專題07 第二章 烴單元復(fù)習(xí)與測(cè)試(教材深度精講)_第1頁(yè)
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學(xué)而優(yōu)教有方專題07第二章烴單元復(fù)習(xí)與測(cè)試(教材深度精講)【核心素養(yǎng)分析】1.變化觀念與平衡思想:能夠從同系物的角度分析得出烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì),能夠從結(jié)構(gòu)的角度分析烷烴、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)不同的原因,能從微觀的角度認(rèn)識(shí)苯分子的結(jié)構(gòu)并據(jù)此分析苯的某些化學(xué)性質(zhì)。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí):能夠通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法及其除雜等注意事項(xiàng),通過(guò)實(shí)例分析烯烴的順?lè)串悩?gòu),通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究芳香族化合物分子中的基團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系以及基團(tuán)之間存在的相互影響。3.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:運(yùn)用烴的分子結(jié)構(gòu)模型解釋對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì),能根據(jù)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)事實(shí),分析得出烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律。4.科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任:根據(jù)綠色化學(xué)理念,認(rèn)識(shí)烴對(duì)社會(huì)發(fā)展的貢獻(xiàn)以及相關(guān)的環(huán)境問(wèn)題【知識(shí)導(dǎo)圖】【目標(biāo)導(dǎo)航】本專題內(nèi)容在高考中主要從兩方面考查:①以各類烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ),考查有機(jī)物分子中原子共線或共面的判斷;②以新材料或新藥品的結(jié)構(gòu)為載體考查烴的重要性質(zhì);題型有選擇題和有機(jī)綜合題兩種?!局仉y點(diǎn)精講】一、各類烴的比較1.各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)比較有機(jī)物烷烴烯烴炔烴苯與苯的同系物代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4

甲苯化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃,完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O酸性高錳酸鉀不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)側(cè)鏈氧化反應(yīng)溴水不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng),萃取褪色主要反應(yīng)類型取代加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)取代、加成加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)2、各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對(duì)比烷烴烯/炔烴苯苯同系物與鹵素單質(zhì)作用(以Br2為例)Br2試劑溴蒸氣溴水或溴的CCl4溶液液溴溴水液溴溴蒸氣反應(yīng)條件光照無(wú)Fe粉萃取Fe粉光照反應(yīng)類型取代加成取代無(wú)取代側(cè)鏈取代與KMnO4(H+)作用現(xiàn)象不褪色褪色不褪色褪色結(jié)論不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化側(cè)鏈被KMnO4氧化3、烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律4、苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同,火焰明亮,伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng),都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng),主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng),常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化;側(cè)鏈烴基影響苯環(huán),使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代5、各類烴的檢驗(yàn)類別液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴可以萃取溴水中的溴從而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色氧化褪色二、烴類的轉(zhuǎn)化規(guī)律三、有機(jī)物分子中的共面、共線問(wèn)題1、有機(jī)物分子中的共面、共線問(wèn)題分析方法①凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí),空間構(gòu)型為四面體形。②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則分子中的所有原子不可能共面。③有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子,則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。④CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。⑤有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。⑥有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。⑦有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)羰基(),則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面。⑧有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵(-C≡C-),則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。⑨有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),則整個(gè)分子中至少有3條對(duì)角線,分別是4個(gè)原子共線。⑩有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氮三鍵(-C≡N),則整個(gè)分子中至少有3個(gè)原子共線。說(shuō)明:?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn),雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。2.判斷有機(jī)物分子中原子能否共面、共線的方法(1)熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子),則所有原子一定不能共平面,如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。②含有,至少6個(gè)原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如CH2=CHCl所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。③含有結(jié)構(gòu),至少12個(gè)原子一定共平面,苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面,如溴苯()。含有結(jié)構(gòu)的對(duì)角線一定有4個(gè)原子共線,若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子,所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子也仍然共線。即:平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面,位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。④含有—C≡C—,至少4個(gè)原子一定共線,乙炔分子中所有原子一定花線,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如H—C≡C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。⑤含有結(jié)構(gòu),至少4個(gè)原子一定共平面,甲醛分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如COCl2所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。(2)化整為零,分割旋轉(zhuǎn)巧突破①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜,但可歸納為以上三種基本模型的組合,找準(zhǔn)共線、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu),先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu),再將對(duì)應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn),如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上,也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定,則不能旋轉(zhuǎn),一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。3.復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問(wèn)題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準(zhǔn)主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問(wèn)題,以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問(wèn)題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問(wèn)題,以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因,其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,至少有4個(gè)原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面注意:?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。四、烴的燃燒規(guī)律烴燃燒的化學(xué)方程式:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O1.在100℃以下,任何烴和氧氣的混和物完全燃燒,反應(yīng)后氣體體積都是減小的。2.氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時(shí),氣體體積變化只與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān):①若y=4,燃燒前后體積不變,△V=0②若y>4,燃燒前后體積增大,△V>0

③若y<4,燃燒前后體積減少,△V<0(只有乙炔)3.對(duì)于等物質(zhì)的量的任意烴(CxHy),完全燃燒,耗氧量的大小取決于(x+y/4)的值的大小,該值越大,耗氧量越多。4.對(duì)于等質(zhì)量的任意烴,完全燃燒,耗氧量的大小取決于(y/x)的值的大小,該值越大,耗氧量越多。5.只要總質(zhì)量一定,最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合,耗O2量、生成CO2量、H2O量均為定值。6.物質(zhì)的量相同的烴或烴的衍生物完全燃燒,耗氧量相同的有機(jī)物可能出現(xiàn)的情況有如下幾種:①同分異構(gòu)體(分子式相同);②分子式不同,烴分子式符合CnHm、Cn+1Hm-4或Cn-1Hm+4或者x+y/4相等③含氧衍生物,若把分子式寫成不耗氧的CO2和H2O后,剩余部分相同,其耗氧量也就相同

7.最簡(jiǎn)式相同或含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,生成CO2量恒為定值。8.最簡(jiǎn)式相同或含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,生成H2O量恒為定值?!镜漕}精練】考點(diǎn)1、考查各類烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)例1.(2022春·廣東茂名·高二統(tǒng)考期中)下列物質(zhì):①甲烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤甲苯,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是A.①② B.②④ C.②③ D.④⑤考點(diǎn)2、考查各類烴的檢驗(yàn)、鑒別例2.(高二組合題)下列鑒別操作中不正確的是A.可用溴水鑒別苯、苯乙炔、乙酸B.用碳酸鈉溶液不能一次性鑒別乙酸、苯和乙醇三種無(wú)色液體C.鑒別己烯和苯:向己烯和苯中分別滴入酸性KMnO4溶液,振蕩,觀察是否褪色D.鑒別己烯中是否混有少量甲苯,正確的實(shí)驗(yàn)方法是可以加足量溴的四氯化碳溶液,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液考點(diǎn)3、考查各類烴的共線、共面的判斷例3.(2022春·黑龍江哈爾濱·高二哈爾濱德強(qiáng)學(xué)校??计谥校┠碂N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,若分子中共線碳原子數(shù)為a,可能共面的碳原子數(shù)最多為b,含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為c,則a、b、c分別是()A.3、4、5 B.3、10、4C.3、14、4 D.4、10、4考點(diǎn)4、考查各類烴的同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目的判斷例4.(2023秋·山東煙臺(tái)·高二統(tǒng)考期末)下列有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是A.分子式為的烷烴B.分子式為的烯烴C.甲基環(huán)己烷()的一溴代物D.立方烷()的二氯代物考點(diǎn)5、考查烴的燃燒規(guī)律的應(yīng)用例5.(2022秋·黑龍江七臺(tái)河·高二勃利縣高級(jí)中學(xué)??计谀?5℃時(shí),某氣態(tài)烴與O2混合充入密閉容器中,點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25℃,此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來(lái)的一半,再經(jīng)NaOH溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的化學(xué)式可能為A.CH4 B.C2H4 C.C3H6 D.C4H10

專題07第二章烴單元復(fù)習(xí)與測(cè)試(教材深度精講)【核心素養(yǎng)分析】1.變化觀念與平衡思想:能夠從同系物的角度分析得出烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì),能夠從結(jié)構(gòu)的角度分析烷烴、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)不同的原因,能從微觀的角度認(rèn)識(shí)苯分子的結(jié)構(gòu)并據(jù)此分析苯的某些化學(xué)性質(zhì)。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí):能夠通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法及其除雜等注意事項(xiàng),通過(guò)實(shí)例分析烯烴的順?lè)串悩?gòu),通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究芳香族化合物分子中的基團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系以及基團(tuán)之間存在的相互影響。3.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:運(yùn)用烴的分子結(jié)構(gòu)模型解釋對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì),能根據(jù)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)事實(shí),分析得出烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律。4.科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任:根據(jù)綠色化學(xué)理念,認(rèn)識(shí)烴對(duì)社會(huì)發(fā)展的貢獻(xiàn)以及相關(guān)的環(huán)境問(wèn)題【知識(shí)導(dǎo)圖】【目標(biāo)導(dǎo)航】本專題內(nèi)容在高考中主要從兩方面考查:①以各類烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ),考查有機(jī)物分子中原子共線或共面的判斷;②以新材料或新藥品的結(jié)構(gòu)為載體考查烴的重要性質(zhì);題型有選擇題和有機(jī)綜合題兩種?!局仉y點(diǎn)精講】一、各類烴的比較1.各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)比較有機(jī)物烷烴烯烴炔烴苯與苯的同系物代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4

甲苯化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃,完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O酸性高錳酸鉀不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)側(cè)鏈氧化反應(yīng)溴水不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng),萃取褪色主要反應(yīng)類型取代加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)取代、加成加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)2、各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對(duì)比烷烴烯/炔烴苯苯同系物與鹵素單質(zhì)作用(以Br2為例)Br2試劑溴蒸氣溴水或溴的CCl4溶液液溴溴水液溴溴蒸氣反應(yīng)條件光照無(wú)Fe粉萃取Fe粉光照反應(yīng)類型取代加成取代無(wú)取代側(cè)鏈取代與KMnO4(H+)作用現(xiàn)象不褪色褪色不褪色褪色結(jié)論不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化側(cè)鏈被KMnO4氧化3、烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律4、苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同,火焰明亮,伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng),都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng),主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng),常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化;側(cè)鏈烴基影響苯環(huán),使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代5、各類烴的檢驗(yàn)類別液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴可以萃取溴水中的溴從而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色氧化褪色二、烴類的轉(zhuǎn)化規(guī)律三、有機(jī)物分子中的共面、共線問(wèn)題1、有機(jī)物分子中的共面、共線問(wèn)題分析方法①凡是碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí),空間構(gòu)型為四面體形。②有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則分子中的所有原子不可能共面。③有機(jī)物分子中飽和碳原子若連接三個(gè)碳原子,則有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面。④CX4分子中有且只有3個(gè)X原子共面。⑤有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面。⑥有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面。⑦有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)羰基(),則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面。⑧有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵(-C≡C-),則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線。⑨有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),則整個(gè)分子中至少有3條對(duì)角線,分別是4個(gè)原子共線。⑩有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氮三鍵(-C≡N),則整個(gè)分子中至少有3個(gè)原子共線。說(shuō)明:?jiǎn)捂I可旋轉(zhuǎn),雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。2.判斷有機(jī)物分子中原子能否共面、共線的方法(1)熟練掌握五種基本模型對(duì)比參照①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子),則所有原子一定不能共平面,如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上。②含有,至少6個(gè)原子一定共平面,乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如CH2=CHCl所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。③含有結(jié)構(gòu),至少12個(gè)原子一定共平面,苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子也仍然共平面,如溴苯()。含有結(jié)構(gòu)的對(duì)角線一定有4個(gè)原子共線,若用其他原子代替對(duì)角線上的任何氫原子,所得有機(jī)物苯環(huán)對(duì)角線上所有原子也仍然共線。即:平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面,位于對(duì)角線位置上的4個(gè)原子共直線。④含有—C≡C—,至少4個(gè)原子一定共線,乙炔分子中所有原子一定花線,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如H—C≡C—Br所得有機(jī)物中所有原子仍然共線。⑤含有結(jié)構(gòu),至少4個(gè)原子一定共平面,甲醛分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,如COCl2所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。(2)化整為零,分割旋轉(zhuǎn)巧突破①有機(jī)物分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜,但可歸納為以上三種基本模型的組合,找準(zhǔn)共線、共面基準(zhǔn)點(diǎn)就可以化繁為簡(jiǎn)。即觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu),先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu),再將對(duì)應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn),如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上,也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定,則不能旋轉(zhuǎn),一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。3.復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問(wèn)題的分析技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準(zhǔn)主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問(wèn)題,以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問(wèn)題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問(wèn)題,以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)物原子不在同一平面的主要原因,其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,至少有4個(gè)原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面注意:?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。四、烴的燃燒規(guī)律烴燃燒的化學(xué)方程式:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O1.在100℃以下,任何烴和氧氣的混和物完全燃燒,反應(yīng)后氣體體積都是減小的。2.氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時(shí),氣體體積變化只與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān):①若y=4,燃燒前后體積不變,△V=0②若y>4,燃燒前后體積增大,△V>0

③若y<4,燃燒前后體積減少,△V<0(只有乙炔)3.對(duì)于等物質(zhì)的量的任意烴(CxHy),完全燃燒,耗氧量的大小取決于(x+y/4)的值的大小,該值越大,耗氧量越多。4.對(duì)于等質(zhì)量的任意烴,完全燃燒,耗氧量的大小取決于(y/x)的值的大小,該值越大,耗氧量越多。5.只要總質(zhì)量一定,最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合,耗O2量、生成CO2量、H2O量均為定值。6.物質(zhì)的量相同的烴或烴的衍生物完全燃燒,耗氧量相同的有機(jī)物可能出現(xiàn)的情況有如下幾種:①同分異構(gòu)體(分子式相同);②分子式不同,烴分子式符合CnHm、Cn+1Hm-4或Cn-1Hm+4或者x+y/4相等③含氧衍生物,若把分子式寫成不耗氧的CO2和H2O后,剩余部分相同,其耗氧量也就相同

7.最簡(jiǎn)式相同或含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,生成CO2量恒為定值。8.最簡(jiǎn)式相同或含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,生成H2O量恒為定值?!镜漕}精練】考點(diǎn)1、考查各類烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)例1.(2022春·廣東茂名·高二統(tǒng)考期中)下列物質(zhì):①甲烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤甲苯,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是A.①② B.②④ C.②③ D.④⑤【解析】①甲烷是烷烴,既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又不能使溴的四氯化碳溶液褪色;②乙烯含有碳碳雙鍵,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色;③乙炔含有碳碳三鍵,既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色;④苯既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,又不能使溴的四氯化碳溶液褪色;⑤甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色;答案選C。【答案】C考點(diǎn)2、考查各類烴的檢驗(yàn)、鑒別例2.(高二組合題)下列鑒別操作中不正確的是A.可用溴水鑒別苯、苯乙炔、乙酸B.用碳酸鈉溶液不能一次性鑒別乙酸、苯和乙醇三種無(wú)色液體C.鑒別己烯和苯:向己烯和苯中分別滴入酸性KMnO4溶液,振蕩,觀察是否褪色D.鑒別己烯中是否混有少量甲苯,正確的實(shí)驗(yàn)方法是可以加足量溴的四氯化碳溶液,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液【解析】A.溴水和苯發(fā)生萃取分層、溴水和苯乙炔發(fā)生加成反應(yīng)褪色、溴水和乙酸不反應(yīng),現(xiàn)象不同可鑒別,故A正確;B.乙酸具有酸性,可與碳酸鈉反應(yīng),苯不溶于水,乙醇易溶于水,可鑒別,故B不正確;C.己烯分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,所以鑒別己烯和苯時(shí),可向己烯和苯中分別滴入酸性KMnO4溶液,振蕩,觀察是否褪色,C正確;D.碳碳雙鍵、甲苯均能被高錳酸鉀氧化,則先加足量溴的四氯化碳溶液與己烯反應(yīng),再加入酸性高錳酸鉀溶液,高錳酸鉀可氧化甲苯,可鑒別己烯中是否混有少量甲苯,故D正確;故選B。【答案】B考點(diǎn)3、考查各類烴的共線、共面的判斷例3.(2022春·黑龍江哈爾濱·高二哈爾濱德強(qiáng)學(xué)校校考期中)某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,若分子中共線碳原子數(shù)為a,可能共面的碳原子數(shù)最多為b,含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為c,則a、b、c分別是()A.3、4、5 B.3、10、4C.3、14、4 D.4、10、4【解析】,首先利用乙烯模

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