2024年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（測試）教師版

專題13有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

（考試時間：75分鐘試卷滿分：100分）

一、選擇題（本題共15小題，每小題3分，共45分。每小題只有一項是符合題目要求的）

CHOH

J2

HO?'VCOOH

1.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，它可與下列物質(zhì)反應(yīng)，得到分子式為C8H7CUNa

的鈉鹽，這種物質(zhì)是（）

A.NaOHB.Na2so4C.NaClD.NaHCO3

【答案】D

【解析】酚羥基和孩基都有酸性，都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而醇羥基不能。醇羥基和酚羥基均不與

碳酸氫鈉反應(yīng)，只有竣基與碳酸氫鈉反應(yīng)，故該化合物只有與碳酸氫鈉反應(yīng)才能得到分子式為C8H7O4Na的

鈉鹽。

2.N-苯基苯甲酰胺J廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸廠.-o”與苯胺H反應(yīng)制

I」HkJu

得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可

降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌-重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。

已知:

水乙醇乙醛

苯甲酸微溶易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出微溶

下列說法不正琥的是（）

A.反應(yīng)時斷鍵位置為C-O鍵和N-H鍵B.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醛效果更好

C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純D.硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行更完全

【答案】B

【解析】A項，反應(yīng)時竣基提供羥基，氨基提供氫原子，因此斷鍵位置為C-0鍵和N-H鍵，A正確；

B項，根據(jù)物質(zhì)的溶解性可知反應(yīng)物易溶在乙醛中，而生成物微溶于乙酸，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醛效果更好,

B錯誤；C項，N-苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出，所以產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行

重結(jié)晶提純，C正確；D項，由于反應(yīng)中有水生成，硅膠吸水，所以能使反應(yīng)進(jìn)行更完全，D正確，故選B。

3.有一種合成香料玫瑰吠喃的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示（已知:具有芳香性，與苯的性質(zhì)

相似）。下列說法正確的是（）

A.該物質(zhì)既能使濱水褪色，又能使酸性高銹酸鉀溶液褪色

B.在濃硫酸的作用下，該物質(zhì)能生成六元環(huán)的酯類物質(zhì)

C.該物質(zhì)既能與酸發(fā)生取代反應(yīng)，又能與醇發(fā)生取代反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的該物質(zhì)最多消耗Na與H2的物質(zhì)的量之比為2：1

【答案】C

0

【解析】A項，根據(jù)［’與苯的性質(zhì)相似”可知分子中不含碳碳雙鍵，不能使澳水褪色，A錯

誤；B項，兩個分子可形成八元環(huán)的酯類物質(zhì)，B錯誤；C項，含有羥基，能與酸發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)，含

有竣基能與醇發(fā)生取代（酯化）反應(yīng)，故C正確;D項，Imol該物質(zhì)最多消耗Na與壓的物質(zhì)的量分別為2mol,

2mol,故D錯誤；故選C。

4.某有機(jī)物在抗真菌和抑制組胺活性物質(zhì)釋放等方面有廣泛應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)如圖。下列說法不正琥的是

（）

OHO

66n

A.該物質(zhì)能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)

B.該分子中共平面的碳原子最多有15個

C.該物質(zhì)與H2完全加成后的產(chǎn)物中含5個手性碳原子

D.Imol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，最多可消耗3moiBn

【答案】C

【解析】A項，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；B項，如圖所示

,兩個苯環(huán)各確定一個平面，一個碳碳雙鍵確定一個平面，可以通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵使其

共面，所以該分子中共平面的碳原子最多有15個，故B正確；C項，該物質(zhì)與H2完全加成后的產(chǎn)物是

，含有4個手性碳原子，故C錯誤；D項,Imol該物質(zhì)與足量濱水反應(yīng)，酚羥基的鄰位

和對位可以發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多可消耗3moiBr2,故D正確；故選C。

5.M是一種常見藥物中間體，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列有關(guān)說法錯誤的是（)

A.M的分子式為C11H18O5

B.M可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)

C.M環(huán)上的一氯取代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.1molM最多可以與3nlolNaOH反應(yīng)

【答案】D

【解析】A項，C、H、。原子個數(shù)依次是11、18、5,分子式為C11H18O5,故A正確；B項，具有竣

酸、醇和烯垃的性質(zhì)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，醇羥基和竣基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；C

項，環(huán)上含有6種氫原子，環(huán)上的一氯代物有6種，故C正確；D項，竣基和NaOH以1：1反應(yīng)，醇羥基

和NaOH不反應(yīng)，分子中含有1個短基，所以ImolM最多消耗ImolNaOH,故D錯誤；故選D。

6.如圖所示是一種新型的生物催化劑TPA-OH,能對多種廢棄塑料包裝實現(xiàn)完全解聚。下列敘述正確

的是（）

HO

.OH

H

(TPA-OH)

A.TPA-OH中所有原子一定共平面

B.O.lmolTPA-OH與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能生成4.48LCO2

C.TPA-OH能和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)

D.ImolTPA-OH都能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】C

【解析】A項，TPA-OH分子中含有羥基，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，不一定所有原子共平面，故A錯誤；B項,

TPA-OH分子中含有2個竣基，0.ImolTPA-OH與足量NaHCCh溶液反應(yīng)能生成0.2mol二氧化碳，沒有明確

是否為標(biāo)準(zhǔn)狀況，體積不一定是4.48L,故B錯誤；C項，TPA-OH分子中含有2個竣基，所以能和乙二醇

發(fā)生縮聚反應(yīng)，故C正確；D項，苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，ImolTPA-OH都能與3m0口2發(fā)生加成反應(yīng),

故D錯誤；故選C。

7.我國科學(xué)家成功利用CO2人工合成淀粉，使淀粉生產(chǎn)方式從農(nóng)業(yè)種植轉(zhuǎn)為工業(yè)制造成為可能，其原

理如下所示。下列說法錯誤的是（）

A.甲醇可用于燃料電池的正極反應(yīng)物B.淀粉可用于制備葡萄糖

C.該過程有利于實現(xiàn)“碳達(dá)峰，碳中和"D.二羥基丙酮屬于有機(jī)物

【答案】A

【解析】在電催化作用下，二氧化碳在正極被還原成甲醇，隨后甲醇在甲醇酶的作用下轉(zhuǎn)化為二羥基

丙酮，隨后經(jīng)代謝轉(zhuǎn)化為直鏈淀粉，經(jīng)淀粉分支酶作用下轉(zhuǎn)化為支鏈淀粉。A項，甲醇屬于有機(jī)化合物，

能被氧化釋放能量，可用于燃料電池的負(fù)極活性物質(zhì)，故A錯誤；B項，淀粉水解可以產(chǎn)生葡萄糖，淀粉

可用于制備葡萄糖，故B正確；C項，該過程將二氧化碳轉(zhuǎn)化為淀粉，可以減少碳排放，有利于實現(xiàn)“碳達(dá)

峰，碳中和“，故C正確；D項，二羥基丙酮是含碳的化合物，屬于有機(jī)物，故D正確；故選A。

8.莫那匹韋(EIDD—2801)對流感病毒(Influenza)、冠狀病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃

博拉(Ebola)病毒都有優(yōu)良的抗病毒活性，莫那匹韋在人體內(nèi)迅速轉(zhuǎn)化為其活性形式EIDD—1931,轉(zhuǎn)化過程

如圖所示，下列說法正確的是()

,OH

EIDD-2801EIDD-1931

A.EIDD—1931的分子式為C8H1Q6N3

B.EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面

C.該轉(zhuǎn)化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，其另一種產(chǎn)物為(CH3)2CHCOOH

D.EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性LCnCh溶液變?yōu)闊o色

【答案】C

【解析】A項，由題干EIDD—1931的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C9H13N3O6,A錯誤;B項，由題干

EIDD—2801的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中五元環(huán)上的碳原子均為sp3雜化，以及異丙酸酯基上有一個碳原子

連有2個甲基，故分子中不可能所有的碳原子共面，B錯誤；C項，根據(jù)質(zhì)量守恒和題干轉(zhuǎn)化信息可知，該

轉(zhuǎn)化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，其另一種產(chǎn)物為(CH3)2CHCOOH,C正確；D項，由題干EIDD—2801和EIDD—1931

的結(jié)構(gòu)簡式可知，兩物質(zhì)分子中均含有碳碳雙鍵，均能被酸性K2CnO7氧化，但不能使酸性K2Cr2O7溶液變

為無色，而是轉(zhuǎn)化為含CF+溶液的綠色溶液，D錯誤；故選C。

9.有機(jī)化合物ni具有較強(qiáng)的抗氧化性，合成ni的反應(yīng)如下。下列有關(guān)說法錯誤的是()

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.有機(jī)物in的分子式為Cl6H2Q4N

C.有機(jī)物I、n、in均能與NaOH溶液、H2、澳水發(fā)生發(fā)應(yīng)

D.有機(jī)物I的所有原子可能共面

【答案】c

【解析】A項，對比有機(jī)物I、n、in的結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，A正確；B項，根據(jù)有

機(jī)物in的結(jié)構(gòu)簡式知，in的分子式為Ci6H2Q4N,B正確；c項，有機(jī)物i中含酚羥基和竣基，有機(jī)物n

中含有酯基，有機(jī)物HI中含酚羥基、酰胺基和酯基，三者都能與NaOH溶液反應(yīng)，有機(jī)物I、皿中含碳碳

雙鍵，兩者都能與H2、澳水反應(yīng)，有機(jī)物n不能與H2發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；D項，有機(jī)物I中所有碳原子都

采取sp2雜化，與苯環(huán)碳原子直接相連的原子和苯環(huán)碳原子、與碳碳雙鍵碳原子直接相連的原子和碳碳雙鍵

碳原子、與竣基碳原子直接相連的原子和竣基碳原子一定共平面，結(jié)合單鍵可旋轉(zhuǎn)，有機(jī)物I的所有原子可

能共面，D正確；故選C。

10.一種合成中間體Z可通過如下轉(zhuǎn)化得到。

下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是（）

A.ImolX中含有2moi碳氧n鍵B.X、Y均能與銀氨溶液反應(yīng)

C.X分子中所有原子一定在同一平面D.Z與足量加成后的產(chǎn)物分子中含3個手性碳原子

【答案】D

【解析】A項，雙鍵中含有1個兀鍵，則由結(jié)構(gòu)簡式可知，ImolX中含有Imol碳氧兀鍵，故A錯誤；B

項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，Y分子中不含有醛基，不能與銀氨溶液反應(yīng)，故B錯誤；C項，苯環(huán)和醛基為平面

結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以X分子中所有原子可能在同一平面，故C錯誤；D項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，

OHOHOHOH

一定條件下Z分子與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成0^^,分子中含有3個連有不同

原子或原子團(tuán)的手性碳原子，故D正確；故選D。

11.有機(jī)化合物X轉(zhuǎn)化為Y的關(guān)系如下圖所示。下列說法不正確的是（）

A.化合物X、Y中sp3雜化碳原子數(shù)相等

B.能用酸性高錦酸鉀溶液鑒別X、Y

C.化合物Y存在順反異構(gòu)體

D.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中含有手性碳原子

【答案】B

【解析】A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物X、Y分子中都含有2個sp3雜化的飽和碳原子，故A正確；

B項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高銃酸鉀溶液褪色的醛基，則不能用酸性高銃

酸鉀溶液鑒別X、Y,故B錯誤；C項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Y分子中碳碳雙鍵的兩個碳原子連有的

原子或原子團(tuán)不同，存在順反異構(gòu)體，故C正確；D項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Y分子與足量澳化氫發(fā)

子中都含有1個連有不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，故D正確；故選B。

12.羥醛縮合的關(guān)鍵在于攫取a-H,使其轉(zhuǎn)化成H+離去，其反應(yīng)機(jī)理如圖所示：

O0H

口a催4?闔|IRa健壯劑pa

H3C—C—H+CH3cHOIAHSC-C匕CH2CHOI隹%》CH廠CH=CHCH0+H2。

H

下列說法不正確的是（）

A.該反應(yīng)可用堿作催化劑

B.兩分子苯甲醛可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)

C.乙醛中-CHs的C-H的極性強(qiáng)于丙酮中-CH3的C-H的極性

D.CH3-CH=CH-CH0中存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)體系，穩(wěn)定性增加

【答案】B

【解析】A項，該反應(yīng)步驟中生成了氫離子，用堿作催化劑有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率，A正確;

B項，苯甲醛中與醛基相連的碳上沒有氫原子，不能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，B錯誤；C項，乙醛中的醛基的極

性大于丙酮中的城基，對碳?xì)涔灿秒娮訉Φ奈Ω鼜?qiáng)，因此乙醛中-CH3的C-H的極性強(qiáng)于丙酮中-CH3的

C-H的極性，C正確；D項，CH3-CH=CH-CH0中存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)體系，單雙鍵交替存在，分子軌

道線性組成形成一組能量低的成鍵軌道和能量高的反鍵軌道，電子填充在成鍵軌道上所以穩(wěn)定，D正確；

故選B。

13.乙醛可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不乖理的是（）

Br?浪水.

C2H3OBr*—±-CH3CHO>C2H4O2

v光照v

X］催化劑Y

C4H8。2

z

A.乙醛分子中最多5個原子共面

B.X與NaOH的乙醇溶液共熱可生成HOCH2cHO

C.乙醛一Y的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)

D.Z的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH2CHO

【答案】B

【解析】A項，乙醛分子中含有碳氧雙鍵，與碳氧雙鍵直接相連的原子共平面，則乙醛分子中最多5

個原子共平面，A正確；B項，X為BrCHzCHO,X與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2cHO,

B錯誤；C項，乙醛-Y為乙醛氧化為乙酸，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，C正確；D項，Z的結(jié)構(gòu)簡式由兩分子

乙醛發(fā)生加成反應(yīng)得到，故乙的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH(OH)CH2cHO,D正確；故選B。

14.一種高分子化合物W的合成路線如圖(圖中表示鏈延長)：

下列說法不正琥的是()

A.化合物Y中最多18個原子共平面B.化合物Z的核磁共振氫譜有3組峰

C.高分子化合物W具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)D.X、Y、Z通過縮聚反應(yīng)合成高分子化合物W

【答案】B

【解析】A項，苯環(huán)和雙鍵為共面結(jié)構(gòu)，結(jié)合單鍵可旋轉(zhuǎn)特點可知，化合物Y中最多18個原子共平面,

A正確；B項，對比X、Y、W可知化合物Z中氫原子種類不止3種，B錯誤；C項，高分子化合物W為

通過縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，，具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，C正確；D項，結(jié)合高分子化合物W結(jié)構(gòu)可知為縮聚

反應(yīng)合成高分子化合物，D正確；故選B。

15.高分子樹脂X的合成路線如下。

下列說法不氐題的是（）

A.高分子X中存在氫鍵B.甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH

C.①的反應(yīng)中有水生成D.高分子X水解可得到乙

【答案】D

【解析】CH2=CHCN與H2。、H+加熱條件下反應(yīng)生成甲為CH2=CHC00H,根據(jù)高分子X的結(jié)構(gòu)簡式,

o

n

H￡=CeNH

H>

甲與乙發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子。項，根據(jù)高分

乙的分子式可知，乙的結(jié)構(gòu)簡式為HcCeNXA

2H-nH

o

子X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其內(nèi)部存在-NH-結(jié)構(gòu)，存在氫鍵，A正確；B項，甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH,

o

n

Hc-CeNH

2H--

B正確；C項，反應(yīng)①為2個黑=丁卜N%與HCH反應(yīng)生成>

。CeN根據(jù)原子守恒可知,

Hn-H

o

該反應(yīng)中有水生成，C正確；D項，甲和乙發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子X,而不是縮聚反應(yīng)，因此高分子X

水解無法得到乙，D錯誤；故選D。

二、非選擇題（本題包括4小題，共55分）

16.（12分）.金花清感顆粒是世界上首個針對HINI流感治行的中藥，其主要成分之為金銀花，金銀花

中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸G”，以下為某興趣小組設(shè)計的綠原酸合成路線：

Q

Cl

R1COC1+R2OH-R1COOR2(其他產(chǎn)物略)

回答下列問題：

(口白廣^的化學(xué)名稱為。

(2)A—B的反應(yīng)類型為。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為oD中含氧官能團(tuán)的名稱為.

(4)寫出D-E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式0

(5)E—F反應(yīng)的目的0

(6)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件：

a.有六元碳環(huán)；

b.有3個-C1,且同一個C上只連1個氯原子;

c.能與NaHCCh溶液反應(yīng);

d.核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為4：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。

【答案】(1)1,2-二氯乙烯(2)加成反應(yīng)

+3NaCl+NaBr+H2O

(5)保護(hù)羥基(或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng))

【解析】利用題給信息，與廣邸廣^發(fā)生反應(yīng)生成B為|一,B與CO、壓。反應(yīng)

3L413

CIZ\1

0=

可逆推出c為口:^^汨。(1)C1/\1

生成C,由D的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合C的分子式,

C1n

為二氯代乙烯，化學(xué)名稱為1,2-二氯乙烯；(2)A(U\；)上刁口/、［反應(yīng)，生成B(),反應(yīng)

C1

c/C.1

00

工°H,D為工^^叫則含氧官能

類型為加成反應(yīng)；(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為

Cl

C1

00

團(tuán)的名稱為竣基；(4)D(丫一

、OH°H)的第(1)步，生成的產(chǎn)物為

ClOH

0

反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

OH

O0

cl^^y^°H+5Na0H

Na

H°+3NaCl+NaBr+H2O；

ClOH

國X-fO片),后面又轉(zhuǎn)化為-OH,反應(yīng)的目的：保護(hù)羥基(或使特定位置

OH

OH

o

Cl

OH

的羥基發(fā)生反應(yīng))；⑹有機(jī)物C為同分異構(gòu)體滿足以下條件：a.有六元碳環(huán)；b.有3個-CL

C1

且同一個C上只連1個氯原子；c.能與NaHC03溶液反應(yīng)；d.核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為4：

2：2：lo則六元環(huán)中連有3個?CL1個-COOH,且分子結(jié)構(gòu)對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為

請回答:

(1)A屬于芳香燒，名稱是o

(2)J中所含官能團(tuán)是0

(3)C—D的化學(xué)方程式是?

(4)E具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)H是五元環(huán)狀化合物，寫出G-H的化學(xué)方程式o

(6)有機(jī)物M是B的同系物，相對分子質(zhì)量比B大28,M分子的苯環(huán)上有兩個取代基。符合M的結(jié)構(gòu)

有種，其中峰面積比是6：1：2：2的M的結(jié)構(gòu)簡式為

(7)1mol，同時生成H2O,理論上需要H2的物質(zhì)的量是.molo

（8）J-芬坎法明的轉(zhuǎn)化過程中，寫出J-X的化學(xué)方程式，

中間產(chǎn)物

【答案】（1）甲苯（2）氨基

由I的結(jié)構(gòu)簡式及E的結(jié)構(gòu)簡式，參照信息ii,可得出H為,F

CHQHCH.OH

CHOCH=CHNON02

c=c

+。2,具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是\H;⑸

Br

H是，貝UG()發(fā)生消去反應(yīng)，生成H()等，化學(xué)方程式:

CHCI

Br2

+2NaBr+2H2O；(6)B為八、

,有機(jī)物M是B的同系物，相對分子

Br

質(zhì)量比B大28,M分子的苯環(huán)上有兩個取代基，則兩個取代基分別為-Cl、-C3H7(正丙基、異丙基)，或-CH2C1、

-CH2cH3，或-CH2cH2CI、-CH3,或-CH(C1)CH3、-CH3,且兩取代基可分別處于苯環(huán)的鄰、間、對位，從而

得出可能結(jié)構(gòu)分別有6種、3種、3種、3種，則符合M的結(jié)構(gòu)有15種，其中峰面積比是6：1：2：2的M

C1

的結(jié)構(gòu)簡式為;(7)1個碳碳雙鍵需要消耗1個Hz，1個-NO2需要消耗3個比，則

CH3—CH—CH3

NO

Imol轉(zhuǎn)化為，同時生成H2O,理論上需要H2的物質(zhì)的量是4mol；(8)J-芬

坎法明的轉(zhuǎn)化過程中，生成X的結(jié)構(gòu)簡式為則J-X的化學(xué)方程式為

18.(14分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程如圖:

臚3濃HNO3￡用COOH

'濃H2s0公內(nèi)N02

1①②,

0

H3C—c—Cl④

COOH0COOHf

^NHCCH3____^^NHCCH3

2-氨-3-氯苯甲酸<亭20AJ

回答下列相關(guān)問題：

CH3

(1)［、/NC>2的名稱是_______。

(2)反應(yīng)①化學(xué)方程式為_______=

(3)A的分子式為C7H7NO2,寫出其結(jié)構(gòu)簡式.______，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為______。

(4)事實證明上述流程的目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率很低,據(jù)此，研究人員提出將步驟⑤設(shè)計為以下三步，產(chǎn)率有

了一定提高。

COOH°COOH0COOHoCOOH

|A^NHCCH3濃H2sO4'AY-NHCCH3_______NHCCH3_

請從步驟⑤產(chǎn)率低的原因進(jìn)行推測，上述過程能提高產(chǎn)率的原因可能是0

COOHCOOH

(5)化合物B與人/N°2互為同系物，相對分子質(zhì)量比人/NO2多I%且符合以下條件的

Uu

芳香族化合物B的同分異構(gòu)體有______種。

①苯環(huán)上取代基數(shù)目少于4②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)④紅外光譜顯示有一N02

COOH0

(6)以人一中!!「、口為主要原料，設(shè)計合成路線，

h^1IN±1L1113用最少的步驟制備含肽鍵的聚合物

7

OH

HI

CN

【答案】(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)

+H20

取代反應(yīng)

(4)利用磺酸基GSChH)占位，減少5號位上H原子的取代

(5)23

COOHgCOOH

+

(6)NHCCH3H/H2O催化劑

【解析】甲苯發(fā)生鄰位的硝化反應(yīng)，甲基再被氧化為我基，硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成氨基，A為

,再竣基的間位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即

2的母體為甲苯,取代基為硝基，其名稱為鄰硝基甲苯;(2)反應(yīng)①是

與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

濃硫酸

+HNO3-A+H2O；(3)A的分子式為C7H7NO2,對比A前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式，可

COOH

O

知N°2中硝基轉(zhuǎn)化為氨基生成A,A中氨基與||發(fā)生取代反應(yīng)，推知A的結(jié)構(gòu)

H3c—C—C1

COOH

簡式為NH2,反應(yīng)④的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）對比轉(zhuǎn)化中反應(yīng)⑤、圖2中轉(zhuǎn)化，可知圖2中

COOH

磺酸基進(jìn)行占位，防止酰胺基對位的氫原子被取代，提高產(chǎn)率；（5）化合物B與N°2互為同系物,

COOH

相對分子質(zhì)量比N02多14,則B多1個CH2原子團(tuán)，符合以下條件的芳香族化合物B的同分異

構(gòu)體：①苯環(huán)上取代基數(shù)目少于4；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說

明含有酚羥基；④紅外光譜顯示有-NO2,苯環(huán)可以有2個取代基，其中一個為-OH,另一個為-CH（NC）2）CHO,

2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系；苯環(huán)有3個取代基為-OH、-CHO、-CH2NO2或者為-OH、-CH2cHO、

-NO2,2個不同的取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，對應(yīng)的第三取代基分別有4種、4種、2中位置，故

COOH

符合條件的同分異構(gòu)體共有3+（4+4+262=23種；（6）發(fā)生縮聚反應(yīng)生成

COOH0COOH

II?酸性條件下水解生成NH2,合成路線為

NHLLH3

19.（14分）化合物H用于防治殼針抱屬引起的病害。其合成路線如圖:

NaN3,AlCl3

HC1,NaNO^

已知：①Me表示甲基，Et表示乙基;

Na0X

②Hofinann重排反應(yīng)：RCONH2>R—N=C=O（X代表鹵素原子）

③狄爾斯―阿爾德反應(yīng)(Diels-Alder+11O

請回答下列問題:

(1)A的名稱為(按系統(tǒng)命名法命名)，C中含氧官能團(tuán)的名稱

(2)G-H先后進(jìn)行的反應(yīng)類型有—、—，選擇在K2c03條件的原因是

(3)寫出C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式.

(4)D的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有一種,

①苯環(huán)上有兩個取代基(不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu));且有一個為一NH2；

②有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

寫出一種核磁共振氫譜中峰面積比2：2：2：3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式.

HN，NQ

和/\ONH

(5)根據(jù)上述信息，寫出以?為原料合成的路線(其它試劑任選)。

【答案】(1)3—硝基一1,2—二甲基苯酸鍵

(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)中和HBr,有利于提高G的轉(zhuǎn)化率

?OCH>OCH

⑷"1或j

NH2NH2

ZCONH2^,___XCONH9

(5O^CONH(Q

0V

^^N=C=OIN

|NaN3,AlCl3

|HCl,NaNO~7一N、N〃

A3”

NO.

在CBrCb、NaOMe作用下1、〔與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成

【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,

殳生還原反應(yīng)生成，在EtN作用下〔^1^'與

NO2NO23

-定條件E

22

N=C=oN=C=O

一定條件下［^^0/與NaN3反應(yīng)生成

Cl3CXoXo/CCl3反應(yīng)生成

HNyY4,HN7/在碳酸鉀作用下與(CH3)2SO4發(fā)生取代反應(yīng)生成