2020-2021學(xué)年高中化學(xué)選修5人教版課時(shí)作業(yè)：模塊綜合檢測(cè)

模塊綜合檢測(cè)

（滿分100分，時(shí)間90分鐘）

一、選擇題（本題包括16小題，每小題3分，共48分；每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要

求）

1.生活處處有化學(xué)。下列說法正確的是（）

A.制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金

B.做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體

C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類

D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸

解析：A項(xiàng)，合金是由兩種或兩種以上的金屬（或金屬與非金屬）經(jīng)一定方法所合成的具

有金屬特性的物質(zhì)，不銹鋼主要成分是鐵，還含有珞、鎂等金屬，因此屬于合金，正確：B項(xiàng)，

屬于同分異構(gòu)體的前提是物質(zhì)的分子式相同，棉和麻的主要成分均屬于纖維素，雖然纖維素

和淀粉都可以用（C6H10O5%表示，但“值不同，因此兩者的分子式并不相同，不能稱為同分異

構(gòu)體，錯(cuò)誤：C項(xiàng)，不飽和度大的酯常溫下為液態(tài)，花生油常溫下為液態(tài)，因此含有不飽和酯，

錯(cuò)誤；D項(xiàng)，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，煮沸會(huì)引起蛋白質(zhì)的變性，并不能發(fā)生徹底的

水解反應(yīng)，錯(cuò)誤。

答案：A

2.下列鑒別方法可行的是（）

A.用氨水鑒別AP+、Mg?+和Ag+

B.用Ba（NO3）2溶液鑒別Cl，SO%'■和COM

C.用核磁共振氫譜鑒別1-溟丙烷和2-濱丙烷

D.用KMnO4酸性溶液鑒別CH3cH=CHCH20H和CH3cH2cH2cH0

解析：AP+和Mg2+與氮水反應(yīng)都只生成沉淀，不溶解，無法鑒別，故A錯(cuò)；SOr和

CO『與Ba（NC>3）2反應(yīng)都生成白色沉淀，無法鑒別，故B錯(cuò)：1-;‘臭丙烷有三種等效氫，其核磁

共振氫譜有三組峰，而2-;臭丙烷有兩種等效氫，其核磁共振氫譜有兩組峰，故可鑒別，C正

確；碳碳雙鍵、醛基、羥基都能被KMnCh酸性溶液氧化，KMnCh酸性溶液都褪色，故無法鑒

別，D錯(cuò)。

答案：C

3.下列說法正確的是（）

CH（CH）.

I

A.按系統(tǒng)命名法，化合物CH,CH）的名稱為2,6-二甲基-5-乙基庚

烷

B.丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽

9

c.化合物是苯的同系物

D.三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9

解析：A項(xiàng)按系統(tǒng)命名法，該化合物的名稱應(yīng)為2,6-二甲基-3-乙基庚烷。B項(xiàng)中兩種氨

基酸脫水，最多生成4種二肽。C項(xiàng)，苯的同系物結(jié)構(gòu)中只能有一個(gè)苯環(huán)。只有D項(xiàng)正確，

CI—（）-N（1

三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（INC）,分子式為C3H5N3O9。

CII—（）—NO,

答案：D

4.有機(jī)反應(yīng)的類型很多，下列各反應(yīng)中與CH2==CH2-CPhBr—CH2Br的變化屬于同

一反應(yīng)類型的是（）

A.CH3CHO—<2H50H

B.C2H5CI―?CH2=CH2

D.CH3coOH-CH3coOC2H5

解析：CH2=CH2―?CH2Br—CH2Br是加成反應(yīng)CH3cH0―?C2H5OH是CH3CHO與

Hz的加成反應(yīng)；C2H5cl-CH2=CH2是消去反應(yīng)；（二'、'一-N（）是取代反應(yīng)；

CHjCOOH―?CH3coOC2H5是酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。

答案：A

5.下列關(guān)于油脂的說法正確的是（）

A.從濱水中提取溟可用植物油作萃取劑

B.用熱的純堿溶液無法區(qū)別植物油和礦物油

C.乙酸與甘油反應(yīng)生成的酯屬于油脂

D.油脂是混合物，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑

解析：植物油屬于油脂中的油，含有不飽和鍵，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，不能用植物油

作萃取劑，A項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油在熱的純堿溶液中水解，生成可溶性的高級(jí)脂肪酸的鈉鹽和甘油，

與水混溶，礦物油與熱的純堿溶液不反應(yīng)，仍然分層，可以區(qū)分，B項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂是高級(jí)脂肪

酸與甘油生成的酯，C項(xiàng)錯(cuò)誤；有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，油脂是混合物，易溶于乙醇等有機(jī)溶

劑，選項(xiàng)D正確。

答案：D

6.某有機(jī)物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列敘述正確的是

0%卜

A.有機(jī)物A屬于芳香燒

B.有機(jī)物A可以和Bn的CCL溶液發(fā)生加成反應(yīng)

C.有機(jī)物A和濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.1molA和足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可以消耗3molNaOH

解析：A中含有的官能團(tuán)有酯基、醇羥基、氯原子，即該有機(jī)物為度的衍生物，A錯(cuò)誤;

有機(jī)物A不含能和Bn發(fā)生加成反應(yīng)的碳碳不飽和鍵，B錯(cuò)誤：醇羥基所在碳原子的鄰碳上沒

有H,即不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤。

答案：D

7.美國(guó)《Science》雜志報(bào)道了“關(guān)于植物是怎樣互相竊聽從而發(fā)現(xiàn)附近是否有一個(gè)很餓的

食草動(dòng)物”，提出了關(guān)于植物能釋放出化學(xué)“云”（揮發(fā)性有機(jī)物）的假設(shè)。

下面就是一種化學(xué)“云”——茉莉酮酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是（）

A.該有機(jī)物能使高鎰酸鉀酸性溶液褪色

B.1mol該有機(jī)物最多可以和3moi上發(fā)生加成反應(yīng)

C.該有機(jī)物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.該物質(zhì)在酸性條件下的水解比在堿性條件下的水解程度大

\/

解析：該有機(jī)物分子中含有（'=（',能與KMnCU酸性溶液發(fā)生反應(yīng)，A正確；1mol

/\

\/

該有機(jī)物中含1molC=C和1mol舞基，故需要2m0IH2,B錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有

/\

機(jī)物中沒有一CHO,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物可以看作是酯，酯的水解是可逆

的，堿性條件下可以水解完全，比酸性條件下水解程度大，D錯(cuò)誤。

答案：A

8.有機(jī)物結(jié)構(gòu)理論中有一個(gè)重要的觀點(diǎn)：有機(jī)物分子中原子間或原子團(tuán)間可以產(chǎn)生相互

影響，從而導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同，以下的事實(shí)不能說明此觀點(diǎn)的是（）

A.CICH2COOH的酸性比CH3COOH酸性強(qiáng)

B.HOOCCH2cH0既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)

C.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能

D.丙酮分子（CH3coeH.3）中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易發(fā)生鹵代反應(yīng)

解析：酸性C1CH2COOH比CH3C00H強(qiáng)，說明氯原子的影響使瓶基上的氫原子更易

電離，故A能說明；HOOCCH2CHO含有疑基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),

是含有的官能團(tuán)導(dǎo)致，不是原子團(tuán)之間相互影響，故B不能說明；苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)，

乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑，故C能說明；丙酮分子

（CH3coe比）與乙烷分子中甲基連接的基團(tuán)不同，丙酮中甲基與。（）相連，丙酮中的氫原子

/

比乙烷分子中氫原子更易被鹵素原子取代，說明黑基的影響使甲基中H原子比乙烷中氫原子

更活潑，故D能說明。

答案：B

9.下列實(shí)驗(yàn)的失敗原因可能是缺少必要的實(shí)驗(yàn)步驟的是（）

①將乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共熱制乙酸乙酯②實(shí)驗(yàn)室用無水乙醇和濃硫酸共

熱到140℃制乙烯③驗(yàn)證某RX是碘代烷，把RX與燒堿水溶液混合加熱后，將溶液冷卻后

再加入硝酸銀溶液出現(xiàn)褐色沉淀④做醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)，當(dāng)加入新制的氫氧化銅后，加熱

至沸騰未出現(xiàn)紅色沉淀⑤檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)水解：將淀粉與少量稀硫酸加熱一段時(shí)間后，加入

銀氨溶液后未析出銀鏡

A.①④⑤B.①③④⑤

C.③④⑤D.④⑤

解析：①中應(yīng)該用濃硫酸，②中應(yīng)該加熱到170℃,③中在加入硝酸銀溶液之前需要

先加入硝酸酸化，④中未出現(xiàn)紅色沉淀是氫氧化鈉不足導(dǎo)致的，⑤中加入銀氨溶液水浴加熱

之前需要先加入氫氧化鈉中和，所以答案選C。

答案：C

10.實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行下列反應(yīng)時(shí)，需用水浴加熱的是（）

①石油的分儲(chǔ)②合成乙酸乙酯③制取乙烯④制硝基苯⑤蔗糖水解⑥葡萄糖溶

液的銀鏡反應(yīng)⑦測(cè)定KNO3在80℃時(shí)的溶解度⑧制澳苯⑨乙酸乙酯的水解

A.④⑤⑥⑦⑨B.③⑤⑥⑦⑧

C.①②③⑤⑦D.②③⑤⑥⑦

解析：石油分儲(chǔ)需要迅速形成蒸氣，①錯(cuò)誤；合成乙酸乙酯需要加快反應(yīng)速率，②錯(cuò)

誤；制取乙烯應(yīng)迅速加熱至170°C,③錯(cuò)誤；制硝基苯溫度控制在50?60°C,④正確；二糖

在溫和條件下水解，⑤正確；銀鏡反應(yīng)應(yīng)用水浴加熱，⑥正確；測(cè)定KNCh溶解度控制水的溫

度在80C,⑦正確；制澳苯不需加熱，⑧錯(cuò)誤；乙酸乙酯水解防止反應(yīng)物產(chǎn)物揮發(fā)，⑨正確。

答案：A

11.腦白金主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列對(duì)腦白金主要成分的推論肯定正確的是

（）

H

I

0

H3c—~LCH2cH2—NH—c—CH3

A.該分子含有一個(gè)肽鍵，屬于二肽

B.該物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)

C.該物質(zhì)不能與溟水反應(yīng)

D.其官能團(tuán)和營(yíng)養(yǎng)成分與葡萄糖相同

解析：該分子的水解產(chǎn)物不是氨基酸，即腦白金不是二肽，故A錯(cuò)誤；分子中含有肽

鍵，可發(fā)生水解生成氨基和疑基，故B正確；含有'('==(、’，能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

/\

葡萄糖中含有的官能團(tuán)有羥基和醛基，該物質(zhì)中不含羥基和醛基，故D錯(cuò)誤。

答案：B

12.分子式為C5H8。2的有機(jī)物，能使澳的CC14溶液褪色，也能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成

氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有()

A.8種B.7種

C.6種D.5種

解析：能使澳的CCL溶液褪色，也能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成氣體，結(jié)合其分子式可

知該有機(jī)物含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)短基，可以按照先畫碳骨架，再引官能團(tuán)的思路可得：

C詬弒TO。與CTJ紇OOH虺*共8種，其中①②……為碳碳雙鍵位置，故A

④⑤c

項(xiàng)正確。

答案：A

13.有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙：

下列敘述錯(cuò)誤的是()

A.甲和丙均可與KMnCM酸性溶液發(fā)生反應(yīng)

B.反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液澳，鐵作催化劑

C.步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用澳水檢驗(yàn)是否含甲

D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)

解析：甲和澳水反應(yīng)即可生成乙，若用液澳作反應(yīng)物，F(xiàn)e作催化劑則發(fā)生苯環(huán)上的取

代反應(yīng)，B不正確。

答案：B

14.嬰兒用的一次性尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)，下列高分子中有可能被采用的是

)

A.ECH,—CH玉B.-ECH，—CHi

I-I

FOH

C.-ECC12—CCL^rD.壬CH，—CH玉

|

（）（）CCH：;

解析：選項(xiàng)A、C是乙烯鹵代物的高聚物，不溶于水，選項(xiàng)D是一種聚酯，也不溶于

水，故都不會(huì)吸水：B是高聚物，但在分子中存在有一OH,具有多元醇（如丙三醇）的性質(zhì)，

能吸水。

答案：B

15.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它可能發(fā)生的反應(yīng)類型是（）

on

5I，\|HCH—CH（'（）（）11

①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚⑨縮聚

A.①②③⑥⑧B.②③④⑤⑧⑨

C.①②③⑤⑥⑦⑨D.②③④⑤⑥⑦⑧

解析：含有醇羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)；含有酚羥基,

能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)；含有較基，能發(fā)生取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)、中和反應(yīng)；

含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)；分子中既含叛基又含羥基，一定條件下可發(fā)生縮聚

反應(yīng)，故選C。

答案：C

16.3-澳丙烯能發(fā)生如圖所示的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是

)

b

②酸性KMnO,溶液

H2O/OH

④|諛的ca.溶液

d

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析：利用3,臭丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件可知反應(yīng)①得到產(chǎn)物聚3-澳丙烯，只

含一種官能團(tuán)（一Br）；反應(yīng)②中碳碳雙鍵被氧化為較基，同時(shí)產(chǎn)物中含有一Br；反應(yīng)③的產(chǎn)物

中含有碳碳雙鍵與羥基；反應(yīng)④發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物中只含一種官能團(tuán)（一Br）。

答案：D

二、非選擇題（本題包括5小題，共52分）

17.（9分）帶支鏈的烷烽A（C6H⑷與CL反應(yīng)只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,以上

反應(yīng)及B、D的進(jìn)一步反應(yīng)如圖所示。

請(qǐng)回答：

(1)A的名稱是,I的分子式是，

(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

BfF

D-E

⑶某一有機(jī)物X是H的同分異構(gòu)體，可發(fā)生下列變化:

HC1

-Y——

NaOH溶液

O/Cu

x△fZ—2N

已知M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的可能結(jié)構(gòu)有種：寫出Z可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

解析：根據(jù)題干信息，結(jié)合一氯代物B、D發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同可知A為

CH.CH.x

II

CHCCHCH>E為CH.CCH=CH,由此順推和逆推相結(jié)合，則B為(CH3XCCH2cH2CI、D

I;I

CH；CH：；

為(CH3)3CCHCH3。、F為

Cl

I

(CH3CCCH2cH20'D為(CH3)3CCHCH3、F為

(CH3)3CCH2coOH、I為(CH3)3CCH2coOCH2cH2c(CH3)3。

(1)A的名稱為2,2-二甲基丁烷，由上述分析知I為含12個(gè)碳的飽和酯，其分子式為

Cl2H24。2。

NaOH

(2)B-F：(CH3)3CCH2cH2。+H20(CMCCH2cH20H+HC1

醉

I>*E：(CH；)CCHCH；+NaOH->(CH),CCH=CH.

(I△:

Cl

+NaCl+H,()

(3)由H的分子式C6Hl2O2和題干轉(zhuǎn)化關(guān)系知X為含6個(gè)碳原子的酯。根據(jù)M不能發(fā)生銀

鏡反應(yīng)，可判斷M至少有2個(gè)碳原子，則N含4?1個(gè)碳原子，結(jié)合N也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

CHCHCH和CHCHCHCH

知Z可能為，故X可能的結(jié)構(gòu)有：CH3cH2coOCH(CH3)2和

OHOH

CH；

2種結(jié)構(gòu)。

CHC()()CHCH,CH

答案：(1)2,2-二甲基丁烷Cl2H24。2

NaOH

(2)(CH3)3CCH2cH2cl+H2O

(CH3)3CCH2cH20H+HC1

H2O

[或(CH3)3CCH2cH2cl+NaOH七-(CH3)￡CH2cH20H+NaCl]

醉

(CH3)3CCHC1CH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H20

(3)2CH3cH(0H)CH3和CH3cH(OH)CH2cH3

18.(12分)實(shí)驗(yàn)室制取少量澳乙烷的裝置如圖所示。

根據(jù)題意完成下列填空：

(1)圓底燒瓶中加入的反應(yīng)物是嗅化鈉、和1：1的硫酸。配制體積比1：1的硫

酸所用的定量?jī)x器為(填編號(hào))。

a.天平B.量筒

c.容量瓶D.滴定管

(2)寫出加熱時(shí)燒瓶中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(3)將生成物導(dǎo)入盛有冰水混合物的試管A中，冰水混合物的作用是o試管

A中的物質(zhì)分為三層(如圖所示)，產(chǎn)物在第層。

(4)試管A中除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在、(寫出化學(xué)式)。

(5)用濃的硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，若試管A中獲得的有機(jī)物呈棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確方法

是(填編號(hào))。

a.蒸儲(chǔ)B.氫氧化鈉溶液洗滌

c.用四氯化碳萃取D.用亞硫酸鈉溶液洗滌

若試管B中的高缽酸鉀酸性溶液褪色，使之褪色的物質(zhì)的名稱是。

(6)實(shí)驗(yàn)員老師建議把上述裝置中的儀器連接部分都改成標(biāo)準(zhǔn)玻璃接口，其原因是

△

解析：實(shí)驗(yàn)室制備澳乙烷的反應(yīng)原理是：CH3cH20H+HBr——?CFhCHzBr+HzO,生

成的;臭乙烷密度較大，進(jìn)入密度不同的冰水混合物的下層，而HBr通過H2so4與NaBr反應(yīng)制

得，若實(shí)驗(yàn)中用濃H2so4,則濃H2SO4會(huì)氧化BL生成Bn,從而使試管A中獲得的有機(jī)物呈

棕黃色，應(yīng)用Na2sCh溶液洗滌，以除去Bn而不能用NaOH溶液，因CH3cH?Br在NaOH溶

液中水解；同時(shí)濃H2s04還會(huì)與乙醇在加熱的條件下反應(yīng)生成乙烯，從而使B中的KMnO4

酸性溶液褪色。

答案：⑴乙醇b

(2)NaBr+H2so4=HBr+NaHSCM、

△

HBr+CH3cH20H——>CH3cHzBr+FhO

(3)冷卻、液封浪乙烷3

(4)HBrCH3CH2OH

(5)d乙烯

(6)反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生Bn,腐蝕橡膠

19.(8分)葉酸是維生素系B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。

乙

HzN-CH—CH2—CH2—COOH

丙

(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是(填名稱)。

(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是(填序號(hào))。

a.分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7：5

b.屬于芳香族化合物

c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

d.屬于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個(gè)條件，丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

a.含有口Xi_l,YVU4B.在稀硫酸中水解有乙酸生成

rijIn—A

(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):

①步驟I的反應(yīng)類型是O

②步驟I和w在合成甲過程中的目的是

③步驟IV反應(yīng)的化學(xué)方程式為

解析：(1)痰基顯酸性，氨基顯堿性。

(2)一個(gè)乙分子中存在7個(gè)C原子、5個(gè)N原子，a正確；該物質(zhì)沒有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，故不

屬于芳香族化合物，b錯(cuò)誤：乙分子中有一NH2,可以與鹽酸反應(yīng)，有一C1,可以與氫氧化鈉

溶液反應(yīng)，c正確；乙分子中沒有苯環(huán)，沒有酚羥基，故不屬于苯酚的同系物，d錯(cuò)誤。

(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定為乙酸某酯，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

COOH()

IIIO

H.N—CH—CH，—()—C—CH

(4)①根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知發(fā)生了取代反應(yīng)；②步驟I和IV在合成甲過程中的目

的是把一NH2暫時(shí)保護(hù)起來，防止在步臊HI中反應(yīng)；③步驟N是肽鍵發(fā)生水解，重新生成

一NH2。

答案：⑴較基(2)a、c

COOH()

II

-

(3)H,N—CH—<H2—()—C—CH:1

(4)①取代反應(yīng)②保護(hù)怒基

COOHCOOH

NHNII

CH:iC=()

20.(10分)M是一種治療直腸癌和小細(xì)胞肺癌藥物的主要成分，其結(jié)構(gòu)為

?HCI,M的一種合成路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件省略)。

0

9

CinHuOi

0COOH—?

0反應(yīng)①

HcCjOOC

一定條件fCOOQH,._!曰<>fOOCjH,

M

D

完成下列填空:

(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①,反應(yīng)③。

(2)寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：

反應(yīng)②________，反應(yīng)④________?

(3)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B,C.

(4)寫出一種滿足下列條件A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

a.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

c.分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(5)丁烷氯代可得到2-氯丁烷，設(shè)計(jì)一條從2-氯丁烷合成1,3-丁二烯的合成路線。

(合成路線常用的表示方式為：反應(yīng)試劑……反熊應(yīng)黑試劑目標(biāo)產(chǎn)物)

解析：(1)根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化可知，反應(yīng)①是苯環(huán)上的氫原子被取代,

屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)③的產(chǎn)物繼續(xù)反應(yīng)所得的產(chǎn)物中含有醛基，因此根據(jù)反應(yīng)③前后分子式

的變化可知，該反應(yīng)去掉了2個(gè)氫原子，因此是羥基被氧化生成醛基，屬于氧化反應(yīng)。(2)反

應(yīng)②的產(chǎn)物中含有酯基，屬于酯化反應(yīng)，且是與乙醇酯化，則反應(yīng)條件是C2H5OH,濃硫酸，

加熱；D分子中含有酯基，而M分子中含有較基，因此反應(yīng)④首先是酯基的水解反應(yīng)，要完

全水解則需要NaOH/EhO,加熱。要進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為M還需要將氨基轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽，即反應(yīng)條

件還有鹽酸(或鹽酸，加熱)。

(3)D分子中含有肽鍵，因此B與C反應(yīng)是氮基與覆基脫水形成肽鍵，因此根據(jù)D的結(jié)構(gòu)

八COOH

C()()CH

簡(jiǎn)式可知，B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、'，、、。

H?N|

(4)能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；分

子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即含有5類不同的氫原子，因此根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

)o

（5）合成1,3-丁二烯可以采用逆推法來完成，即鹵代燒消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，而要引入

鹵素原子，可以通過碳碳雙鍵的加成反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，則合成路線可設(shè)計(jì)為

NaOH/C2HsOHBrz/CCkNaOH/C2H5OH

CH3CHCICH2CH3CH3CH=CHCH3——>CH3CHBrCHBrCH3△

CH2=CHCH=CH2O

答案：（1）取代反應(yīng)氧化反應(yīng)

（2）C2H50H,濃硫酸,加熱a.NaOH/H2O,加熱；b.鹽酸（或鹽酸，加熱）

('()()11

('()()(,II

(3)R