烴、化石燃料（學(xué)生版）-2025年人教版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)講義

第62講煌化石燃料

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.掌握烷煌、烯煌、煥煌和芳香煌的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。2.能正確書寫相關(guān)反應(yīng)的

化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。

考點一脂肪注的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

■整合必備知識

1.脂肪性的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下，含有_____個碳原子的煌都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸

狀態(tài)

過渡到、

隨著碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸______;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸

沸點

點______

相對密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對密度逐漸______,密度均比水—

水溶性均難溶于水

2.脂肪煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)取代反應(yīng)

①概念：有機物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

②烷煌的鹵代反應(yīng)

(2)加成反應(yīng)

①概念：有機物分子中的與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的

反應(yīng)。

②烯煌、煥燒的加成反應(yīng)(寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)

濕的CCl.ffif液

(3)加聚反應(yīng)

①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________

②乙煥發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________

(4)二烯煌的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

②加聚反應(yīng)：〃CH,==CH—CH==CH2宜題。

(5)烯煌、煥煌的氧化反應(yīng)

烯燒、煥煌均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。

CH三CH-^^CO,(主要產(chǎn)物)

KMR

3.脂肪煌的氧化反應(yīng)比較

煌類烷煌烯燒煥煌

燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，且伴有黑煙火焰很明亮，且伴有濃煙

通入酸性KMnC>4溶液

注意烯燒、快燃使酸性高鎰酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，而烯燒、族煌使濱水褪色是

發(fā)生了加成反應(yīng)。

4.乙烯的實驗室制法

(1)實驗原理

CHCH==CH,t+H2,0

3Z170oCZ乙

(2)實驗裝置

思考(1)濃硫酸的作用是什么？實驗時，在反應(yīng)容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？

加熱時要使溫度迅速升至1702,為什么？

(2)實驗室制乙烯的發(fā)生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計的位置和作用分別是什

么？

(3)實驗室采用什么方法收集乙烯氣體？

(4)驗證乙烯與濱水或酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)時，通常要將制得的氣體先通入

NaOH溶液進(jìn)行洗氣，再做性質(zhì)實驗，試簡述原因。

5.乙快的實驗室制法

(1)實驗原理

CaC2+2H2O—*C2H2t+Ca(OH)2

(2)實驗裝置

【思考（1）實驗時，常用飽和食鹽水替代蒸儲水，其作用是什么？可以通過什么儀器控制飽

和食鹽水的滴加速率？

（2）檢驗乙煥時通常將氣體先通入CuSC）4溶液中，再通入酸性KMnC）4溶液或濱水進(jìn)行檢驗,

為什么？

1.丙烘中碳原子的雜化方式有Sp、Sp2兩種（）

2.烷煌同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高（）

3.符合通式C'H2”的煌一定是烯脛（）

4.聚乙烘可發(fā)生加成反應(yīng)（）

5.1,3-丁二烯與澳單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種（）

6.煥煌分子中所有的碳原子都在同一條直線上（）

一、烯性順反異構(gòu)的判斷

1.下列物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，它們的分子結(jié)構(gòu)中能形成順反異構(gòu)體的是（）

A.1,1-二氯乙烯B.丙烯

C.2-戊烯D.1-丁烯

2.完成下列方程式。

（1）MCH2==CHCH==CH2（順式聚合物）。

（2）催化型（反式聚合物）。

（1）烯妙產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團(tuán)。

（2）順反異構(gòu)體的物理性質(zhì)有一定的差異，但其化學(xué)性質(zhì)基本相同。

二、烯性和快燃的加成規(guī)律應(yīng)用

3.1mol某氣態(tài)羥:能與2moiHC1加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8moic12反應(yīng)，最后得到一

種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)燒為（）

A.丙烯B.1-丁烘

C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯

4.某煌結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為該煌與B4按物質(zhì)的量之比為1：1加成時，所得

產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.3種B.6種C.5種D.4種

5.（2023?河北邢臺模擬）Diels-Alder反應(yīng)是不對稱有機催化的經(jīng)典反應(yīng)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示

（―J、Rr-Rr—R4為不同的煌基）。已知：連接4個完全不同原子或基團(tuán)的碳原子稱

為手性碳原子。

下列說法錯誤的是（）

A.上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

B.X、Y都能使酸性KMnC）4溶液、澳水褪色

C.Z分子中六元環(huán)上有4個手性碳原子

D.X可能與烘煌互為同分異構(gòu)體

6.金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上以A（環(huán)戊二烯）為原料經(jīng)下列途徑制備:

已知：Diels-Alder反應(yīng)為共軻雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)

狀化合物的反應(yīng)。如：

試回答下列問題：

（1）如果要合成，所用的起始原料可以是（填字母）。

①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁煥

②1,3-戊二烯和2-T煥

③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙烘

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙煥

a.①④b.②③c.①③d.②④

（2）環(huán)戊二烯分子中最多有個原子共平面。

（3）B的鍵線式為o

（4）0^可由A（環(huán)戊二烯）和E經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。

①E的結(jié)構(gòu)簡式為o

②寫出與互為同分異構(gòu)體，且一澳代物只有兩種的芳香煌的名稱：0生

成這兩種一溟代物所需要的反應(yīng)試劑和條件分別為、O

三、烯性氧化規(guī)律應(yīng)用

7.某煌的分子式為Cj]H2o，lmol該煌在催化劑作用下可以吸收2moiH2;用熱的酸性KM11O4

溶液氧化，得到丁酮（）、琥珀酸（）和丙酮

（）三者的混合物。寫出該煌的結(jié)構(gòu)簡式:

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

8.已知烯脛能發(fā)生如下反應(yīng)：

IW?RCHO+R,CHO

請寫出經(jīng)上述條件反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：以

取代反應(yīng)、加成反應(yīng)中的定量關(guān)系

⑴取代反應(yīng)中，每取代1mol氫原子，需要1molXJCl?、Br?等）。

（2）加成反應(yīng)中，每有1mol碳碳雙鍵加成，則需要1molX2（H2,ClrBq等域1molHX（HBr、

HC1等）。每有1mol碳碳三鍵完全加成，則需要2moi乂2（與、ClrBq等）或2moiHX（HBr、

HC1等）。

考點二芳香煌

1.芳香煌

分子里含有一個或多個的煌。

通式：C,H?（心6）

J鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵

苯及其同系物和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵

<特征反應(yīng)：能取代，不易加成，側(cè)鏈可被酸性

芳香煌KMnC）4溶液氧化（與苯環(huán)直接相連的C上含H）

其他芳香如苯乙烯CHTU）、

蔡（）>M（）等

2.苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

（1）苯的組成和結(jié)構(gòu)

mJ見ip枸［BJA51可項充楔型EIdipW吸樂j成鍵符思

CORAO均采取______雜化

或

（2）苯的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性

不溶于水，有機沸點比較____,

比水____

溶劑中______—揮發(fā)

3.苯及其同系物（以甲苯為例）的化學(xué)性質(zhì)對比

反應(yīng)類型苯甲苯

①苯的鹵代

+BJ9*_______________

+Br+HBrt

______________（苯與氯氣反應(yīng)，催化

劑是FeJ）

取代反應(yīng)②苯的硝化

+Br2-^

+HBr

+HONO,___________

2△

+H2O

+3HNO,_____________

③苯的磺化3△

1.苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)（）

2.可用酸性高鎰酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷（）

3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上（）

4.受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯（）

5.甲苯能使濱水褪色的原因是澳與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)（）

6.與互為同系物，且均能使酸性KM11O4溶液褪色（）

一、苯及其同系物的性質(zhì)

1.甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出）如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是（）

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙

C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱

D.反應(yīng)④是1mol甲苯與1mol凡發(fā)生加成反應(yīng)

2.下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)的描述正確的是（）

A.由于甲基對苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑

B.可以用酸性KM11O4溶液或濱水鑒別苯和甲苯

C.在光照條件下，甲苯可與C12發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三氯甲苯

D.苯環(huán)側(cè)鏈上的煌基均可被酸性KM11O4溶液氧化成苯甲酸

3.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基:

+3Fe+6HCl-+3FeCl2+2H2O,產(chǎn)物苯胺還原性強，易被氧化；CH3

為鄰、對位取代定位基，而一COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟

合理的是（）

A.甲苯且Lx氧化甲基》Y還原硝基■對氨基苯甲酸

B.甲苯氧化甲基還原硝基〉對氨基苯甲酸

C.甲苯二應(yīng)X上理基*對氨基苯甲酸

D.甲苯還原硝基》丫氧化甲基■對氨基苯甲酸

苯環(huán)上的定位效應(yīng)

（1）鄰、對位取代定位基

當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時：烷基（一R）、一OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或一X（C1、

Br、I）,再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?/p>

（2）間位取代定位基

當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時：N0r—CHO、一COOH、一CN、一COR、—CF3，再引入新

的取代基一般在原有取代基的間位。如：+HNO述送+HQo

二、漠苯和硝基苯的制取實驗

4.實驗室制備澳苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是（）

A.向圓底燒瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打開K

B.實驗裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收澳化氫

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到漠苯

5.實驗室制備硝基苯的原理是在50?60C下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng):

+HNC"

+H2O,實驗裝置如圖所示（夾持裝置已略去）。下列說法不正確的

是（）

A.水浴加熱的優(yōu)點是使反應(yīng)物受熱均勻，容易控制溫度

B.反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸儲得到產(chǎn)品

C.硝基苯的密度比水的大，難溶于水

D.將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混

合物加入苯中

三、多環(huán)芳香煌的結(jié)構(gòu)

6.下列關(guān)于芳香煌的說法錯誤的是（）

A.稠環(huán)芳香煌菲（）在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)

B.化合物是苯的同系物

C.等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等

D.光照條件下，異丙苯［］與C12發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種

7.（2023?武漢聯(lián)考）已知芳香姓甲、乙的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，相關(guān)敘述正確的是（）

甲乙

A.甲的結(jié)構(gòu)簡式為，其一氯代物有2種

B.甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵

C.甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.與乙互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種

考點三煤石油天然氣

1.煤的綜合利用

(1)煤的組成

(2)煤的加工

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分

①元素組成：以及少量的O、S、N等。

②物質(zhì)組成：烷妙、環(huán)烷煌及少量芳香煌等。

(2)石油加工

/~1^星一利用石油中各組分沸點的不同進(jìn)行分離

軍/%/運石油氣、汽油.煤油,柴油，重油

柴油,燃料油.石蠟、瀝青.潤滑油

公產(chǎn)」提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量

裂化方法

^一熱裂化和催化裂化

八丁旦虬獲得更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短隹燃

上虬乙烯.丙烯,異丁烯，甲烷.乙烷等

3.天然氣的綜合利用

（1）主要成分是,是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。

（2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為，

1.煤的干儲、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分儲、裂化是物理變化（）

2.直偏汽油與裂化汽油均可以作濱水或碘水的萃取劑（）

3.天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料（）

4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料（）

5.煤干儲主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣（）

煤、石油、天然氣的綜合應(yīng)用

1.下列關(guān)于石油和石油化工的說法錯誤的是（）

A.石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物

B.石油分儲得到的各偏分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物

C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯

D.實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油

2.下列關(guān)于煤和石油的說法正確的是（）

A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高

B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干儲的產(chǎn)品中分離得到苯

C.石油沒有固定的熔、沸點，但其分儲產(chǎn)物有固定的熔、沸點

D.石油的裂解氣、煤干偏得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KM11O4溶液褪色

3.如圖所示是實驗室干儲煤的裝置圖，回答下列問題：

（1）寫出圖中儀器名稱:

（2）儀器d的作