芳香烴的來源與應(yīng)用

芳香烴的來源與應(yīng)用十九世紀(jì)初,由于冶金工業(yè)得發(fā)展,需要大量焦碳,生產(chǎn)焦碳得主要方法就是煤得干餾,即對(duì)煤隔絕空氣加強(qiáng)熱。歷史回顧煤得干餾除得到焦碳外還能獲得有用得煤氣,但同時(shí)卻生成一種黑糊糊,粘乎乎有特殊臭味得油狀液體！人們把它稱作煤焦油。當(dāng)時(shí),煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉,污染環(huán)境,造成公害。隨著煉焦工業(yè)得發(fā)展,煤焦油得堆積也愈來愈嚴(yán)重,煤焦油得利用就成為當(dāng)時(shí)生產(chǎn)中迫切需要解決得一個(gè)重要得環(huán)境與社會(huì)問題。歷史回顧后來,以法拉第為代表得科學(xué)家對(duì)煤焦油產(chǎn)生了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主得多種重要芳香族化合物,又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉,形成了以煤焦油為原料得有機(jī)合成工業(yè)。歷史回顧大約到了1930年,由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性得大噸位工業(yè)。1940年以來,通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等;烴裂解制乙烯時(shí),裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達(dá)40——48%,因此石油也成為芳香烴得重要來源。歷史回顧一、芳香烴得來源起初源于:煤焦油?，F(xiàn)代來源:石油化學(xué)工業(yè)中得催化重整與裂化。有機(jī)原料應(yīng)用最多得芳烴:苯、乙苯、對(duì)二甲苯等。CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH32、苯及其同系物通式:CnH2n-6(n≥6)1、苯得同系物:只有一個(gè)苯環(huán),并且苯環(huán)上得氫原子被烷基代替而得到得烴。二、苯得同系物你能根據(jù)同系物的定義用數(shù)學(xué)的方法確定苯的同系物的通式嗎？想一想總結(jié)特點(diǎn)？如：1、下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物得就是:

2、下列有機(jī)物屬于芳香烴得就是:3、下列有機(jī)物中哪些就是苯得同系物？—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

練一練⑨⑧觀察與思考1、取一支試管,向其中加入2ml苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。2、取一支試管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。3、取一支試管,向其中加入2ml二甲苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀1、您觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色(較慢)酸性高錳酸鉀溶液褪色(較快)酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？？2、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但就是甲苯與二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯、二甲苯得結(jié)構(gòu)特點(diǎn),思考:可能就是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？苯環(huán)得存在對(duì)連在苯環(huán)上得烷基產(chǎn)生了影響,使得酸性高錳酸鉀溶液褪色?，F(xiàn)象探究事實(shí)上還有:等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述:您又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色12大家應(yīng)該也有點(diǎn)累了，稍作休息大家有疑問的，可以詢問和交流

苯得同系物中如果與苯環(huán)直接相連得碳原子上連有氫,該苯得同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,與苯環(huán)相連得烷基通常被氧化成羧基。

三、苯得同系物得化學(xué)性質(zhì)㈠氧化反應(yīng)(燃燒與酸性高錳酸鉀)反應(yīng)機(jī)理:|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連得碳連有氫原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+試著寫一下產(chǎn)物試一試

下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色得就是()

A、—CH3CHCH3B、—CH3CCH3CH3C、CH3CH2

CHCH3CH3D、—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？對(duì)比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上問題。動(dòng)動(dòng)腦側(cè)鏈與苯環(huán)相互影響:側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化;苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。結(jié)論:㈡取代反應(yīng)1、硝化反應(yīng)CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)不溶于水得淡黃色針狀晶體黃色烈性炸藥TNT

炸藥爆炸時(shí)得場(chǎng)景2、鹵代反應(yīng)㈢加成反應(yīng)

苯得同系物也與氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)已知：請(qǐng)問:條件一與條件二分別指得就是什么條件？請(qǐng)寫出甲苯與氫氣加成得化學(xué)方程式:條件一:光照條件二:FeCl3乙苯得制備與用途:CH2CH3|

+CH2=CH2催化劑△主要用于合成橡膠乙苯、異丙苯得制備與用途多環(huán)芳烴多苯代脂烴:苯環(huán)通過脂肪烴基連在一起聯(lián)苯或聯(lián)多苯:苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴:苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)得若干條環(huán)邊而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)點(diǎn)接串接并接芳香烴對(duì)健康得危害苯稠環(huán)芳烴就是黏合劑、油性涂料、油墨等得常用有機(jī)溶劑