2022屆高考新教材化學(xué)二輪復(fù)習(xí)填空題熱點(diǎn)考點(diǎn)專練考點(diǎn)四　有機(jī)合成和推斷

考點(diǎn)四有機(jī)合成和推斷1．扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：，寫(xiě)出A＋B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為。（2）中①、②、③3個(gè)—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：。（3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。（4）D→F的反應(yīng)類型是，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：mol。寫(xiě)出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基（5）已知：RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))A有多種合成方法，寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：2．高分子化合物G在電子科技的前沿領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。利用芳香烴A合成G的一種路線如圖所示。已知：。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）B的化學(xué)名稱為；C中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）反應(yīng)②和③的反應(yīng)類型分別為、。（3）若用芳香烴A制備，所需試劑和條件分別為。（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。（5）M為A的鏈狀同分異構(gòu)體，其中存在順?lè)串悩?gòu)的順式M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）苯環(huán)上有2個(gè)取代基的D的同分異構(gòu)體有種。（7）參考上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以A和CH3Cl為原料制備的合成路線（其他試劑任選）3.苯巴本妥主要用于治療焦慮、失眠及運(yùn)動(dòng)障礙等。一種合成苯巴本妥的路線如下圖所示。已知：①RCNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))RCOOH②RCOCOOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋CO回答下列問(wèn)題：（1）路線中生成A的反應(yīng)類型為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式：。（3）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種（不包括立體異構(gòu)）①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不變紫色③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中能與金屬鈉反應(yīng)生成H2，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）設(shè)計(jì)以CH2=CH2和CO（NH2）2為原料合成的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。4．海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成路線如圖：回答下列問(wèn)題（1）寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）D中的官能團(tuán)名稱為。（3）B→C的反應(yīng)類型為。（4）B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體滿足條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②1molY與足量金屬鈉反應(yīng)生成1molH2，③結(jié)構(gòu)中含有“羰基”，Y共有種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的物質(zhì)為（任寫(xiě)一種即可）。（6）設(shè)計(jì)以為起始原料制備的合成路線。（無(wú)機(jī)試劑任選）5．化合物J是一種治療高脂血癥的藥物，其合成路線如圖：已知：ⅰ.G與F互為同系物，相對(duì)分子質(zhì)量差為28ⅱ.RCleq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(乙醚))RMgCleq\o(→,\s\up7(1）CO2),\s\do5(2）H＋))RCOOHⅲ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀堿))回答下列問(wèn)題：（1）D的化學(xué)名稱為，H中官能團(tuán)的名稱為。（2）A→B的反應(yīng)試劑、條件為。（3）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）D的同分異構(gòu)體中遇FeCl3顯色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的種數(shù)為，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）參考上述合成路線及已知條件，設(shè)計(jì)由苯甲醇（）為原料制備花香型香料苯乙酸芐酯（）的合成路線：（無(wú)機(jī)試劑任選）。6．孟魯司特可用于成人哮喘的預(yù)防和治療，有多種合成路線。其中一種的合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）由C生成D的反應(yīng)類型是。（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C中手性碳原子（連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子）的個(gè)數(shù)為。（4）D→E的反應(yīng)方程式為。（5）的同分異構(gòu)體有多種，其中與含有相同官能團(tuán)且含有四元環(huán)的同分異構(gòu)體共有種。（6）設(shè)計(jì)以和CH3MgBr為主要原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）?？键c(diǎn)四有機(jī)合成和推斷1．解析：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能團(tuán)是醛基和羧基；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚，則A＋B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：eq\o(→,\s\up7(一定條件))。（2）羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基，酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基，故強(qiáng)弱順序?yàn)椋孩郏劲伲劲?；?）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生成3個(gè)六元環(huán)的化合物，C的分子間的醇羥基和羧基發(fā)生酯化，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。（4）對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)中的官能團(tuán)有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以與氫氧化鈉反應(yīng)，所以1molF可以與3molNaOH溶液反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體有：。（5）根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為：CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))CH2ClCOOHeq\o(→,\s\up7(NaOH、H2O),\s\do5(△))CH2OHCOONaeq\o(→,\s\up7(鹽酸))CH2OHCOOHeq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))HOCCOOH。答案：（1）醛基、羧基（2）③＞①＞②（3）4（4）取代反應(yīng)3、（5）CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))CH2ClCOOHeq\o(→,\s\up7(NaOH、H2O),\s\do5(△))CH2OHCOONaeq\o(→,\s\up7(鹽酸))CH2OHCOOHeq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))HOCCOOH2．解析：A的分子式為C6H6，一定條件下反應(yīng)生成對(duì)二硝基苯，所以A為；根據(jù)A生成D的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)與題目所給反應(yīng)類似，所以D中苯環(huán)上含有甲基，之后甲基被氧化為羧基得到E，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E應(yīng)含有4個(gè)羧基，則D含有4個(gè)甲基，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知D為。（1）B中含有兩個(gè)處于對(duì)位的硝基，所以名稱為對(duì)二硝基苯（或1，4-二硝基苯）；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其官能團(tuán)為氨基；（2）反應(yīng)②為硝基的還原反應(yīng)；反應(yīng)③中苯環(huán)上的氫原子被甲基代替，為取代反應(yīng)；（3）A為，在濃硝酸，濃硫酸、加熱的條件下生成硝基苯；（4）根據(jù)C、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C和F脫水縮合生成G，化學(xué)方程式為（n＋1）＋neq\o(→,\s\up7(催化劑))＋2nH2O；（5）A為C6H6，不飽和度為4，存在順?lè)串悩?gòu)，則含有碳碳雙鍵，其雙鍵上的兩個(gè)碳原子分別連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，此外應(yīng)還有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵，則M為CH≡CCH=CH－CH=CH2，其順式結(jié)構(gòu)（相同原子在雙鍵同側(cè)）為；（6）D為，其苯環(huán)上有2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有：兩個(gè)取代基分別為：—CH2CH3和—CH2CH3、—CH3和—CH2CH2CH3、—CH3和—CH（CH3）2，每一組都有鄰、間、對(duì)三種情況，共有3×3＝9種；（7）根據(jù)題目中流程可知被還原生成，而硝化可以得到2，4，6-三硝基甲苯，根據(jù)題目所給信息與CH3Cl在AlCl3作用下可以生成，所以合成路線為eq\o(→,\s\up7(CH3Cl),\s\do5(AlCl3))eq\o(→,\s\up7(濃硝酸),\s\do5(濃硫酸/△))eq\o(→,\s\up7(H2/Pd))。答案：（1）對(duì)二硝基苯（或1，4-二硝基苯）氨基（2）還原反應(yīng)取代反應(yīng)（3）濃硝酸，濃硫酸、加熱（4）（n＋1）＋neq\o(→,\s\up7(催化劑))＋2nH2O（5）CHC≡CHCCH=CH2H（6）9（7）3．解析：與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成A（），由已知①反應(yīng)原理知B為，B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C（），C中酯基的α-H與乙二酸二乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成，，根據(jù)已知②反應(yīng)原理推得E為，E中羧基的α-H與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F（），F(xiàn)中羧基與脫水生成苯巴本妥。（1）由分析知，生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（3）由題意知，該同分異構(gòu)中含有苯環(huán)、醛基（或甲酸某酯）等結(jié)構(gòu)，一定不含酚羥基，滿足要求的結(jié)構(gòu)如下：、（鄰、間、對(duì)三種）、（鄰、間、對(duì)三種）、（鄰、間、對(duì)三種），故共有12種結(jié)構(gòu)滿足要求；能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明有羥基，且苯環(huán)上含有四種氫的結(jié)構(gòu)為：；（4）由目標(biāo)產(chǎn)物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先與Br2加成，再與NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體合成路線為：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN),\s\do5(△))CH2CNCH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))HOOC—CH2CH2—COOHeq\o(→,\s\up7(CO（NH2）2),\s\do5(HCl))。答案：（1）取代反應(yīng)（2）＋H2O（3）12（4）CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5())CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN),\s\do5(△))CH2CNCH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))HOOC－CH2CH2－COOHeq\o(→,\s\up7(CO（NH2）2),\s\do5(HCl))4．解析：比較A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X為HCHO，A與甲醛生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生取代生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D再發(fā)生取代得E，E酸化得F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生信息①中的取代得到G，據(jù)此解答。（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO；（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)名稱為碳溴鍵、醚鍵；（3）B→C是與LiAlH4發(fā)生還原反應(yīng)生成，故反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（4）B（）與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式＋2Cu（OH）2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O；（5）有機(jī)物Y是A的同分異構(gòu)體，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C7H6O3，Y的結(jié)構(gòu)滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y中有酚羥基，②1molY與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2，可判斷Y中有兩個(gè)酚羥基或一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，③結(jié)構(gòu)中含“”則假設(shè)有兩個(gè)酚羥基，兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，由分子式C7H6O3和已知一個(gè)苯環(huán)，二個(gè)酚羥基，還要有羰基，則可判斷還有一個(gè)醛基，可能的結(jié)構(gòu)有，。一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，還有三種，分別為，Y有上述8種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，有4種環(huán)境的H，且峰面積比為2∶2∶1∶1的物質(zhì)為；（6）在酸性條件下作用生成苯甲酸，還原生成，與苯甲酸反應(yīng)生成，故合成路線為。答案：（1）HCHO（2）碳溴鍵、醚鍵（3）還原反應(yīng)（4）＋2Cu（OH）2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O（5）8（或）（任寫(xiě)一種）（6）5．解析：（1）根據(jù)已知信息ⅱ，可知D是，名稱是苯乙酸；F是甲醛，G和F是同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量相差28，所以G是丙醛，根據(jù)分子式，可得H是2分子甲醛和丙醛發(fā)生ⅲ中的反應(yīng)，所以官能團(tuán)有羥基、醛基；（2）A→B是甲基的氫被氯取代，所以試劑是氯氣，條件為光照；（3）H是，用氫氣和H反應(yīng)，就是還原醛基，得到羥基，所以I的結(jié)構(gòu)為，D和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）E→F是醇的催化氧化，其方程式為：2CH3OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2HCHO＋2H2O；（5）D是，其同分異構(gòu)體滿足以下條件：遇FeCl3顯色且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基和醛基，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)，如果是3個(gè)支鏈，則還有一個(gè)甲基，這種情況有10種。如果是一個(gè)羥基一個(gè)－CH2CHO，這種情況有3種；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（6）采用逆推法，產(chǎn)品是由苯甲醇和苯乙酸合成的，其中苯乙酸通過(guò)苯甲醇和