高中化學(xué)-《醇的性質(zhì)與應(yīng)用》課件-蘇教版選修5

第二單元醇酚第一頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。1.認(rèn)識醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);2.知道醇、酚與其他烴衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系;3.知道乙醇的組成和主要性質(zhì),認(rèn)識其在日常生活中的應(yīng)用;4.依據(jù)乙醇分子的分子式和性質(zhì),確定乙醇分子結(jié)構(gòu);5.乙醇的主要化學(xué)性質(zhì);6.苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn);7.酚醛樹脂的合成;8.苯酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用,以及對鍵康的危害;9.通過苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較,說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。單元教學(xué)建議:第二頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙醇的工業(yè)制法和用途3.了解醇的分類和命名4.了解醇類一般通性和典型醇的用途重點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用第三頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。羥基〔—OH〕與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基〔—OH〕與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。1.醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤第四頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。2.醇的命名【練習(xí)】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇第五頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。3.醇的分類A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH

-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分類的依據(jù):(1)所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基二元醇：含兩個(gè)羥基多元醇：多個(gè)羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烴基是否飽和飽和醇：如A、B、C、F不飽和醇：如D、E第六頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。名稱相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.54.醇的重要物理性質(zhì)名稱羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較結(jié)論:①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。第七頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖為什么〔1〕相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴?！?〕醇的羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高？氫鍵第八頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點(diǎn)升高。羥基數(shù)越多，醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增強(qiáng)，所以沸點(diǎn)越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。第九頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。5.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為：

C2H6O

HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式：羥基結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體：甲醚或C2H5OH討論：－OH與OH－有何區(qū)別？CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎？乙醇分子的比例模型第十頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。顏色：無色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)氣味：密度：狀態(tài)：揮發(fā)性：溶解性：5.乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精約含乙醇96%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))無水酒精99.5%以上〔質(zhì)量分?jǐn)?shù)〕醫(yī)用酒精75%〔體積分?jǐn)?shù)〕如何檢驗(yàn)酒精是否含水？用無水硫酸銅檢驗(yàn).變藍(lán)色.第十一頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結(jié)構(gòu)式:我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過乙醇的一些性質(zhì)。請與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反響，并指出在反響過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論：第十二頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。7.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無色氣體生成，可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。P67活動(dòng)與探究試驗(yàn)1

試驗(yàn)2(1)與活潑金屬反響(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O－H鍵斷開①HHCHHCHOH該反響屬于反響。取代P68試驗(yàn)3第十三頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。鈉與水、與乙醇反響現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈第十四頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。(2)氧化反響CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說明乙醇有復(fù)原性(淡藍(lán)色火焰)①燃燒③催化氧化

2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△實(shí)驗(yàn)紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味〔乙醛的氣味〕現(xiàn)象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化劑，但實(shí)際起氧化作用的是CuO。第十五頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。醇被氧化的機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫出以下有機(jī)物催化氧化的反響方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△第十六頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。催化氧化類型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H)，那么不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。第十七頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。(3)酯化反響1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反響C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反響?！踩〈错憽车谑隧摚庉嬘谛瞧谖澹壕劈c(diǎn)二十二分。8.乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1〕乙醇和氫鹵酸的反響P68觀察與思考乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷。現(xiàn)象：Ⅰ中劇烈反響，Ⅱ中生成油狀液體?？偨Y(jié)：醇可以和氫鹵酸反響，反響中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反響制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反響獲得氫溴酸。第十九頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。2〕乙醇的脫水反響P69活動(dòng)與探究現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反響，小試管內(nèi)收集到無色氣體。乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反響。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反響來獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O〔消去反響〕①分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置：HCCOH實(shí)驗(yàn)第二十頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。〔取代反響〕②分子間脫水?dāng)噫I位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能發(fā)生脫水反響乙醚比照兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn)，溫度對該反響的影響很大。所以反響過程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。兩個(gè)實(shí)驗(yàn)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑體積比：乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序：乙醇→濃硫酸第二十一頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。思考：能發(fā)生消去反響的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反響？與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反響？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結(jié)論：醇發(fā)生消去反響的條件：與－OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。第二十二頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃

溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反響，它們有什么異同？發(fā)生消去反應(yīng)，可得到何種產(chǎn)物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：第二十三頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。9、乙醇工業(yè)制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化劑高溫高壓氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH檢驗(yàn)乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4

→Cr2(SO4)3

+3CH3CHO+6H2O現(xiàn)象：(紅色)→(綠色)第二十四頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。10、其它醇類⑴甲醇(CH3OH)，一種劇毒的物質(zhì)，無色透明液體，俗稱木精或木醇，工業(yè)酒精中含少量甲醇，誤飲眼睛會(huì)失明甚至死亡。⑵乙二醇，一種無色黏稠液體，其水溶液凝固點(diǎn)低，可用汽車發(fā)動(dòng)機(jī)作抗凍劑。第二十五頁，編輯于星期五：九點(diǎn)二十二分。⑶丙三醇，無色黏稠液體，可作為保濕劑，可用于化裝品，俗稱甘油。CH2-OHCH2-OHCH