高中化學(xué)：第2課時(shí) 同系物 烷烴的命名

第2課時(shí)同系物烷煌的命名

，學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.通過分析、討論同系物的概念，能寫出烷烽、烯烽、快燃和苯的同

系物的通式,認(rèn)識(shí)同系物主要物理性質(zhì)的變化規(guī)律與其微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)

系。

2.通過對(duì)典型烷煌的命名規(guī)則學(xué)習(xí)，能用系統(tǒng)命名法對(duì)指定的烷煌進(jìn)

行命名，能依據(jù)系統(tǒng)命名法的規(guī)則寫出簡(jiǎn)單烷燒的名稱,知道簡(jiǎn)單的

單烯燃和單煥炫的命名。

知識(shí)點(diǎn)一同系物

/知識(shí)梳理

1.同系物的概念

結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH?原子團(tuán)的化合物互稱

為同系物。

2.同系物的特點(diǎn)

⑴同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu)，因此化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)則

隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。

(2)同系物屬于同一類物質(zhì)，具有相同的分子通式,相對(duì)分子質(zhì)量差一

定是14的整數(shù)倍。如鏈狀烷煌的通式為&."心1),含一個(gè)雙鍵的

烯煌的通式為CJk(n22),含一個(gè)三鍵的快炫的通式為CnH2n-2(n^2),

苯及其同系物的通式為CnH2n-6(n^6)0

3.同系物的判斷依據(jù)

(1)同系物分子符合同一通式。如鏈狀烷燃同系物的通式為CnH2n+2(n

三1)；單烯煌同系物的通式為C?H2n(n^2);苯的同系物的通式為

CnH2n-6(n>6)o

(2)同系物組成結(jié)構(gòu)相似,為同一類物質(zhì)。

CH

如CH2=CH2和Hz「C2Hz的通式雖然相同，都是CM,但它們的結(jié)構(gòu)不

相似,不是同系物。

(3)同系物之間物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似。

/知識(shí)應(yīng)用

1.判斷正誤。

⑴分子式為C3H8與C6HM的兩種有機(jī)物一定互為同系物。()

⑵同分異構(gòu)體之間一定不互為同系物。()

(3)互為同系物的兩種有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量數(shù)值一定相差14o(

⑷同系物具有相同的通式。()

答案：⑴J(2)V(3)X(4)V

2.下列有機(jī)化合物互為同系物的是(C)

O~0H20H

A.1—CH3和屋ACL

CHCHCH=CH

B.3CH,12和O

CH3—CH—CH3

C.CH-CH3^nCH3cH2cH2cH2cH2cH3

CH

I3

H3C—c—Cl

D.LJ和CH

3.下列各組物質(zhì)，一定互為同系物的是(D)

A.符合同一通式的物質(zhì)

B.含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)

C.相對(duì)分子質(zhì)量相差14或者14的整數(shù)倍的物質(zhì)

D.通式為CnH2n+2,且C原子數(shù)不相等的物質(zhì)

解析:具有相同通式的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)不一定相似,如CnH2n,能表示單烯

煌和環(huán)烷煌,所以“同系物具有相同的通式”這一說法是正確的，反之

則是錯(cuò)誤的，故A錯(cuò)誤;含有相同的官能團(tuán)，但官能團(tuán)的數(shù)目不一定相

等,如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸等，因其通式不同,不互為同系

物，故B錯(cuò)誤；同系物之間相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),它們的相對(duì)

分子質(zhì)量相差14或14n,反之,相對(duì)分子質(zhì)量相差14或者14n則不一

定相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),如C2H50H和CH3C00H,相對(duì)分子質(zhì)量

差值恰好等于14,但不互為同系物,故C錯(cuò)誤。

一題后悟道

同系物的判斷

⑴先看結(jié)構(gòu)相似:①碳架結(jié)構(gòu)相同；②要有相同種類和相同數(shù)目的官

能團(tuán)，包括苯環(huán)的數(shù)目。

(2)再看相差:碳原子數(shù)不同相差一個(gè)或若干個(gè)CH原子團(tuán)。

知識(shí)點(diǎn)二烷燒的命名

/知識(shí)梳理

1.燃基與烷基

r^i煌分子失去一個(gè)氫原子后剩余

煌基一------

的基團(tuán)

烷燒分子失去一個(gè)氫原子后剩

寧r余的基團(tuán)

卜甲基:一CH3,乙基:一CH2cH3

5VL_中性基團(tuán)，不能獨(dú)立存在，短線

----表示一個(gè)電子

2.烷燒的習(xí)慣命名法

⑴原則:碳原子數(shù)后加“烷”字。

⑵碳原子數(shù)的表示方法。

①碳原子數(shù)不多于10時(shí),依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、

壬、癸來表示;

②碳原子數(shù)在10以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示;

③當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在（碳原子數(shù)）烷前面加正、異、新等。

CH3cHeH2cH3

如:CH3cH2cH2cH2cH3的名稱為正戊烷,CH3的名稱為異戊烷,

CH

I3

CH3—c—CH3

CH3的名稱為新戊烷。

3.烷燃的系統(tǒng)命名法

⑴選主鏈:選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目對(duì)應(yīng)

的烷煌稱為“某烷”。

⑵定編號(hào):選定主鏈中離取代基最近的一端開始編號(hào);當(dāng)兩個(gè)相同支

鏈離兩端主鏈距離相同時(shí),從離第三個(gè)支鏈最近的一端開始編號(hào),等

近時(shí)按支鏈最簡(jiǎn)進(jìn)行編號(hào)。

(3)寫名稱:將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面,在取代基的前面用阿

拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字和名稱之間用短線隔

開。

34

CH3—CH—CH—CH2—CH3

12||

,CH—CHCH—CH

如：325263

①主鏈碳原子數(shù)目為目,名稱為己烷。

②取代基的名稱為甲基和乙基o

③取代基的數(shù)目為2。

④取代基的位置分別為1號(hào)位和土號(hào)位。

該有機(jī)物的名稱為3-甲基-4-乙基己烷。

4.烷燃命名的原則

⑴最長(zhǎng)原則:應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。

⑵最多原則:若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí),應(yīng)選擇連有取代基數(shù)目最多的

碳鏈為主鏈。

⑶最近原則:應(yīng)從離取代基最近一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。

⑷最簡(jiǎn)原則:若不同的取代基距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單取代

基的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。

(5)最小原則:若相同的取代基距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以取代基位號(hào)之

和最小為原則,對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。

/知識(shí)應(yīng)用

1.判斷正誤。

(1)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種。()

(2)失去一個(gè)氫原子的烷基的通式為一CJk+i。()

CHCH

I3I3

CH3—CH2—C---c—H

(3)CHaC2H5的名稱是3,3-二甲基-4-乙基戊烷。()

⑷烷烽命名時(shí)，1號(hào)碳原子上不可能連甲基,2號(hào)碳原子上不可能連

乙基。()

答案：⑴X(2)V(3)X(4)V

2.下列烷煌的系統(tǒng)命名中，不正確的是(A)

A.3,3-甲基戊烷

B.2,3-二甲基丁烷

C.丁烷

D.2,2,3,3-四甲基丁烷

解析:A.3,3-甲基戊烷的命名不符合相同的取代基要合并的命名原則,

正確名稱為3,3-二甲基戊烷,錯(cuò)誤。

3.某有機(jī)物的名稱是2,2,3,3-四甲基戊烷,下列有關(guān)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書

寫正確的是(C)

A.(CH3)3CCH(CH3)2

B.(CH3)3CCH2C(CH3)3

C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3

D.(CH3)3CC(CH3)3

一題后悟道

根據(jù)名稱書寫烷煌結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的流程

(1)寫碳鏈:根據(jù)烷燒名稱書寫相同碳原子數(shù)的碳骨架。

(2)標(biāo)支鏈:根據(jù)取代基的位置在碳骨架上標(biāo)出取代基碳原子位置。

(3)氫飽和:根據(jù)碳原子的四價(jià)原則,剩余的價(jià)鍵用氫原子飽和。

⑷必檢查:檢查書寫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是否滿足碳原子的四價(jià)要求。

課時(shí)作業(yè)

選題表

考查點(diǎn)基礎(chǔ)題組能力題組

同系物46

烷燒的命名1,27

綜合應(yīng)用3,58,9,10

基礎(chǔ)題組

CH2CH3

1.烷燃CH3cHzcHzCHfHCHs的命名，正確的是(C)

CH3

A.4_甲基一3一丙基戊烷

B.3一異丙基己烷

C.2_甲基_3_乙基己烷

D.2_甲基一3一丙基戊烷

CH2cH3

解析：CH3cHzc屋HfHCK的最長(zhǎng)碳鏈含有6個(gè)C,主鏈為己烷,編號(hào)從

CH3

右邊開始,在2號(hào)C上連有1個(gè)甲基,在3號(hào)C上連有1個(gè)乙基,該有

機(jī)物名稱為2-甲基-3-乙基己烷。

2.下列有機(jī)物的命名正確的是(B)

A.3,3-二甲基丁烷

B.2,2一二甲基丁烷

C.2一乙基丁烷

D.2,3,3一三甲基丁烷

解析;3,3一二甲基丁烷,取代基的編號(hào)之和不是最小，說明有機(jī)物的編

號(hào)方向錯(cuò)誤,正確命名應(yīng)該為2,2一二甲基丁烷,故A錯(cuò)誤,B正確;2一乙

基丁烷,烷煌的命名中出現(xiàn)2_乙基,說明選取的主鏈不是最長(zhǎng)碳鏈,該

有機(jī)物最長(zhǎng)碳鏈含有5個(gè)C,主鏈為戊烷,其正確命名為3一甲基戊烷，

故C錯(cuò)誤;2,3,3一三甲基丁烷,取代基的編號(hào)之和不是最小，說明有機(jī)

物的編號(hào)方向錯(cuò)誤,正確命名應(yīng)該為2,2,3一三甲基丁烷,故D錯(cuò)誤。

3.下列煌在光照下與氯氣反應(yīng),只生成2種一氯代物的有(B)

A.異戊烷B.2一甲基丙烷

C.2,2一二甲基丁烷D.2,2,3,3一四甲基丁烷

CH

解析:A.異戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHaCH^HC3Ha,分子中有4種等效氫原子,

其一氯代物有4種，不符合題意；B.2一甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3CH(CH3)CH3,分子中有2種等效氫原子,其一氯代物有2種,符合題

意;C.2,2一二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3c(C%)2CH2cH-分子中含有3種

等效氫原子,其一氯代物有3種,不符合題意;D.2,2,3,3一四甲基丁烷

CHCH

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3?一38曰3，只有一種等效氫原子，其一氯代物只有

CH3CH3

1種,不符合題意。

4.下列說法中錯(cuò)誤的是(B)

①互為同系物的物質(zhì)通式相同②分子組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH?原

子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物③若兩種煌中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

相同，它們必定是同系物④互為同系物的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有

差異,但化學(xué)性質(zhì)必定相似

A.①②③④B.②③

C.③④D.①②

解析：同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),符合

相同的通式,①正確；只有結(jié)構(gòu)相似時(shí)，分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2

原子團(tuán)的有機(jī)物才是同系物,②錯(cuò)誤;煌中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,

可能是同系物，也可能是同分異構(gòu)體，③錯(cuò)誤；同系物的結(jié)構(gòu)相似，

化學(xué)性質(zhì)相似,分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)OL原子團(tuán),物理性質(zhì)不同，

④正確。

5.(1)按系統(tǒng)命名法命名。

①有機(jī)物CH3cH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是。

②在有機(jī)物分子中若某一個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，

則這種碳原子稱為“手性碳原子"。C7H*的同分異構(gòu)體中具有

“手性碳原子”的有種,寫出其中一種的名稱:。

(2)寫出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①2,3_二甲基_4_乙基己烷:o

②支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷燃：

解析：（1）②根據(jù)“手性碳原子”的含義，烷燒c7HHi的同分異構(gòu)體中具

CH3CH3CH3

有“手性碳原子”的有CH,—CHz—CH—CH2cH2cH3和CHLCH—CHCH2cH3兩種,

其名稱分別為3一甲基己烷、2,3_二甲基戊烷。

答案：（1）①2,3一二甲基戊烷

②23一甲基己烷（或2,3_二甲基戊烷）

CH3CH3CH2CH3

/IIi

（2）CDCH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

CH2cH3

oI

②CH3—CH2—CH—CH2—CH3

能力題組

6.下列物質(zhì)一定互為同系物的是（D）

①②QQ

③C^CHYHz④C2H4

⑤CH2-CH—CH-CH2⑥C3H6

CHCHCH

^112II23

⑦CH—c—CH3（8）CH3—C=CH2

A.①和②B.⑤和⑥

C.③和⑦D.④和⑧

7.下列煌的命名正確的是（B）

A.5一甲基一4一乙基己烷

B.2,2,3.三甲基丁烷

C.2_乙基丙烷

D.3,3_二甲基_4_乙基戊烷

解析：5_甲基_4_乙基己烷的編號(hào)順序錯(cuò)誤,應(yīng)從靠取代基最近的一端

開始標(biāo)號(hào),正確命名為2一甲基_3_乙基己烷,A錯(cuò)誤;2一乙基丙烷的主鏈

選擇錯(cuò)誤,烷煌命名時(shí),主鏈應(yīng)選擇碳原子數(shù)最多的鏈,該烷煌最長(zhǎng)碳

鏈為4個(gè)碳原子，因而命名為2一甲基丁烷,C錯(cuò)誤;3,3_二甲基_4_乙基

戊烷的主鏈選擇錯(cuò)誤,應(yīng)該是3,3,4_三甲基己烷,D錯(cuò)誤。

8.進(jìn)行同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析、判斷及對(duì)有機(jī)物的準(zhǔn)確命名,

是同學(xué)們研究有機(jī)物分類的重要手段。下列有關(guān)說法不正確的是

（C）

A.可以將（CH3）3CC（CH3）3命名為2,2,3,3一四甲基丁烷

B.正丁烷和異丁烷的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等）不同

C.異戊烷的一氯代物有5種（不考慮立體異構(gòu)）

D.C6HM一共有5種同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）

解析;異戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2cH（CH3）2,分子中有4種氫原子,其一

氯代物有4種（不考慮立體異構(gòu)），C錯(cuò)誤。

9.有機(jī)物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為\\二,有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的乩發(fā)生

加成反應(yīng)可得到有機(jī)物A。下列有關(guān)說法不正確的是（D）

A.有機(jī)物A的分子式為C8H18

B.有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)可能有3種

C.有機(jī)物A的一氯取代物有5種

D.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A,名稱為3,4,4一三甲基戊烷

解析:A.有機(jī)物A共有8個(gè)碳原子、18個(gè)氫原子,則分子式為C8H18,

正確;B.符合條件的B的碳碳雙鍵出現(xiàn)的位置為：,B的結(jié)構(gòu)可能

有3種,正確;C.有機(jī)物A的一氯取代物有5種，即，正確;

1

D.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A,名稱為2,2,3-三甲基戊烷,錯(cuò)誤。

10.按要求回答下列問題。

CH3

(1)CH3—fH—CH一網(wǎng)的名稱是

CH—CH3

H3C—CH

CH3

CH

I3

—CH—ICH—CH2CH—CH3

CH2I的名稱是_________________________

——

cH3

（3）2,6一二甲基_4一乙基庚烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-

⑷某烷烽的相對(duì)分子質(zhì)量為72,跟氯氣反應(yīng)生成的一氯代物只有一種,

該烷煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案：（1）2,3,4,5一四甲基己烷

（2）2,5一二甲基一3一乙基己烷

（3）CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH—CH3

CH3C2H5CH3

c

IH3

cHccH

3I3

c

課時(shí)強(qiáng)化練（三）烷燒

選題表

考查點(diǎn)基礎(chǔ)題組能力題組

烷煌的結(jié)構(gòu)和命名2,3,69

烷煌的性質(zhì)1,47

綜合應(yīng)用58,10

基礎(chǔ)題組

1.(2022?寧波北侖中學(xué)期中)下列烷燃中沸點(diǎn)最高的是(B)

A.CH3c(CH3)2CH3

B.CH3cH2cH2cH(CH3)CH3

C.CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

D.CH3(CH2)3CH3

2.C5幾的一氯代物同分異構(gòu)體有(B)

A.7種B.8種C.9種D.10種

3.下列說法正確的是(A)

A.2.甲基丁烷與異丁烷互為同系物

B.2,2一二甲基丙烷與新戊烷互為同分異構(gòu)體

C.戊烷有3種結(jié)構(gòu),戊基也有3種結(jié)構(gòu)

D.CH3CH2CH(CH3)CH3可命名為3.甲基丁烷

4.下列關(guān)于烷燃性質(zhì)的敘述正確的是(D)

A.烷燃的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加而逐漸降低

B.在光照條件下,烷烽易與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

C.烷烽易被酸性高鎰酸鉀溶液氧化

D.烷燃的鹵代反應(yīng)很難得到純凈的產(chǎn)物

5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法不正確的是（C）

CH—CH—CH—CH—CH—CH

32I2I3

CHLCHZCH3—CH2

A.該有機(jī)物屬于飽和烷煌

B.該煌的名稱是3_甲基_5_乙基庚烷

C.該燃與2,5_二甲基_3_乙基己烷互為同系物

D.該煌的一氯取代產(chǎn)物共有8種

解析:A.由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該分子中所有碳碳鍵均為單鍵，

故屬于飽和烷燃，正確；B.根據(jù)烷燃的命名規(guī)則可知，該煌的名稱是

3-甲基-5-乙基庚烷，正確;C.該煌與2,5-二甲基-3-乙基己烷的分子

式均為。。電,且結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;D.根據(jù)等效氫法，

123456

_,、、IP乙乙if.i./.十itell-CH—CH—CH一CH—CH—CH

可r知該燃的一氯取代zt>產(chǎn)物共有8種，如圖所示32I2I3,

CH3—CH2CH3—CH2

87

正確。

6.下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是（C）

A.3,3-二甲基丁烷

B.2,3_二甲基_2_乙基己烷

C.2,3,5-三甲基己烷

D.3,6一二甲基庚烷

能力題組

7.在光照的條件下,將1molCH4與一定量的氯氣充分混合,經(jīng)過一段

時(shí)間，甲烷和氯氣均無剩余，生成CLC1、CH2cL、CHCL、CCL和HC1,

若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物質(zhì)的量分別為Xmol、

Ymol、Zmol,該反應(yīng)中生成HC1的物質(zhì)的量是（A）

A.（1+X+2Y+3Z）mol

B.（X+Y+Z）mol

C.（2X+3Y+4Z）mol

D.（1-X-Y-Z）mol

8.（2022?寧波北侖中學(xué)期中）某煌類物質(zhì)的分子鍵線式可表示為口,

下列有關(guān)說法正確的是（C）

A.該燃碳原子連接形成