）

OH

對苯二酚

4,41一二氯二苯iM

第2頁共56頁

0

聚雒飆

A.聚酸颯易溶于水

B.聚酸碉可通過縮聚反應(yīng)制備

C.對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰

D.對苯二酚不能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

答案B

8.（2019北京理綜,9,6分）交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說法不正硬的是（圖中mr表示鏈

延長）（）

O

J

wwX

T

OATX—Y—X—Y—X—Y—X

I-Y

X

<VirX—Y—X—Y—X—Y—X—Y

III

XXX

—Y—X—Y

0

Y為—O-CH,-CH~CH,-0—

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)

答案D

9.（2022東莞名校聯(lián)考,3）高聚物A在生物醫(yī)學(xué)上有廣泛應(yīng)用。以N-乙烯基毗咯烷酮（NVP）和甲基丙烯

酸B-羥乙酯（HEMA）為原料合成路線如下,則下列說法正確的是（）

CH=CHn

HIA1A\\P

第3頁共56頁

引發(fā)劑CNXouC，—O—CH,—CH,—OH

I|22

-FCH—€七

I

CH,

高聚物A

A.NVP的分子式為CJlsNO

B.1mol高聚物A可以與2molNaOH反應(yīng)

C.HEMA分子中所有的碳原子可能共面

D.HEMA和NVP通過縮聚反應(yīng)生成高聚物A

答案C

綜合

10.（2019課標(biāo)II,36,15分）環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,

已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：

G

已知以下信息:

第1頁共56頁

②K,4》0H+C1+NaOH

回答二列問題：

(1)A是一種烯燃，化學(xué)名稱為,c中官能團(tuán)的名稱為、。

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為o

(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為o

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡

式、。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②核成共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1。

(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G,若生成的NaCl和H2的總質(zhì)量

為765g,則G的n值理論上應(yīng)等于o

答案(D丙烯氯原子羥基(2)加成反應(yīng)

()

⑶C1Kx+NaOH-+NaCI+HJ)

ci0

(或

+NaOH-ZA^Cl+NaCl+H2O)

考點二有機(jī)合成及推斷

、基礎(chǔ)已知部分合成路線的有機(jī)推斷。

、重難有機(jī)合成路線的設(shè)計。

、綜合信息給予有機(jī)合成與推斷。

基礎(chǔ)

1.(2022全國甲,36,15分)用2雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種多

環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))o

第5頁共56頁

:NHCbawr

0,N七Na2coi

、⑥

回答入列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類型

為o

⑶寫出C與Bn/CCL反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錦酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸,寫出X

的結(jié)構(gòu)簡式o

(7)如果要合成H的類似物H，(’的結(jié)構(gòu)

簡式、oir分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時,

該碳稱為手性碳)。

答案(1)苯甲醇

(2)消去反應(yīng)

CH—CH—CHO

⑶

(4)

(5)酯基、撥基、硝基

第6頁共56頁

2.(2021遼寧,19,14分)中華裸黃中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下:

OH①②

A

0OHQ.黑件?

V

③

c

。產(chǎn)

%/八A

V

④⑤

D

/CH3

催化劑

⑥H?

)/CH、

r

J

R,R\

已知：O3毗嚏R人Jx

回答入列問題：

(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為___________,;J的分子式為____________。

COOHCOOH

a5

(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為H0OH(M)和HO7(N),其熔點M

N(填“高于”或“低于”)。

(3)由A生成B的化學(xué)方程式為o

第7頁共56頁

(4)由B生成C的反應(yīng)類型為o

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)F的I可分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、一NHz,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中核磁共振氫譜峰面積

之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

答案(1)酯基和酸鍵C16H13O3N

(2)高于

3.(2022全國乙,36,15分)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以卜是其鹽酸鹽(化合物K)

的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：

第8頁共56頁

ZV：羋NR；樂

ABNd口

已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答入列問題：

(DA的化學(xué)名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式o

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。

(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽,結(jié)構(gòu)簡式為o

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為

6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)3-氯丙烯

第9頁共56頁

(4)竣基、羥基

⑸取代反應(yīng)

重難

4.(2021湖北,17,13分)甲氧節(jié)咤(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑,其合成路線如下:

D(H8)2S(%/Na()H

2)M

試劑XH2N—NH2■H：O

濃硫酸N

K3CFc(CN)t]

NH,?HZO

第10頁共56頁

CN

CH30cH2cHzcN

CHs（CH：）3Li

NH

I

HaN-C—NH??HNO3

CHaONfi

回答不列問題：

(DE中的官能團(tuán)名稱是、0

(2)B~C的反應(yīng)類型為;試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Bn,產(chǎn)物中手性碳個數(shù)為o

(4)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于A的同系物;②苯環(huán)上有4個取代基;③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

)和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙腳的合成路線如下:

0

O,QHsOH

HtN—NH,?HO

催化劑“濃硫酸、△2異煙腫

寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式;異煙脫的結(jié)構(gòu)簡式

為0

答案⑴醛基醒鍵⑵酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)CH.OH(3)2(4)10

00

O

c—NHNH2

第11頁共56頁

5.(2022廣東,21,14分)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物

I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇vn等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

HOOH

VIVIV

(1)化合物I的分子式為，其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物II也能以n'的形式存在。根據(jù)n'的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的

示例，完成下表。

序結(jié)構(gòu)反應(yīng)形成反應(yīng)

應(yīng)的

號特征的新結(jié)構(gòu)類型

試劑

①—CH-CH—H?-CHz-CHz一加成反應(yīng)

②氧化反應(yīng)

③

(3)化合物W能溶于水,其原因是o

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且1molIV與1mol化合物a反應(yīng)得到2

molV,則化合物a為。

\

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體,其中含/。一°結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰

的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑹選用含二個拔基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考上述信息,制備高分子化合物VD1的單體。

CH3

I

-ECHz-c3?

OOCH2CH(CH3)2

寫出WI的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

答案(1)C5H醛基

(2)②一CHO銀氨溶液(新制氫氧化銅懸濁液)

—COONHX—COONa)

③一COOHCH3cH2OH、濃硫酸一COOCHCH：,取代反應(yīng)

(3)化合物IV中含有2個竣基,竣基是親水基

(4)CH-CPU乙烯)

第12頁共56頁

O

II

(5)2CH3—C—CH3

ICH=CH2

COOH—)

GIL

I

COOCHCH(CH)

*CH2=C—2?2

coon

6.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治療多種疾病,結(jié)構(gòu)簡式為M%，其合成路線如下:

H+

C2H4O.

鬻UHcoOH2)NaCN

2CIl2COONa

BC

--------?普瑞巴林

(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為o

(2)化合物A的命名為。

(3)B-C的有機(jī)反應(yīng)類型為o

(4)寫出D―E的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(5)E~G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為CM。該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其結(jié)構(gòu)簡式;

化合物X的含有碳氧雙鍵(一c一)的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮立體異構(gòu))數(shù)目為，其中

核磁共振氫譜中有兩組峰的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

第13頁共56頁

（7）參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以XZCHzCN和必要的無機(jī)試劑為原料，合成

<^^^CHCOOH

CH2NH2,在方框中寫出路線流程圖。

.........^^^^CHCOOH

CH,NH,

答案（1）竣基、氨基（2）乙酸（3）取代反應(yīng)

濃硫酸.

（4）HOOCCH￡OOH+2c2H50H'△=C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O（5）G

7.（2021江蘇,16,15分）F是一種天然產(chǎn)物,具有抗腫瘤等活性,其人工合成路線如下:

第14頁共56頁

F

(DA分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是。

(2)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2：2：2：1。

②苯環(huán)上有4個取代基,且有兩種含氧官能團(tuán)。

(3)A+B-C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+BfX-C的過程，中間體X的分子式為C17H17N06oX-C的反應(yīng)類型

為0

(4)E-*F中有一種分子式為CJtQ,的副產(chǎn)物生成,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)寫出以<\2/>-CH3和H20H

線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

答案(1)7

⑸

第15頁共56頁

8.(2020江蘇單科,17,15分)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:

HOCH3O

CH!Ox>x>

ON0-[CHBr

2O2NCH2OHPBrsO2N2

&CO3cD

O

O2N7CIHSCHCOOH

O2N7CH2SCH2COOH22

DHSCHCOOH,NaOH

2H。O

2)HSO^F

(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、和

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)C-D的反應(yīng)類型為o

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與FcCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1

且含苯環(huán)。

(5)寫出以CH3cH?CHO和為原料制備。的合成路線流程圖(無機(jī)

試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)O

答案(1)醛基(酚)羥基

CH3O

⑵OzNCHO

(3)取代反應(yīng)

第16頁共56頁

HOO

c—CH2NH2

（4）HO

H2,催化劑,△PB%

或1r或S-CHCHCH

⑸CHCH2CHO—NaBH4CH3cH2cH20HHBr,ACH3cH2cHzBrNaOH

綜合

9.(2021海南,18,14分)二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如下:

oBOJ）——

CHQ1=01,出5招r

0H

B

OH0H

里二可（:一―CN埠UH^C-H'-COOH

叫CH.

CD

CJlpI^i——?（NH^CO郎川）

~?LLJ%）（；］（,△也令叫

二甲雙酮

回答問題：

(DA的名稱是,A與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物為和

(2)B的核磁共振氫譜有組峰。

(3)A-B、B-C的反應(yīng)類型分別為、。

(4)D中所含官能團(tuán)名稱為、。

(5)D-E的反應(yīng)方程式為o

CH3cHeHHOOC-CH2—C-CH—COOH)

II

(6)設(shè)計以O(shè)H為原料合成烏頭酸(COOH的路線(無機(jī)試劑任

選)。

人NaCN

已知:①R—Br-------K—CN

OO

IIIIII

—c—c——c—c—

II

②H—>Br

答案(1)2-丙醇或異丙醇異丙醇鈉氫氣(2)1(3)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)(4)羥基竣基

(5)

第17頁共56頁

OHOOH0

c—c+CH3CH2OH，._(，+H2O

昵飛:。"H<V-OC2H5

10.（2020課標(biāo)II,36,15分）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、

化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中a生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。

下面是化合物E的一種合成路線,其中部分反應(yīng)略去。

||經(jīng)多步反應(yīng)

I)

(Cjelpd-Ag/2

⑥110

（C克。）|

1)HC三CH/

(CH工COK

o■堿性條件、CI

2)11/)

④

已知以下信息:

OHOH

CH3OH

a)FC：O3/△

第18頁共56頁

91)H(^CH/(CH3)5COK

c)A2)HQ

回答K列問題：

(l)A的化學(xué)名稱為0

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)反應(yīng)物C含有三個甲基,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為o

(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為o

(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有個(不考慮立體異構(gòu)體,填標(biāo)

號)。

(i)含有兩個甲基；(ii)含有酮狼基(但不含C-C-0);(iii)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注:連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

答案(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)

11.(2021廣東,21,14分)天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性,某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物

VI的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示一c6H5):

OH

P=CHOCH2CHx（n）j：

反應(yīng)①

CHOCH=CHOCH,CH,

HI

第19頁共56頁

Oil

（1）化合物I中含氧官能團(tuán)有（寫名稱）。

（2）反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II~III+Z,化合物Z的分子式為o

（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有，屬于加成反應(yīng)的有。

（5）化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡

式:。

條件:a）能與NaHCOs反應(yīng);b）最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c）能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出

心的反應(yīng);d）核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e）不含手性碳原子（手性碳原子

是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子）。

（6）根據(jù)上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH￡1為原料合成的路線（不需注明反應(yīng)條

件）。

答案（1）羥基、醛基

⑵G同50P

⑶HO^^-CHZCHO

⑷②②④

第20頁共56頁

O

OH

HOCH2cH2clXNaQH/水°催化劑

一定條件'

(6)OCH2CH2C1△HOH2cH2co

第21頁共56頁

易混易錯

1.淀粉和纖維素的關(guān)系（2017課標(biāo)IH,8,6分）下列說法正確的是（）

A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)

B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO」溶液鑒別

D.水可以用來分離澳苯和苯的混合物

答案A

2.淀粉水解產(chǎn)物的檢驗（2018浙江4月選考，16,2分）下列說法正確的是（）

A.油脂、糖類和蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)

B.油脂皂化反應(yīng)可用硫酸作催化劑

C.淀粉溶液中加入硫酸,加熱4~5min,再加入少量銀氨溶液,加熱,有光亮果鏡生成

D.福爾馬林能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性,可用于浸制動物標(biāo)本

答案D

O

CR

-E-CH2-Ci

COCH2c:H72OC0

3.高分子化合物反應(yīng)定量關(guān)系（2020浙江1月選考,15,2分）下列關(guān)于

的說法正確的是（）

A.該物質(zhì)可由n個單體分子通過縮聚反應(yīng)生成

B.0.1mol該物質(zhì)完全燃燒,生成33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的C02

C.該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑

D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3nmolNaOH

答案C

4.單體的判斷（2018北京理綜,10,6分）一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其

結(jié)構(gòu)片段如圖。

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是（）

A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境

B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團(tuán)一COOH或一NH〉

第22頁共56頁

C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響

()

D.結(jié)構(gòu)簡式為:

答案B

5.蛋白質(zhì)的鹽析與變性（2022浙江1月選考，14,2分）下列說法正確的是（）

A.苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸鉉均能使蛋白質(zhì)變性

B.通過石油的常壓分饋可獲得石蠟等儲分,常壓分儲過程為物理變化

C.在分子篩固體酸催化下,苯與乙烯發(fā)生取代反應(yīng)獲得苯乙烯

D.含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥

答案D

第23頁共56頁

題型模板

模型一結(jié)構(gòu)性質(zhì)思想模型

模型認(rèn)知

加聚高分子化合物的單體判斷

1.聚合物鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子（無其他原子），將兩個半鍵閉合即為單體。

2.聚合物鏈節(jié)主鏈有四個碳原子（無其他原子）且鏈節(jié)無雙鍵，以兩個碳原子為單元斷開,再分別將兩個

半鍵閉合即為2種單體。

3.聚合物鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子旦存在碳碳雙鍵，按照“見雙鍵，四個碳,無雙鍵，兩個碳”畫線斷開,

再將注鍵閉合即為單體。

1.（2017北京理綜,11,6分）聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HL

形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下：

十CH、一CH----------------CH,—CH±TCH,一CH士

（圖中虛線表示氫鍵）

下列說法不.碰的是（）

A.聚鏤酮的單體是'/

B.聚維酮分子由（m+n）個單體聚合而成

C.聚維的碘是一種水溶性物質(zhì)

D.聚線酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

答案B

2.（2022淅江強(qiáng)基聯(lián)盟聯(lián)考.24）2021年:若貝爾化學(xué)獎頒發(fā)給因在“不對稱有機(jī)催化”合成中做出了突

出貢獻(xiàn)的兩位科學(xué)家?？挂钟羲幏魍〉牟粚ΨQ合成如圖。下列說法不正確的是（）

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o0

l.CICOOCH,CH,

--------------氟西汀

2.HAKOH孫

3Hh

O

II

A.可以用苯和乙酰氯CH3-C-C1合成苯乙酮

B.3到4發(fā)生取代反應(yīng)

C.化合物3中含有1個手性碳原子

C

D.(CHO)”的單體是'

答案D

模型實踐

“切割法”判斷縮聚高分子產(chǎn)物的單體

1.聚合物鏈節(jié)端點為“一co一”“一0一”或“一加一”(不含其他官能團(tuán))，在談基上補(bǔ)“一0H”，在

“一0—”或“一NH一”上補(bǔ)“一H”可得單體。

2.聚合物鏈節(jié)中含“一C00-”或“一8一加一”，將酯基中碳氧單鍵或肽鍵中碳氮單鍵切害山分割后

在默其上補(bǔ)羥基,在氧原子、氮原子上均補(bǔ)氫原子即可得單體。

3.聚合物主鏈鏈節(jié)中碳原子不連續(xù),含有苯環(huán)和羥基結(jié)構(gòu)，則在苯環(huán)和側(cè)鏈連接處切割，斷鍵后改寫成

酚和醛單體。

4.聚合物鏈節(jié)中含“一0一CH?—CH?一”結(jié)構(gòu),其單體為環(huán)氧物質(zhì)或多羥基醇。

3.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。

OO

丫為七。4心熱上

OO

脫水III

12

已知:RtOOH+KCOOH》MR—C—O—C—R+H2O

第25頁共56頁

下列有關(guān)L的說法不正確的是()

A.制備L的單體分子中都有兩個竣基

B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

C.L中的官能團(tuán)是酯基和酸鍵

D.m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響

答案C

模型應(yīng)用

以有機(jī)高分子化合物為產(chǎn)物的有機(jī)合成

1.根據(jù)目標(biāo)高分子化合物的結(jié)構(gòu),判斷其單體,確定合成高分子的反應(yīng)類型。

2.單體結(jié)構(gòu)與原料對比，結(jié)合題干相關(guān)信息確定合成路線。

4.(2021湖北十一校聯(lián)考，17)甲氧羊咤是一種廣譜抗菌劑，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、腸道感

染等病癥。甲氧羊咤的一種生產(chǎn)工藝路線如下:

H3CO

回—H5C0-O-CH2-<^NH2

甲氧來堀

口八R-CH-CN

H?221

已知：R—CHBn—*R—CHONaOC.H,

CN

Ri—CH=C—R2

回答r'列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為,C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(3)寫出A-B的化學(xué)方程式:,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

(4)M是D的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與D相同但位置不同，則M可能的結(jié)構(gòu)有

種。

(5)下列有關(guān)甲氧節(jié)咤的說法正確的是(填字母)。

A.分子式為

B.遇FeCK溶液顯紫色

C.能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)

第26頁共56頁

D.1mol甲氧葦噬最多能與6mol乩發(fā)生反應(yīng)

-ECH—CHi

CN

（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙睛（CIh-CN）為主要原料制備［入J的合成路線。

0H

答案（1）對甲基苯酚（或4-甲基苯酚）

-ECH―CH3n

催化劑

OH

模型二學(xué)以致用思想模型

模型認(rèn)知

根據(jù)給定原料設(shè)計有機(jī)合成路線

1.對比:觀察目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，將其與給定原料進(jìn)行對比，找出碳鏈、組成及官能團(tuán)之間的區(qū)別。

2.根據(jù)給定原料，結(jié)合信息,利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干個片段，找出碳架的構(gòu)建和

官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)的方法。

3.找出關(guān)鍵點、突破點后,正向思維和逆向思維相結(jié)合,選擇最佳合成路線。

1.（2015天津理綜,8,18分）扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F

的路線如下：

第27頁共56頁

OH

OH

副產(chǎn)物￡等^-----

(DA分子式為C2H2。3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為寫出A+B-C的

化學(xué)反應(yīng)方程式:。

)中①、②、③3個一0H的酸性由強(qiáng)到弱的順序是

(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有

種。

(4)D~F的反應(yīng)類型是,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH

的物質(zhì)的量為molo

寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式:

①屬于一元酸類化合物

②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基

R—CH—COOH

PCI3|

(5)已知：R-CH2—COOHQ

A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。

合成路線流程圖示例如下：

凡0CHCOOH

H2c—C上催化劑,△?CH￡H20H濃硫酸,CH￡00CM

答案(1)醛基、粉基

⑵③XD>②(3)4⑷取代反應(yīng)3

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COOH

HO

CH2C1CH2OHCHO

PCI；|O

I2I

(5)CH￡00HKCOOHCOOHCu,ACOOH

模型實踐

模仿題干信息設(shè)計有機(jī)合成路線

1.審清題中已知信息和合成路線,理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。

2.找到原流程與新合成路線中所需步驟的相似之處,如碳骨架的變化、官能團(tuán)的變化等。

3.分析題干流程中相關(guān)步驟的斷鍵原理，模仿設(shè)計合成目標(biāo)產(chǎn)物的新合成路線。

2.（2021全國甲,36,15分）近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍