第三節(jié)　醛　酮 教學(xué)設(shè)計(jì)

第三節(jié)醛酮[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.認(rèn)識(shí)醛、酮的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)醛、酮的氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解醛、酮對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。任務(wù)一乙醛1．組成結(jié)構(gòu)乙醛的分子式：C2H4O，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHO，官能團(tuán)：—CHO(或)。2．物理性質(zhì)無(wú)色有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)，與水、乙醇互溶。3．化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)①催化加氫(又稱還原反應(yīng))化學(xué)方程式為。②與HCN加成化學(xué)方程式為(產(chǎn)物名稱為2-羥基丙腈)。(2)氧化反應(yīng)①與銀氨溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向①中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式①中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；③中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O(一醛二銀)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：[Ag(NH3)2]OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應(yīng)又叫銀鏡反應(yīng)。eq\a\vs4\al()銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)1．銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配；配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量。2．試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。3．銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，且需水浴加熱，反應(yīng)過(guò)程中不能振蕩試管。②與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，③中溶液有磚紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式①中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(一醛二銅)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：新制Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色Cu2O沉淀。eq\a\vs4\al()Cu(OH)2必須用新配制的；配制Cu(OH)2時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量；反應(yīng)液必須加熱煮沸，但加熱時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)，避免Cu(OH)2分解。③氧化反應(yīng)a．催化氧化：。b．可燃性(特定的氧化反應(yīng))：2CH3CHO＋5O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2＋4H2O。c．能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化。[交流研討1]某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法？提示：加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法？提示：加入溴水，看溶液是否褪色。(3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？為什么？提示：由于溴水也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤撼蕢A性，所以應(yīng)先酸化再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。[交流研討2]乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)體現(xiàn)了乙醛的什么性質(zhì)？化學(xué)鍵是如何斷裂的？提示：體現(xiàn)了乙醛的還原性，在弱氧化劑(銀氨溶液、新制氫氧化銅)存在下就可以被氧化為羧酸。斷裂的是碳?xì)滏I②。eq\a\vs4\al()醛基既有氧化性，又有還原性1．醛基的氧化：醛基的還原性較強(qiáng)，能被氧化性很弱的銀氨溶液、新制Cu(OH)2氧化，乙醛也易被氧氣、酸性KMnO4溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化，KMnO4、Br2等被還原而使溶液褪色。2．醇eq\o(?,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))酸。1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說(shuō)明原因。(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離。(2)或中有醛基結(jié)構(gòu)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止。(4)乙醛加氫得到乙醇的反應(yīng)是加成反應(yīng)，也稱為還原反應(yīng)。答案：(1)錯(cuò)誤。乙醛能溶于乙酸中，應(yīng)該用蒸餾法分離。(2)正確。(3)錯(cuò)誤。應(yīng)將氨水滴加到硝酸銀溶液中。(4)正確。2．下列有關(guān)乙醛的銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是()A．實(shí)驗(yàn)前，試管應(yīng)先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得銀氨溶液C．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡D．2mL1mol·L-1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L-1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀答案：A解析：做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)試管要潔凈，實(shí)驗(yàn)前用熱的燒堿溶液洗滌是為了將試管內(nèi)壁上的油污洗凈，A項(xiàng)正確；配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解，即制得銀氨溶液，B項(xiàng)錯(cuò)誤；制取光亮的銀鏡必須用水浴加熱，C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)題給CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4過(guò)量，而乙醛與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，故觀察不到磚紅色沉淀，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3．(2023·上海寶山高二期中)下列說(shuō)法中不正確的是()A．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明乙醛具有還原性B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛C．有些醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醛D．用溴水檢驗(yàn)CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵答案：D解析：乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，乙醛被氧化為乙酸，表明乙醛具有還原性，故A正確；葡萄糖、甲酸和甲酸酯類等物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不是醛類，故B正確；若與羥基相連的碳原子上氫原子為1個(gè)時(shí)，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，若與羥基相連的碳原子上無(wú)氫原子時(shí)，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故C正確；CH2=CH—CHO中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團(tuán)，而溴水既能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，也能氧化醛基而褪色，所以不能用溴水檢驗(yàn)CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。任務(wù)二醛類和酮(一)醛類1．概念：由烴基(或氫原子)與醛基相連構(gòu)成的化合物。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CHO，飽和一元醛的結(jié)構(gòu)通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。3．甲醛和苯甲醛物質(zhì)甲醛(蟻醛)苯甲醛分子式CH2OC7H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHO物理性質(zhì)顏色無(wú)色無(wú)色氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味有苦杏仁氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水，甲醛的水溶液又稱福爾馬林與乙醇等有機(jī)溶劑互溶用途福爾馬林用于消毒和制作生物標(biāo)本制造染料、香料及藥物的原料eq\a\vs4\al()1.常溫下，甲醛是醛類中唯一的氣體，對(duì)人體健康有害，不能用于食品防腐。2．甲醛中碳原子采取sp2雜化，4個(gè)原子共平面，其結(jié)構(gòu)可以看作兩個(gè)醛基：。因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)時(shí)，相當(dāng)于兩個(gè)醛基的用量，且。(二)酮1．酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2．丙酮(1)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)常溫下丙酮是無(wú)色透明液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶。不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇。(3)催化加氫：化學(xué)方程式為。(4)酮的應(yīng)用：是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。[交流研討1]分別寫出由丙醛制取1-丙醇、丙酸的化學(xué)方程式。提示：CH3CH2CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH、2CH3CH2CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CH2COOH。[交流研討2]丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請(qǐng)思考并回答下列問(wèn)題。(1)在化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點(diǎn)？提示：都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙酮?jiǎng)t不能。(2)可采用哪些方法鑒別它們？提示：①用銀氨溶液或新制Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。eq\a\vs4\al()醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系有機(jī)物醛酮官能團(tuán)醛基：酮羰基：官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說(shuō)明原因。(1)甲醛的水溶液俗稱福爾馬林，可用于浸制生物標(biāo)本，具有防腐性。(2)酮類物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(3)1mol發(fā)生銀鏡反應(yīng)可以生成4molAg。(4)醛和酮都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)。答案：(1)正確。(2)錯(cuò)誤。酮類物質(zhì)既能發(fā)生還原反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)(如燃燒)。(3)正確。(4)正確。2．(2024·安徽淮南高二檢測(cè))下列各組物質(zhì)中既不是同系物也不是同分異構(gòu)體的是()A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、對(duì)甲基苯甲醛答案：C解析：A項(xiàng)中兩物質(zhì)互為同系物；B項(xiàng)中兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中兩物質(zhì)互為同系物；C項(xiàng)中兩物質(zhì)分子式不同，盡管相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但是官能團(tuán)不同，因此不屬于同系物。3．(2024·山東萊州一中高二期中)某一元醛(非甲醛)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，最多生成金屬銀4.32g，等質(zhì)量的該醛完全燃燒生成水1.08g，則此醛可能是()A．乙醛B．丙烯醛(CH2=CHCHO)C.丁醛(C3H2CHO)D．丁烯醛(CH3CH=CHCHO)答案：D解析：根據(jù)一元醛與Ag的物質(zhì)的量之比為1∶2，計(jì)算出一元醛的物質(zhì)的量，然后根據(jù)該醛燃燒規(guī)律計(jì)算出一個(gè)分子中H原子的個(gè)數(shù)即可。n(Ag)＝eq\f(4.32g,108g/mol)＝0.04mol，發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，醛基和Ag的物質(zhì)的量之比為1∶2，故需該醛0.02mol，等質(zhì)量的該醛完全燃燒后生成水的物質(zhì)的量為n(H2O)＝eq\f(1.08g,18g/mol)＝0.06mol，由H原子守恒得該醛中n(H)＝2×0.06mol＝0.12mol，則該醛與其分子中所含H原子的物質(zhì)的量之比為0.02mol∶0.12mol＝1∶6，說(shuō)明1個(gè)該醛分子中含有6個(gè)H原子。4．(2024·上海金山中學(xué)高二期中)有一種選擇性氧化醇的方法叫歐芬腦爾氧化法，它是指在三級(jí)丁醇鋁(Al[OC(CH3)3]3)存在的條件下，醇和丙酮發(fā)生反應(yīng)，醇失去兩個(gè)氫原子被氧化為對(duì)應(yīng)的酮，如下圖所示：此過(guò)程中，只在醇和丙酮之間發(fā)生了氫原子的轉(zhuǎn)移，不涉及分子的其他部分。下列說(shuō)法中不正確的是()A．醇(i)發(fā)生了氧化反應(yīng)，丙酮(ii)對(duì)應(yīng)發(fā)生了還原反應(yīng)B．該反應(yīng)的選擇性體現(xiàn)在分子中其他易被氧化的結(jié)構(gòu)如碳碳雙鍵未被氧化C．該反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，因此可以通過(guò)加入過(guò)量2-丙醇(iv)促使反應(yīng)逆向進(jìn)行D．該反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，因此可以通過(guò)加入金屬Na消耗(i)促使反應(yīng)逆向進(jìn)行答案：D解析：A.醇(i)失去氫轉(zhuǎn)化為酮發(fā)生了氧化反應(yīng)，丙酮(ii)得到氫轉(zhuǎn)化為醇發(fā)生了還原反應(yīng)，A正確；B.該反應(yīng)的選擇性體現(xiàn)在分子中其他易被氧化的結(jié)構(gòu)如碳碳雙鍵未被氧化，而只氧化了醇羥基，B正確；C.該反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，因此可以通過(guò)加入過(guò)量生成物2-丙醇(iv)促使反應(yīng)逆向移動(dòng)，C正確；D.加入金屬Na既可以與醇(i)反應(yīng)，又可以與2-丙醇(iv)反應(yīng)，反應(yīng)物與生成物都要被消耗，D錯(cuò)誤。1．某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，在一支試管內(nèi)加入2mL1mol·L-1硫酸銅溶液和4mL0.4mol·L-1氫氧化鈉溶液，混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加熱至沸騰，無(wú)紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因是()A．氫氧化鈉不足 B．硫酸銅不足C．乙醛溶液太少 D．加熱時(shí)間不夠答案：A解析：做該實(shí)驗(yàn)，與乙醛反應(yīng)的必須是新制的氫氧化銅、氫氧化鈉必須相對(duì)過(guò)量，所以實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是氫氧化鈉不足；答案選A。2．(2024·石家莊高二期末)下列有機(jī)反應(yīng)類型與其他三項(xiàng)不同的是()A．乙醛使酸性KMnO4溶液褪色B．乙醛使溴水褪色C．乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應(yīng)D．乙醛與HCN反應(yīng)生成2-羥基丙腈答案：D解析：A.乙醛使酸性KMnO4溶液褪色，乙醛被氧化為乙酸，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；B.乙醛使溴水褪色，乙醛被氧化為乙酸，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；C.乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應(yīng)，乙醛被氧化，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；D.乙醛與HCN反應(yīng)生成2-羥基丙腈，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；綜上，與其他三項(xiàng)不同的為D，答案選D。3．(2024·東莞實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期末)香茅醛()可作為合成青蒿素的中間體，下列關(guān)于香茅醛的敘述正確的有()①分子式為C10H18O②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③可使酸性KMnO4溶液褪色④分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子A．①②B．②③C．①③D．②④答案：C解析：①根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，該物質(zhì)的分子式為C10H18O，①正確；②此有機(jī)物中含有醛基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②錯(cuò)誤；③此有機(jī)物中含有醛基和碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，③正確；④依據(jù)等效氫的判斷方法，此有機(jī)物中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，④錯(cuò)誤。4．(2024·江蘇射陽(yáng)中學(xué)高二期中)用丙醛制取聚丙烯的過(guò)程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為()①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤氧化反應(yīng)⑥還原反應(yīng)A．①④⑥ B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤答案：C解析：聚丙烯需要丙烯經(jīng)加聚反應(yīng)得到，而丙烯需要通過(guò)CH3CH2CH2OH消去反應(yīng)得到，CH3CH2CHO與H2的還原反應(yīng)得到CH3CH2CH2OH，所以發(fā)生的反應(yīng)類型依次為還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)。5．有機(jī)化合物A在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化：1，2-二溴乙烷eq\o(→,\s\up7(溴水))氣體eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))A?B→C其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱依次是、、。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。①A→B：______________________________________________________________；反應(yīng)類型：。②B→C：______________________________________________________________；反應(yīng)類型：。③B→A：______________________________________________________________；反應(yīng)類型：。答案：(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)①2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O氧化反應(yīng)②2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH氧化反應(yīng)③CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))課時(shí)測(cè)評(píng)14醛酮(本欄目?jī)?nèi)容，在學(xué)生用書(shū)中以獨(dú)立形式分冊(cè)裝訂！)題點(diǎn)一醛、酮的結(jié)構(gòu)1．下列物質(zhì)中既不屬于醛，也不屬于酮的是()答案：B2．(2023·河北保定高二檢測(cè))下列關(guān)于甘油醛(2，3-二羥基丙醛)分子的寫法最合理的是()A．OHCH2CH(OH)CHOB．HOCH2CH2(OH)CHOC．HOCH2CH(OH)COHD．HOCH2CH(OH)CHO答案：D解析：甘油醛(2，3-二羥基丙醛)，主鏈為丙醛，從距離官能團(tuán)醛基最近的一端開(kāi)始編號(hào)()，在2、3號(hào)碳原子上各含有一個(gè)羥基，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH(OH)CHO，注意最左邊的羥基應(yīng)該寫成HO—，醛基寫成—CHO，故選D。3．自然界的許多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作為植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．肉桂醛和苯甲醛互為同系物B．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi)C．肉桂醛能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)D．與肉桂醛互為同分異構(gòu)體且含相同官能團(tuán)和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物共有4種答案：A解析：肉桂醛中含有碳碳雙鍵，而苯甲醛中沒(méi)有碳碳雙鍵，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)、醛基均為平面形結(jié)構(gòu)，當(dāng)苯環(huán)所在的平面與醛基所在的平面重合時(shí)，苯甲醛分子中所有原子位于同一平面內(nèi)，B項(xiàng)正確；肉桂醛中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；與肉桂醛互為同分異構(gòu)體且含相同官能團(tuán)和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物有題點(diǎn)二醛、酮的性質(zhì)4．下列說(shuō)法正確的是()A．凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛B．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，體現(xiàn)了醛具有氧化性C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2氧化，生成對(duì)應(yīng)的醛D．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物標(biāo)本答案：D解析：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，但不一定為醛，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，體現(xiàn)了醛具有還原性，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在加熱和有催化劑(如銅)的條件下，與羥基所連的碳原子上有氫原子的醇可被空氣中的O2氧化，生成對(duì)應(yīng)的醛或酮，C項(xiàng)錯(cuò)誤。5．下列物質(zhì)不能由醛或酮加氫還原制得的醇是()答案：D6．(2024·黑龍江哈爾濱高二期末)下列化學(xué)方程式或離子方程式書(shū)寫不正確的是()A．乙醛與堿性氫氧化銅混合后加熱至沸騰：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))Cu2O↓＋3H2O＋CH3COO－B．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2OC．向苯酚鈉溶液中通入CO2：D．甲醛溶液中加入足量的銀氨溶液并加熱：HCHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－eq\o(→,\s\up7(△))NHeq\o\al(＋,4)＋2Ag↓＋3NH3＋3H2O＋HCOO－答案：D解析：乙醛與堿性氫氧化銅混合后加熱被氧化成乙酸鈉，氫氧化銅被還原成氧化亞銅和水，故A正確；溴乙烷屬于鹵代烴，與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，故B正確；由于碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚，苯酚的酸性強(qiáng)于碳酸氫根離子，則向苯酚鈉溶液中通入CO2，生成的是苯酚和碳酸氫鈉，故C正確；甲醛溶液中加入足量的銀氨溶液并加熱，甲醛被氧化生成碳酸銨，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO＋4[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，故D錯(cuò)誤；答案選D。7．(2024·浙江嘉興高二期中)香草醛的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是()A．香草醛的分子式為C8H8O3B．加FeCl3溶液，溶液顯紫色C．能與新制氫氧化銅反應(yīng)D．含有四種官能團(tuán)答案：D解析：A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物的分子式為C8H8O3，故A正確；B.分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C.含有醛基，具有還原性，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，故C正確；D.分子含有醛基、酚羥基、醚鍵3種官能團(tuán)，故D錯(cuò)誤。題點(diǎn)三醛、酮的定量計(jì)算8．甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()A．16% B．37%C．48% D．無(wú)法計(jì)算答案：B解析：由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)組成的混合物中，C、H兩種元素的原子個(gè)數(shù)比始終是1∶2，質(zhì)量比為(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由于氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%，則碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－54%－9%＝37%。9．下列物質(zhì)各1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)，析出銀的質(zhì)量相等的是()①HCHO②CH3CHO③(CH3)2CHCHO④OHC(CH2)3CHOA．①②③ B．①④C．①②③④ D．③④答案：B解析：由甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知甲醛相當(dāng)于二元醛，1mol甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg；OHC(CH2)3CHO為二元醛，1mol該醛與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；②③中的醛均為一元醛，1mol醛與足量銀氨溶液反應(yīng)均生成2molAg。故答案為①④或②③。10．某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6g銀，等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時(shí)生成7.2g水，則該醛可能是()A．乙醛B．丙醛C．甲醛D．丁醛答案：D解析：21.6g銀的物質(zhì)的量n(Ag)＝eq\f(21.6g,108g·mol-1)＝0.2mol，根據(jù)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)物質(zhì)的量關(guān)系R—CHO～2Ag可知，飽和一元醛的物質(zhì)的量為0.1mol；醛完全燃燒時(shí)，生成水的質(zhì)量為7.2g，n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol-1)＝0.4mol，則H的物質(zhì)的量為0.8mol，根據(jù)飽和一元醛通式CnH2nO得2n＝8，解得n＝4，則該醛為丁醛。11．(2024·寧夏石嘴山高二期末)2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予本杰明·李斯特、大衛(wèi)·麥克米蘭，以表彰他們?cè)凇安粚?duì)稱有機(jī)催化的發(fā)展”中的貢獻(xiàn)，用脯氨酸催化合成酮醇反應(yīng)如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．c的分子式為C10H11NO4B．理論上，該反應(yīng)原子利用率為100%C．脯氨酸與互為同分異構(gòu)體D．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別b和c答案：D解析：A.根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，c的分子式為C10H11NO4，A正確；B.上述反應(yīng)無(wú)副產(chǎn)物，所以理論上原子利用率為100%，B正確；C.脯氨酸的分子式為C5H9NO2，的分子式也為C5H9NO2，兩者互為同分異構(gòu)體，C正確；D.b分子中的醛基和c分子中的羥基均容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使其褪色，所以不可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別b和c，D錯(cuò)誤。12．(2024·遼寧大連八中高二期中)凡是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的醛、酮，跟次鹵酸鈉作用，有產(chǎn)物鹵仿(CHX3)生成，這種反應(yīng)稱為鹵仿反應(yīng)(式中R為烷基，X為鹵素原子)。如：(R)HCOCH3＋3NaIO→CHI3＋2NaOH＋(R)HCOONa，以上稱為碘仿反應(yīng)。試判斷下列物質(zhì)中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是()答案：A解析：A.乙醛含有結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生碘仿反應(yīng)，A正確；B.不含有結(jié)構(gòu)，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.CH3CH2CHO不含有結(jié)構(gòu)，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.不含有結(jié)構(gòu)，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，D錯(cuò)誤。13．(2024·云南曲靖高二期中)桂皮中的肉桂醛()是一種食用香料，一種合成路線如圖：下列說(shuō)法不正確的是()A．按照碳骨架分類，肉桂醛屬于芳香族化合物B．M與新制Cu(OH)2反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OC．肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵，存在順?lè)串悩?gòu)體D．為檢驗(yàn)肉桂醛分子中的碳碳雙鍵，加入溴水褪色則說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵答案：D解析：M和苯甲醛反應(yīng)生成肉桂醛，由肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知M是乙醛。A.按照碳骨架分類，肉桂醛含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，故A正確；B.M是乙醛，乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成乙酸鈉和Cu2O，化學(xué)方程式為：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，故B正確；C.肉桂醛分子存在順?lè)串悩?gòu)體，故C正確；D.肉桂醛分子中含碳碳雙鍵、醛基，都能使溴水褪色，故D錯(cuò)誤。14．我國(guó)盛產(chǎn)山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價(jià)值的β-紫羅蘭酮。(1)要檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要選擇下列試劑中的(按加入順序填字母)。A．氫氧化鈉溶液B．酸性高錳酸鉀溶液C．銀氨溶液D．碳酸鈉溶液(2)寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________。(3)檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案：(1)CB(2)＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O(3)15解析：(1)因?yàn)闄幟嗜┲泻继茧p鍵和醛基，醛基具有還原性，也能被酸性高錳酸鉀氧化，所以檢驗(yàn)碳碳雙鍵前先除去醛基，則選擇銀氨溶液，將醛基氧化后，再選擇酸性高錳酸鉀溶液，若高錳酸鉀溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵，所以選擇試劑的順序是CB。(2)檸檬醛中含有1個(gè)醛基，與氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，化學(xué)方程式是＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O；(3)檸檬醛的分子式為C10H16O，去掉—C6H9后還剩—C4H7O，因能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基，六元環(huán)上的取代