專題23 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-推斷與路線設(shè)計(jì)類-五年（2020-2024）高考化學(xué)真題分類匯編（解析版）

2024年高考真題化學(xué)試題PAGEPAGE1專題23有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題——類考向五年考情（2020-2024）命題趨勢有機(jī)合成推斷與路線設(shè)計(jì)型綜合題2024·浙江6月卷2024·安徽卷2024·江蘇卷2024·山東卷2024·湖南卷2024·黑吉遼卷2023·湖北卷2023·新課標(biāo)卷2023·廣東卷2023·河北卷2023·天津卷2023·重慶卷2023·山東卷2022·全國甲卷2022·湖南卷2022·山東卷2022·天津卷2021·山東卷2021·湖南卷2021·廣東卷等有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題，常以某種藥物、新材料的合成為背景，考查常見有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的辨認(rèn)及名稱，反應(yīng)類型及反應(yīng)條件的判斷，有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的推斷與書寫，運(yùn)用信息設(shè)計(jì)合成路線等內(nèi)容，綜合考查信息遷移能力和分析推理能力等。1、考查形式相對穩(wěn)定①試題的考查角度(設(shè)問方式)相對比較穩(wěn)定；②試題選材穩(wěn)定，集中在藥物、新材料、生物活性分子等領(lǐng)域的合成上；③合成步驟相對穩(wěn)定，一般經(jīng)過是5~7步轉(zhuǎn)化，最終合成具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值的化學(xué)物質(zhì)。2、命題的變化①信息的呈現(xiàn)方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中呈現(xiàn)，甚至是合成路線中呈現(xiàn)；如：2024年北京卷、湖北卷的胺與羰基的親核加成-消除反應(yīng)，2024年新課標(biāo)卷酯的胺解反應(yīng)，2024年吉林卷的傅克?；磻?yīng)，2024年湖南卷的酚與鹵代烴的取代反應(yīng)，2024年安徽卷格氏反應(yīng)等。②有機(jī)綜合試題壓軸點(diǎn)的考查，由以往的合成路線的設(shè)計(jì)，逐步滲透到對反應(yīng)機(jī)理的考查；如：2024年新課標(biāo)、北京、吉林、湖北等卷。③有機(jī)物的形狀上，由“線性”逐步變成“環(huán)狀”，由全碳環(huán)有機(jī)物逐步變成含O甚至含N的雜環(huán)化合物；2021年共有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2022年有10套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2023年有2套卷涉及成環(huán)反應(yīng)，2024年有8套卷涉及成環(huán)反應(yīng)。1．（2024·浙江6月卷）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知：請回答：（1）化合物F的官能團(tuán)名稱是。（2）化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是_______。A．化合物A的堿性弱于B．的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)C．的反應(yīng)中，試劑可用D．“消炎痛”的分子式為（4）寫出的化學(xué)方程式。（5）嗎吲哚-2-甲酸()是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以和為原料合成吲哚-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。（6）寫出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②有甲氧基，無三元環(huán)?！即鸢浮剑?）羧基、氯原子（2）（3）AD（4）（5）（6）、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）〖祥解〗A與B發(fā)生類似已知的反應(yīng)生成C，C為，D反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式和F的結(jié)構(gòu)可知，E為，F(xiàn)與SOCl2反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G為，I水解得到消炎痛，結(jié)合消炎痛的結(jié)構(gòu)可知，I為，H與HCl得到I的反應(yīng)類似已知中的反應(yīng)，由此可知H為，C與G反應(yīng)得到H，據(jù)此解答?！冀馕觥剑?）由F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)的官能團(tuán)為羧基、碳氟鍵；（2）由分析得，G為；（3）A．的氨基直接連接在苯環(huán)上，A中氨基連接在-NH-上，即A中氨基N更易結(jié)合H+，堿性更強(qiáng)，故A錯(cuò)誤；B．的反應(yīng)，是B中羰基先加成，得到羥基，羥基再與相鄰N上的H消去得到N=C，涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B正確；C．D→E是甲苯甲基對位上的H被Cl取代，試劑可為Cl2/FeCl3，故C正確；D．由“消炎痛”的結(jié)構(gòu)可知，分子式為C19H16ClNO4，故D錯(cuò)誤；故選AD；（4）H（）與HCl得到I（）的反應(yīng)類似已知中的反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；（5）乙醛與HCN加成得到，被O2氧化為，酸性水解得到，與反應(yīng)得到，與HCl反應(yīng)得到，具體合成路線為：；（6）B為，同分異構(gòu)體中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，有甲氧基(-OCH3)，無三元環(huán)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、（其他符合條件的結(jié)構(gòu)也可）。2．（2024·安徽卷）化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：i)ii)易與含活潑氫化合物()反應(yīng)：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為、。（2）E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為。（3）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是(填標(biāo)號)。a．

b．

c．

d．（5）D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含有手性碳

②含有2個(gè)碳碳三鍵

③不含甲基（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和不超過3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)?！即鸢浮剑?）羥基醛基（2）1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)（3）（4）bc（5）4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH（6）：〖祥解〗有機(jī)物A中的羥基在MnO2的催化下與氧氣反應(yīng)生成醛基，有機(jī)物B與Ph3CCl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C；有機(jī)物D中的氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物E，D中的氨基變?yōu)镋中的Cl，E發(fā)生已知條件i的兩步反應(yīng)與有機(jī)物C作用最終生成有機(jī)物G；有機(jī)物G在MnO2的催化先與氧氣反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H最終發(fā)生已知條件i的反應(yīng)生成目標(biāo)化合物I。〖解析〗（1）根據(jù)流程中A和B的結(jié)構(gòu)，A中的含氧官能團(tuán)為羥基，B中的含氧官能團(tuán)為醛基。（2）根據(jù)題目中的結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的化學(xué)名稱為1，2-二甲基苯(鄰二甲苯)。（3）根據(jù)分析，H的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）根據(jù)已知條件ii，RMgX可以與含有活潑氫的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）發(fā)生反應(yīng)，b中含有羥基，c中含有N-H，其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。（5）根據(jù)題目所給條件，同分異構(gòu)體中含有2個(gè)碳碳三鍵，說明結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，結(jié)構(gòu)中不含甲基，說明三鍵在物質(zhì)的兩端，同分異構(gòu)體中又含有手性碳原子，因此，可能的結(jié)構(gòu)有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4種。（6）根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質(zhì)與Mg在無水醚中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應(yīng)再水解生成目標(biāo)化合物，具體的流程如下：。3．（2024·江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和。（2）中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和(填結(jié)構(gòu)簡式)。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：與性質(zhì)相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)〖答案〗（1）羰基（2）（3）消去反應(yīng)N(CH3)3（4）（5）〖祥解〗A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，得到物質(zhì)B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一個(gè)CH3，得到物質(zhì)C；C受熱發(fā)生消去反應(yīng)，+N(CH3)3同OH-與相鄰C上的H發(fā)生消去反應(yīng)生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳雙鍵得到物質(zhì)D，D的碳碳雙鍵在H2O2的堿溶液作用下發(fā)生反應(yīng)，后再酸化引入兩個(gè)羥基則得到物質(zhì)E，兩個(gè)羥基與CH3COCH3在HCl環(huán)境中脫去H2O得到物質(zhì)F?！冀馕觥剑?）根據(jù)題中A分子的結(jié)構(gòu)可知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和羰基。（2）A生成B的過程是甲醛與A中羰基相連的甲基發(fā)生加成反應(yīng)，得到的羥基與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合副產(chǎn)物的分子式，可推斷該副產(chǎn)物是一分子A結(jié)合了兩分子的HCHO和(CH3)2NH，結(jié)構(gòu)簡式為。（3）據(jù)分析，的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成和N(CH3)3。（4）由題中F的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C13H16O4，其不飽和度為6，其芳香族同分異構(gòu)體在堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物，推斷該同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)酯基。X分子中含有一個(gè)手性碳原子，則有一個(gè)碳原子連接著四種互不相同的原子或原子團(tuán)；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則Y含有酚羥基，推斷Y的結(jié)構(gòu)簡式是，Z不能被銀氨溶液氧化，則Z不含醛基，推斷Z的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH；則X分子中共含有5個(gè)C原子，其中有-COOH，則推斷其結(jié)構(gòu)簡式是；綜上分析，該芳香族同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式是。（5）結(jié)合物質(zhì)E生成F的結(jié)構(gòu)變化可推斷與反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物的部分；產(chǎn)物的部分可由生成后與HCHO反應(yīng)增長碳鏈得到，故設(shè)計(jì)合成路線：4．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問題：（1）A結(jié)構(gòu)簡式為；B→C反應(yīng)類型為。（2）C+D→F化學(xué)方程式為。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個(gè)。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是?！即鸢浮剑?）取代反應(yīng)（2）+（3）醛基1（4）（5）NaOHG中的-CH2OH會(huì)被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E〖祥解〗A→B發(fā)生的類似已知I．的反應(yīng)，結(jié)合A、B的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為：，B為，對比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，B甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C，C為，C、D在乙醇的作用下得到F，對比C、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，E與D發(fā)生類似已知Ⅱ．的反應(yīng)，可得E為?！冀馕觥剑?）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（2）由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；（3）由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個(gè)，位置如圖：；（4）D為，含硝基（-NO2）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6：6：1)的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；（5）C為，E為結(jié)合C→E的合成路線設(shè)計(jì)圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：O2）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH，試劑Y不能選用KMnO4，原因是G中的-CH2OH會(huì)被KMnO4氧化為-COOH，無法得到E。5．（2024·湖南卷）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：回答下列問題：（1）化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為、；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是；（4）在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)?填標(biāo)號)；①

②

③（5）化合物的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(HCN等無機(jī)試劑任選)?！即鸢浮剑?）6（2）醛基醚鍵（3）先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化（4）①③②（5）；（6）〖祥解〗A與氯化劑在加熱條件下反應(yīng)得到B，B在BBr3，0℃的條件下，甲基被H取代得到C，C與CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下發(fā)生取代反應(yīng)得到D，D被氧化劑氧化為E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F(xiàn)與Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯環(huán)上一個(gè)H被醛基取代得到G，G與ClCH2COCH3經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)得到H?！冀馕觥剑?）由A的結(jié)構(gòu)可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰；（2）由D的結(jié)構(gòu)可知，化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為：醛基、醚鍵；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換，先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)④可以防止酚羥基被氧化；（4）中F的電負(fù)性很強(qiáng)，-CF3為吸電子基團(tuán)，使得-OOCH中C-O鍵更易斷裂，水解反應(yīng)更易進(jìn)行，中-CH3是斥電子集團(tuán)，使得-OOCH中C-O鍵更難斷裂，水解反應(yīng)更難進(jìn)行，因此在同一條件下，化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序?yàn)椋孩佗邰?；?）化合物G→H的合成過程中，G發(fā)生取代反應(yīng)羥基上的H被-CH2COCH3取代，得到，中的醛基加成得到，中的羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；（6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下發(fā)生類似反應(yīng)⑥的反應(yīng)得到，與HCN加成得到，酸性水解得到，發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，具體合成路線為：。6．（2024·黑吉遼卷）特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：已知：I．為，咪唑?yàn)?；II．和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉栴}：（1）B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。（2）G中含氧官能團(tuán)的名稱為和。（3）J→K的反應(yīng)類型為。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。（5）E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y，圖Y與反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為。（6）苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考B→X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和?！即鸢浮剑?）（2）(酚)羥基羧基（3）取代反應(yīng)（4）6（5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH（6）〖祥解〗根據(jù)流程，有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，根據(jù)有機(jī)物B的分子式和小問1中的已知條件，可以判斷，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物C與有機(jī)物D發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物E；有機(jī)物E在醋酸酐的作用下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F；有機(jī)物F發(fā)生兩步連續(xù)反應(yīng)生成有機(jī)物G，根據(jù)有機(jī)物G的分子式和有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可以推出，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)生成有機(jī)物H，將羧基中的-OH取代為次氨基結(jié)構(gòu)；有機(jī)物H與與有機(jī)物I發(fā)生取代反應(yīng)，將有機(jī)物H中酚羥基上的氫取代生成有機(jī)物J；最后有機(jī)物J發(fā)生取代反應(yīng)將結(jié)構(gòu)中的Bn取代為H。據(jù)此分析解題?！冀馕觥剑?）根據(jù)分析，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基和羧基。（3）根據(jù)分析，J→K的反應(yīng)是將J中的Bn取代為H的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說明主體結(jié)構(gòu)中含有。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5，剩余H原子數(shù)為12，因同分異構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨(dú)連接在某一端的O原子上，因此將5個(gè)碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連接甲基時(shí)，另一側(cè)連接-C4H9，此時(shí)C4H9有共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時(shí)，另一側(cè)連接-C3H7，此時(shí)-C3H7有共有2種同分異構(gòu)體，故滿足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。（5）根據(jù)已知條件和題目中的三步反應(yīng)，第三步反應(yīng)為酚羥基與乙酸酐的反應(yīng)，生成有機(jī)物F。則有機(jī)物Y為，根據(jù)異構(gòu)化原理，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)為。反應(yīng)第③步的化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH。（6）根據(jù)逆推法有機(jī)物N發(fā)生異構(gòu)化生成目標(biāo)化合物，發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)為后者的反應(yīng)，有機(jī)物N為，有機(jī)物M有前置原料氧化得到的，有機(jī)物M發(fā)生異構(gòu)化前者的反應(yīng)生成有機(jī)物N，有機(jī)物M的為。7．（2024·浙江1月卷）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請回答：（1）化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）下列說法不正確的是_______。A．化合物A→D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法B．化合物A的堿性比化合物D弱C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（4）寫出F→G的化學(xué)方程式。（5）聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵?！即鸢浮剑?）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)（2）（3）BD（4）+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br（5）CH≡CHCH3CHO。（6）或或或或〖祥解〗A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在硫酸作用下與硝酸發(fā)生對位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合已知信息，根據(jù)其分子式，可推出F為：；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：；〖解析〗（1）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故〖答案〗為：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。（2）根據(jù)分析可知，化合物C結(jié)構(gòu)簡式：；（3）A．氨基易被氧化，在進(jìn)行硝化反應(yīng)前，先將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨基的保護(hù)，A正確；B．硝基為吸電子基團(tuán)，硝基的存在會(huì)導(dǎo)致N原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，所以堿性：A＞D，B錯(cuò)誤；C．B為，在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A，C正確；D．化合物G（）轉(zhuǎn)化為氯硝西泮（），是羰基與氨基發(fā)生了加成反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故〖答案〗選BD；（4）F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：+NH3+HBr；由于HBr可與NH3反應(yīng)生成NH4Cl，所以該反應(yīng)也可寫為+2NH3+NH4Cl。故〖答案〗為+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。（5）可由發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，可由酸化得到，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛(CH3CHO)，故合成路線為CH≡CHCH3CHO。（6）B為，其同分異構(gòu)體分子中含有二取代的苯環(huán)；分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵，則其結(jié)構(gòu)簡式可有、、、、等。8．（2023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_______、_______。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號)。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境〖答案〗（1）π（2）7（3）乙酸丙酮（4）（5）

ab〖祥解〗A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答?！冀馕觥剑?）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故〖答案〗為：π；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為，故〖答案〗為：7；；（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮，故〖答案〗為：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G為，故〖答案〗為：；（5）根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（

）。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故〖答案〗為：

；ab。9．（2023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。（3）D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！即鸢浮剑?）3-甲基苯酚(間甲基苯酚)（2）2（3）氨基羥基（4）取代反應(yīng)（5）（6）+H2O+HCl+N2↑（7）9〖祥解〗根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題?！冀馕觥剑?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故〖答案〗為2種。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。（7）連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。10．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。

已知：

請回答：（1）化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。（2）下列說法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是___________。（4）寫出E→F的化學(xué)方程式___________。（5）研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線___________(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)。〖答案〗（1）羥基、醛基（2）BC（3）ClCH2CH2N(CH3)2（4）

+2H2

+H2O（5）

（6）

〖祥解〗由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，

發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；

與NH2OH反應(yīng)生成

，則E為

；催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

，則F為

；

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

；與

發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利?！冀馕觥剑?）由結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基；（2）A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙?，故正確；B．酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來實(shí)現(xiàn)，故錯(cuò)誤；C．由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2N(CH3)2，故〖答案〗為：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2H2

+H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺的合成步驟為

與NH2OH反應(yīng)生成

，催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

；催化劑作用下，

與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

與

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，合成路線為；（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，譜和譜檢測表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。11．（2023·廣東卷）室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。〖答案〗（1）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)（2）或氧氣（3）濃硫酸，加熱

、，加熱(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

〖祥解〗①

與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，⑤

與

及CO反應(yīng)生成

。〖解析〗（1）化合物i

的分子式為。

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說明分子中有對稱結(jié)構(gòu)，不對稱的部分放在對稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡式含酮羰基時(shí)為

(或含醛基時(shí)為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱為戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)。故〖答案〗為：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)；（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為或氧氣。故〖答案〗為：或氧氣；（3）根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，見下表：序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸，加熱

消去反應(yīng)b、，加熱(或酸性溶液)

(或

)氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)故〖答案〗為：濃硫酸，加熱；

；、，加熱(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．從產(chǎn)物中不存在鍵和鍵可以看出，反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂，故A正確；B．反應(yīng)物中不存在雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中單鍵，所以反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成，故B正確；C．反應(yīng)物i

中，氧原子采取雜化，但與羥基相連的碳有對稱軸，其它碳上均有2個(gè)氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的鍵，故D錯(cuò)誤；故〖答案〗為：CD；（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應(yīng)合成

，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為

和。故〖答案〗為：

和；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。故〖答案〗為：；(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

。故〖答案〗為：

。12．（2023·海南卷）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：，其化學(xué)名稱。（2）B中所有官能團(tuán)名稱：。（3）B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或“反”)。（4）B→C的反應(yīng)類型為。（5）X與E互為同分異構(gòu)體，滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡式為：(任寫一種)（6）E→F的反應(yīng)方程式為。（7）結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料，設(shè)計(jì)路線合成

?！即鸢浮剑?）苯甲醛（2）碳碳雙鍵、酯基。（3）反（4）還原反應(yīng)（5）（6）（7）〖祥解〗結(jié)合B的結(jié)構(gòu)式，可逆向推得A的結(jié)構(gòu)為

,B與氫氣一定條件下反應(yīng)還原生成C，C在SOCl2條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，發(fā)生取代反應(yīng)生成E(

)，E與

發(fā)生取代生成F，F(xiàn)與

發(fā)生取代反應(yīng)生成福莫卡因?！冀馕觥剑?）結(jié)合上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式：

，其化學(xué)名稱苯甲醛；（2）結(jié)合題干信息中B的結(jié)構(gòu)式，B中所有官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵、酯基；（3）順式中的兩個(gè)取代基處于同一側(cè)，空間比較擁擠，范德華力較大，分子內(nèi)能較高，不穩(wěn)定，反式較順式穩(wěn)定；（4）結(jié)合上述分析，B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（5）E的結(jié)構(gòu)為

，同分異構(gòu)體滿足①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，則X的一種結(jié)構(gòu)簡式為

；（6）E→F的反應(yīng)方程式為：

；（7）乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙醛乙酸乙酯反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛與CH3CH=CHCOOC2H5反應(yīng)生成

，再水解生成

，合成路線為：

。13．（2023·河北卷）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成的路線如下：已知：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型為。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D的化學(xué)名稱為。（4）的化學(xué)方程式為。（5）寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒有吸收峰；(c)可與水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計(jì)阿伏苯宗的合成路線。(無機(jī)試劑和三個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)〖答案〗（1）加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))（2）CH3OOCCH2CH2COOH（3）丁二酸二甲酯（4）+4NaOH+2CH3OH+2H2O（5）（6）〖祥解〗與H2在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與CH3OH反應(yīng)生成C，C的分子式為C5H8O4，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOH；C與CH3OH在酸存在下反應(yīng)生成D；F與I2/KI、H2O2發(fā)生芳構(gòu)化反應(yīng)生成G，G的分子式為C10H10O6，G與NaOH/H2O加熱反應(yīng)生成H，H與H+/H2O反應(yīng)生成DHTA，結(jié)合DHTA的結(jié)構(gòu)簡式知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為。〖解析〗（1）對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式，A→B為A與H2發(fā)生的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成B。（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOH；（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能團(tuán)為酯基，D的化學(xué)名稱為丁二酸二甲酯。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H的化學(xué)方程式為+4NaOH+2CH3OH+2H2O。（5）G的分子式為C10H10O6，G的同分異構(gòu)體的紅外光譜中存在C=O吸收峰、但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，G的同分異構(gòu)體中含有、不含—OH，G的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）對比與、CH3I、的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知，可由與在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)制得；可由先發(fā)生氧化反應(yīng)生成、再與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)制得，則合成路線為：。14．（2023·天津卷）二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實(shí)現(xiàn)“碳達(dá)峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國學(xué)者以電催化反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實(shí)現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成，其合成路線如下：（1）阿托酸所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、。（2）A→B的反應(yīng)類型為。（3）A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目為，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出B→C反應(yīng)方程式：。（5）C→D反應(yīng)所需試劑及條件為。（6）在D→E反應(yīng)中，用Mg作陽極、Pt作陰極進(jìn)行電解，則CO2與D的反應(yīng)在(填“陽極”或“陰極”)上進(jìn)行。（7）下列關(guān)于E的敘述錯(cuò)誤的是(填序號)。a．可發(fā)生聚合反應(yīng)b．分子內(nèi)9個(gè)碳原子共平面c．分子內(nèi)含有1個(gè)手性碳原子d．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵（8）結(jié)合題干信息，完成以下合成路線：。（

）〖答案〗（1）羧基（2）加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)）（3）4（4）+H2O（5）O2，△/催化劑（6）陰極（7）b（8）?！枷榻狻?A)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成(C)，對比和(D)的結(jié)構(gòu)簡式可知，到的轉(zhuǎn)化發(fā)生的是氧化反應(yīng)，的在1)CO2電催化、2)酸化條件下轉(zhuǎn)化成(E)，在1)KOH溶液、2)鹽酸條件下轉(zhuǎn)化成阿托酸?！冀馕觥剑?）阿托酸的結(jié)構(gòu)簡式為，其所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基；（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其符合題目要求的同分異構(gòu)體為①一個(gè)側(cè)鏈②兩個(gè)側(cè)鏈(甲基有鄰、間、對三種位置)，所以符合要求的同分異構(gòu)體的數(shù)目為1+3=4，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為、C的結(jié)構(gòu)簡式為，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，B→C反應(yīng)方程式為+H2O；（5）對比(C)和(D)的結(jié)構(gòu)簡式可知，到的轉(zhuǎn)化發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以C→D反應(yīng)所需試劑為O2、條件為加熱、催化劑；（6）D的結(jié)構(gòu)簡式為、E結(jié)構(gòu)簡式為，E比D多一個(gè)碳原子、兩個(gè)氧原子和兩個(gè)氫原子，E中碳元素化合價(jià)降低，D得電子生成E，即發(fā)生還原反應(yīng)，所以在D→E反應(yīng)中，用Mg作陽極、Pt作陰極進(jìn)行電解，CO2與D的反應(yīng)在陰極上進(jìn)行；（7）E結(jié)構(gòu)簡式為：a．E中含有羧基和醇羥基，所以可以發(fā)生聚合反應(yīng)，故a正確；b．苯環(huán)及直接連接苯環(huán)的碳原子共平面，連接羧基和苯環(huán)的碳原子為飽和碳原子，該碳原子采取sp3雜化，為四面體結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中最少有7個(gè)碳原子共平面、最多有8個(gè)碳原子共平面，故b錯(cuò)誤；c．分子中連接羧基和苯環(huán)的碳原子連了4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子為手性碳原子，分子中只有該碳原子為手性碳原子，故c正確；d．E分子中含有羧基和羥基，由于羧基和羥基間距小，所以該分子既可形成分子內(nèi)氫鍵，又可以形成分子間氫鍵，故d正確；故〖答案〗為：b；（8）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成，，在1)CO2電催化、2)酸化條件下轉(zhuǎn)化成，在濃硫酸、加熱條件下生成，所以合成路線為，，。15．（2023·重慶卷）有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。

已知：

(和為烴基)（1）A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）C的化學(xué)名稱為，生成D的反應(yīng)類型為。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)

的化合物有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L，L與足量新制的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（6）以和(

)為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料(分子式為)。制備的合成路線為(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)。〖答案〗（1）碳碳雙鍵（2）（3）苯胺取代反應(yīng)（4）（5）10C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O（6）〖祥解〗A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是

；B和C生成D，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和C的分子式，由D逆推可知C是

；根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是

?！冀馕觥剑?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和碳碳雙鍵；（2）A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是

；（3）C是

，化學(xué)名稱為苯胺；

和

反應(yīng)生成D和HBr，生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是

；（5）G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)

的化合物有

、、、、、、

、

、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10種，即G的同分異構(gòu)體有10種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L，L是

，L與足量新制的反應(yīng)的化學(xué)方程式為C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。（6）M分子中含有5個(gè)N和2個(gè)O，可知2分子J和1分子N反應(yīng)生成M，合成路線為

。16．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。路線二：（2）H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有_____種?！即鸢浮剑?）2,6-二氯甲苯

+2KF

+2KCl酰胺基（2）2②④3〖祥解〗路線：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl2)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與(COCl2)2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）?！冀馕觥剑?）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF

+2KCl，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為。（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J為取代反應(yīng)，J→G為加成反應(yīng)，J為，苯環(huán)上的C原子采用sp2雜化，O=C=N中的C采用sp雜化，飽和碳采用sp3雜化，共3種，N原子的雜化方式為sp2、O原子雜化方式為sp2和sp3，所以J中原子的雜化方式有3種。17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（2）從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；（3）物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（5）下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫標(biāo)號)：①

②

③（6）(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無機(jī)試劑任選)?！即鸢浮剑?）（2）消去反應(yīng)加成反應(yīng)（3）碳碳雙鍵醚鍵（4）（5）②>③>①（6）4（7）〖解析〗（1）有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)式，即。（2）有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是-Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故〖答案〗為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。（3）根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物G中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵。（4）根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，與呋喃反應(yīng)生成，繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機(jī)物J，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為。（5）苯環(huán)上帶有甲基時(shí)，甲基增強(qiáng)了苯環(huán)上的電子云密度，導(dǎo)致磺酸根離子中的氧原子電子云密度降低，使其更容易失去質(zhì)子，但當(dāng)甲基上的H原子被F原子代替時(shí)，三氟甲基對苯環(huán)上電子的吸引力有所降低，因此對甲基苯磺酸的酸性強(qiáng)于對三氟甲基苯磺酸的酸性，但沒有甲基時(shí)的苯磺酸，由于沒有其他基團(tuán)對苯環(huán)上電子的吸引導(dǎo)致磺根中S對H的吸引力增強(qiáng)，使H的電子程度減弱，故酸性大小為②>③>①。（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。（7）甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對甲基的對位進(jìn)行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對甲基苯磺酸，再將對甲基苯磺酸與溴反應(yīng)生成，再將中的磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為：。18．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對”)。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有_______種。（5）H→I的反應(yīng)類型為_______。（6）某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______和_______。

〖答案〗（1）對（2）羧基（3）2+O22+2H2O（4）3（5）取代（6）〖祥解〗根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物E與有機(jī)物有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即，同時(shí)也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題?！冀馕觥剑?）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故〖答案〗為；對位。（2）有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故〖答案〗為羧基。（3）O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。（5）有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說明有機(jī)物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為，故〖答案〗為、。19．（2022·全國甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。（3）寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。（7）如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)?！即鸢浮剑?）苯甲醇（2）消去反應(yīng)（3）（4）（5）硝基、酯基和羰基（6）（7）

5〖解析〗由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；（2）由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；（3）根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；（4）由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基；（6）C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：；（7）G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個(gè)。20．（2022·浙江卷）某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。已知：①；②請回答：（1）下列說法不正確的是_______。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_______。（3）寫出E→G的化學(xué)方程式_______。（4）設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)_______。（5）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①譜和IR譜檢測表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)。〖答案〗（1）D（2）

C18H19ClN4

加成反應(yīng)，消去反應(yīng)（3）+→+CH3OH（4）；CH3CH2Cl，NH3（5），，，〖解析〗甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式，可知A，再還原得到B為，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②可知E為，再結(jié)合信息②可知G為，以此解題。（1）A．硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸，A正確；B．由分析可知化合物A是，其中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基，B正確；C．由分析可知化合物B為，含有羧基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；D．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤；故選D；（2）由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C18H19ClN4；對比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡式可知，H→氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)；（3）由分析可知E→G的方程式為：+→+CH3OH；（4）乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反應(yīng)生成，再和反應(yīng)生成，結(jié)合信息②和CH3CH2Cl反應(yīng)得到，具體流程為：；CH3CH2Cl，NH3；（5）化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)，則這樣的結(jié)構(gòu)有，，，。21．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：（1）A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（4）C→D反應(yīng)方程式為_______；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_______(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(無機(jī)試劑任選)?！即鸢浮剑?）醚鍵

醛基（2）

取代反應(yīng)

加成反應(yīng)（3）（4）（5）

5

（6）1（7）〖解析〗A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。（2）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為C的結(jié)構(gòu)簡式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。（5）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。（7）結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。22．（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。〖答案〗（1）

濃硫酸，加熱

2（2）

取代反應(yīng)

保護(hù)酚羥基（3）

CH3COOC2H5

+Br2+HBr（4）6（5）〖解析〗由C的結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。（1）由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡式為為，含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種；（2）由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr；（4）H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種；（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線為。23．（2022·天津卷）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)。化合物E是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：回答下列問題：（1）寫出化合物E的分子式：___________，其含氧官能團(tuán)名稱為___________。（2）用系統(tǒng)命名法對A命名：___________；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目為___________，寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________。（3）為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，試劑X為___________(填序號)。a．HBr

b．NaBr

c．（4）D→E的反應(yīng)類型為___________。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫出該聚合反應(yīng)的方程式：___________。（6）已知：

R=烷基或羧基參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。___________〖答案〗（1）酮羰基、羥基（2）2?甲基丙酸4（3）c（4）取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))（5）（6）〖祥解〗A和SOCl2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和苯在催化劑加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D水解生成E。〖解析〗（1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式得到E的分子式：，其含氧官能團(tuán)名稱為酮羰基、羥基；故〖答案〗為：；酮羰基、羥基。（2）A主鏈由3個(gè)碳原子，屬于羧酸，因此用系統(tǒng)命名法對A命名：2?甲基丙酸；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4種，其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH2CH2CH3；故〖答案〗為：2?甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。（3）為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，取代的是烷基上的氫原子，則需要在光照條件下和溴蒸汽反應(yīng)，因此試劑X為；故〖答案〗為：c。（4）D→E是溴原子變?yōu)榱u基，因此其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；故〖答案〗為：取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，則該聚合反應(yīng)的方程式：；故〖答案〗為：。（6）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液條件下被氧化為苯甲酸，苯甲酸和氫氣在催化劑作用下生成，和SOCl2在加熱條件下反應(yīng)生成，和苯在催化劑加熱條件下反應(yīng)生成，其合成路線為；故〖答案〗為：。24．（2022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：（1）A→B的反應(yīng)類型為_______。（2）已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。（3）C的化學(xué)名稱為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（4）E和F可用_______(寫出試劑)鑒別。（5）X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任馬一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰（6）已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。（7）設(shè)計(jì)以為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO2〖答案〗（1）取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)（2）+NaOH→+H2O（3）

苯酚

（4）(溶液)或其他合理〖答案〗（5）或（6）

（7）〖解析〗根據(jù)合成路線，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應(yīng)生成C()，C先與NaOH反應(yīng)生成，和CO2在一定條件下反應(yīng)，再與HCl反應(yīng)生成D，D的分子式為C7H6O3，則D為，D再與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與AlCl3反應(yīng)生成F，F(xiàn)與苯甲酸肝在一定條件下生成G，G經(jīng)一系列反應(yīng)生成黃銅哌酯，據(jù)此分析解答。（1）由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，即反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))；（2）B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)生成和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H2O；（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，則化學(xué)名稱為苯酚，根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）由E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒有，因此可用FeCl3溶液鑒別二者，前者溶液變成紫色，后者無明顯現(xiàn)象；（5）F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：或；（6）酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯，則F與苯甲酸肝反應(yīng)可生成G、苯甲酸和水，故M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和H2O；（7）已知+CO2，則以為原料合成時(shí)，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應(yīng)生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可得到，再與AlCl3反應(yīng)可得到。25．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫（2）檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應(yīng)類型為___。（3）C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團(tuán)共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___?！即鸢浮?FeCl3溶液氧化反應(yīng)+CH3OH+H2O3〖祥解〗由信息反應(yīng)II以及F的結(jié)構(gòu)簡式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生信息反應(yīng)I得到E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH3OH發(fā)生反應(yīng)生成D，C相較于D少1個(gè)碳原子，說明C→D是酯化反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長，且增長的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時(shí)B→C的反應(yīng)條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反應(yīng)，A→B為取代反應(yīng)，C8H8O3的不飽和度為5，說明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為?！冀馕觥剑?）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；A的同分異構(gòu)體中滿足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說明具有對稱結(jié)構(gòu)，則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種，故〖答案〗為：；4。（2）A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A，若含有A，則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故〖答案〗為：FeCl3溶液；氧化反應(yīng)。（3）C→D為與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故〖答案〗為：+CH3OH+H2O；3。（4）由和制備過程需要增長碳鏈，可利用題干中A→B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在40℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.+得到反應(yīng)生成，因此合成路線為；故〖答案〗為：。26．（2021·浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請回答：（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。（2）下列說法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)（3）化合物