2.1.1 有機(jī)反應(yīng)的主要類型 課件 高二化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第一課時(shí)有機(jī)反應(yīng)的主要類型學(xué)習(xí)目標(biāo)1、認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，消去反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。2、了解有機(jī)反應(yīng)的類型和有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。【思考】1.應(yīng)當(dāng)從哪些方面認(rèn)識(shí)一個(gè)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)？2.有機(jī)化合物的官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)之間有何關(guān)系？3.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有哪些主要類型？一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型1、加成反應(yīng)⑴定義：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合，生成新的有機(jī)化合物(飽和或比較飽和)的反應(yīng)。⑵能發(fā)生加成反應(yīng)的分子的結(jié)構(gòu)特征：分子中都含有不飽和鍵。如：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán)等⑶能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣(H-H)、鹵素單質(zhì)(X-X)、氫鹵酸(H-X)、水(H-OH)、氫氰酸(H-CN)等。加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)常見加成試劑

H2H2、X2、H-X、H-OHH2、H-CN、氨(H—NH2)H2、X2、H-X、H-OH、H-CN、氨(H—NH2)(4)與不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑對(duì)應(yīng)關(guān)系C=CC≡NOCC≡C（5）加成反應(yīng)規(guī)律：不飽和鍵打開，結(jié)合原子或原子團(tuán)形成新的化學(xué)鍵可以總結(jié)為：有進(jìn)無出生成物只有一種，原子利用率100%(6)有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的通式規(guī)律：加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，正加負(fù),負(fù)加正。烯烴的加成，主要產(chǎn)品遵照氫上加氫的原則。δ-δ+δ-δ+

催化劑CH3—CH＝CH2+H—ClCH3—CH—CH3

Cl主要產(chǎn)物或：CH3—CH2—CH2

Cl次要產(chǎn)物δ+

δ+

δ-

δ-

1、練習(xí)寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物2、參照烯烴的加成寫出乙炔與氫氰酸(HCN)加成的產(chǎn)物腈綸發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)要求：有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、碳氮三鍵，苯環(huán)，如烯烴，炔烴，醛，酮，腈，芳香烴。能與有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：氫氣，鹵素單質(zhì)，氫鹵酸，氫氰酸，水等。發(fā)生加成反應(yīng)的條件：①鹵素單質(zhì):不需要條件；②氫氣、氫鹵酸、水：需要催化劑。結(jié)構(gòu)變化：不飽和鍵減少或消失，反應(yīng)產(chǎn)物的不飽和度比反應(yīng)物的低。加成反應(yīng)小結(jié)2、取代反應(yīng)⑴定義：有機(jī)化合物分子中的某個(gè)(或某些)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。請(qǐng)判斷下列反應(yīng)是否屬于取代反應(yīng)？試從斷鍵，成鍵角度概括取代反應(yīng)的規(guī)律。交流?研討(1)CH3－CH2+H－NH2｜ClCH3－CH2

+H－Cl｜NH2(2)CH3CH2

＋NaCN｜BrCH3CH2

＋NaBr｜CN有極性單鍵時(shí)有可能發(fā)生取代反應(yīng)①?gòu)幕瘜W(xué)鍵類型上分析，發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)斷裂的是極性單鍵。有機(jī)化合物分子中有極性單鍵，就能發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)化合物與極性試劑的取代反應(yīng)可用通式表示：δ+δ-δ+δ-②符合的電性規(guī)律：負(fù)取代負(fù)、正取代正(2)有機(jī)化合物與極性試劑的取代反應(yīng)在含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；由于受官能團(tuán)影響α-C上的碳?xì)滏I最容易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)。(3)α-H的取代反應(yīng)CH3－CH＝CH2＋Cl2

CH2－CH＝CH2＋HClCl條件不同，反應(yīng)的方式不同，產(chǎn)物也不同CH3－CH＝CH2＋Cl2

CH3－CH－CH2ClCl典型的取代反應(yīng)：①烷烴或芳香烴的取代反應(yīng)：②鹵代烴或醇的取代反應(yīng)：③烯烴炔烴醛酮羧酸的α-C上的碳?xì)滏I易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)：有機(jī)物或官能團(tuán)試劑取代位置飽和烴X2C—H上苯環(huán)—X（鹵代烴）—OH—COOH—COO—（酯）烯、炔（α—H

）（4）成鍵結(jié)構(gòu)（或官能團(tuán)）與試劑：H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等—OH等H2O等X2等X2、HNO3、H2SO4等C—H上X原子上-OH羥基H上或-OHC—Oα—H3.試寫出以下反應(yīng)的產(chǎn)物：(1)CH3－CH＝CH2+Br2△△(3)CH3CH2CH2Br＋NaOHH2O(4)CH3CH2CH2OH＋HBr△CH3CH2CH2Br＋H2OCH3CH2CH2OH＋NaBrCH2－CH＝CH2｜Br＋HBr練習(xí)(5)

取代反應(yīng)的應(yīng)用①官能團(tuán)轉(zhuǎn)化CH3CH2Cl＋NH3→CH3CH2—NH2＋HClCH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr②增長(zhǎng)碳鏈＋CH3CH2ClAlCl3＋HCl【歸納小結(jié)】常見的取代反應(yīng)類型有哪些？①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下②苯環(huán)上的取代：與液溴(Fe)、濃硫酸、濃硝酸等③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分④酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下⑤酯的水解反應(yīng)：酸性或堿性條件⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件⑦鹵代烴的水解：堿性條件總結(jié)3、消去反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成的分子中有不飽和鍵的化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。(2)能夠發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物：分子中有羥基(醇)或鹵素原子(鹵代烴)的有機(jī)化合物等。CH2—CH2CH2＝CH2↑＋H2O｜H｜OH

由醇脫水(濃硫酸、加熱)、鹵代烴脫氫鹵酸(氫氧化鈉的醇溶液、加熱)可以發(fā)生消去反應(yīng)CH2—CH2

＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaCl＋H2O｜H｜Cl(3)可以發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：在含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α-C，其上的氫原子稱為α-H；與α-C相連的碳原子稱為β-C，其上的氫原子稱為β-H。β-C上有氫原子的醇或鹵代烴(4)應(yīng)用：在有機(jī)合成中常利用消去反應(yīng)在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵，有機(jī)物的不飽和度增大。如：CH2=CH—CH=CH2↑＋2NaBr＋2H2O練習(xí)：寫出下列反應(yīng)的方程式：①CH3—CH—CH2—CH3

｜OH②CH3—CH—CH2—CH3

＋NaOH

｜Cl

利用乙醇的消去反應(yīng)制備乙烯

乙烯的產(chǎn)量是一個(gè)國(guó)家石油化工水平的重要標(biāo)志。在工業(yè)上，生產(chǎn)乙烯的主要方法是石油裂解。在實(shí)驗(yàn)室中，乙烯是將乙醇和濃硫酸的混合物迅速加熱到170℃左右而制得的。

在圓底燒瓶中加入20mL乙醇與濃硫酸的混合液(體積比為1∶3)，加入幾塊碎瓷片(防止暴沸)。加熱混合液使溫度迅速上升到170℃并維持，用排水法收集生成的氣體。實(shí)驗(yàn)步驟：反應(yīng)方程式：CH3CH2—OHCH2＝CH2↑＋H2O乙烯制備實(shí)驗(yàn)討論為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配制？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集不用排空法濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的作用？溫度計(jì)水銀球的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？反應(yīng)開始后，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么？防止混合液受熱時(shí)暴沸(劇烈沸騰)

1.濃硫酸的作用是什么？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？3.放入幾片碎瓷片作用是什么？2.酒精與濃硫酸混合液如何配制？把濃硫酸慢慢注入乙醇中，邊加邊振蕩(攪拌)散熱。

濃硫酸是催化劑和脫水劑,為了保證有足夠的脫水性4.溫度計(jì)的作用？溫度計(jì)水銀球的位置？

溫度計(jì)用來控制溫度，溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)液的中央位置6.反應(yīng)開始后，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么？混合液顏色變化原因？

圓底燒瓶中的溶液逐漸變黑，溫度計(jì)的溫度迅速升高到170℃時(shí)，水槽種導(dǎo)管口有氣泡逸出，集氣瓶中液面下降，有氣體。

燒瓶中的液體逐漸變黑,因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下,無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外,濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì),碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。5.為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水,而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。7.有何雜質(zhì)氣體？如何除去？

由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2

等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。8.為何可用排水集氣法收集而不宜用排空氣法？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。1、實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問題。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①___；②____；③____；④____(將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi))。A.品紅溶液

B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液練習(xí)ABAD①證明有二氧化硫②除去二氧化硫③證明二氧化硫被除盡④證明有乙烯(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_____________。(3)使用裝置②的目的是____________________________。(4)使用裝置③的目的是________________。(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是__________________________________①中品紅褪色除去SO2,以防止干攏乙烯的檢驗(yàn)檢驗(yàn)SO2是否除盡③品紅不褪色④中的酸性高錳酸鉀溶液褪色⑴氧化反應(yīng)：將有機(jī)化合物分子中增加氧原子的，或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。4、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)①醇的氧化生成醛、酮②醛的氧化生成羧酸

③有機(jī)物的燃燒。④苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色

⑤烯烴、炔烴、酚、醛等有機(jī)物使酸性KMnO4溶液退色。氧化反應(yīng)中反應(yīng)中常見的氧化劑：氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的氧化反應(yīng)⑶還原反應(yīng)：將有機(jī)化合物分子中增加氫原子數(shù)目或減少氧原子數(shù)目的，反