高三化學二輪專題同分異構體書寫

有限制條件的同分異構體的書寫【Ⅱ卷主觀題】有機綜合推斷題中出現(xiàn)，主要是兩種形式：（1）給出符合特定條件的同分異構體的種類數；（2）寫出符合特定條件的同分異構體的結構簡式。

*2023年所有省份的高考卷中有關同分異構體主要考查出現(xiàn)頻次100%。高考有關同分異構體考查題型

2019全國卷Ⅲ(節(jié)選）（5）X為D的同分異構體，寫出滿足如下條件的X的結構簡式____。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數比為6:2:1；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。突破一：性質限制性條件突破二：與結構有關的限制性條件突破三:如何組裝片段常見限制性條件官能團或結構特征–COOH–CHO或–OOCH等-OH（酚）(酚酯)-OH（酚）、–COOH、-COO–

、–

X–

OH、–

COOH–

COO–、–

X11531.5【2020·全國卷Ⅲ】36.（5）M為C()的一種同分異構體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為__________?！菊骖}訓練1】7【例】：符合下列條件下A的同分異構體，你能寫出多少種？能使FeCl3溶液顯紫色反應能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解A13種【真題訓練2】（我們還需要什么樣的限制條件使同分異構體數目減少呢)123111112123123123【難點突破：判斷不同化學環(huán)境的氫原子】2．【2019·全國卷Ⅱ】（5）E（）的二氯代物有多種同分異構體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1?！菊骖}訓練3】作減法：原物質減去已確定的結構碎片，比較剩余的C、O個數和不飽和度。不飽和度(Ω)的計算：對于有機物CxHyOz，Ω=（2x+2-y）/2，特別提醒：有機物分子中鹵素原子（-X)以及-NO2、-NH2等都視為氫原子。巧組合：剩下的基團可能組合情況，根據對稱性要求放入片段。[2023?全國乙卷題節(jié)選]在化合物D()的同分異構體中,同時滿足下列條件的共有

種。①能發(fā)生銀鏡反應;②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為

。Ω:C:O:582-CHOC13【真題訓練4】依據限定條件，推測“碎片”(原子、基團)及其剩余的碳原子等。首先摘除“核心零件等碎片”，有序構建碳骨架；再按照思維的有序性組裝“核心零件等碎片完成書寫。依據分子式或結構式計算不飽和度Ω，以及C、O、N原子的個數。往往是對稱性比較好的結構等效氫法基元法定位移動法插入法組合法等模型構建限定條件下同分異構體書寫[2023?全國乙卷題改編]在化合物D(C8H8O2)的同分異構體中,同時滿足下列條件的共有

種。①能發(fā)生銀鏡反應;

②能與NaOH溶液反應;③屬于芳香化合物。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為

。Ω:C:O:582-CHO、、C１、酚羥基醛，分兩種情況討論：苯環(huán)連接二個(—OH，—CH2CHO)取代基總有3種苯環(huán)連接三個(—OH，—CHO、—CH3)不同的取代基有10種HCOO-、、C2、若為甲酸酯(HCOO—)共有4種17一、有限定條件的同分異構體數目的判斷1.(2023·湖北鄂東南期中)一個苯環(huán)上連接三個—COOH和一個—NO2的有機物的結構共有()A.4種 B.5種 C.6種 D.7種關鍵能力·提升√2.某有機物的分子式為C5H8O2,能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應生成氣體,則符合上述條件的同分異構體(不考慮立體異構)最多有()A.8種 B.7種 C.6種 D.5種√二、有限定條件的同分異構體的書寫3.寫出符合限定條件的同分異構體的結構簡式。(1)有機物C()的同分異構體有多種,寫出滿足以下條件的結構簡式:

(寫出一種即可)。a.有六元碳環(huán)b.有3個—Cl,且一個碳原子上只連1個氯原子c.能與NaHCO3溶液反應d.核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為4∶2∶2∶1(或)(2)滿足下列條件的D()的同分異構體有

種(不考慮立體異構)。①能發(fā)生銀鏡反應②能與鈉反應放出H2③不含—O—O—,且一個碳原子上不連接兩個—OH其中核磁共振氫譜有五組峰的分子的結構簡式為

。54.根據限定條件寫出同分異構體種類或結構簡式。4(2)(2022·河北卷)寫出一種能同時滿足下列條件的D()的芳香族同分異構體的結構簡式

。(a)紅外光譜顯示有CO鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積比為1∶1。(3)(2022·廣東卷)化合物Ⅵ()有多種同分異構體,其中含結構的有

種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為

。2(4)(2022·福建卷)化合物Y是A()的同分異構體,同時滿足下述條件:①Y的核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為3∶3∶2∶2。②Y在稀硫酸條件下水解,其產物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色。則Y的結構簡式為

。(5)(2021·遼寧卷)F(