專題突破(五)　常見有機(jī)物的水解、檢驗(yàn)和分離提純 教學(xué)設(shè)計(jì)

一、常見有機(jī)物的水解反應(yīng)1．鹵代烴的水解(堿性介質(zhì)中)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr，2．酯類的水解(1)在酸性介質(zhì)中生成酸和醇RCOOCH2R′＋H2Oeq\o(?,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOH＋HOCH2R′。(2)在堿性介質(zhì)中生成鹽和醇RCOOCH2R′＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋HOCH2R′。(3)油脂的水解①油脂＋3H2Oeq\o(?,\s\up7(H＋),\s\do5(△))甘油＋高級(jí)脂肪酸；②油脂＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))甘油＋高級(jí)脂肪酸鈉。3．酰胺的水解(1)在酸性介質(zhì)中生成羧酸和銨鹽RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。(2)在堿性介質(zhì)中生成羧酸鹽和氨RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。4．糖類的水解(1)二糖的水解(2)多糖的水解5．多肽、蛋白質(zhì)的水解在酸、堿或酶的作用下最終水解得到氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸。6．核酸的水解核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下加熱，可水解生成磷酸、堿基和戊糖(核糖或脫氧核糖)。針對(duì)練1.下列說法不正確的是()A．溴乙烷與氫氧化鈉溶液混合，加熱，可發(fā)生水解反應(yīng)B．有機(jī)物的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C．麥芽糖、淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物相同D．乙酸乙酯和油脂在堿溶液中的水解都是皂化反應(yīng)答案：D解析：只有油脂在堿性條件下的水解才稱為皂化反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。針對(duì)練2.是一種由三種α-氨基酸分子脫水縮合生成的五肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，這種五肽徹底水解時(shí)，不可能產(chǎn)生的氨基酸是()A．B．C．H2N—CH2—COOHD．答案：D解析：抓住肽鍵“”的斷鍵規(guī)律，即從虛線處斷開。接—OH形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。該五肽水解生成的α-氨基酸分別為。針對(duì)練3.(2024·山西忻州期末)有機(jī)物W在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，其水解的最終產(chǎn)物均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則W可能為()A．油脂 B．纖維素C．乙酸乙酯 D．蛋白質(zhì)答案：B解析：A.油脂能發(fā)生水解反應(yīng)，但是其水解最終產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.纖維素能發(fā)生水解反應(yīng)，且其水解最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；C.乙酸乙酯能發(fā)生水解反應(yīng)，但是其水解最終產(chǎn)物為乙酸和乙醇，兩者均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.蛋白質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)，但是其水解最終產(chǎn)物為氨基酸，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯(cuò)誤。二、有機(jī)物檢驗(yàn)或鑒別的常用方法1．利用有機(jī)物的物理性質(zhì)(1)利用液態(tài)有機(jī)物的密度烴(烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它們?cè)谒械姆謱忧闆r不同，可以加水鑒別。(2)利用有機(jī)物的溶解性通常加水觀察有機(jī)物是否溶于水，例如可用水鑒別乙酸和乙酸乙酯等。另外液態(tài)烷烴、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2(或I2)從溴水(或碘水)中萃取出來(lái)，使液體分層，這一性質(zhì)也常用于有機(jī)物的鑒別或檢驗(yàn)。2.利用有機(jī)物中所含官能團(tuán)的性質(zhì)思維方式：官能團(tuán)→性質(zhì)→方法的選擇物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象或結(jié)論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴與加酸性KMnO4溶液褪色的是含醛基的化合物加銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡產(chǎn)生加新制Cu(OH)2，加熱有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉有氣體放出羧酸加紫色石蕊溶液顯紅色加Na2CO3或NaHCO3溶液有氣體逸出續(xù)表物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象或結(jié)論酯聞氣味有芳香氣味加稀NaOH溶液，加熱開始分層，一段時(shí)間后溶液不再分層酚類加FeCl3溶液顯紫色加濃溴水有白色沉淀淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸微熱(含苯環(huán)的)顯黃色灼燒有燒焦羽毛氣味針對(duì)練4.下列物質(zhì)鑒別所用試劑不正確的是()A．乙醇與乙酸用CaCO3固體B．乙烷和乙烯用NaOH溶液C．苯、CCl4和甲酸用水D．乙烯與乙烷用溴水答案：B解析：乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，能夠與CaCO3反應(yīng)，而乙醇不與CaCO3反應(yīng)，A項(xiàng)正確；乙烷與乙烯都不能與NaOH溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分層，苯在上層，CCl4在下層，C項(xiàng)正確；乙烯能與溴水反應(yīng)使溴水褪色，而乙烷不能，D項(xiàng)正確。針對(duì)練5.阿魏酸的化學(xué)名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是()選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵答案：C解析：根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，顯紫色不是藍(lán)色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；阿魏酸分子中不含醛基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；阿魏酸分子中含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，C項(xiàng)正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng)，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。針對(duì)練6.下列有關(guān)有機(jī)物的分離、提純、鑒別的方法正確的是()A．地溝油經(jīng)過加工處理，可制成生物柴油(脂肪酸甲酯)，可以使用酸性高錳酸鉀溶液鑒別生物柴油與普通柴油B．苯中溶有少量的苯酚，可先加適量NaOH溶液，再分液除去C．檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴為溴代烴，可采用以下方案：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，通過是否有淡黃色沉淀生成即可判斷D．只用一種試劑不能鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸答案：B解析：生物柴油屬于酯類，普通柴油屬于烴類，生物柴油的烴基可能不飽和，普通柴油中也可能含不飽和烴，二者都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，A錯(cuò)誤；苯酚與NaOH溶液反應(yīng)生成苯酚鈉，與苯分層，可分液除去，B正確；鹵代烴的消去反應(yīng)必須滿足兩點(diǎn)：一是至少有2個(gè)C原子，二是連接鹵素原子的C原子的相鄰C原子上必須有H原子，如：CH3Br不能消去，故不能檢驗(yàn)，C錯(cuò)誤；加入新制的Cu(OH)2，乙醇不與其反應(yīng)，乙醛在加熱時(shí)生成磚紅色沉淀，乙酸和Cu(OH)2發(fā)生中和反應(yīng)，氫氧化銅溶解，甲酸能溶解氫氧化銅，且含有醛基，加熱時(shí)有磚紅色沉淀生成，則用新制的Cu(OH)2可鑒別四種物質(zhì)，D錯(cuò)誤。針對(duì)練7.下列實(shí)驗(yàn)方案或解釋正確的是()A．向新制氫氧化銅中滴入乙醛溶液并加熱，未出現(xiàn)磚紅色沉淀的原因是乙醛量不足B．證明丙烯醛的結(jié)構(gòu)中含有醛基的方法是滴加酸性高錳酸鉀溶液C．向某溶液中加入銀氨溶液并水浴加熱，有銀鏡生成則證明原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有醛基D．實(shí)驗(yàn)室配制銀氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸銀溶液至過量答案：C解析：用新制氫氧化銅檢驗(yàn)醛基必須在堿性條件下進(jìn)行，故制備氫氧化銅時(shí)堿應(yīng)過量，若硫酸銅過量，加入乙醛等含有醛基的物質(zhì)不會(huì)有磚紅色沉淀產(chǎn)生，A項(xiàng)錯(cuò)誤。丙烯醛的結(jié)構(gòu)中既含有醛基又含有碳碳雙鍵，二者都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能用該方法證明丙烯醛的結(jié)構(gòu)中含有醛基，B項(xiàng)錯(cuò)誤?？赏ㄟ^銀鏡反應(yīng)證明有機(jī)物中含有醛基，C項(xiàng)正確。銀氨溶液的配制必須是向硝酸銀稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解為止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸銀溶液至過量，得不到銀氨溶液，D項(xiàng)錯(cuò)誤。三、有機(jī)物分離、提純的常用方法有機(jī)物的分離和提純方法很多。根據(jù)沸點(diǎn)的不同，可采用分餾或蒸餾的方法；根據(jù)溶解性的不同，可采取萃取、分液、結(jié)晶或過濾的方法；有時(shí)也可采用水洗、酸洗或堿洗的方法進(jìn)行有機(jī)物的分離、提純。例如：被提純物質(zhì)雜質(zhì)除雜試劑除雜方法甲烷乙烯或乙炔溴水洗氣苯苯酚NaOH溶液分液續(xù)表被提純物質(zhì)雜質(zhì)除雜試劑除雜方法乙醇水CaO蒸餾乙酸乙酯乙醇或乙酸飽和Na2CO3溶液分液溴苯溴NaOH溶液分液硝基苯HNO3NaOH溶液分液乙醇乙酸NaOH或CaO蒸餾續(xù)表被提純物質(zhì)雜質(zhì)除雜試劑除雜方法乙酸乙酯水無(wú)水Na2SO4蒸餾苯酚苯甲酸NaHCO3蒸餾苯甲苯酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液甲烷甲醛H2O洗氣乙炔H2SCuSO4溶液或NaOH溶液洗氣針對(duì)練8.現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，其中提純方法正確的一組是()A．分液、萃取、蒸餾 B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取 D．蒸餾、萃取、分液答案：C解析：乙酸乙酯與乙酸鈉溶液不互溶，液體分層，故選擇分液法；乙醇和丁醇的沸點(diǎn)不同，選擇蒸餾法；單質(zhì)溴易溶于CCl4等有機(jī)溶劑，而溴化鈉難溶，故選擇萃取法。針對(duì)練9.下列提純方法中正確的是()A．溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取B．乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C．乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶洗氣D．苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾答案：D解析：A項(xiàng)，不滿足萃取條件，應(yīng)加入NaOH溶液后分液；B項(xiàng)，加入NaOH溶液后，乙酸轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜徕c，應(yīng)使用蒸餾法分離；C項(xiàng)，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新雜質(zhì)，應(yīng)通過盛有溴水的洗氣瓶。針對(duì)練10.乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)。已知：①20℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g。②氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體。③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5下列提純乙酰苯胺使用的溶劑和操作方法都正確的是()A．水；分液 B．乙醇；過濾C．水；重結(jié)晶 D．乙醇；重結(jié)晶答案：C解析：乙酰苯胺和氯化鈉可以溶于水中，不會(huì)出現(xiàn)分層，故不能通過分液分離，A錯(cuò)誤；乙酰苯胺可以溶于乙醇中，乙酰苯胺和乙醇不能通過過濾分離，B錯(cuò)誤；乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度變化較大，而氯化鈉的溶解度隨溫度變化較小，故采用重結(jié)晶法提純乙酰苯胺，C正確；乙酰苯胺在乙醇中溶解度大，不能通過重結(jié)晶提純分離，D錯(cuò)誤。針對(duì)練11.下列有關(guān)有機(jī)物的分離、提純、鑒別的方法不正確的是()A．用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚B．用分液的方法分離乙酸乙酯和乙醇C．用Na2CO3溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯D．用NaOH溶液除去乙烯中的SO2答案：