《有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類》復(fù)習(xí)課件

專題2

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.熟知常見有機(jī)物的類別及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握同分異構(gòu)體的概念、類別、書寫及判斷方法。3.掌握有機(jī)物命名的方法原則。1.有機(jī)化合物的分類例1下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是一、有機(jī)化合物的分類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)答案解析√解析苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基，A、B屬于苯的同系物；C分子結(jié)構(gòu)中含有氮原子，不屬于烴類；D分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，但側(cè)鏈含有碳碳雙鍵，屬于芳香烴，但不屬于苯的同系物。特別提示芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系(1)芳香化合物：含有一個(gè)或幾個(gè)苯環(huán)的化合物，如苯、溴苯、萘等。(2)芳香烴：含有一個(gè)或幾個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫兩種元素)，如苯、甲苯、萘等。(3)苯的同系物：只有一個(gè)苯環(huán)和烷烴基組成的芳香烴，符合通式CnH2n－6(n>6)，如甲苯、乙苯等。即苯的同系物屬于芳香烴，芳香烴屬于芳香化合物。不同形式的球代表不同的原子，對該物質(zhì)的判斷正確的是A.①處的化學(xué)鍵是碳碳雙鍵B.②處的原子可能是氯原子C.該分子中的原子不可能均在同一直線上D.該分子不存在鏈狀同分異構(gòu)體2.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)例2

(2017·如東高級中學(xué)高二期中)某種分子的球棍模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線可代表單鍵、雙鍵、叁鍵等)：答案解析√解析

由于在碳鏈最左端的碳原子上只結(jié)合了一個(gè)氫原子，所以根據(jù)碳原子最外層有四個(gè)電子，即碳四價(jià)的原則最左端兩個(gè)碳原子間為碳碳叁鍵，依次類推該分子的結(jié)構(gòu)簡式為H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N或H—C≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡P，根據(jù)上述推斷，①處的化學(xué)鍵是碳碳叁鍵，A項(xiàng)錯(cuò)誤；②處必須是叁鍵，而Cl只能形成單鍵，所以②處的原子不可能是氯原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；因?yàn)樵谠摲肿又泻卸鄠€(gè)碳碳叁鍵，乙炔分子是直線型分子，所以這些原子均在同一直線上，不存在鏈狀同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤。規(guī)律方法某分子空間結(jié)構(gòu)的判斷(1)可根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中鍵角進(jìn)行判斷，鍵能、鍵長與分子的空間構(gòu)型無關(guān)。(2)可根據(jù)其衍生物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷，如甲烷的空間構(gòu)型可用其二氯代物的種類進(jìn)行判斷。相關(guān)鏈接1.有機(jī)化合物分類的注意事項(xiàng)具有多種官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物，由于官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性，因此在不同條件下的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團(tuán)進(jìn)行討論。如：結(jié)構(gòu)為

的有機(jī)物，具有三種官能團(tuán)：酚羥基、羧基、醛基，所以該有機(jī)化合物具有酚類、羧酸類和醛類物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。2.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子的成鍵特點(diǎn)①有機(jī)物中碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或叁鍵。②碳原子與碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀。(2)甲烷的特點(diǎn)甲烷分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。所有原子不可能同時(shí)共面。1.同分異構(gòu)體的書寫例3按要求寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體(1)寫出與CH≡C—CH2—CH3互為同分異構(gòu)體的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡式______________________________________。解析

符合要求的碳架結(jié)構(gòu)只有C—C—C—C，根據(jù)位置異構(gòu)符合要求的有H3C—C≡C—CH3，官能團(tuán)異構(gòu)有H2C==CH—CH==CH2。答案解析二、同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2(2)分子式與苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且滿足下列兩個(gè)條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式有________________________________________________________________________________________________________________________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②硝基直接連在苯環(huán)上答案解析、、解析解此題首先要明確相同碳原子數(shù)的氨基酸和硝基化合物屬于類別異構(gòu)。當(dāng)苯環(huán)上連有1個(gè)硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、異丙基兩種，再考慮到苯環(huán)上的二取代物本身有3種位置關(guān)系，其結(jié)構(gòu)簡式如下：誤區(qū)警示在書寫同分異構(gòu)體時(shí)容易忽視限定條件，沒有按一定順序列舉，導(dǎo)致漏寫或多寫，故按“類別異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時(shí)要充分利用“對稱性”防漏惕增。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法例4分子式為C4H10O，分子結(jié)構(gòu)中含有—OH官能團(tuán)的有機(jī)化合物有A.3種 B.4種

C.5種 D.6種解析答案√解析解題的思路是先確定類別，寫出可能的碳鏈，變換官能團(tuán)的位置?？梢韵葘懗鯟4H10的兩種同分異構(gòu)體，然后再用OH取代其中的一個(gè)氫原子。符合條件的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2OH、和4種。規(guī)律方法在判斷分子結(jié)構(gòu)中含有—OH的C4H10O的同分異構(gòu)體時(shí)可將此有機(jī)物看做是由—OH與丁基結(jié)合而成，只需判斷丁基的同分異構(gòu)即可。如丁基有四種，戊醛(可看作是丁基與醛基連接而成)、戊酸(可看作是丁基與羧基連接而成)也分別有四種。例5分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有(不含立體異構(gòu))A.7種 B.8種

C.9種 D.10種解析答案√解析由有機(jī)物的分子式可知，該分子有兩種碳架結(jié)構(gòu)C—C—C—C和，在碳鏈中引入氯原子，有如下幾種結(jié)構(gòu)：共有9種結(jié)構(gòu)。規(guī)律方法在判斷某一有機(jī)物有兩個(gè)限定的基團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí)可用“定一移一”的方法：(1)先確定此有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)；(2)把其中的一個(gè)基團(tuán)(如A基團(tuán))先固定，移動另一基團(tuán)(如B基團(tuán))的位置，可確定一部分同分異構(gòu)體；(3)再移動A基團(tuán)的位置，將其固定，移動另一B基團(tuán)的位置，再一次確定一部分同分異構(gòu)體。相關(guān)鏈接1.同分異構(gòu)體的書寫順序(1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。(2)在確定另一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮位置異構(gòu)。2.常見官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體(1)單烯烴和環(huán)烷烴：通式為CnH2n(n≥3)，如CH2==CHCH3和△。(2)二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴：通式為CnH2n－2(n≥4)，如CH2==CH—CH==CH2，CH≡C—CH2CH3和

。(3)飽和一元醇和飽和一元醚：通式為CnH2n＋2O(n≥2)，如CH3CH2OH和CH3OCH3。(4)飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚：通式為CnH2nO(n≥3)，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、(5)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯、飽和一元羥基醛、飽和一元羥基酮：通式為CnH2nO2(n≥3)，如CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。(6)酚、芳香醇和芳香醚：通式為CnH2n－6O(n≥7)，如。1.芳香族化合物的命名例6

(2017·麥積區(qū)校級期中)下列說法正確的是解析答案三、有機(jī)化合物的命名A.

：2-甲基苯甲酸B.

：甲基苯酚C.

：間二甲苯D.

：1,4-二硝基苯√解析若用系統(tǒng)命名法給芳香族化合物命名時(shí)，如果苯環(huán)上沒有官能團(tuán)或者有—NO2、—X官能團(tuán)時(shí)，以苯環(huán)為母體命名；有其他官能團(tuán)時(shí)確保官能團(tuán)的位次最小。D項(xiàng)應(yīng)為1,3-二硝基苯；若根據(jù)苯環(huán)上取代基的相對位置命名，一定要指出基團(tuán)之間的相對位置，B項(xiàng)應(yīng)為鄰甲基苯酚，C項(xiàng)應(yīng)為對二甲苯。易錯(cuò)辨析(1)對于芳香族化合物命名時(shí)要注意是以苯環(huán)為母體命名還是以官能團(tuán)的類別來命名。(2)如果以苯環(huán)為母體應(yīng)該確保取代基的位次之和最小或指明取代基的相對位置；如果以官能團(tuán)的類別來命名，一定確保官能團(tuán)的位次最小，其他取代基的位次之和盡可能小。2.含官能團(tuán)有機(jī)物的命名例7

(2017·鹽湖區(qū)校級期末)下列有機(jī)物的命名正確的是解析答案A.

：2-乙基丙烷B.：2-丁醇C.CH2BrCH2Br：二溴乙烷D.

：4-乙基-2-戊烯√解析

A項(xiàng)中烷烴的最長鏈有4個(gè)碳原子，應(yīng)為2-甲基丁烷；B項(xiàng)正確；C項(xiàng)官能團(tuán)的位置沒有標(biāo)出，應(yīng)為1,2-二溴乙烷；D項(xiàng)含雙鍵的最長鏈有六個(gè)碳原子，應(yīng)為4-甲基-2-己烯。誤區(qū)警示由于有機(jī)物的命名規(guī)則較多，要求規(guī)范性強(qiáng)，很多學(xué)生在有機(jī)物命名中常常出現(xiàn)以下錯(cuò)誤：(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)；(2)編號錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)；(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。相關(guān)鏈接1.有機(jī)物命名的“五個(gè)”必須(1)取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4……”標(biāo)明。(2)主鏈上有相同取代基時(shí)，必須將這些取代基合并起來，并用中文數(shù)字“二、三、四……”表明取代基的個(gè)數(shù)。(3)位號之間必須用逗號“，”隔開(不能用頓號“、”或小黑點(diǎn)“·”)。(4)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間，必須用短線“-”相連。(5)若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須先寫簡單的取代基，后寫復(fù)雜的取代基。教師用書獨(dú)具2.含官能團(tuán)化合物的命名含官能團(tuán)化合物的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上的延伸，命名原則與烷烴相似，但略有不同。主要不同點(diǎn)：(1)選主鏈——選出含有官能團(tuán)的最長碳鏈作主鏈。(2)編序號——從離官能團(tuán)最近的一端開始編號。(3)定位置——用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置，雙鍵和叁鍵被兩個(gè)碳原子共有，應(yīng)按碳原子編號較小的數(shù)字。(4)并同類——相同的官能團(tuán)要合并(與烷烴命名