化學一輪復習生命中的基礎有機化學物質(zhì)合成有機高分子

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精第42講生命中的基礎有機化學物質(zhì)合成有機高分子【考綱要求】1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構特點、主要化學性質(zhì)及應用。2。了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3。了解合成高分子的組成和結(jié)構特點,能依據(jù)簡單高分子的結(jié)構分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應和縮聚反應的含義.5。了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟，提高生活質(zhì)量方面中的貢獻.6.根據(jù)信息，能設計有機化合物的合成路線?？键c一|油脂（基礎送分型-—自主學習）授課提示：對應學生用書第207頁［鞏固教材知識］1．概念油脂是由一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成油脂的高級脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、軟脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。2．結(jié)構3．分類油脂eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1（按狀態(tài)分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油：常溫下呈液態(tài)，脂肪:常溫下呈固態(tài)））,\a\vs4\al(按高級脂肪，酸的種類分)\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1(簡單甘油酯：R、R′、R″相同,混合甘油酯:R、R′、R″不同）))）4．物理性質(zhì)（1）油脂一般不溶于水，密度比水小.（2）天然油脂都是混合物，沒有固定的熔沸點。5．化學性質(zhì)(1)油脂的氫化（油脂的硬化)：油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為(2)水解反應：①酸性條件下:如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為②堿性條件下——皂化反應：如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為6．正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×"。(1)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，有固定的熔沸點。(）(2）油脂在堿性條件下水解的程度大于在酸性條件下水解的程度.（）（3）油脂硬化和水解的反應都屬于取代反應.（)（4）油脂是高級脂肪酸的甘油酯，為天然高分子化合物。（)(5）油脂的皂化反應生成高級脂肪酸和丙三醇.()（6）天然油脂都是混合物且都屬于酯類。(）答案:(1）×（2）√(3)×(4）×（5）×(6）√［練透基礎小題]1．下列物質(zhì)屬于油脂的是（)答案:D2．某物質(zhì)的結(jié)構為,關于該物質(zhì)的敘述正確的是(）A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯B．一定條件下與氫氣反應可以生成軟脂酸甘油酯C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D．與其互為同分異構體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種解析：從其結(jié)構簡式可以看出，該物質(zhì)屬于油脂，且相應的高級脂肪酸各不相同，因此選項A、B均不正確，而選項C正確;與其互為同分異構體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種，選項D不正確.答案：C3．(2017·河北張家口四校聯(lián)考)在一定條件下,動植物油脂與醇反應可制備生物柴油，化學方程式如下：下列敘述錯誤的是(）A．生物柴油由可再生資源制得B．生物柴油是由不同酯組成的混合物C．動植物油脂是高分子化合物D．“地溝油”可用于制備生物柴油解析：動植物油脂和短鏈醇是可以循環(huán)利用的資源,都是可再生資源，故A正確；生物柴油通常是指以動植物油脂和醇為原料生產(chǎn)的、由不同酯組成的混合物,故B正確;動植物油脂的相對分子質(zhì)量小于10000,不是高分子化合物，故C錯誤;“地溝油”中含有動植物油脂，動植物油脂與醇反應可制備生物柴油，故D正確。答案：C4．油脂A的通式為(烴基R中不含碳碳三鍵).0。1molA與溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反應。0.1molA完全燃燒時生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol。寫出油脂A的結(jié)構簡式和油脂A氫化的化學方程式。解析：設生成油脂A的飽和高級脂肪酸的通式CnH2nO2，則形成的甘油酯的化學通式為C3n＋3H6n＋2O6。因0.1molA消耗Br2的物質(zhì)的量為eq\f（96g,160g·mol－1）＝0.6mol，即1mol油脂A完全加成消耗6molBr2。故油脂A是不飽和高級脂肪酸的甘油酯,每個不飽和高級脂肪酸中應含有2個，A的分子式為C3n＋3H6n＋2－12O6，即為C3n＋3H6n－10O6。1molA完全燃燒可生成CO2(3n＋3）mol，同時生成H2O（3n－5）mol。故有0.1mol×（3n＋3）＋0.1mol×(3n－5）＝10.6mol，解得n＝18。所以A的結(jié)構簡式是。油脂A氫化的化學方程式:答案：[備考提醒］油脂的相對分子質(zhì)量雖然較大，但比高分子化合物的相對分子質(zhì)量小得多，故油脂不屬于高分子化合物,天然油脂是混合物而不是純凈物.考點二|糖類(基礎送分型——自主學習）授課提示：對應學生用書第208頁［鞏固教材知識］1．概念和分類(1）概念：從分子結(jié)構上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)組成:主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m,所以糖類也叫碳水化合物。(3）分類2．單糖--葡萄糖和果糖（1)組成和分子結(jié)構分子式結(jié)構簡式官能團類別葡萄糖C6H12O6CH2OH（CHOH)4CHO—OH、—CHO多羥基醛果糖C6H12O6CH2OH（CHOH）3COCH2OH、-OH多羥基酮（2)葡萄糖的化學性質(zhì)3．二糖——蔗糖與麥芽糖比較項目蔗糖麥芽糖相同點組成分子式均為C12H22O11性質(zhì)都能發(fā)生水解反應不同點是否含醛基否是水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關系互為同分異構體4.多糖——淀粉與纖維素（1)相似點①都屬于天然高分子化合物，屬于多糖，分子式都表示為（C6H10O5）n。②都能發(fā)生水解反應，反應的化學方程式分別為eq\a\vs4\al（C6H\o(10O5n，\s\do4（淀粉)）＋nH2O\o(→,\s\up7(酸或酶)）nC6H\o（12O6，\s\do4（葡萄糖））)；eq\a\vs4\al（C6H\o(10O5n,\s\do4（纖維素）)＋nH2O\o（→,\s\up7(酸或酶））nC6H\o(12O6，\s\do4（葡萄糖)))。③都不能發(fā)生銀鏡反應。(2）不同點①通式中n值不同.②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。5．正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1）加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑.()（2）玉米制醇、蛋白質(zhì)變性和納米銀粒子的聚集都是化學變化.（）(3）木材纖維和土豆淀粉遇碘均顯藍色。（)(4)1mol葡萄糖和足量的鈉反應可產(chǎn)生6molH2。()（5)淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，故二者都是人體所需的能源物質(zhì)。（)(6）向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未變藍色，說明淀粉沒有發(fā)生水解。（）答案:(1)√（2)×(3）×（4)×（5）×（6）×[練透基礎小題]1．蘇糖核酸簡稱TNA，是DNA和RNA的“近親”,TNA中含有蘇糖的結(jié)構單元。已知蘇糖的結(jié)構簡式為CH2OHCHOHCHOHCHO,以下有關蘇糖的說法不正確的是（）A．蘇糖能發(fā)生銀鏡反應B．蘇糖與甲酸甲酯含碳的質(zhì)量分數(shù)相同C．蘇糖在一定條件下能發(fā)生取代反應D．蘇糖與葡萄糖互為同分異構體解析:蘇糖的分子式為C4H8O4，葡萄糖的分子式為C6H12O6，蘇糖不能與葡萄糖互稱為同分異構體；蘇糖的最簡式為CH2O，甲酸甲酯(HCOOCH3)的最簡式也為CH2O，所以二者含碳的質(zhì)量分數(shù)相同；蘇糖分子中含有醛基(—CHO），能發(fā)生銀鏡反應；含有羥基（—OH），能發(fā)生取代反應。答案：D2．制備乙酸乙酯的綠色合成路線之一為下列說法正確的是（）A．淀粉與纖維素互為同分異構體B．M的分子式為C12H22O11C．N的結(jié)構簡式為C2H4O2D．④的反應類型屬于取代反應解析：反應④是酯化反應，屬于取代反應,D正確。答案：D3．某同學設計了如下3種方案，用以檢測淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液eq\o（→,\s\up7(稀硫酸)）水解液eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液）)中和液eq\o(→，\s\up7(碘水))溶液變藍結(jié)論：淀粉尚未水解乙方案：淀粉液eq\o（→,\s\up7(稀硫酸))水解液eq\o（→,\s\up7(銀氨溶液)，\s\do5（水浴加熱）)無銀鏡產(chǎn)生結(jié)論：淀粉尚未水解丙方案：結(jié)論：淀粉部分水解上述3種方案的實驗設計與結(jié)論是否正確?簡要說明理由。答案：甲方案實驗設計和結(jié)論均不正確.加入NaOH溶液后，再檢驗淀粉是否水解是不正確的，因為I2與NaOH反應，影響實驗結(jié)果的判斷，同時如果淀粉部分水解，未水解的淀粉與碘反應也產(chǎn)生藍色，所以溶液變藍并不能說明淀粉尚未水解。乙方案實驗設計不正確。因為在酸性條件下即使水解液中有葡萄糖，也不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。丙方案實驗設計和結(jié)論均正確.有銀鏡產(chǎn)生，說明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液變藍，說明有淀粉存在，因此得出結(jié)論為淀粉部分水解。［備考提醒］糖類水解反應的條件1．蔗糖：稀H2SO4做催化劑，水浴加熱。2．淀粉：（1)稀H2SO4做催化劑,加熱。（2)淀粉酶(唾液中存在）,室溫(適宜溫度37℃）.3．纖維素：（1）催化劑為90％的濃H2SO4.（2）小火微熱,防止大火加熱使纖維素被濃H2SO4脫水炭化。（3)加熱至溶液呈亮棕色為止?？键c三｜氨基酸和蛋白質(zhì)(基礎送分型——自主學習）授課提示:對應學生用書第209頁［鞏固教材知識]1．氨基酸的結(jié)構與性質(zhì)（1)概念羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的均為α-氨基酸,其通式為NH2CHRCOOH，官能團為-COOH和—NH2。（2)氨基酸的性質(zhì)①兩性：甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應的化學方程式分別為,。②成肽反應：氨基酸可以發(fā)生分子間脫水生成二肽或多肽。2．蛋白質(zhì)(1）蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構:①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚(填“加聚”或“縮聚”）反應產(chǎn)生,蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)：3．酶(1）酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。（2）酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點:①條件溫和，不需加熱;②具有高度的專一性；③具有高效催化作用。4．正誤判斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”。（1）蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽。（）(2)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。(）（3)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物.()(4）蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基.(）(5)將(NH4）2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明二者均可使蛋白質(zhì)變性。(）(6）次氯酸鈉溶液可用于環(huán)境的消毒殺菌.()(7）天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α-氨基酸。()（8）通過鹽析可提純蛋白質(zhì),并保護其生理活性。（)答案：(1)×(2）×（3）×(4）×（5）×(6）√(7）√（8）√[練透基礎小題]題點一氨基酸的結(jié)構和性質(zhì)1．天門冬氨酸（C4H7NO4）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由鏈狀化合物B（C4H4O4)通過以下反應制取。通常狀況下B為無色晶體，與碳酸氫鈉溶液反應生成C4H2O4Na2,B沒有支鏈。eq\x(B)eq\o（→，\s\up7（HCl)，\s\do5(①))eq\x(C)eq\o（→，\s\up7（NH3）,\s\do5(②)）eq\x（天門冬氨酸）下列說法正確的是（）A．B中只含一種官能團：羧基B．反應①屬于取代反應C．反應②屬于加成反應D．天門冬氨酸的結(jié)構簡式為解析:根據(jù)信息可以確定B中含有2個羧基，根據(jù)不飽和度確定B中含有一個碳碳雙鍵；B的結(jié)構簡式為，C的結(jié)構簡式為.所以反應①為加成反應，反應②為取代反應。答案：D2．下列有關蛋白質(zhì)的說法正確的是()①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物；②蛋白質(zhì)是結(jié)構復雜的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N；③若兩種二肽互為同分異構體,則二者的水解產(chǎn)物一定不一致;④用甘氨酸（)和丙氨酸（）縮合最多可形成四種二肽A．② B．②③C．①② D．②④解析：①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，①錯誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構體，但水解產(chǎn)物相同，③錯誤；④兩種物質(zhì)自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。答案:D3．α.氨基酸能與HNO2反應得到α。羥基酸。如:H2N—CH2—COOH＋HNO2→HO—CH2-COOHα.氨基乙酸α-羥基乙酸＋N2↑＋H2O試寫出如圖所示變化中A、B、C、D四種有機物的結(jié)構簡式：A____________、B____________、C______________、D______________。解析：根據(jù)信息可知：與HNO2反應生成B為，2分子B脫去2分子水生成環(huán)狀化合物D的結(jié)構為，2分子脫去2分子水生成環(huán)狀化合物C的結(jié)構為，分子結(jié)構中含有—COOH，能與NaOH發(fā)生反應生成。答案：題點二蛋白質(zhì)的性質(zhì)和用途4．利用蛋白質(zhì)的變性可以為我們的日常生活,醫(yī)療衛(wèi)生服務。下列實例利用了蛋白質(zhì)的變性的是（）①利用過氧乙酸對環(huán)境、物品進行消毒②利用高溫、紫外線對醫(yī)療器械進行消毒③蒸煮雞蛋食用④松花蛋的腌制⑤用蛋白質(zhì)灌服重金屬中毒的病人A．全部 B．①②③④C．①②③ D．①②解析:在某些物理因素或化學因素的影響下,蛋白質(zhì)的物理化學性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素有:加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等；化學因素有：強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇,丙酮等.①過氧乙酸有強氧化性，能使蛋白質(zhì)變性，①正確;②高溫、紫外線能使蛋白質(zhì)變性，②正確；③加熱能使蛋白質(zhì)變性,③正確；④能使蛋白質(zhì)變性，④正確;⑤得重金屬中毒的病人灌服蛋白質(zhì)可防止人體本身的蛋白質(zhì)被破壞，能用于解毒，⑤正確.答案：A5．由下列結(jié)構片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解，能產(chǎn)生的氨基酸是（)A．B．H2NCH2CH2CH2COOHC．D．解析:根據(jù)蛋白質(zhì)的分子結(jié)構片段可知在胃液中水解可以產(chǎn)生、、NH2CH2COOH、H2NCH2CH2COOH,A項符合題意。答案：A考點四|合成有機高分子(基礎送分型-—自主學習）授課提示：對應學生用書第210頁［鞏固教材知識］1．有關高分子化合物的幾個概念（1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。（2）鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同，可重復的最小單位.（3）聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。2．合成高分子化合物的兩個基本反應(1）加聚反應：小分子物質(zhì)以加成反應形式生成高分子化合物的反應，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為。（2)縮聚反應:單體分子間縮合脫去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反應.如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為nHOOC（CH2)4COOH＋nHO—CH2—CH2—OHeq\a\vs4\al(,，。）3．高分子材料的分類（1）高分子化合物eq\f(根據(jù)，來源）eq\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1（天然高分子化合物,\a\vs4\al（合成,高分，子化,合物)\o(→，\s\up7(按結(jié)構)，\s\do5（）)\b\lc\{\rc\（\a\vs4\al\co1（線型結(jié)構：具有熱塑性，如低壓聚乙烯，支鏈型結(jié)構：具有熱塑性，如高壓聚乙烯，網(wǎng)狀結(jié)構:具有熱固性,如酚醛樹脂））)）（2）高分子材料eq\b\lc\{\rc\（\a\vs4\al\co1（傳統(tǒng)高分子材料\b\lc\{\rc\（\a\vs4\al\co1（塑料，合成纖維，合成橡膠）），新型高分子材料\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1(功能高分子材料,復合材料))）)（3）纖維的分類纖維eq\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1(天然纖維：如棉花、羊毛、蠶絲、麻等，化學纖維\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1（人造纖維：如人造絲、人造綿等，合成纖維:如“六大綸”：滌綸、錦綸、,腈綸、丙綸、維綸、氯綸)））)4．正誤判斷，正確的打“√”,錯誤的打“×"。(1)高分子化合物為純凈物。()（2)聚氯乙烯塑料可用于包裝食品。（）（3）高聚物的鏈節(jié)和單體的組成相同、結(jié)構不同。()（4）縮聚反應生成的小分子的化學計量數(shù)為（n－1)。（)(5)加聚反應單體有一種，而縮聚反應的單體應該有兩種.()(6)酚醛樹脂的制取實驗可以用濃氨水或濃鹽酸做催化劑，可以用熱水洗滌做過酚醛樹脂的試管。（)答案：（1）×(2)×(3）×(4）×(5)×(6)×[練透基礎小題］題點一單體的判斷1．(RJ選修5·P1123題改編）合成橡膠是用兩種單體共聚而成，可能的單體有：a．CH2=CH-CH=CH2b．CH3—C≡C—CH3c．CH3—CH=CH2d．CH2=CH—CN該聚合物是由________和________聚合而成的.答案:ad2．填寫下列空白.(1）________________的單體是和HO(CH2）2OH。(2)的單體是________和________。（3)的單體是________。（4）的單體是______________和________________.（5）的單體是________和________。答案：(1)(2）HOCH2CH2OH（3）CH3CH（OH)—COOH(4)HCHO（5)H2N-(CH2)6—NH2HOOC-(CH2）4—COOH題點二聚合反應方程式的書寫3．完成下列聚合反應的化學方程式，并注明反應類型。（1)eq\o(→，\s\up7（催化劑)）________________________________________________________________________________________________________________________。（2）______________________________________________________________________________________________________________.(3）___________________________________________________________________________________________________________.答案:（1）加聚反應(2）＋(n－1)H2O縮聚反應(3）(2n－1）H2O縮聚反應[備考提醒]1．加聚反應的特點（1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物（如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。（2）高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同。（3)生成物只有高分子化合物，一般形成線形結(jié)構.2．縮聚反應的特點(1）單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等）。(2）縮聚反應不僅生成高聚物，而且還生成小分子。(3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同?？键c五｜有機合成（重點保分型-—師生共研)授課提示：對應學生用書第211頁[核心知識大通關］1．有機合成中碳骨架的構建（1）鏈增長的反應①加聚反應；②縮聚反應；③酯化反應；④利用題目信息所給反應。如鹵代烴的取代反應，醛酮的加成反應……（2）鏈減短的反應①烷烴的裂化反應；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應;③利用題目信息所給反應.如烯烴、炔烴的氧化反應，羧酸及其鹽的脫羧反應……(3）常見由鏈成環(huán)的方法：①二元醇成環(huán):如HOCH2CH2OHeq\o（→，\s\up7（濃硫酸)，\s\do5（△）)＋H2O。②羥基酸酯化成環(huán)：如＋H2O。③氨基酸成環(huán)：如＋H2O。④二元羧酸成環(huán):如HOOCCH2CH2COOH2．有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1）官能團的引入引入官能團引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸（HX）反應引入羥基①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化;②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基;④含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解苯環(huán)上引入不同的官能團①鹵代：X2和FeX3；②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；③烴基氧化;④先鹵代后水解(2）官能團的消除①通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán));②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；③通過加成或氧化反應等消除醛基；④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子.(3）官能團的轉(zhuǎn)化：①通過官能團之間的衍變關系改變官能團。如：醇醛→酸。②通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個。如：CH3CH2OH→CH2CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。③通過某些手段改變官能團的位置。如：CH3CHXCHXCH3→H2CCHCHCH2→CH2XCH2CH2CH2X。[考向精練提考能］考向一有機合成路線的選擇1．一元合成路線以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化反應的化學方程式：a．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；b．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；c．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；d．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；e．________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：a。CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7（催化劑))CH3CH2Cl B．CH3CH2Cl＋NaOHeq\o（→,\s\up7(水）,\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaClc．2CH3CH2OH＋O2eq\o（→,\s\up7(Cu或Ag)，\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2Od．2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑），\s\do5（△））2CH3COOHe．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O2．二元合成路線以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化反應的化學方程式：a．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；b．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；c．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；d．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；e．________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：a。CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Brb．CH2BrCH2Br＋2NaOHeq\o(→，\s\up7（水），\s\do5（△））HOCH2CH2OH＋2NaBrc．HOCH2CH2OH＋O2eq\o（→，\s\up7(Cu或Ag)，\s\do5(△）)OHC—CHO＋2H2Od．OHC—CHO＋O2eq\o（→,\s\up7（催化劑)，\s\do5(△））HOOC—COOHe．HOOC-COOH＋HOCH2—CH2OH＋2H2OCH23．芳香合成路線完成上述轉(zhuǎn)化反應的化學方程式：a．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；b．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；c．________________________________________________________________________________________________________________________________________________;d．________________________________________________________________________________________________________________________________________________；e．________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案:a。＋Cl2eq\o(→，\s\up7（光照）)＋HClb．＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水）,\s\do5（△）)＋NaClc．＋O2eq\o（→，\s\up7（Cu或Ag)，\s\do5(△））2CHO＋d．＋O2eq\o（→,\s\up7(催化劑）,\s\do5(△))e．＋4．請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH）COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件）。例:由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7（濃硫酸)，\s\do5（170℃))CH2=CH2eq\o（→,\s\up7(高溫、高壓），\s\do5(催化劑))答案:CH2=CHCH3eq\o（→，\s\up7(Cl2）)eq\o(→,\s\up7（NaOH/H2O），\s\do5（△)）eq\o(→,\s\up7（O2/Cu)）eq\o(→,\s\up7(O2），\s\do5(催化劑))eq\o(→，\s\up7(H2/Ni）,\s\do5（△)）考向二有機合成的綜合分析5．(2016·全國高考卷Ⅰ）秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題：(1）下列關于糖類的說法正確的是________.(填標號)a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應類型為________。（3)D中的官能團名稱為________,D生成E的反應類型為________。（4)F的化學名稱是________，由F生成G的化學方程式為____________________。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，W共有________種（不含立體結(jié)構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構簡式為______________________________________________________。(6)參照上述合成路線，以(反，反）.2，4.己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對苯二甲酸的合成路線_________________________________________________________________________________________________________________________________.解析:(1)a選項,不是所有的糖都有甜味,如纖維素等多糖沒有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脫氧核糖的分子式為C5H10O4,所以說法錯誤;b選項，麥芽糖水解只生成葡萄糖,所以說法錯誤；c選項,如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以發(fā)生銀鏡反應，即銀鏡反應不能判斷溶液中是否還含有淀粉，因此只用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全，所以說法正確；d選項,淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物,所以說法正確。（2)B生成C的反應是酸和醇生成酯的反應，屬于取代（或酯化）反應。(3）通過觀察D分子的結(jié)構簡式，可判斷D分子中含有酯基和碳碳雙鍵；由D生成E的反應為消去反應。(4)F為分子中含6個碳原子的二元酸，名稱為己二酸，己二酸與1，4。丁二醇發(fā)生縮聚反應，其反應的化學方程式為。（5)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個取代基，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，說明W分子結(jié)構中含有兩個羧基,還有兩個碳原子，先將兩個羧基和苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有一種情況，如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構體；如果2個碳原子只插入其中一個苯環(huán)與羧基之間，有-CH2CH2—和-CH(CH3)—兩種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位，有6種同分異構體；再將苯環(huán)上連接一個甲基，另一個取代基為一個碳原子和兩個羧基，即—CH(COOH）2，有一種情況,兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構體；因此共有12種同分異構體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構簡式為。（6)由題給路線圖可知，己二烯與乙烯可生成環(huán)狀烯，環(huán)狀烯可轉(zhuǎn)化為對二甲苯，用高錳酸鉀可將對二甲苯氧化為對苯二甲酸，所以其合成路線為：答案：(1)cd（2）取代反應(酯化反應）（3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(4）己二酸（5)12(6）[真題發(fā)掘·知識串聯(lián)］串線索固雙基回扣關鍵知識以“糧食釀酒、制備生物柴油的化學工藝"為載體串聯(lián)乙醇、乙酸、基本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構與性質(zhì)授課提示：對應學生用書第213頁高考載體(山東卷)Ⅰ。（山東卷）利用糧食釀酒、制醋的工藝流程為eq\x(淀粉)→eq\x(葡萄糖）→eq\x（乙醇)→eq\x（乙酸)Ⅱ。（全國卷Ⅱ）在一定條件下,動植物油脂與醇反應可制備生物柴油，其反應原理如下：知識串聯(lián)——高考還可以這樣考(1）寫出淀粉水解生成葡萄糖的化學方程式：__________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(考查多糖的水解)（2)如何檢驗淀粉已水解完全？___________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(考查淀粉水解程度的判斷)（3）葡萄糖的分子式為________,結(jié)構簡式為____________________,分子中含有的官能團為________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(考查葡萄糖的分子結(jié)構）(4）設計實驗檢驗糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖。________________________________________________________________________________________________________________________________________________.eq\a\vs4\al(考查葡萄糖的檢驗）(5）屬于油脂嗎？________。eq\a\vs4\al(考查油脂的分子結(jié)構)（6)油酸甘油酯的結(jié)構簡式為，它能使溴水褪色嗎？________.1mol油酸甘油酯最多能與多少摩爾H2發(fā)生加成反應？_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.eq\a\vs4\al（考查油脂的結(jié)構與性質(zhì))(7)天然油脂有固定的熔、沸點嗎?________________________________________。eq\a\vs4\al（考查油脂的物理性質(zhì))(8）硬脂酸甘油酯的結(jié)構簡式為，它與足量NaOH溶液發(fā)生皂化反應生成的物質(zhì)是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。eq\a\vs4\al(考查油脂的皂化反應）答案：（1）（C6H10O5)n＋nH2Oeq\o（→,\s\up7（催化劑）,\s\do5（△))nC6H12O6淀粉葡萄糖(2）向所得水解液中滴入幾滴碘水,若溶液不變藍色則證明淀粉已水解完全.(3）C6H12O6CH2OH（CHOH）4CHO醛基(或—CHO）、羥基(或—OH)（4)向患者的尿液中加入新制Cu（OH)2懸濁液并加熱煮沸，若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則證明患者尿液中含有葡萄糖（5)不屬于油脂，油脂是甘油和高級脂肪酸所形成的酯（6）能，原因是油酸甘油酯中含有碳碳雙鍵1mol油酸甘油酯最多能與3molH2發(fā)生加成反應(7)沒有，因為天然油脂都屬于混合物（8)生成硬脂酸鈉(C17H35COONa)和甘油課時作業(yè)（授課提示:對應學生用書第327頁）1．糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)，以下敘述正確的是（)A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C．葡萄糖能發(fā)生氧化反應和水解反應D．蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水解析：植物油是由不飽和脂肪酸和甘油化合而成，分子中含有碳碳雙鍵，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A錯誤；淀粉是多糖，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，B正確；葡萄糖是單糖，由于含有醛基和醇羥基，所以能發(fā)生氧化反應，但不能發(fā)生水解反應，C錯誤;蛋白質(zhì)溶液遇重金屬鹽硫酸銅后會發(fā)生變性而產(chǎn)生沉淀,析出的沉淀由于性質(zhì)發(fā)生改變，因此不能重新溶于水，D錯誤。答案:B2．（2016·天津高考卷)下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是(）A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性C．α。氨基丙酸與α。氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負極移動解析:蛋白質(zhì)在一定條件下發(fā)生水解反應,最終生成氨基酸,A正確。蛋白質(zhì)遇重金屬離子會變性，而氨基酸不會，B錯誤。α。氨基丙酸和α。氨基苯丙酸混合物脫水生成二肽時,同種分子之間脫水可生成2種二肽,異種分子之間脫水可生成2種二肽,故共可生成4種二肽，C錯誤。氨基酸溶于過量NaOH溶液中，氨基酸分子中—COOH與NaOH發(fā)生中和反應生成—COO－，在電場作用下向正極移動,D錯誤。答案：A3．(2017·黑龍江哈爾濱一中月考)下列說法不正確的是（）A．油脂發(fā)生皂化反應能生成甘油B．乙炔、丙烯酸（CH2=CHCOOH）、醋酸乙烯酯(CH3COOCH=CH2)均可作為合成聚合物的單體C．蔗糖及其水解產(chǎn)物均能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀D．谷氨酸分子(）縮合最多可形成2種二肽(不考慮立體異構)解析：油脂是高級脂肪酸甘油酯,在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鈉和甘油，故A正確；乙炔、丙烯酸（CH2=CHCOOH)、醋酸乙烯酯（CH3COOCH=CH2)含有雙鍵或三鍵，均可作為合成聚合物的單體，故B正確；蔗糖為非還原性糖，不能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，故C錯誤;谷氨酸分子結(jié)構不對稱，縮合最多可形成2種二肽，故D正確。答案：C4．將淀粉漿和淀粉酶的混合物放在玻璃紙袋(半透膜）中，扎好袋口，浸入流動的溫水中。相當長一段時間后，取袋內(nèi)液體分別與碘水、新制Cu(OH)2懸濁液（加熱）和濃HNO3（微熱)作用，其現(xiàn)象分別是（）A．顯藍色，無現(xiàn)象，顯黃色B．顯藍色,磚紅色沉淀，無現(xiàn)象C．無現(xiàn)象，變黑色，顯黃色D．無現(xiàn)象,磚紅色沉淀，無現(xiàn)象解析：由于淀粉酶是高效的生物催化劑，經(jīng)過相當長一段時間后可以使淀粉完全水解，所以用碘水檢驗時“無現(xiàn)象”;水解產(chǎn)物葡萄糖是小分子,通過半透膜后被流動的水完全帶走，所以不能與新制Cu（OH)2懸濁液反應，只有Cu(OH)2受熱分解生成的黑色CuO;淀粉酶是一種蛋白質(zhì)，遇濃硝酸發(fā)生顏色反應，顯黃色.答案：C5．(2017·河北張家口四校聯(lián)考)下列關于合成材料的說法中不正確的是（）A．塑料、合成纖維和合成橡膠都屬于合成材料B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2=CHClC．合成酚醛樹脂(）的單體是苯酚和甲醇D．合成順丁橡膠()的單體是解析：塑料、合成纖維和合成橡膠都屬于合成材料,A正確；聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2=CHCl,B正確；合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛，C錯誤；利用“彎箭頭”法判斷可知合成順丁橡膠的單體是1,3。丁二烯，D正確。答案：C6．下列高聚物由兩種單體縮聚而成的是（)A．B．C．D．解析：的單體是2-甲基。1,3-丁二烯，該高聚物只有1種單體，是加聚反應的產(chǎn)物，A錯誤;的單體是1，3-丁二烯和CH2=CHCN，該高聚物有2種單體，是加聚反應的產(chǎn)物，B錯誤；的單體是，是加聚反應的產(chǎn)物，C錯誤；的單體是甘氨酸和苯丙氨酸，該物質(zhì)是通過這兩種單體發(fā)生縮聚反應生成的，D正確.答案:D7．阿斯巴甜是目前使用最廣泛的甜味劑,其甜度約為蔗糖的200倍。其結(jié)構簡式為。下列關于阿斯巴甜的說法,正確的是（）A．屬于糖類B．分子式為C14H19N2O5C．不能發(fā)生水解反應D．既能與酸反應又能與堿反應解析：A項,糖類分子中只含有C、H、O三種元素,阿斯巴甜分子中含有氮元素，不屬于糖類；B項，阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5；C項，阿斯巴甜分子中含有酯基和肽鍵，能發(fā)生水解反應；D項，阿斯巴甜分子中含有羧基,可以和堿反應，含有氨基，可以和酸反應。答案：D8．分析下列合成路線：CH2=CH-CH=CH2eq\o（→,\s\up7（Br2)，\s\do5(CCl4))A→B→C→eq\o(→，\s\up7(NaOH，醇），\s\do5（△））Deq\o（→,\s\up7(H＋))Eeq\o(→,\s\up7（CH3OH）,\s\do5(濃H2SO4，△））CH3OOC—CH=CH—COOCH3則B物質(zhì)應為下列哪種物質(zhì)（）解析:根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構與物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關系可知，CH2=CH-CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生1,4。加成反應生成A（CH2Br—CH=CH—CH2Br）；A與NaOH的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應，生成B(CH2OH-CH=CH—CH2OH);B與HCl在催化劑作用下,在加熱條件下發(fā)生加成反應生成C(CH2OH—CHCl-CH2—CH2OH)；然后C發(fā)生催化氧化反應，生成HOOC—CHCl—CH2-COOH，該物質(zhì)與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應生成D（NaOOC-CH=CH—COONa），然后酸化得到E(HOOC—CH=CH—COOH)，E與甲醇在濃硫酸存在時，在加熱條件下發(fā)生酯化反應生成CH3OOC—CH=CH—COOCH3。所以B物質(zhì)的結(jié)構簡式是。答案：D9．食品安全關系國計民生，影響食品安全的因素很多。(1)劣質(zhì)植物油中的亞油酸[CH3（CH2)4—CH=CH-CH2-CH=CH—(CH2)7COOH］含量很低。下列關于亞油酸的說法正確的是________。(填字母）a．分子式為C18H34O2b．一定條件下能與甘油（丙三醇）發(fā)生酯化反應c．能和NaOH溶液反應d．能使酸性KMnO4溶液褪色(2)假酒中甲醇（CH3OH)含量超標，請寫出Na和甲醇反應的化學方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（3）劣質(zhì)奶粉中蛋白質(zhì)含量很低,蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是______________。(4)在淀粉中加入吊白塊制得的粉絲有毒。淀粉最終的水解產(chǎn)物是葡萄糖.請設計實驗證明淀粉已經(jīng)全部水解，寫出操作步驟、現(xiàn)象和結(jié)論:_____________________________________________________________________________________________________。解析：（1)亞油酸的分子式為C18H32O2，分子中含有羧基,在一定條件下能與甘油(丙三醇）發(fā)生酯化反應，能和NaOH溶液發(fā)生中和反應；分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。(2)Na和甲醇反應生成氫氣，化學方程式為2CH3OH＋2Na→2CH3ONa＋H2↑。（3）蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸。(4)可向淀粉水解后的溶液中加入碘水,若溶液不變藍色，證明淀粉已經(jīng)完全水解。答案：(1）bcd(2）2CH3OH＋2Na→2CH3ONa＋H2↑（3）α。氨基酸（4）取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不變藍色,證明淀粉已經(jīng)完全水解10．某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280,原子個數(shù)比為N(C）∶N（H）∶N（O)＝9∶16∶1。(1）寫出B的分子式：________。(2)寫出C的結(jié)構簡式：_______________________________________________，C的名稱是________________________________________________________。(3）寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構體的結(jié)構簡式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________.解析：本題首先確定組成油脂A的不飽和脂肪酸B和直鏈飽和脂肪酸C的結(jié)構，然后根據(jù)1mol甘油與脂肪酸B、C發(fā)生酯化反應推斷油脂A的結(jié)構。（1)由B的相對分子質(zhì)量和C、H、O原子個數(shù)比可以確定B的分子式。(C9H16O)n的相對分子質(zhì)量為280，即140n＝280，n＝2,B的分子式為C18H32O2。(2)由A和B的分子式可以確定C的碳原子數(shù)為eq\f（57－3－18,2）＝18，因為C為飽和直鏈脂肪酸，故C的結(jié)構簡式為CH3(CH2)16COOH，其名稱為硬脂酸（十八酸)。（3）對于含5個碳原子的飽和一元羧酸(與C互為同系物)同分異構體的書寫，分析可知其結(jié)構由飽和烴基和羧基兩部分構成.其烴基部分不難看出有以下兩類，共四種結(jié)構，即:CH3CH2CH2CH2—、，與羧基連接后即得各同分異構體。答案：（1）C18H32O2(2)CH3（CH2）16COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)（3)CH3CH2CH2CH2COOH、、、(CH3)3CCOOH11．有機化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關系如圖所示：已知以下信息：①RCHOeq\o（→,\s\up7（HCN））②RCOOHeq\o(→，\s\up7（SOCl2))R′OH,RCOOR′（R、R′代表烴基）③X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一組吸收峰回答下列問題：（1）X的含氧官能團的名稱是________，X與HCN反應生成A的反應類型是________。(2)酯類化合物B的分子式是C15H14O3,其結(jié)構簡式是___________