高中化學選修五有機化學專題復習

有機化學專題復習

專題一、有機物的命名、同系物和同分異構體

一、有機物的命名(.系統(tǒng)命名法)

(1)烷煌的系統(tǒng)命名法

①長一一選最長碳鏈為主鏈。

CH

CH3—CH2―I

C錯誤名稱：-乙基丁烷正確名稱：-甲基戊烷

IH223

CH3

②多一一遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈。看下面結構簡式，從第3號碳往右或往下查，均可查出含5

個碳原子的主鏈，但按圖示編號時，主鏈上的支鏈最多，故是正確編號。

2力

CH

I正確名稱：2,4-二甲基-3-乙基戊烷

CH荒

③近一一離支鏈最近一端編號。由距離支鏈最近的一端開始，將主鏈上的碳原子用1,2,3…，等數字

依次編號，以確定支鏈的位置。

4321

CH3—CH2—CH—CH3錯誤名稱：3-甲基丁烷正確名稱：2-甲基丁烷

CH3

④小一一支鏈編號之和最小。看下面結構簡式，從右端或左端看，均符合“近一一離支鏈最近一端編

號”的原則，但按圖示編號時，支鏈編號之和最小，故是正確編號。

7854321

CH3—CH——CH2—CH2——CH—CH——CH3

2H3CH2CH3

CH3

2,6一二甲基一3一乙基庚烷

⑤簡一一兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號-。如取代基不同，就把簡單的寫在前

面，復雜的寫在后面。如：

(2)含有官能團的化合物的命名

①定母體：根據化合物分子中的官能團確定母體。如含碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、竣基的化合物分別以

烯、醇、醛、酸為母體。

②定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。

③命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷煌相似。

CH3CH3—午H2

如：CH3—f—fH—CH32,3-二甲基-2-丁醇CH3—fH—CHO2,3-二甲基-2-乙基丁醛

OHCH,CH3CH,

(3)苯的同系物的命名

①苯環(huán)上的氫被烷基取代后，以苯作為母體進行命名。如：

甲苯乙苯

②有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置，編號時從位次小的取代

基開始，并沿使取代基位次之和較小的方向進行。如:fHa

(|Hl

O-PH

鄰二甲苯或1,2-二甲苯間二甲苯或1,3-二甲苯對二甲苯或1,4-二甲苯

［例］請寫出以下物質的結構簡式：（1）乙二酸二乙酯；（2）二乙酸乙二酯；（3）乙二酸乙二酯。

二、同系物同系物：箏芯I型似，在分子組成上相差一個或若干個原子團的物質物質。

同系物的判斷要點：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、結構相似指具有相同的官能團類別和數目。

3、同分異構體之間不是同系物。

三、同分異構體

同分異構現象：

1、同分異構體的種類

（1）碳鏈異構：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結構而造成的異構。如C5H12有三種同分異構

體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

（2）位置異構：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與

2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

（3）類別異構：指官能團不同而造成的異構，也叫官能團異構。如1-丁快與1,3-丁二烯、丙烯與環(huán)丙

烷、乙醇與甲醛、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

（4）其他異構方式：如順反異構、對映異構（也叫做鏡像異構或手性異構）等，雖然在高中階段不要求

掌握，但在信息題中屢有涉及。

［例］已知6、_/H與6、_/C1互為同分異構體（稱為“順反異構”），則化學式為C3H5cl的

J—J-kz

鏈狀的同分異構體有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

2、類別異構歸納：

（1）C?H2,t+2：烷燃。（2）C?H2?：單烯燒、環(huán)烷煌。

（3）C?H2?-2：煥煌、二烯乙。（4）C?H2?-6：芳香燒（苯及其同系物）。

（5）C?H2?+2O：飽和脂肪醇、醛。（6）C?H2?O：醛、酮、環(huán)酸、環(huán)醇、烯醇。

（7）C?H2?O2：竣酸、酯、羥基醛、羥基酮。（8）C?H2?+1NO2：硝基烷、氨基酸。

（9）C?（H2O）m：糖類。

［例］請寫出分子式為C7H80的含苯環(huán)的所有同分異構體的結構簡式。

2、同分異構體的書寫規(guī)律：

（1）烷燒（只可能存在碳鏈異構）的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由

對到鄰到間。

（2）具有官能團的化合物如烯燒、煥燒、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置異構、異類異構，

書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構一官能團位置異構一類別異構。

（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。

3、判斷同分異構體的常見方法：

（1）基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數目可推斷有機物的異構體數目。如：

丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、竣基連

接而成）也分別有四種。

［例］某有機物A的分子式為C6Hl2。2。已知A有如下轉化，其中D不與Na2cCh溶液反應，C、E都能發(fā)

生銀鏡反應，那么A的結構可能有（）

-B-H0Y

ANaOH_

L*-E

A.2種B.3種C.4種D.5種

（2）等同轉換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉換。如：乙烷分子中共有6個H原子，

若有一個H原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分

子中的C1原子轉換為H原子，而H原子轉換為C1原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有

一種結構。同樣，二氯乙烷有兩種結構，四氯乙烷也有兩種結構。（用組合數性質C："=C；",幫助理解）

（3）等效氫法（對稱法）：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同

取代基取代所得產物都屬于同一物質。其判斷方法有：

①同一碳原子上連接的氫原子等效。

②同一碳原子上連接的一CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故新戊烷

分子中的12個氫原子等效。

③同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如：fH3

分子中的18個氫原子等效。CH3—f-C-CH3

CH3CH3

［例］菲的結構簡式為若它與硝酸反應，可能生成的一硝基取代物有（）

A.4種B.5種C.6種D.10種

4.二取代或多取代產物種數的判斷。

①定一移二法：對于二元取代物的同分異構體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置

以確定同分異構體數目。注意防重復和防遺漏。

例3一氯丙醇（C1CH2cH2cH20H）（不含主\一。11結構）共有（）

C1

A.2種B.3種C.4種D.5種

②替換法：

例已知二氯苯的同分異構體有三種，從而貝以推知四氯苯的同分異構體數目是（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

專題二垃的結構與性質

1、煌的物理性質

①比較同類煌的沸點：碳原子數多沸點高；碳原子數相同，支鏈多沸點低；常溫常壓下，碳原子數1一4

的燒、新戊烷為氣體。

②難溶于水，密度隨分子量的增大而增大，但比水小。

［例］下列五種烷崎：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它們的沸點由高到低的順序

排列正確的是（）

A.①②③④⑤B.②③⑤④①C.③①②⑤④D.④⑤②①③

2、煌的結構與化學性質歸納

分子結構結

類別通式官能團代表物主要化學性質

點

1、光照下的鹵代

①正四面體

烷CnH2n+22、裂化

/CH4②有3個原

(n>l)3、不使酸性KMnCh溶液褪色

子共面

4、可燃

1、加成：X2、H2、HX、HCN

2、聚合

分子的所有3、易氧化：與02（條件：催化劑加壓加

烯CnH2n

CH=CH原子在同一熱）反應生成CH3cH0

煌(n>2)22

個平面上4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧

化）褪色

5、燃燒現象：明亮火焰，伴有黑煙

平面結構，1、易取代：與液澳在Fe做催化劑下生成

苯及其CnH2n-6

12個原子共溪苯、硝化和磺化

同系物(n>6)

0Ifll2、難加成：與H2（Ni作催化劑）環(huán)己烷

△有機物分子結構

基本方法：碳碳單鍵可以旋轉，碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉。苯環(huán)可以繞任i碳氫鍵為軸旋轉，軸上

有四個原子共直線。稠環(huán)芳香煌由于共用碳碳鍵，所有原子共平面。

［例］以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分別只以單鍵與M結合，下列說法正確的是

A.若MX2Y2分子為平面四邊形就有兩種同分異構體B.若MX2Y2分子為平面四邊形則無同分異構體

C.若MX2Y2分子為四面體形就有兩種同分異構體D.若MX2Y2分子為四面體形則無同分異構體

［例］在H3c>CH=CH-C三C-C與分子中，處于同一平面上的原子數最多可能是（）

A.12個B.14個C.18個D.20個

［例］立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年來運用有機合成的方法制備的具有如圖所示立體結構的環(huán)狀

有機物。菇類化合物是廣泛存在于動、植物體內的一類有機物（例如盆烯、月桂烯、檸檬烯等）。對上

述有機物的下列說法正確的是（）

①盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溟水褪色

②棱晶烷、盆烯與苯互為同分異構體

③月桂烯、檸檬烯互為同分異構體

立方烷梭品燒盆炸月株烯檸躥煽

④立方烷、棱晶烷是環(huán)烷燒的同系物

A.①②③B.①②④C.①③④D.②③④

專題三點的衍生物

1、煌的衍生物的結構與性質

類別官能團代表物分子結構結點主要化學性質

鹵素原子直接與煌基結1、與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應

鹵代鹵原子口O生成醇

CHBr

煌—X25性碳上要有氫原子才能2、與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應

發(fā)生消去反應。生成烯

1、跟活潑金屬反應產生H2

碳上有氫原子才能發(fā)

2、跟鹵化氫反應生成鹵代姓

生消去反應。a-碳上有

3、脫水反應：乙醇

醇羥基氫原子才能被催化氧

醇CH3OH140℃分子間脫水成酸

—OH化，伯醇氧化為醛，仲

170℃分子內脫水生成烯

醇氧化為酮，叔醇不易

4、催化氧化為醛或酮

被催化氧化。

5、一般斷O—H鍵與竣酸反應生成酯

酚羥基◎~0H—0H直接與苯環(huán)上的1、弱酸性

酚

—OH碳相連，受苯環(huán)影響能2、與濃濱水發(fā)生取代反應生成沉淀

微弱電離。3、遇FeCb呈紫色

4、易被氧化（顯粉紅色）

醛基HCHOHCHO相當于兩個一1、與H2、HCN等加成為醇

醛00CHO2、被氧化劑（02、多倫試劑、斐林試

/

—c—HCH3-C—H短基有極性、能加成。齊IJ、酸性高鎰酸鉀等）氧化為我酸

受叛基影響，-OH能1、具有酸的通性

較基

0電離出H+,城基受羥2、酯化反應時一般斷竣基中的碳氧單

竣酸0/

ZCH,—C—0H基影響不能與H加鍵，不能被H2加成

—C—0H2

成。3、能與含一NH2物質縮去水生成酰胺

HCOOCH3

酯基酯基中的碳氧單鍵易斷1、發(fā)生水解反應生成竣酸（鹽）和醇

酯O

——c—on裂2、也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇

CH3—C—OGH$

氨基

—NH能以配位鍵結合兩性化合物

氨基—NH2

2H+；—COOH能部分電能形成肽鍵一^一NH-

酸竣基H2NCH2COOH

離出H*

—COOH

肽鍵1、兩性

氨基2、水解

蛋白

—NH的3、變性

質2

竣基4、顏色反應（生物催化劑）

—COOH5、灼燒分解

羥基葡萄糖

1、氧化反應（還原性糖）

—0HCHjOH(CHOH)

2、加氫還原

醛基4CHO多羥基醛或多羥基酮或

糖3、酯化反應

—CHO淀粉(C6HloC>5)n它們的縮合物

4、多糖水解

皴基纖維素

5、葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇

[C6H7O2(OH)3]?

酯基

0涉酯基中的碳氧單鍵易斷

ZCl7H33801、水解反應（皂化）

油脂一c—ORCl7H33co0加裂

Cl汨33COO&22、硬化反應（氫化）

可能有碳煌基中碳碳雙鍵能加成

碳雙鍵

水解

澳水不褪色

鹵代燃中的一X硝酸酸化的AgNCh溶液生成白色T黃色的沉淀

醇中的一OH金屬鈉產生無色無味氣體

濃濱水溪水褪色產生白色沉淀

苯酚

FeCh溶液呈紫色

銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡

醛基一CHO

煮沸生成磚紅沉淀

新制CU(OH)2

指小劑變色

常溫沉淀溶解呈藍色溶液

竣基一COOH新制CU(OH)2

Na2cO3溶液產生無色無味氣體

淀粉碘水呈藍色

濃HNO呈黃色

蛋白質3

灼燒有燒焦羽毛味

［例］下面是某化學活動小組在研究性學習中，對分子的組成和結構進行設計并完成的一組實驗：將下列四

種液體分別取2mL,加到2mL的新制Cu（0H）2懸濁液中，充分振蕩。實驗現象記錄如下表：

液體單糖溶液乙醇甘油（丙三醇）水

Cu（OH）2溶解CU（OH）不溶解Cu（OH）2溶解CU（OH）不溶解

實驗現象22

溶液呈絳藍色混合物藍色變淺溶液呈絳藍色混合物藍色變淺

根據上述實驗及現象能夠得出的正確結論是（）

A.該單糖分子中可能含有醛基B.該單糖分子中可能含有多個羥基

C.該單糖的分子式C6Hl2。6D.該單糖分子碳鏈呈鋸齒形

［例］某有機物X（C4H6。5）廣泛存在于許多水果內，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內為多。該化合物具有

如下性質：①ImolX與足量的金屬鈉反應產生1.5mol氣體；②X與醉或竣酸在濃H2SO4和加熱的條件下

均生成有香味的產物；③X在一定程度下的分子內脫水產物（不是環(huán)狀化合物）可和濱水發(fā)生加成反

應。根據上述信息，對X的結構判斷正確的是（）

A.X中可能有兩個竣基和一個羥基B.X中可能有三個羥基和一個一COOR

C.X中可能有三個竣基D.X中肯定有碳碳雙鍵

△有機化學反應類型

有機反應的考查，重點放在取代、加成、消去、氧化、還原、聚合反應（加聚、縮聚）等主要的反

應類型上，是高考有機化學的重要組成部分。

一、有機反應的主要類型

1.取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他的原子或原子團代替的反應。包含的小類型

和發(fā)生反應的有機物類別如下：

鹵代：烷燒、環(huán)烷燃、苯及其同系物、酚類、醇類（與鹵化氫）等。

硝化：苯及其同系物、酚類等，一般是含有苯環(huán)的物質。

磺化：同上。

酯化：酸（無機含氧酸或竣酸）與醇（爵一OH或酚一OH）生成酯和水的反應。

水解：酯類（醇酯和酚酯）、鹵代燒、糖類、二肽、多肽、蛋白質的水解等。

其他：醉之間脫水成酸、竣酸之間脫水成酸酊等。

2.加成反應：有機分子中的不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新物質的反應。加而成

之，類似化合反應。

不飽和碳原子：該碳原子所連的原子或原子團少于4個，不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。

（1）含一「=￡一、一C三C一的物質：可與H?、X2、HX、40等加成。包含烯燒、快燒、油酸、油

脂、裂化汽油等一切含上述官能團的物質。

（2）醛基、酮類中的碳氧雙鍵：可與H2等加成。

（3）苯及其同系物、含苯環(huán)的物質：可與H2等加成苯環(huán)。

3.消去反應：有機物在適當的條件下，從一個分子脫去一個小分子（如水、HX等），而生成不

飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應。

特點：脫去小分子后，有不飽和碳原子生成。

H0H

I?濃H，SOa〉II

（1）醇的消去：一f—△—C=C—+H2O

HX

IINaOH,%II

（2）鹵代姓的消去：一「一$一△-C=C-+HX

4.氧化反應、還原反應

氧化反應：有機物加氧或去氫的反應。（醇、竣酸、酚與活潑金屬生成氫氣的反應，雖是去氫反應，仍

是被還原。）

（1）醇的氧化：R-CH20HT（R；CH0去氫氧化

（2）醛的氧化：2R-CHO一知COOH加氧氧化

（3）有機物的燃燒、使酸性KltSo4褪色（含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質、苯的同系物等）的反應。

（4）醛類及其含醛基的有機物與新制CU（OH）2、銀氨溶液的反應。

（5）苯酚在空氣中放置轉化為粉紅色物質。

還原反應：指有機物加氫或去氧的反應。烯、快、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。

5.聚合反應：由小分子生成高分子的反應。

（1）加聚反應：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應。

（2）縮聚反應：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時生成小分子（一般是水分子）的聚合反應，

是縮合聚合的簡稱。

常見的是：羥基與羥基（成酸結構）、羥基與竣基（形成高分子酯）、竣基與氨基（形成蛋白質）之間

的縮聚。

二.燃的衍生物的相互轉化中有機反應類型之間的關系

1.相互取代關系：如R—X—R—0H

2.加成消去關系：如烯煌、、鹵代崎

3.氧化還原關系：如-CH20HU、-CHO

4.結合重組關系：如RCOOH+R-OHvRCOOR+H2O

專題四有機實驗

一、性質實驗：

1.能使濱水褪色的有機物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機物（包含烯燒、煥煌、油酸、油脂、裂化汽油

等）、酚類等。

2.能使酸性KMnCU褪色的有機物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機物、苯的同系物、醛類等。

3.能與Na反應的有機物：醇一0H、酚一OH、-COOH。

4.能與NaOH反應的有機物：鹵代燒、酚類、竣酸、酯類等。

5.能與Na2cCh反應的有機物：酚一0H、含一COOH。

6.能與NaHCCh反應的有機物：含一COOH。

7.能發(fā)生銀鏡反應的有機物：含一CHO（醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）

8.能與新制Cu（0H）2的有機物：含一CHO的物質、較酸類（中和）等。

9.顯色反應：苯酚與FeCb顯紫色；L與淀粉顯藍色；濃硝酸與某些蛋白質顯黃色；

10.能與H2加成的有機物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮中的c=o。

二、有機物的分離和提純

1.蒸饋法：適用于分離相混溶但沸點不同的液體混合物。

注意事項：（1）為防止暴沸，在蒸儲燒瓶中加幾片碎瓷片；

（2）溫度計的水銀球應放在蒸氣出口處（即支管口）；

（3）水在冷凝管中的水流方向應是從下口（A處）進，上口（B處）出，與蒸氣流對流，便于熱交換，

更有利于冷卻各儲分的溫度。

（4）兩物質沸點相差越大，分離效果越好，故對應沸點相差小的，常加入某種物質后，再蒸鐳以提高分

離效果。

（5）玻璃儀器：酒精燈、蒸儲燒瓶、溫度計、冷凝管、尾接管、錐形瓶。

應用：（1）蒸儲（分儲）石油（2）提純硝基苯（3）分離乙酸和乙醇（先加NaOH中和蒸鐳出乙醇，

再加硫酸蒸儲得乙酸）

2.分液法：適用于分離互不相溶的液體混合物。

注意事項：

（1）儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺（帶鐵圈）（2）漏斗下端緊貼燒杯內壁

（3）分液時應將活塞打開與外界相通，下層液體從下口放出，上層從上口倒出

（4）對互溶的液態(tài)混合物，也可加某種試劑使其分層，再分液。

應用：（1）除去乙酸乙酯中的乙酸（用飽和Na2cCh洗后再分液）（2）除去硝基苯中的殘酸（3）除去

苯中的苯酚（先加NaOH中和苯酚后再分液）

3.洗氣法：除去氣體混合物中的雜質氣體。

注意事項：（1）裝置：用液體反應物除雜，用洗氣瓶；用固體除雜用干燥管。

（2）洗滌劑只能吸收雜質氣體，不能除去一種雜質，又引入另一種雜質。

應用：（1）氣態(tài)烷燃中混有氣態(tài)烯燒、煥燒（通過謨水洗氣，而不能用KMnOQ

（2）乙烯中混有CO2、SO2（用NaOH洗氣）

4.鹽析：肥皂和甘油的分離；蛋白質的分離提純。

專題四有機合成與推斷

一.有機合成

1.有機合成的常規(guī)方法

（1）官能團的引入：①引入羥基（-OH）：烯煌與水加成；醛（酮）與氫氣加成；鹵代烽的堿性水

解；酯的水解等；②引入鹵原子：煌與X2的取代；不飽和煌與HX或X2的加成；醇與HX的取代等。③

引入雙鍵：某些醇或鹵代煌的消去引入C=C；醇的氧化引入C=O等。

（2）官能團的消除：①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（-OH）；

③通過加成或氧化等消除醛基（-CHO）④通過消去或水解消除鹵原子。

（3）官能團間的衍變：①一元合成路線R-CH=CH鹵代燃t

2HuAy.

一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯②二元合成路線：CH2=CH「、CH2X-CH2X

一二元醵T二元醛-二元段酸一鏈酯、環(huán)酯、高分子酯

2.有機合成的一般思路

（1）判斷原料、產物各有哪些官能團，官能團如何轉化、如何引入和保護。

（2）讀懂信息，認真分析信息中涉及到官能團或碳鏈結構的變化、與原料和產品有何聯系。

（3）采用順推、逆推或中間向兩邊推的推理方式得出合成路線。

專題訓練

OH

I_

LH是一種香料的成分之一，其結構中含有三個六元環(huán)。G的結構簡式為0LCH-8OH,H的合成路

線如下（部分產物和反應條件略去）：

(?H)C=CH2

321

HeB

CH=CH2C10H12CI2

回

6氧化劑一伍口cIBrz

已知：①B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

②RCH=CHz+CHK：HR，催化劑》CHZ=CH2+RCH=CHR'

③D和G是同系物

（1）用系統(tǒng)命名法命名（CH3）ZC=CHZ。（2）A-B反應過程中涉及的反應類型有o

（3）G分子中含氧官能團的名稱：。

（4）寫出B與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應的化學方程式：o

（5）寫出F的結構簡式:。

（6）同時滿足下列3個條件：①與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應；②能發(fā)生水解反應；③苯環(huán)上有兩個取代

基的G的同分異構體有一種（不包括立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰的為（寫結構

簡式）

（I）2-甲基丙烯，（2）取代反應、加成反應（3）羥基、陵基

G泮

4f-CHja?2H?OH.A-Otjt-OfeOH?2Z<n

F2占網

(4)

Br0

Q-CH-COOHHO---Cft-O-i'-ll

,(6)9J

2.高分子P的合成路線如下:

土H

④

已知

①J

②酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應：

RCOOR（+R"OH^^RCOOR"+R，OH（R、R，、R"代表妙基）

（1）A為乙烯，反應①的反應類型為。

（2）C的分子式是C2H6。2，是汽車防凍液的主要成分。反應②的試劑和反應條件是。

（3）D的分子式是島七。4,是一種直鏈結構的分子，核磁共振氫譜有3種峰。D中含有的官能團

是o

（4）F的結構簡式是o

（5）反應⑥的化學方程式是?

（6）反應⑦為縮聚反應，反應⑦的化學方程式。

（7）G的一種同分異構體G'為甲酸酯、核磁共振氫譜有3種峰且Imol該有機物酸性條件下水解產物

能與2moiNaOH反應。G'的結構簡式為_______。

（8）以對二甲苯、甲醇為起始原料，選用必要的無機試劑合成G,寫出合成路線（用結構簡式表示有機

物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

（1）加成反應

（2）NaOH水溶液，加熱

（3）竣基、碳碳雙鍵

0_0

（4）CHsO—C—OCHj

°/=\°催化劑、°/=\O

（5）2HOCH2CH2OH+CH3O—c—^C—0CH3、△、HOCHzCHiOC—c—OCH2CH2OH+2cH30H

0_O—00

nHOCH2CH2O—C—OCH2CH2OH條件"HOCH2cH[0答《^）-8—OCHM淞。期+（?-1）H0CH2CH：0H

OO

II/=\II

H-C-O-CH2-GACHzO-C-H

（7）

(8)

3.功能高分子P可用作光電材料，其合成路線如下:

HCHO

^^COOH

愣作山H°℃V

⑧⑨-CH2O

-EC=CHt

p

已知:

y—定條件丫”

i.R-CHC-H+R'—C-H-----*R—C三C-CHR'（R、R'表示氫或炫基）

(1)煌A的相對分子質量是26,其結構簡式是。

(2)反應①的反應類型是。

(3)C中含有的官能團是。

(4)D為苯的同系物，反應③的化學方程式是o

(5)G的結構簡式是。

(6)反應⑨的化學方程式是。

(7)反應⑤和⑦的目的是o

(8)以乙煥和甲醛為起始原料，選用必要的無機試劑合成1,3-丁二烯，寫出合成路線(用

結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

(1)HC=CH(1分)

(2)加成反應(1分)

(3)碳碳三鍵、溟原子

COOH

(5)

COOH

COOH(6)

OCH2c三CH一定條件

HOCX2

COOH

(7)保護苯環(huán)上的(酚)羥基

HCHO

HC=CH------>HOHC—c=c-CHOH流亡HOCH2cH2cH2cH2OH

一定條件22

濃H2sO4

HC=CHCH=CH

△22

4.化合物F是合成抗心律失常藥一多非利特的中間體，以苯為原料合成F的路線如下:

CH4HCHCH、

CH3c"用。HNQs/HW「yGHfBr:〃HBrCH^H2入

A1C1'。介人力1光照"C—D過氧化物在

O3

BO;N

F

己知：?CH3CII=CH2HBr.ahClIBrCIh②知3cH=CH?過器%CH3cHzClbBr

試回答下列問題

(1)苯一A轉化的反應類型是

(2)化合物C-D轉化的反應條件通常是，化合物D(填“存

在”、“不存在”)順反異構，已知化合物C的核磁共振氫譜顯示有四種峰，且峰的面積比為2：2：1：

3,則C的結構簡式為。

(3)寫出E-F轉化的化學方程式。

(4)化合B的同分異構體有多種，滿足以下條件的同分異構體共有種。

①屬于芳香族化合物

②分子結構中沒有甲基，但有氨基

③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，并且與NaOH反應的物質的量之比為1：2

0

(5)苯乙酮(0^、CH3)常用作有機化學合成的中間體，參照上述合成F的部分步驟，設計

一條以苯為起始原料制備苯乙酮的合成路線_________________________________________________

5.有機物B能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳，且其苯環(huán)上一氯代物只有2種，G為C和F在一定條

件下按照1:1反應生成的高分子化合物。請根據下列轉化關系回答有關問題:

KMnO4.(H*>-■

已知：

（1）B的中含氧官能團名稱為：,E的名稱為：。

（2）H的結構簡式為；B+D—H的反應條件為；A—D的反應類型

為。

（3）下列有關說法正確的是（填序號）。

a.B可以發(fā)生銀鏡反應

b.1molC最多可與2moiNaHCCh反應

c.D與F均可與Na發(fā)生反應，且D為F的同系物

d.H中所有的碳原子均可能在同一個平面上

（4）C和F反應生成G的化學方程式為：。

（5）同時符合下列條件的B的同分異構體共有種（不考慮立體異構）；

①能發(fā)生銀鏡反應②含有苯環(huán)結構③能在堿性條件下水解

其中核磁共振氫譜中出現4組峰，且峰面積之比為322:1的是（寫出結構簡式）。

（1）竣基（1分）1,2-二澳乙烷（1分）

（2）H3coeOOGHs（2分）濃硫酸、加熱（1分）加成反應（2分）

（3）bd（2分）

0000

（4）nHO-C-^-C-OH?AHO-CHJ-CH.-OH*（方-1）（2分）

（4）4（2分）

⑸OOCH（2分）

6.立方烷密具有高度對稱性、高致密性，高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成

為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：

回答下列問題：

(1)C的結構簡式為,E的結構簡式為

(2)③的反應類型是，⑤的反應類型是;

(3)化合物A可由環(huán)戊烷經三步反應合成：

反、I,x反應2一丫反應3

反應1的試劑為，反應2的化學方程式為;反應3可用的試

劑為o

(4)在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是(填化合物代號)。

(5)I與堿石灰共熱可轉化成為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜有個峰。

(6)立方烷經硝化可以得到六硝基立方烷，其可能的結構有種。

(2)取代反應；加成反應;

(3)氯氣、光照；

OH