專題突破(三)　鹵代烴、醇、酚的方程式書寫及相關(guān)實驗 教學(xué)課件

專題突破(三)鹵代烴、醇、酚的方程式書寫及相關(guān)實驗

第三章烴的衍生物一、化學(xué)方程式的書寫1二、鹵代烴、醇、酚相關(guān)實驗2內(nèi)容索引一、化學(xué)方程式的書寫書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。1.2.3.4.5.6.7.8.典題精析請回答下列問題：(1)從左向右依次填寫每步反應(yīng)的反應(yīng)類型：________________(填字母)。a．取代反應(yīng) b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)b、c、b、c、b

(2)寫出A→B所需的試劑和反應(yīng)條件：__________________________。NaOH的乙醇溶液、加熱(3)寫出

這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________；_____________________。返回二、鹵代烴、醇、酚相關(guān)實驗1．鹵代烴的制備及性質(zhì)探究

實驗室制備并探究鹵代烴的性質(zhì)。Ⅰ.制備鹵代烴實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4

①；R—OH＋HBr―→R—Br＋H2O

②?？赡艽嬖诘母狈磻?yīng)：在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：典例1

乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/(g·cm-3)0.78931.46040.80981.2758沸點/℃7838.4118101.6請回答下列問題：(1)實驗得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇，可將粗品用蒸餾水洗滌，分液后向有機(jī)相加入無水CaCl2，經(jīng)________(填字母)后再蒸餾實現(xiàn)精制。a．分液b．過濾c．萃取bCaCl2會吸收分液后殘留的水分，在蒸餾前，需要過濾除去；否則加熱后，被CaCl2吸收的水分會變成水蒸氣，再次混入溴乙烷中。(2)將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在________(填“上層”“下層”或“不分層”)。下層根據(jù)信息，1-溴丁烷的密度大于水，且鹵代烴不溶于水，因此會分層，分層后1-溴丁烷在下層。(3)實驗過程中，濃硫酸必須經(jīng)適當(dāng)稀釋后方可使用，主要目的是________(填字母)。a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 b．減少Br2的生成c．減少HBr的揮發(fā) d．水是反應(yīng)的催化劑ab根據(jù)信息，在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2，因此濃硫酸經(jīng)適當(dāng)稀釋后，可以減少副產(chǎn)物烯和醚、Br2的產(chǎn)生。Ⅱ.鹵代烴的性質(zhì)探究(4)實驗1：取一支試管，滴入15滴溴乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱，請設(shè)計實驗證明發(fā)生了反應(yīng)：______________________________________________________________________________________________。取反應(yīng)后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若生成淺黃色沉淀，則溴乙烷發(fā)生了反應(yīng)鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中發(fā)生水解，溴乙烷與NaOH反應(yīng)生成乙醇和NaBr，可以通過檢驗Br－來證明溴乙烷在堿性環(huán)境下發(fā)生了反應(yīng)。(5)

實驗2：如圖向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌，再加入5mL溴乙烷和幾片碎瓷片，微熱(液體沸騰后，移開酒精燈)，產(chǎn)生的氣體依次通過試管A和B，B中始終沒有變化。燒瓶中換成1-溴丁烷后，其他試劑與操作同上，B中溶液褪色。請結(jié)合表格中數(shù)據(jù)分析溴乙烷實驗失敗的可能原因：_________________________________________________。溴乙烷沸點低，加熱時沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去根據(jù)信息，溴乙烷的沸點為38.4℃，而反應(yīng)過程中加熱到液體沸騰，由于溴乙烷沸點低，導(dǎo)致加熱時沒有充分反應(yīng)就揮發(fā)出去，使得實驗失敗。2．醇的消去實驗

實驗室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯，下列說法中正確的個數(shù)是①濃硫酸只作催化劑

②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸

③反應(yīng)溫度緩慢上升至170℃④用排水法或向下排空氣法收集乙烯

⑤圓底燒瓶中裝的是4mL乙醇和12mL3mol·L-1H2SO4混合液

⑥溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度

⑦反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導(dǎo)管

⑧該反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)

⑨若a口出來的氣體能使酸性KMnO4溶液褪色，說明有乙烯生成A．1B．2

C．3

D．4典例2√①濃硫酸作催化劑、脫水劑，錯誤；②在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸，正確；③反應(yīng)溫度應(yīng)快速上升至170℃，因為溫度低易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，錯誤；④乙烯難溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度與空氣相差不大，不能用向下排空氣法收集乙烯，錯誤；⑤圓底燒瓶中裝的應(yīng)是4mL乙醇和12mL濃H2SO4混合液，錯誤；⑥需要控制溶液的溫度為170℃,所以溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，正確；⑦反應(yīng)完畢后先從水中取出導(dǎo)管，再熄滅酒精燈，錯誤；⑧該反應(yīng)類型屬于消去反應(yīng)，錯誤；⑨a口出來的氣體可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸氣，三者都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能說明有乙烯生成，錯誤。(2023·濟(jì)南高二檢測)環(huán)己烯常用于有機(jī)合成、油類萃取及用作溶劑。醇脫水是合成烯烴的常用方法，某實驗小組以環(huán)己醇合成環(huán)己烯：

，其裝置如圖1所示。下表為可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)。典例3

相對分子質(zhì)量密度/(g·cm-3)沸點/℃溶解性環(huán)己醇1000.9618161微溶于水環(huán)己烯820.810283難溶于水實驗方案如下：①在a中加入21.0g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1mL濃硫酸。②b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90℃。③反應(yīng)后得到的粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈的環(huán)己烯12.3g?；卮鹣铝袉栴}：(1)環(huán)己醇沸點大于環(huán)己烯的主要原因是______________________________________________，加入碎瓷片的作用是____________。環(huán)己醇有分

防止暴沸子間氫鍵，環(huán)己烯沒有分子間氫鍵(2)裝置a的名稱是____________，裝置b進(jìn)水口是________(填“①”或“②”)。蒸餾燒瓶②

(3)分液漏斗在使用前須清洗干凈并______；在本實驗分離過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的__________(填“上口倒出”或“下口放出”)。檢漏上口倒出分液漏斗在使用前必須清洗干凈并且檢漏；實驗分離過程中，環(huán)己烯的密度比水小，在分液漏斗的上層，故產(chǎn)物從分液漏斗的上口倒出。(4)分離提純過程中每次洗滌后的操作是_______(填操作名稱)，加入無水氯化鈣的目的是___________。分液干燥產(chǎn)物分離提純過程中每次洗滌后都需要進(jìn)行分液；無水氯化鈣可以吸收產(chǎn)物中的水分，起到干燥產(chǎn)物的作用。(5)在制備環(huán)己烯粗產(chǎn)物的蒸餾過程中，不可能用到的儀器有________(填字母)。A．蒸餾燒瓶 B．球形冷凝管C．錐形瓶 D．溫度計B蒸餾過程中需要用到蒸餾燒瓶、溫度計、錐形瓶、牛角管、酒精燈等儀器，不需要用到球形冷凝管，故選B。(6)粗產(chǎn)品蒸餾提純時，圖2中可能會導(dǎo)致收集到的產(chǎn)品中混有高沸點雜質(zhì)的裝置是________(填字母)。C粗產(chǎn)品蒸餾提純時，溫度計測量的是蒸氣的溫度，所以水銀球應(yīng)該放在蒸餾燒瓶的支管口處，若溫度計水銀球放在支管口以下位置，會導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有低沸點雜質(zhì)；若溫度計水銀球放在支管口以上位置，會導(dǎo)致收集的產(chǎn)品中混有高沸點雜質(zhì)。(7)本實驗所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是________(填字母)。A．41.3%

B．50%C．60%

D．71.4%D21.0g環(huán)己醇物質(zhì)的量為0.21mol，12.3g環(huán)己烯物質(zhì)的量為0.15mol，根據(jù)環(huán)己醇生成環(huán)己烯的方程式可知，0.21mol環(huán)己醇理論上可制得環(huán)己烯0.21mol，則環(huán)己烯的產(chǎn)率為

×100%≈71.4%。3．醇的氧化實驗

正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如右裝置用正丁醇合成正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下：典例4反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：

沸點/℃密度/(g·cm-3)水中溶解性相對分子質(zhì)量正丁醇1180.8109微溶74正丁醛75.70.8017微溶72實驗步驟如下：將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90～95℃，在E中收集90℃以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75～77℃餾分，產(chǎn)量2.0g。回答下列問題：(1)實驗中，________(填“能”或“不能”)將Na2Cr2O7溶液滴加到濃硫酸中，說明理由：____________________________________________________________________________________。不能濃硫酸的密度比Na2Cr2O7溶液的密度大，且溶于水放出大量的熱，容易發(fā)生迸濺，產(chǎn)生危險(2)加入沸石的作用是__________。反應(yīng)中加入濃硫酸、Na2Cr2O7溶液的作用分別是___________________、___________。防止暴沸作催化劑、吸水劑作氧化劑加入沸石的作用是防止暴沸；反應(yīng)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO中還生成水，加入濃硫酸是作催化劑、吸水劑，正丁醇被Na2Cr2O7溶液氧化為正丁醛，故Na2Cr2O7溶液的作用是作氧化劑。(3)上述裝置圖中，B儀器的名稱是___________，D儀器的名稱是____________。(4)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分離水時，水在______(填“上”或“下”)層。分液漏斗直形冷凝管下正丁醛密度為0.8017g·cm-3，小于水的密度，則水在下層。(5)反應(yīng)溫度應(yīng)保持在90～95℃，其原因是__________________________________________________________________________________。(6)該實驗過程中正丁醛的產(chǎn)率約為________(結(jié)果保留2位有效數(shù)字)。既可保證正丁醛及時蒸出，又可盡量避免其被進(jìn)一步氧化以及盡量避免正丁醇的揮發(fā)51%設(shè)正丁醛的產(chǎn)率為x，則正丁醇的利用率為x

，根據(jù)關(guān)系式C4H10O～C4H8O可得，C4H10O～C4H8O

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