高中化學(xué) 第一章 第四節(jié) 第3課時(shí) 有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定課時(shí)作業(yè) 新人教版選修5

第3課時(shí)有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定目標(biāo)要求1.了解確定有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式、分子式的方法，掌握有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算。2.有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定方法。一、有機(jī)物分子式的確定1．最簡(jiǎn)式法【例1】實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。【例2】2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，測(cè)得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是1.6，求該化合物的分子式。2．燃燒通式法【例3】室溫時(shí)，20mL某氣態(tài)烴與過(guò)量氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4，再恢復(fù)到室溫，氣體體積減少了50mL，剩余氣體再通過(guò)苛性鈉溶液，體積又減少了40mL。求該氣態(tài)烴的分子式。二、通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式由于有機(jī)化合物中存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此一個(gè)分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。在這種情況下，知道了某一物質(zhì)的分子式，常?？衫迷撐镔|(zhì)的特殊性質(zhì)，通過(guò)定性或定量實(shí)驗(yàn)確定其結(jié)構(gòu)式。例如：根據(jù)乙醇的分子式和各元素的化合價(jià)，乙醇分子可能有兩種結(jié)構(gòu)：，(1)(2)為了確定乙醇究竟是哪一種結(jié)構(gòu)，我們可以利用乙醇跟鈉的反應(yīng)，做下面這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示。在燒瓶里放入幾小塊鈉，從漏斗中緩緩滴入一定物質(zhì)的量的無(wú)水乙醇。乙醇跟適量鈉完全反應(yīng)放出的H2把中間瓶子里的水壓入量筒。通過(guò)測(cè)量量筒中水的體積(應(yīng)包括由廣口瓶到量筒的導(dǎo)管內(nèi)的水柱的體積)，就可知反應(yīng)生成的H2的體積。思考·討論下面是上述實(shí)驗(yàn)的一組數(shù)據(jù)：n(C2H6O)/molV(H2)/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)0.1001.12根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)所得數(shù)據(jù)，怎樣推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)，還是(2)呢？知識(shí)點(diǎn)1確定有機(jī)物的分子式1．若1mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒，需用3molO2，則()A．x＝2，y＝2B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6D．x＝3，y＝82．0.6g某飽和一元醇A，與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣112mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。求該一元醇的分子式。知識(shí)點(diǎn)2確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)3．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。練基礎(chǔ)落實(shí)1．1molCxHy(烴)完全燃燒需要5molO2，則x與y之和可能是()A．x＋y＝5B．x＋y＝7C．x＋y＝11D．x＋y＝92．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1∶1，由此可以得出的結(jié)論是()A．該有機(jī)物分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為1∶2∶1B．分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1∶2C．有機(jī)物必定含氧D．可判斷有機(jī)物是否含氧練方法技巧商余法3．(，全國(guó)理綜Ⅰ，12)某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量小于150，若已知其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%，則分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為()A．4B．5C烴的燃燒規(guī)律法4．在20℃時(shí)，某氣態(tài)烴與氧氣混合，裝入密閉容器中，點(diǎn)燃爆炸后，又恢復(fù)到20℃，此時(shí)容器內(nèi)氣體的壓強(qiáng)為反應(yīng)前的一半，經(jīng)NaOH溶液吸收后，容器內(nèi)幾乎成真空，此烴的分子式可能是()A．CH4B．C2H6C．C3H8最簡(jiǎn)式法5．某有機(jī)樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過(guò)量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過(guò)濾得到10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是()A．乙酸B．乙醇C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物練綜合拓展6．一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得到CO、CO2和水的總質(zhì)量為27.6g，其中水的質(zhì)量為10.8g，則CO的質(zhì)量是()A．1.4gB．2.2gC．4.4gD．在2.2g和4.4g之間7.某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量(分子量)大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請(qǐng)回答：(1)該化合物分子中含有________個(gè)氧原子？(2)該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量(分子量)是_____________________________。(3)該化合物的化學(xué)式(分子式)是_____________________________。(4)該化合物分子中最多含______個(gè)官能團(tuán)。8．某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的3.625倍。把1.16g該有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，將生成的氣體混合物通過(guò)足量堿石灰，堿石灰增重3.72g，又知生成H2O和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1，試求此有機(jī)物的分子式。紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中含有碳碳雙鍵和羥基(結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)，試確定它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第3課時(shí)有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定知識(shí)清單例1【解】(1)實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子，求化合物的實(shí)驗(yàn)式即是求該化合物分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比。N(C)∶N(H)＝eq\f(80%,12)∶eq\f(20%,1)＝1∶3該化合物的實(shí)驗(yàn)式是CH3。(2)設(shè)該化合物分子中含有n個(gè)CH3，則：n＝eq\f(MrA,MrCH3)＝eq\f(30,15)＝2該化合物的分子式是C2H6。答：該碳?xì)浠衔锏膶?shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6。例2【分析】根據(jù)實(shí)驗(yàn)，該有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，因此，該有機(jī)物中一定含有C和H，至于O，由于其可能全部來(lái)自于燃燒時(shí)空氣所提供的氧氣，也可能來(lái)自于該有機(jī)物本身。因此，該有機(jī)物分子中是否含有O，還需要通過(guò)計(jì)算反應(yīng)物中C、H質(zhì)量之和并與該有機(jī)物質(zhì)量進(jìn)行比較后，才能作出判斷。該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，則可以利用實(shí)驗(yàn)測(cè)出的相對(duì)密度來(lái)求。【解】(1)求2.3g該有機(jī)物中組成元素的質(zhì)量：C：C→CO21244m(C)44g/mol×0.1molm(C)＝eq\f(12×44g/mol×0.1mol,44)＝1.2gH：2H→H2O218m(H)2.7gm(H)＝eq\f(2×2.7g,18)＝0.3gm(C)＋m(H)＝1.2g＋0.3g＝1.5g＜2.3g該有機(jī)物中C的質(zhì)量與H的質(zhì)量之和(1.5g)小于該有機(jī)物的質(zhì)量(2.3g)，因此該有機(jī)物A中還含有O，其質(zhì)量為：m(O)＝m(A)－m(C)－m(H)＝2.3g－1.5g＝0.8g(2)求該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：Mr(A)＝d×Mr(空氣)＝1.6×29≈46(3)求該有機(jī)物分子中各元素原子的數(shù)目：N(C)＝eq\f(MrA×wC,MrC)＝eq\f(46×1.2g,2.3g×12)＝2N(H)＝eq\f(MrA×wH,MrH)＝eq\f(46×0.3g,2.3g×1)＝6N(O)＝eq\f(MrA×wO,MrO)＝eq\f(46×0.8g,2.3g×16)＝1答：該有機(jī)物的分子式是C2H6O。例3【解】燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4時(shí)，水蒸氣被吸收，再通過(guò)苛性鈉溶液時(shí)，CO2氣體被吸收，故CO2的體積為40mL。根據(jù)體積減少可用體積差量法計(jì)算。設(shè)烴的分子式為CxHy，則燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OΔV1x＋eq\f(y,4)x1＋eq\f(y,4)20mL40mL50mL列比例式：1∶x＝20∶40，得x＝2，1∶(1＋eq\f(y,4))＝20∶50，得y＝6。答：該氣態(tài)烴的分子式為C2H6。思考·討論由于0.100molC2H6O與適量Na完全反應(yīng)可以生成1.12LH2，則1.00molC2H6O與Na反應(yīng)能生成11.2LH2，即0.5molH2，也就是1molH。這就是說(shuō)在1個(gè)C2H6O分子中，只有1個(gè)H可以被Na所置換，這說(shuō)明C2H6O分子里的6個(gè)H中，有1個(gè)與其他5個(gè)是不同的。這一事實(shí)與(1)式不符，而與(2)式相符合。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為(2)式。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1．B[根據(jù)CxHy燃燒的化學(xué)反應(yīng)方程式：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O1mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒耗O2的量為(x＋y/4)，代入選項(xiàng)，得B項(xiàng)耗O2為3mol。]2．【解】飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M(A)。2CnH2n＋1OH＋2Na→2CnH2n＋1ONa＋H2↑2mol×M(A)22.4L0．6g0.112LM(A)＝eq\f(22.4L×0.6g,2mol×0.112L)＝60g/mol該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量是60。根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝60，n＝3答：該一元醇的分子式是C3H8O3．(1)(2)是解析因?yàn)锳的相對(duì)分子質(zhì)量為84，又因?yàn)锳中含有C=C鍵，84÷14＝6，故A為含6個(gè)碳的烯烴C6H12。因?yàn)锳只有一種類型氫，A應(yīng)為，由乙烯為平面結(jié)構(gòu)可知A中的碳原子在同一平面上。課后作業(yè)1．C2.B3．B[因?yàn)?50×50%＝75,75/16≈4.69，故氧原子最多為4個(gè)，其相對(duì)分子質(zhì)量最大為128，然后依據(jù)商余法：64/12＝5.....4，故碳原子數(shù)最多為5個(gè)。]4．C5．D[有機(jī)樣品完全燃燒后的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，所以通過(guò)石灰水后，石灰水里增重的重量就是水和二氧化碳的質(zhì)量，由沉淀有10g可以通過(guò)二氧化碳和氫氧化鈣反應(yīng)生成碳酸鈣的反應(yīng)方程式得出二氧化碳有0.1mol，可以算出二氧化碳有4.4g，從而算出水有2.7g，現(xiàn)在可以用有機(jī)物碳元素守恒和氫元素守恒算出碳有0.1mol，氫有0.3mol，從而由有機(jī)物剩下的質(zhì)量算出氧元素有0.1mol，所以有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH3O，甲醇和丙三醇如果一比一混合符合這個(gè)最簡(jiǎn)式。]6．A[由燃燒得水10.8g可知：(1)CO＋CO2的總質(zhì)量為27.6g－10.8g＝16.8g。(2)生成的水是10.8g,10.8g/18g/mol＝0.6mol，因此燃燒的醇應(yīng)是0.6mol×1/3＝0.2mol，應(yīng)得CO和CO2的總物質(zhì)的量是0.2mol×2＝0.4mol，其平均相對(duì)分子質(zhì)量是16.8g/0.4mol＝42g/mol，繼而求得CO的物質(zhì)的量為0.05mol，質(zhì)量為1.4g。]7．(1)4(2)134(3)C5H10O4(4)1解析(1)設(shè)其中氧原子數(shù)為N，依據(jù)題意：〔110×(1－52.24%)〕/16＜N(O)＜〔150×(1－52.24%)〕/16則3.3＜N(O)＜4.5又原子數(shù)目為整數(shù)，所以，該化合物分子中含有4個(gè)氧原子；(2)Mr(A)＝16×4/(1－52.24%)≈134(3)設(shè)分子式為CnHmO4，Mr(A)＝134用烴的部分除以14，(134－16×4)/14＝5，為CnH2n易得其分子式為C5H10O4。(4)不考慮氧原子，飽和狀態(tài)時(shí)為C5H12，而實(shí)際分子式比飽和狀態(tài)時(shí)少了兩個(gè)氫原子，說(shuō)明只能形成一個(gè)不飽和鍵。在所給官能團(tuán)中，恰好有一個(gè)碳氧雙鍵，所以該化合物分子中最多含有一個(gè)官能團(tuán)。8．CH2=CH—CH2OH解析M(有機(jī)物)＝3.625×16＝58，n(有機(jī)物)＝eq\f(1.16g,58g/mol)＝0.02mol18g/mol×n＋44g/mol×n＝3.72g，n＝n(CO2)＝n(H2O)＝0.06moln(C)＝1×n(CO2)＝0.06mol，m(