《羧酸-羧酸衍生物-第2課時》示范公開課教學設計【化學人教版高中選擇性必修3(新課標)】

第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時羧酸衍生物教學目標1．認識羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的結構特點及應用。2．通過探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應用，體驗科學探究的一般過程。3．能結合生產、生活實際了解羧酸衍生物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注羧酸衍生物的安全使用。教學重難點重點：羧酸衍生物的結構和性質。難點：酯在不同條件下水解反應對比及有機物化合物的斷鍵規(guī)律。教學過程【新課導入】羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。羧酸衍生物包括：酯、酰胺、酰鹵（羧基上的羥基被鹵素取代）、酸酐【新知講解】一、酯類化合物酯類化合物廣泛存在于自然界中，如低級酯存在于各種水果和花草中，是具有芳香氣味的液體。蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉和梨里含有乙酸異戊酯等。日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。1．酯的通式：（可簡寫為RCOOR`），其中R（來源于羧酸）和R'（來源于醇）均為烴基，可相同，也可不同。2．飽和一元酯（飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯）通式：CnH2nO2(n≥2)強調：酯與羧酸互為官能團異構。3．命名：根據發(fā)生酯化反應的酸和醇來命名為某酸某酯。討論：寫出分子式為C4H8O2，且屬于羧酸和酯的同分異構體。（共6種，包括2種酸，4種酯）4．物理性質：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的?。ū人p），不溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。5．用途：溶劑，香料。6．化學性質：水解反應：實驗演示實驗探究—乙酸乙酯的水解【思考討論】（1）實驗說明了什么？（2）試比較哪種條件下，乙酸乙酯水解更徹底？為什么？（3）水解反應是酯化反應的逆反應，試分析水解反應的歷程是怎樣的？（4）該實驗中硫酸和氫氧化鈉的作用是怎樣的？在酸性條件下反應方程式：在堿性條件下反應方程式：強調：（1）斷鍵位置：酯基（）中C—O鍵是酯化結合點，也是酯水解斷鍵處?？捎秒娦韵嗷ノ齺斫忉岕驶冀Y合羥基，氧結合氫。（2）酯化和酯的水解實際是可逆反應，為了使反應向酯化的方向進行，應采取的措施是什么？（加入濃硫酸做催化劑和脫水劑），為了使酯水解徹底，則應采取的措施是什么？（加入氫氧化鈉）（3）酯在酸性和堿性條件下水解的不同點：①水解產物不相同，一個生成羧酸鹽，一個生成酸。②反應進行的程度不同，一個較完全，一個是可逆?！拘〗Y】乙酸乙酯的結構和性質1．結構特點官能團：酯基（或－COO－）2．物理性質：不溶于水、比水輕、有水果香味液體3．化學性質：水解反應（1）酸催化（2）堿催化【課堂練習】1．下列說法中正確的是A．只有鏈烴基與羧基直接相連才叫羧酸B．飽和一元脂肪酸的組成符合通式CnH2nO2C．羧酸的酸性都比碳酸弱D．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構體2．下列有機物中，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生酯化反應，還能發(fā)生催化氧化的是A．CH3OHB．BrCH2CH2COOHC．CH3CH2CH2OHD．C6H5Cl3．寫出下列酯在酸性和堿性條件下水解反應的化學方程式。（1）乙酸甲酯（2）甲酸乙酯參考答案：1．B、D；2．C；3．略二、多元羧酸和多元醇的酯多元羧酸與一元醇或多元醇，多元醇與一元羧酸都可形成不同的酯。例如：1．多元羧酸與一元醇的酯化HOOC-COOH+2HO-CH3濃硫酸△→CH3OOC-COOCH3（乙二酸二甲酯）+2H2OHOOC-COOH+2HO-C2H5濃硫酸△→C2H5OOC-COOC2H5（乙二酸二乙酯）+2H2O2．一元羧酸與多元醇的酯化3．多元羧酸與多元醇的酯化乙二酸乙二酯為六元環(huán)，可簡寫為：【課堂練習】寫出下列酯的結構簡式：甲酸乙酯、乙酸乙酯、丙酸乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、乙酸甘油酯三、油酯油脂是重要的營養(yǎng)物質，來源于動物油和植物油，如：豬油、牛油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等。1．概念：脂肪和油統(tǒng)稱油脂2．屬類：屬于酯，是由多種高級脂肪酸和甘油形成的特殊的酯。提問：用來做燃料的汽油、柴油、煤油等和凡士林是否屬于油脂?（它們屬于烴類，而油脂屬于酯類）3．油脂的組成和結構①油脂結構中的R1、R2、R3的意義：R1、R2、R3代表高級脂肪酸的烴基，可能為飽和烴基，也可能為不飽和烴基，它們可相同也可不同。②當R1、R2、R3相同稱為單甘油酯；當R1、R2、R3不同為混甘油酯。③天然油脂多數為混甘油酯。④同一種油脂中，由于不同油脂分子中的烴基不一樣，所以油脂屬于混合物。4．油脂對人體的作用①油脂是人類的主要營養(yǎng)物質之一，是熱量最高的營養(yǎng)成分。②1g油脂在完全氧化時放熱39.3kJ，是糖類或蛋白質的2倍。③正常情況下每人每天進食50~60g脂肪，能提供日需要總熱量的20%~25%。④油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進食一定量的油脂能促進人體對食物中維生素的吸收?！拘〗Y】油脂的組成、分類、屬類、用途5．油脂的物理性質①密度比水的小，為0.9~0.95g/cm3。②有明顯的油膩感。③不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多種有機溶劑（可用有機溶劑來提取植物種子里的油脂），油脂本身也是一種良好的有機溶劑。④當高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油；當高級脂肪酸中烷烴基多時，大多為固態(tài)的脂肪。6．油脂的化學性質油脂中多含不飽和烴基，又屬于酯類，因此化學性質主要表現在能發(fā)生加成反應和水解反應。（1）油脂的氫化（油脂的硬化）實質是：還原或加成反應這一過程使植物油由液態(tài)變成固態(tài)，所以又叫油脂的硬化或油脂的氫化。生成的飽和脂肪酸甘油酯又叫硬化油（人造脂肪、氫化植物油），硬化油是人造黃油的主要成分。油脂的硬化的目的是使油脂便于儲存和運輸。應用：工業(yè)上將多種植物油變成硬化油。硬化油的性質穩(wěn)定，不易變質，便于運輸，可用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。知識拓展：簡介硬化油提問：為什么硬化油性質穩(wěn)定，不易變質？人造奶油一般采用精煉植物油為原料，經過加氫使之成為固體。在人造奶油和經過氫化的色拉油中，含有一種對人體健康有害的物質，叫反式脂肪酸。在降低血膽固醇方面，反式脂肪酸沒順式脂肪酸有效。（2）油脂的水解油脂屬于酯類，在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應。酸性條件下水解：堿性條件下水解（皂化反應）：油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，高級脂肪酸鹽為肥皂的主要成分。所以油脂在堿性條件下的水解反應又稱為皂化反應。注意：皂化反應專指油脂在堿性條件下的水解，其它酯類在堿性條件下水解一般不能稱為皂化反應。油脂水解的應用：①工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油。②油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)。③用于制作肥皂。7．研究與實踐（1）學生實驗——自制肥皂肥皂制取的原理：藥品及用量：10mL植物油、10mL乙醇、6mL30%NaOH溶液、飽和食鹽水、15mL蒸餾水肥皂制取的過程：把動物脂肪或植物油與NaOH溶液按一定比例放在皂化鍋內，加熱、攪拌使之發(fā)生皂化反應；往鍋內加入食鹽，使生成物高級脂肪酸鈉從甘油和水的混合物中分離析出（鹽析）；集取浮在液面的高級脂肪酸鈉，加入填充劑，進行壓濾、干燥、成型，就制成成品肥皂；下層液體經分離提純后，便得到甘油。【問題討論】（要求學生用書面語言回答并寫出下列問題）①如何檢驗皂化反應是否完全？②酒精的作用是什么？③NaCl的作用是什么？鹽析：加入食鹽，將肥皂與甘油分離，使肥皂變成固體析出，這一過程稱為鹽析（物理變化）。（2）肥皂的去污原理肥皂分子的組成：由親水基和憎水劑兩部分基團構成親水基：肥皂結構中－COONa或－COO－是極性基團，極易溶于水，具有親水性。憎水基：肥皂結構中的烴基－R，不溶于，但極易溶于有機溶劑，具有親油性質。有機基團中的常見親水基有：-OH、-CHO、-COOH；憎水基：-R（烴基）肥皂的去污過程：（3）合成洗滌劑合成洗滌劑的組成：由憎水基和親水基組成，如：烷基苯磺酸鈉：烷基磺酸鈉：合成洗滌劑與肥皂的比較：①肥皂不適合在硬水中使用，而洗滌劑使用不受限制。②合成洗滌劑洗滌能力強，可以用于機洗。③合成洗滌劑的原料便宜。④合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性好，在自然界中不易被細菌分解，造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)化。（4）表面活性劑表面活性劑（surfactant）：凡具有能改變物質表面的性質（液體表面張力，固體的潤濕性能）的物質，總稱為表面活性物質或表面活性劑。表面活性劑的分子結構具有兩性：一端為親水基團，另一端為疏水基團；親水基團常為極性基團，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其鹽，羥基、酰胺基、醚鍵等也可作為極性親水基團；而疏水基團常為非極性烴鏈，如8個碳原子以上烴鏈。表面活性劑基本特征：潤濕性、溶油性、滲透性、乳化性、分散性、增溶性和發(fā)泡性等。四、酰胺（讀音：xiānàn）羧酸衍生物除了酯外，還有酰胺。在學習酰胺前，我們先簡單介紹一下胺。1．胺①概念：氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的化合物叫做胺，一般可表示為：R—NH2，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基（—NH2）或取代的氨基（—NRR`，其中R和R`可以是氫原子或烴基）所替代得到的化合物。②代表物：CH3—NH2（甲胺，甲烷分子中的一個氫原子被一個氨基取代）（苯胺，苯分子中的一個氫原子被一個氨基取代）③化學性質：堿性，能與酸反應生成鹽（提問：請從物質結構角度分析胺類化合物為什么能結合氫離子？）④用途：胺類化合物是重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的重要原料。2．酰胺①概念：在構造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基里的羥基被氨基或取代的氨基（—NRR`，其中R和R`可以是氫原子或烴基）所替代得到的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被酰基取代而成的化合物。一般可表示為：，其中：酰基，酰胺基②代表物：乙酰胺，苯甲酰胺，N,N-二甲基甲酰胺③物理性質：酰胺的沸點比相對分子質量相近的羧酸的沸點高（酰胺分子間氫鍵締合較強，且酰胺分子極性較大），如乙酸（相對分子質量60）的熔點16.6℃，沸點118℃；乙酰胺（相對分子質量59）的熔點81℃，沸點222℃。④化學性質：酰胺在強酸或強堿存在下長時間加熱，可水解。酸性條件下水解為羧酸和銨鹽（或胺）；堿性條件下水解為羧酸鹽和氨（或胺）。⑤用途：主要用作工業(yè)溶劑，也是有機合成的重要中間體，用于合成農藥、醫(yī)藥等。液體酰胺不但可以溶解有機化合物，而且也可以溶解許多無機化合物，是良好的溶劑。如N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和N,N-二甲基乙酰胺可與水和大多數有機溶劑以及許多無機液體以任意比例混合，是很好的非質子極性溶劑。【知識拓展】酰胺化學性質拓展酰胺在強酸或強堿存在下長時間加熱，可水解。酰胺在脫水劑五氧化二磷存在下小心加熱，即轉變成腈。酰胺經催化氫化或與氫化鋁鋰反應，可還原成胺。酰胺還可與次鹵酸鹽發(fā)生反應，生成少一個碳原子的一級胺。酰胺堿性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系，使氮上的電子云密度降低，因而接受質子的能力減弱。這時C-N鍵出現一定程度的雙鍵性。然而，氮上的電子云密度降低，卻使N-H鍵的極性增加，從而表現出微弱的酸性。制法：酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制?。浑嬉部刹糠炙?，停止在酰胺階段。【思考與討論】氨、胺、酰胺、銨鹽4類物質的組成、結構、性質和用途對比物質氨胺酰胺銨鹽組成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素結構特點NH3N原子含有1對孤對電子，能結合質子，三角錐形分子R—NH2含有氨基，N原子含有1對孤對電子，能結合質子RCONH2含有酰胺基，N原子上的孤對電子向碳氧雙鍵流動，使氮上的電子云密度降低，結合質子能力減弱含有銨根離子，N原子上沒有孤對電子化學性質具有堿性，與酸反應生成銨鹽具有堿性，與酸反應生成鹽在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應受熱易分解，與堿共熱產生氨氣用途制冷劑，生產硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農藥和染料溶劑和化工原料生產化肥和炸藥【小結】烴的衍生物之間的轉化關系：【課堂練習】1．寫出下列轉化的化學反應方程式：（1）電石→乙炔→乙醛→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯→乙酸鈉（2）乙炔→氯乙烯→聚氯乙烯（3）乙炔→乙烯→乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸→乙二酸乙二酯→乙二醇（4）苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸→苯甲酸苯甲酯→苯甲酸鈉2．用30g